U. E.

Colegio Nuestra Seora del Rosario

Oriana Gutirrez
5to Ao Seccin A

LAS CETONAS

Resumen
El artculo cientfico presenta las caractersticas generales de las cetonas, describiendo
su estructura y sus propiedades, tanto fsicas como qumicas, as como explicando las
reacciones ms importantes que se pueden realizar para su obtencin. Se demuestra
la importancia de estos compuestos en la vida domstica, evidenciando su presencia
en los diferentes materiales que son usados cotidianamente, adems de su
importancia industrialmente, por su utilizacin en la fabricacin de productos, bien sea
sirviendo de base o como disolvente, y se responde el por qu en ocasiones se puede
hallar cetonas en la orina. Con este artculo se quiere exponer el valor de las cetonas y
de su conocimiento.

Palabras Clave
Compuesto orgnico, Carbonilo, Acetona, Reaccin.

Introduccin
La qumica orgnica o qumica del
carbono se ocupa del estudio de los
compuestos del carbono. Estos
compuestos tambin son conocidos
como compuestos orgnicos, y su
estudio y utilizacin por parte del
hombre se remontan desde tiempos
remotos.
En qumica orgnica existen distintos
agrupamientos de tomos a los que
corresponden propiedades
caractersticas, estos agrupamientos se
llaman grupos funcionales. Muchas
sustancias orgnicas estn compuestas
nicamente de carbono, hidrgeno y
oxgeno, los cuales estarn enlazados
de una determinada forma, dando
origen a nuevos compuestos. En este
artculo cientfico, estudiaremos el
grupo funcional carbonilo,
especficamente, las cetonas,
explicando sus caractersticas
generales, las reacciones ms
frecuentes para su obtencin, su
utilizacin en la vida cotidiana, as
como en la industria.

Caractersticas Generales de las
Cetonas
- Estructura
Las cetonas son compuestos orgnicos
de frmula general RRCO.
Estos compuestos son caracterizadas
por poseer el grupo funcional
carbonilo, C=O, unido a dos tomos de
carbono, R y R, los cuales pueden
ser alifticos o aromticos. El grupo
funcional carbonilo consiste en un
tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de
Oxgeno, este grupo es el que
determina en gran medida la qumica
del compuesto y cuenta con dos grupos
orgnicos. Las cetonas a menudo se
denominan colectivamente
compuestos carbonlicos.


Propiedades fsicas
- Estado fsico: Este se deber al
nmero de carbonos, son lquidas las
que tienen hasta 10 carbonos, las ms
grandes son slidas.
- Olor: Las pequeas tienen un olor
agradable, las medianas un olor fuerte
y desagradable, y las ms grandes son
inodoras.
- Solubilidad: son solubles en agua los
de cadena corta (la propanona), y a
medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad. Son
solubles en ter, cloroformo, y alcohol.
Las cetonas de hasta cuatro carbonos
pueden formar puentes de hidrgeno,
hacindose polares.
- Punto de ebullicin: es mayor que el
de los alcanos de igual peso molecular,
pero menor que el de los alcoholes y
cidos carboxlicos en iguales
condiciones.

Propiedades qumicas
Reacciones de adicin:

- Reacciones de hidratacin de
cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al
doble enlace carbono-oxgeno, resulta
un diol. Si se produce un diol con los
dos grupos OH unidos al mismo
tiempo, se le llama hidrato. En la
reaccin de formacin de estos, el
grupo OH del agua se une al tomo de
carbono del carbonilo, mientras que el
H al tomo de oxgeno carbonilo.

- Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las
cetonas se producen hemicetales.
Como ejemplo de esta formacin est
la reaccin entre la acetona y el alcohol
etlico. No obstante, los hemicetales no
son estables, tienen un bajo
rendimiento y en su mayora no
pueden aislarse de la solucin.

- Adicin de amonaco y sus
derivados

Las cetonas reaccionan con el
amonaco NH
3
, o con las aminas para
formar un grupo de sustancias llamadas
iminas o bases de Schiff. Las iminas
resultantes son inestables y continan
reaccionando para formar,
eventualmente, estructuras ms
complejas.

