UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
MANUAL DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA



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Luz Yineth Ortiz Rojas M. Sc.
PRACTICA No.4 DIFERENCIACIN DE HIDROCARBUROS

OBJETIVOS
- Reconocer algunas propiedades qumicas de hidrocarburos alifticos y aromticos.
- Diferenciar los hidrocarburos aromticos de los alifticos.
- Comparar la reactividad relativa de alcano, alquenos y alquinos, frente a algunas especies
qumicas.
- Reconocer la presencia de hidrocarburos en nuestro entorno.

FUNDAMENTO TEORICO
La qumica orgnica es la ciencia que estudia los compuestos que contienen carbono. El carbono es
el primer miembro del grupoIV, es el segundo elemento despus del hidrgeno, que constituye
numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinacin con otros carbonos y con otros
elementos. El carbono presenta forma alotrpica, ya que puede adoptar diversas formas, cada una
de las cuales presentan idnticas propiedades qumicas pero diferentes propiedades fsicas. El
carbono al excitarse presenta hibridacin generando alcanos (SP
3
), alquenos (SP
2
) y alquinos (SP),
dando origen a enlaces sencillos, dobles y triples respectivamente, y as mismo, cadenas de unin
carbono-carbono lineales o cclicos.
Los hidrocarburos aromticos a diferencia de los alifticos, poseen como base el benceno, son
compuestos cclicos muy insaturados, que muestran reacciones caractersticas del benceno, sea que
tengan o no en su estructura. La mayora de los primeros compuestos aromticos se obtuvieron de
blsamos, resinas o aceites esenciales. Por ejemplo, el benzaldehdo se prepar del aceite de
almendras amargas; el tolueno se sintetiz del blsamo de Tol.
Las diferencias de unin C-C en cuanto al tipo de enlace y si son alifticos (lineales o cclicos) o
aromticos, pueden se identificados en laboratorio gracias a sus propiedades qumicas y fsicas.
No hay que estar en el laboratorio para conocer los hidrocarburos, en nuestra vida diaria se
encuentran palpables alcanos (derivados del petrleo, gas natural, aceites minerales, vaselina, etc),
alquenos (aceites vegetales, aceites esenciales, latex de la planta de caucho, etc) y etilenos ( se
sintetizan apartir de estos: goma de mascar, plsticos, cueros sintticos; los alquinos son la base de
compuestos anticoncentivos compuestos por lervonogestrel (alquino) y etinil estradiol (alquino).








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MATERIALES REACTIVOS

EQUIPOS
Tubos de ensayo (10)
Haza metlica



Guantes de latex *
Tapabocas *
cido sulfrico concentrado
Solucin de bromo al 5%
Solucin al 2% de KMnO
4

cido ntrico concentrado

Cloroformo CHCl
3

Ciclo hexano
tirosina 5%
tolueno
etanol

aceite vegetal de cocina 5mL*
aceite mineral 5mL*
aceite esencial 5mL (cualquiera
naranja, clavo, etc.)*
Pastillas anticoceptivas marca
microgynom grageas (una caja
para todo el grupo de
laboratorio)*
Albmina de huevo*
Leche 5mL*



Lmpara de luz ultravioleta

NOTA Los reactivos y materiales sealados con * deben ser trados por los alumnos en da
de la prctica. Realizar en la bitacora una tabla de resultados donde indique prueba positiva
o negativa, nombre del hidrocarburo y reactivo de identificacin para su diferenciacin.


PROCEDIMIENTO

1. Prueba de Ignicin a la llama
El aspecto y coloracin de la llama, cuando un compuesto combuste, ofrece
informacin valiosa con relacin a su naturaleza. Si se observa llama fuliginosa con
mucha produccin de holln, se deber a la presencia de insaturaciones en la muestra, la
ausencia de holln indica naturaleza saturada del hidrocarburo. Si el hidrocarburo
presenta halgenos, se observa una llama de colaracin verde brillante o verde azulado.
Deposite una pequea cantidad de la sustancia sobre un haza de cobre y somtala a la
llama hexano, tolueno y clorofomo. Realice sus observaciones.


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2. Prueba de solubilidad
En tres tubos de ensayo lmpios y secos coloque 1mL de agua, y agregue 2-3 gotas de
ciclohexano (tubo1), 2-3 clorofomo (tubo 2), 2-3 gotas de aceite esencial y 2-3 gotas de
etanol. Agite y observe si hay solubilidad.
Repita el procedimiento anterior en otros 3 trubos utilizando 1mL acetato de etilo o ter
de petrleo

3. Prueba de Bromo al 5%
Esta prueba ayuda a distinguir el doble enlace de oleofinas y el triple enlace de los
alquinos. Las parafinas por se inertes, requieren una fuente de energa (luz o calor) para
que se lleve a cabo la reaccin de adicin de cloro. En tubos de ensayo (lmpio y seco)
por separado agregar 2mL de muestra (ciclohenano, pastillas anticonceptivas
pulverizadas disuletas en agua, aceite vegetal de cocina, aceite esencial y tirosina) a
cada tubo adicionar gota a gota la solucin de bromo, agitando despus de cada adicin
hasta que desaparezca (5-10 gotas) de color rojo. Si no hay cambio de color, exponer el
tubo a la luz ultravioleta, tomar el tiempo en el cual desaparezca la coloracin (con el
fin de verificar los requerimientos energticos en la halogenacin de alcanos).
Determine la velidad de reaccin.

4. Prueba de Bayer
Esta preuba debe realizarce con las muetras d hidrocarburos alifticos. Se puede
distinguir alcanos de alquenos y alquinos estos dos ltimos dan prueba positiva.
En tubos de ensayo lmpios y secos, por separado adicionar 1mL del reactivo de Bayer
(KMnO
4
al 5%) en cada uno y gota a gota adicionar la muestra (ciclohexano, aceite de
cocina, aceite mineral y solucin en agua de las pastillas anticonceptivas pulverizadas)
con agitacin hasta observar cambio de coloracin. Determinar la velocidad de reaccin.

5. Prueba de Xantoprotica
Esta reaccin es utilizada para identificar compuestos que presentan anillos aromticos.
La reaccin es positiva cuando los anillos aromticos se nitran, por lo que aparece el
color amarillo intenso de sus derivados nitrados.
En tubos de ensayo lmpio y seco, por separado, adicionar 1mL de tolueno, tirosina,
ciclohexano, albmina de huevo y leche. Rotular los tubos. Agregar a cada tubo 8 a 10
gotas de cido ntrico concentrado. Calentar a bao de mara durante 5 minutos.
Oberve la presncia de coloracin amarillas.