UNIVERSIDAD DEL MAGDALENA

CURSO PRCTICO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA 12

TEMA: IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES

PRPSITOS

Efectuar en el laboratorio pruebas caractersticas de alcoholes y fenoles.
Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Efectuar pruebas qumicas para diferenciar un alcohol de un fenol.

EQUIPOS

10 Tubos de ensayo con tapn de corcho 1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Vaso de precipitados de 150 ml 1 Agitador de vidrio
1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Recipiente para Bao Mara 1 Pipeta de 10 ml
1 Recipiente de peltre 1 Esptula

REACTIVOS
Acido clorhdrico concentrado Bromo
cido sulfrico concentrado Bicarbonato de sodio
Fenoftalena (indicador) Hidrxido de potasio
Anaranjado de metilo (indicador) Alcohol terbutlico
Hidrxido de sodio Ciclohexanol
Cloruro frrico Alcohol n-butlico
Anhdrido crmico Alcohol sec-butlico
Cloruro de Zinc Etanol de 96 %
Alcohol isobutlico Alcoholo n-propilico
Alcohol isopropilico Agua
cido clorhdrico Solucin de NaOH al 5 %
Solucin de NaHCO3 al 5 % Solucin de Na2CO3 al 5 %
ter etlico Fenol

INFORMACIN.

a) Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua.
b) Los fenoles son sustancias ms cidas que el agua.
c) Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes agentes oxidantes.
d) Los fenoles son compuestos aromticos que reaccionan con el Br2 por SEA.
e) Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes velocidades
con el Reactivo de Lucas.

PROCEDIMIENTO.

Pruebas de solubilidad
Tome una muestra de alcohol o fenol, de 4 gotas, si es lquido de 0.10 g, si es slido,
colquelo en un tubo de ensayo y agregue 1 ml de disolvente, anote lo que observa
(medir la acidez o alcalinidad con el papel pH). Esta prueba solo se llevar a cabo usando
los siguientes disolventes:
Agua H2SO4 concentrado
cido clorhdrico al 5 % ter etlico
NaOH al 5 % NaHCO3 al 5%
Na2CO3 al 5 %



FENOLES.

Acidez de fenoles
Disuelva 2 g de fenol en 30 ml de H2O (con esta solucin haga las pruebas siguientes).
En un tubo de ensayo con 10 ml de H2O, agregue una gota de solucin de NaOH al 10 %
y una gota de fenoftalena. Trate 3 ml de esta solucin con 1 2 ml de la solucin de
fenol, observe el pH de la solucin.
Repita empleando anaranjado de metilo en lugar de fenoftalena, observe el pH de la
solucin.
Explique la diferencia de comportamiento.

Prueba de agua de Bromo.
A 1 ml de la solucin de fenol agregue gota a gota y con agitacin, una solucin saturada
de bromo hasta que permanezca la coloracin. Se considera positiva la reaccin, cuando
aparece un precipitado y desaparece la coloracin.
Haga otra prueba semejante a la anterior empleando etanol en lugar de fenol y observe la
diferencia.

Prueba de Cloruro Frrico.
Agregue gota a gota solucin de cloruro frrico, a 3 ml de la solucin preparada
anteriormente, observe y explique los cambios ocurridos.

ALCOHOLES.
Prueba con solucin de cido Crmico.
Coloque en un tubo de ensayo, una gota de alcohol si es lquido, 10 mg si es slido,
agregue gota a gota el reactivo de anhdro crmico y agite el tubo hasta mezclar las dos
soluciones. Se considera una reaccin positiva para esta prueba, si desaparece la
coloracin naranja y se forma una emulsin verde o azul-verdosa.

Prueba de Lucas.
Coloque 2.5 ml de reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y agregue 0.5 ml del
problema, tape el tubo con el tapn de corcho y agite 5 minutos, deje reposar a la
temperatura ambiente y tome el tiempo que tarda en aparecer una turbidez, lo cual indica
que la prueba es positiva.

Preparacin del reactivo de CrO3.
Pese 1 g de anhdro crmico y disuelva en 1 ml de H2SO4 concentrado y diluya con 3 ml
de agua





CUESTIONARIO.
a) Cmo comprob la acidez de los alcoholes en comparacin con la del agua?
b) Cmo comprob la acidez de los fenoles en comparacin con la del agua?
c) En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para alcoholes?
d) En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para fenoles?
e) Cmo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario y otro terciario?
Escriba las reacciones.
f) La prueba de FeCl3 es inequvoca?
g) Cmo debe tratar los efluentes lquidos de cada prueba, para poderlos descartar por
el drenaje?
h) Es txica el agua de bromo?, El Cloruro frrico?, Qu tan txicas son las sales de
cromo?