UNIVERSIDAD AUTNOMA DE ZACATECAS

Francisco Garca Salinas

rea de Ciencias de la Salud
Unidad Acadmica de Ciencias Qumicas
Programa de Qumico Farmacutico Bilogo

Materia: Fisicoqumica II Laboratorio
Docente: Dr. En C. Toms Montiel Santilln
Tema: Prctica 4. Cintica de Halogenacin de la cetona



Grado: 4 Semestre
Grupo: A
Equipo #3: Christian Jairo Tejada Rodrguez
David Torres Gutirrez
Luis ngel Veyna Hurtado



28/Mar/2014
CINTICA DE HALOGENACIN DE
LA ACETONA.

OBJETIVOS:
Determinar el orden de reaccin para la cintica de halogenacion de la acetona.
Determinar la constante de velocidad para la reaccin de halogenacinde la
acetona

INTRODUCCIN
La reaccin de yodacin de acetona presenta una cintica lenta en condiciones
normales, pero la reaccin se acelera considerablemente en condiciones cidas.
En disolucin acuosa la reaccin de yodacin de la acetona (2-propanona)
catalizada por cido puede describirse como:
CH3-CO-CH3 + I2 CH3-CO-CH2-I + HI
Dado que, en la halogenacin de cetonas catalizada por cido, cada paso
sucesivo de halogenacin es ms lento que el paso anterior y dado que en las
condiciones en que se llevar a cabo la reaccin estar presente un exceso de
acetona respecto al yodo, podemos suponer que la especie formada ser la -
monoyodoacetona. Para la determinacin de la ecuacin cintica de la reaccin se
emplear el mtodo de aislamiento de Ostwald. Para ello, se emplear un exceso
de acetona y de cido respecto a la concentracin de yodo presente. De forma
que, podr suponerse que las concentraciones de acetona y de cido permanecen
prcticamente constante durante la reaccin.





DIAGRAMA DE FLUJO.

1.-PREPARACION DEL BLANCO.















2 ml H2O dest.
1 ml HCl 0.3
2 ml acetona 1 M
M
1
2
2 ml acetona 1 M
1 ml HCl .3 M
2 ml de yodo .02 M
3
4
Hacer lecturas de
absorbancia a 460 nm,
cada min. Por 15 min.
5
Poner desechos en el
recipiente de RESIDUOS
ACUOSOS.
2.- PREPARACIN DE LA CURVA PATRN.




Hacer disoluciones de
yodo .002 M
0.0015 M
0.0010 M
0.00075M
0.0005 M
0.00025 M
0.00020 M
0.00015 M
0.00010 M
0.00005 M
0.000025 M
1
2
Lecturas de absorbancia a
460 nm.

BLANCO:
H2O DESTILADA
3
Poner desechos en el
recipiente de RESIDUOS
ACUOSOS.
RESULTADOS


1.- DATOS EXPERIMENTALES OBTENIDOS DE LA LECTURA DE
ABSORBANCIA (MEZCLA DE REACCIN).












2.- GRFICA DE ABSORBANCIA CONTRA TIEMPO.

TIEMPO
(S) ABSORBANCIA
1 0.588
2 0.544
3 0.528
4 0.513
5 0.5
6 0.483
7 0.468
8 0.454
9 0.436
10 0.418
11 0.4
12 0.38
13 0.365
14 0.346
15 0.329
y = -0.0172x + 0.5876
R = 0.9936
0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
0.6
0.7
0 2 4 6 8 10 12 14 16
A
b
s
o
r
b
a
n
c
i
a

TIempo
3.- MECANISMO DE REACCIN DE LA HALOGENACION DE LA ACETONA.

Los aldehdos y cetonas reaccionan con halgenos en medios cidos o bsicos
producindose la sustitucin de hidrgenos a por halgenos.

Halogenacin de la propanona en medio cido:


El mecanismo de halogenacin en medio cido tiene las siguientes etapas:

Etapa 1. Formacin del enol


Etapa 2. Ataque nuclefilo del enol sobre el halgeno ayudado por la cesin del para del
oxgeno.


Etapa 3. Desprotonacin

Trabajando con un equivalente de reactivo la halogenacin para en una primera adicin y
no ocurren polialogenaciones. El paso clave del mecanismo es la formacin del enol y
esta etapa requiere protonar el oxgeno del carbonilo. Una vez halogenada la posicin a el
oxgeno se vuelve menos bsico, debido al efecto electronegativo del bromo,
protonndose peor .


Halogenacin de la propanona en medio basico:


La halogenacin en medio bsico tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Formacin del enolato


Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato sobre el halgeno ayudado por la cesin del para
del oxgeno.


Este mecanismo se repite otras 5 veces sustituyendo todos los hidrgenos a por
halgenos. En este caso la reaccin no para puesto que el producto halogenado es ms
reactivo que la propanona de partida. La base arranca mejor los hidrgenos en el
producto halogenado (son ms cidos), haciendo imposible parar la reaccin.


ANLISIS.
Hacemos una regresin lineal y se determina el valor de la pendiente que ser el
valor de la constante de la velocidad (k) siendo este valor es de 0.0172.

EL orden de reaccin con respecto al yodo es de primer orden ya que teniendo
datos de absorbancia y tiempo, se sustituyen estos en la ecuacin integrada para
diferentes rdenes y se determina que se obtiene una lnea recta.

CONCLUSIONES.
La regresin lineal se realizo para la muestra blanco, por lo tanto la tabla y la
grafica tambin. Debido a esto, y a que no se nos proporcionaron las
sustancias para poder llevar a cabo la medicin en el espectrofotmetro, no
pudimos determinar el verdadero valor de la constante de velocidad.
Esta reaccin es de primer orden.


REFERENCIAS:
Brown TL, LeMay HE, Bursten BE y Murphy CJ. 2009. Qumica la Ciencia Central.
11a ed. Editorial Pearson, Prentice Hall. Mxico.
Manual de qumica orgnica. Hans Beyer, Jos Barluenga Mur, Wolfgang Walter.
Editorial Revert, 1987. ISBN: 8429170669. Pg. 237
Volver arriba Qumica orgnica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd.
Pearson Educacin, 1998. ISBN: 9684443404
Volver arriba "Organic Chemistry" Fifth Edition, Paula Yurkanis Bruice. Pearson
Prentice Hall, Upper Saddle River, NJ, 200