Reaccin general



- Adicin del reactivo de
Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos
organometlicos utilizados en
numerosas reacciones orgnicas de
sntesis. Al reaccionar dicho reactivo
con una cetona se forman alcoholes
terciarios con cadenas carbonadas ms
largas que los compuestos carbonilos
que los originaron. Al ser el reactivo de
Grignard polarizado debido a la
diferencia en las electronegatividades
del carbono y del magnesio, ataca
primero al oxgeno del carbonilo para
despus atacar al carbono carbonilo.
Como resultado de esta reaccin, se
obtiene un alcohol terciario.
Reaccin general:

Reaccin de sustitucin

- Halogenacin

La halogenacin se da cuando una
cetona est en presencia de una base
fuerte. La reaccin de sustitucin
ocurre en el carbono contiguo al grupo
funcional. No obstante, puede
reaccionar ms de un halgeno,
sustituyendo los hidrgenos
pertenecientes a la cadena.




En otro ejemplo, este mtodo permite
obtener la monobromoactona, un
poderoso gas lacrimgeno.




Reacciones ms frecuentes para su
obtencin.
Las cetonas se pueden obtener a partir
de reacciones qumicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto
a las reacciones, los mtodos ms
importantes son mediante la oxidacin
de alcoholes secundarios, ozonlisis de
alquenos, hidratacin de alquinos, y a
partir de reactivos de Grignard.

- Oxidacin de alcoholes
secundarios

Siendo el mtodo ms utilizado, los
oxidantes que se usan son dicromato
de potasio K
2
Cr
2
O
7
, trixido de
cromo CrO
3,
y permanganato de
potasio KMnO
4
diluidos en piridina o
acetona. Las cetonas, al ser obtenidas
mediante esta oxidacin, son
resistentes a una posterior, por lo que
se pueden aislar del oxidante con
facilidad.



- Ozonlisis de alquenos

Se forman las cetonas mediante la
ruptura de alquenos con ozono,
seguida de una reduccin suave. La
ozonlisis se puede usar como mtodo
de sntesis o como tcnica analtica
gracias a que los rendimientos son
buenos.

Reaccin general:



- Hidratacin de alquinos

Se le adiciona agua a los alquinos en los
carbonos que contienen el triple
enlace, mediante catalizadores como
mercurio Hg y cido sulfrico H
2
SO
4
. De
esta manera se obtiene como resultado
una cetona.



Los alquinos se pueden hidratar
Markovnikov, formando cetonas.




Si son alquinos terminales da lugar a la
obtencin de metilcetonas. Si el
alquino es interno se puede obtener
una mezcla de cetonas.

Importancia de las cetonas en la vida
domstica
Las cetonas son usadas en varios
aspectos de la vida domstica, pero la
ms comn y ms usada es la
propanona, mejor conocida como
acetona, lo creamos o no, las cetonas
se encuentran en una gran variedad de
materiales.
En la vida domstica la acetona es el
disolvente por excelencia para las
pinturas de uas y una mezcla de
ambas se usa como disolvente-
cemento de los tubos de PVC. Las
cetonas son usadas en muchos aditivos
para plsticos, as como en muchos
solventes industriales, como el Thiner.
Tambin se encuentra presente en
saborizantes y fragancias, por su
agradable aroma.

Las cetonas en la orina
Su presencia en orina refleja una
alteracin en el uso de hidratos de
carbono como principal fuente
energtica, requirindose para ello de
la utilizacin de grasas corporales,
siendo su concentracin normal inferior
a 1 mg/100 mL de sangre. Las
principales causas de cetonuria
(trastorno mdico caracterizado por
una alta concentracin en
la orina de cuerpos cetnicos) se
relacionan a cuadros con incapacidad
para metabolizar (diabetes mellitus),
prdidas aumentadas (vmitos), o
inadecuado consumo de carbohidratos
(desnutricin, reduccin de peso). La
causa ms frecuente del hallazgo de
escasa cantidad de cuerpos cetnicos
en la orina, es el ayuno. Los tres
compuestos cetnicos presentes en la
orina son hidroxibutirato 78%, cido
acetoactico 20% y acetona 2%.
La glucosa, que es la forma ms simple
del azcar, es lo que su cuerpo debe
usar como fuente de energa. En
ocasiones, el azcar no puede utilizarse
como fuente de energa y se acumula
en su sangre. La acumulacin de azcar
en su sangre hace que su cuerpo use la
grasa para energa. El uso de la grasa
para energa hace que su cuerpo
produzca mayor cantidad de azcar y
cetonas de la que la sangre puede
contener. Los riones empiezan a
limpiar el exceso de azcar y cetonas
de la sangre y las remueve en la orina.
La presencia de cetonas en la sangre o
en la orina hace que el aliento tenga
olor a frutas, este olor puede ser
confundido con el olor de alcohol.

