ESTERIFICACION

Nombres E-mail
Brandon Andrs Valencia S.
Andrs Felipe Velasco.

Materia: Laboratorio de qumica orgnica
Programa: Ingeniera Fsica
Facultad: Ciencias Naturales, Exactas y de la Educacin
Fecha de realizacin de la prctica (20/05/14)


ESTERIFICACION


RESULTADOS:

SINTESIS DE ACETATO DE ETILO:

Al realizar el destilado se observ una mezcla con dos fases.

El olor de la mezcla era a diluyente.

Al agregar carbonato de sodio a las mezcla esta produjo burbujeo.


PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA
Tabla 1. Observaciones del ensayo con la hidroxilamina.
Ensayo Observaciones

Acetato de etilo
(reactivo)
Produjo un compuesto de color violeta burdeos
[1]

Acetato de etilo
(sintetizado)
Produjo un compuesto de color purpura.


ANLISIS DE RESULTADOS:

SINTESIS DE ACETATO DE ETILO:

Al realizar los procedimientos de la gua
[2]
se calent la mezcla (cido actico ms
etanol en cido sulfrico) a reflujo ya que este proceso permite calentar la mezcla
por tiempo prolongado sin necesidad de adicionar ms reactivos. Luego de ser
destilada dicha mezcla se observaron 2 capas las cuales son el acetato de etilo
ms agua, en esta reaccin se pasa por un ataque nucleoflico (SN2) del oxgeno
de una molcula del alcohol (alcohol primario) al carbono del grupo carboxlico. El
protn migra al grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua. El rol
del catalizador y agente deshidratante (cido sulfrico) es impedir que el cido
actico pueda ionizarse ya que si esto ocurre el cido actico liberara su protn y
quedara un anin que se estara estabilizara por resonancia (con carga negativa)
y no podra ser atacado con la molcula de alcohol, la cual no puede ser alcohol
terciario ya que estos en calor y en presencia de cido se deshidratan fcilmente.
Se obtuvo la siguiente reaccin:

Ecuacin N 1


Mecanismo de la esterificacin:
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carboxlico.
Ecuacin N 2

Etapa 2. Adicin de metanol
Ecuacin N 3

Etapa 3. Equilibrio cido base
Ecuacin N 4


Etapa 4. Eliminacin de agua
Ecuacin N 5

Al agregar carbonato de sodio al destilado este neutraliza el catalizador de cido
sulfrico y algo del cido o en exceso.


PRUEBA CON HIDROXILAMINA:
ACETATO DE ETILO REACTIVO:
Al realizar los procedimientos se observa un compuesto color violeta burdeos el
cual es caracterstico de un ester. Esto se debe a la hidroxilamina reacciona con el
ester, para dar una amida hidroxilada. Esta forma un complejo de coordinacin
coloreado con el cloruro frrico. Dando la siguiente reaccin:
Ecuacin N 6

ACETATO DE ETILO SINTETIZADO:
Al realizar los procedimientos se obtuvo un color purpura

esto puede deberse a
que el acetato de etilo sintetizado pueda contener molculas de cido actico el
cual es un cido orgnico.

CONCLUSIONES:
La Esterificacin de Fischer-Speier no funciona para alcoholes terciarios.

La preparacin de cidos hidroxamicos a partir de esteres constituye un
ensayo valioso de diagnosis para esteres.

Es necesario la presencia de un cido fuerte para hacer reaccionar cidos
orgnicos con alcoholes no terciarios.



REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:

[1]: http://s3-eu-west-
1.amazonaws.com/verema/images/valoraciones/0001/3844/colores_vino.jp
g [rev:04/06/14]

[2]: Gua laboratorio qumica orgnica general, universidad del cauca.
Pg.1 3 [rev:04/06/14]

H. Dupont Durst, George W. Gokel. Qumica orgnica experimental,.
Editorial reverte, S.A., 1985. [Pg. 521 522]

http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n_de_Fischer-Speier
[rev:05/06/14]