Las cetonas en la industria
La cetona de mayor aplicacin
industrial es la acetona (propanona), la
cual se utiliza como disolvente en la
produccin de lacas, grasas, aceites,
ceras, caucho, plsticos y resinas, o por
su empleo abundante, como producto
base o intermedio en la industria de
sntesis qumica. Su mayor consumo es
en la produccin del plexigls,
emplendose tambin en la
elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos.
La acetona comercial es usada en la
produccin de elevadas cantidades de
productos qumicos, incluyendo
metacrilatos, bisfenol A y otras cetonas,
pequeas cantidades tambin son
usadas en la industria farmacutica.
Otras cetonas industriales son la Metil
Etil Cetona (MEK, siglas en ingls) y la
ciclohexanona, que adems de
utilizarse como disolvente se utiliza en
gran medida para la obtencin de la
caprolactama, que es un monmero en
la fabricacin del Nylon 6, y tambin
por oxidacin da el cido adpico que se
emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchas cetonas forman parte de los
aromas naturales de flores y frutas, por
lo cual se emplean en la perfumera, en
la elaboracin de aromas.
De origen animal existe la muscona y la
civetona, los cuales son utilizados en la
industria como fijadores, ya que evitan
la evaporacin de los aromas adems
de potenciarlos.
Mencione premios nobel por
descubrimiento de cetonas.
El qumico alemn, Hermann
Staudinger recibi el Premio Nobel de
Qumica en 1953, por su
descubrimiento de las cetonas.
Al comienzo de su carrera, Staudinger
investig la Qumica Orgnica clsica, a
la que aport el descubrimiento de este
nuevo grupo, el de las cetonas.

Conclusin
Las cetonas poseen una estructura
RRCO, y contienen el grupo funcional
carbonilo C=O. Este compuesto fue
descubierto por el alemn Hermann
Straudinger, quien recibi el Premio
Nobel de Qumica en el ao 1953, por
este valioso aporte.
Las cetonas tienen puntos de ebullicin
ms altos que los alcanos, pero ms
bajos que los alcoholes,
correspondientemente. Tienen la
posibilidad de formar puentes de
hidrgeno, siempre y cuando tengan
hasta cuatro carbonos, y son solubles
en ter, alcohol y cloroformo, aunque
los que presentan una cadena corta,
tambin tienen la posibilidad de ser
solubles en agua.
Al adicionrsele a las cetonas amonaco
o aminas, se pueden formar iminas,
tambin se pueden obtener
hemicetales al adicionar alcoholes a las
cetonas, aunque estos dos compuestos
resultantes, en su mayora no son
estables. Al reaccionar el reactivo de
Grignard con una cetona se obtienen
alcoholes terciarios, y al tener una
cetona en presencia de una base
fuerte, ocurre una reaccin de
sustitucin, denominada halogenacin.
Gracias a diferentes reacciones
qumicas se pueden obtener cetonas.
Las reacciones que mayormente se
utilizan son la oxidacin de alcoholes
primarios y secundarios,
respectivamente. Pero tambin son
importantes la ozonlisis de alquenos y
la hidratacin de alquinos.
La propanona, mejor conocida como
acetona, es la cetona ms utilizada en
la vida domstica e industrialmente.
Las cetonas son importantes, porque
estn presentes en la vida diaria, ya
que se encuentran en frmacos,
saborizantes, fragancias, aceites,
plsticos, resinas y ceras, as como en
diferentes solventes industriales o
productos base. Este compuesto
tambin puede hallarse en la orina,
debido a que en ocasiones existe su
acumulacin en el cuerpo, cuando este
necesita descomponer las grasas y no
recibe azcar o carbohidratos
suficientes para hacerlo. Por todo esto
y ms es muy valioso conocer este
compuesto y su importancia en
general.

Bibliografa
1.- http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona
_(qu%C3%ADmica)

2.- http://www.mcnbiografias.com/ap
p-bio/do/show?key=staudinger-
hermann

3.- http://www.buenastareas.com/ens
ayos/Usos-Aldehidos-Cetonas-
Alcoholes-Fenoles-
Esteres/817374.html



4.- http://www.salonhogar.net/quimic
a/nomenclatura_quimica/Propieda
des_aldehidos_cetonas.htm

5.- http://javiera97perez.blogspot.com
/2012/04/uso-industrial-de-la-
cetona.html

6.- http://lascetonasytu.blogspot.com/

7.- http://www.nlm.nih.gov/medlinepl
us/spanish/ency/article/003585.ht
m

8.- http://organicamentefuncional.blog
spot.com/2013/05/cetonas-
definicion-estructura.html