ORGANOFOSFORADOS

Universidad Nacional de Chimborazo
Carrera de Laboratorio Clnico

Ctedra de Toxicologa

Dr. Wilson Moncayo Pgina 1

INDICE
.................................................................................................................. 2
CARACTERISTICAS ........................................................................................................................ 3
TOXICOCINETICA ........................................................................................................................... 4
Va de intoxicacin ......................................................................................................................... 4
Va Oral. .......................................................................................................................................... 5
Va Respiratoria. ............................................................................................................................. 5
Absorcin ........................................................................................................................................ 5
Distribucin: .................................................................................................................................... 6
Metabolismo .................................................................................................................................... 6
Eliminacin ..................................................................................................................................... 6
Mtodos para identificacin de pesticidas ...................................................................................... 6
Mtodos de extraccin. ................................................................................................................... 7
Extraccin asistida por Ultrasonido. ............................................................................................... 7
Extraccin Soxhlet. ......................................................................................................................... 8
Extraccin en fase slida (SPE) o Cleanup. .................................................................................... 8
Mecanismos de toxicidad ................................................................................................................ 8
DIAGNOSTICO ................................................................................................................................. 9
DOSIS TXICAS ............................................................................................................................. 10
Tabla N 1: Rango de toxicidad de los organofosforados ................................................... 10
LABORATORIO .............................................................................................................................. 11
TRATAMIENTO .............................................................................................................................. 11
ANTDOTOS ................................................................................................................................ 11
BIBLIOGRAFIA: ............................................................................................................................. 12



Son sustancias plaguicidas biodegradables en la naturaleza, sin tendencia a acumularse
en las grasas del organismo, pero con gran actividad neurotxica que va a producir
intoxicaciones agudas de gravedad.
Los insecticidas organofosforados se clasifican en 3 categoras:

Clasificacin segn toxicidad: para su clasificacin se tiene en cuenta la dosis
letal 50 (DL50), la cual se define como la cantidad de una sustancia que al ser
suministrada a animales de experimentacin mata al 50% de esa poblacin
Clasificacin segn su naturaleza qumica: la clasificacin de los plaguicidas
segn su origen qumico y sus caractersticas pueden ser de origen natural, hasta
totalmente sintticos
Clasificacin segn su funcin: pueden ser insecticidas, fungicidas, herbicidas
y rodenticidas

ESTRUCTURA

Los Organofosforados (OF) son esteres orgnicos del fosforo, contienen un tomo
central de fsforo con un doble enlace a un tomo de oxgeno o azufre, dos grupos (R1
y R2) conteniendo grupos o-etilos u o-metilos, y un grupo saliente que es especfico de
cada OF y es hidrolizado por la enzima AChE en el proceso de inactivacin. Estos
compuestos se encuentran clasificados de acuerdo a sus cadenas laterales y otros
elementos unidos al tomo de fsforo.

Figura 1. Estructura qumica del organofosforado


CARACTERISTICAS

Sus caractersticas principales son su alta toxicidad, su baja estabilidad qumica y su
nula acumulacin en los tejidos, caracterstica sta que lo posiciona en ventaja con
respecto a los organoclorados de baja degradabilidad y gran bioacumulacin.

PROPIEDADES FISICOQUMICAS DE LOS ORGANOFOSFORADOS
Podemos resaltar las siguientes:
La mayor parte de ellos son liposolubles, lo que favorece su penetracin al
organismo.
Los organofosforados OF, son steres del cido fosfrico que inhiben a la
acetilcolinesterasa, produciendo sndromes nicotnico y muscarnico
Poseen baja presin de vapor, con excepcin de algunos pocos (por ejemplo, el
diclorvos). Esto los hace poco voltiles.
La principal forma de degradacin en el ambiente es la hidrlisis, especialmente
bajo condiciones alcalinas, lo que tiene importancia en el proceso de destruccin
del plaguicida.
A continuacin se presentan ejemplos de nombres genricos y comerciales de los
plaguicidas organofosforados ms conocidos.
NOMBRE GENRI CO NOMBRE COMERCI AL
Pirimiphosmethyl Actellic
Pyrazophos Afugan, Missile
Fenitrothion Agrotion, Sumition
Coumaphos Asuntol, CoRal
Fenthion Baytex, Lebaycid
Dicrotophos Bidrin, Carbicron
Phenthoate Cidial, Tanone, Aimsam


Terbuphos Counter, Rimafos
Profenophos Curacron, Tambo
Azinphosmethyl Gusathion M, Guthion
Triazophos Hostathion
Isoxathion Karphos
Malathion Maltox, Carbofos, Cythion, Belation
Etoprofos Mocap
Fenamiphos Nemacur
Diazinn Spectracide Diazinn, Basudn
Methamidophos Tamarn, Metamidofos, Monitor,
M.T.D.
Tetrachlorvinphos Tetraclorvinfos, Gardona
Parathin Thiophos, Folidol, Bladan, Niran

TOXICOCINETICA
Va de intoxicacin
Para ejercer su accin biolgica, el material activo debe llegar a un rgano o tejido
sensible y por lo tanto, debe penetrar el cuerpo por alguna va. La rapidez de su accin
depende de la velocidad con que llega al torrente sanguneo. Por lo tanto, la exposicin
a un insecticida voltil por va respiratoria produce una reaccin rpida, ya que el
ingrediente activo penetra por el sistema alveolar y es absorbido rpidamente en el flujo
sanguneo. Los disolventes influyen mucho en la absorcin de los insecticidas.
Independientemente del tipo de compuesto, la rapidez con que se presentan los sntomas
de envenenamiento es mayor si la dosis es grande y si es por va oral; ms lenta si la
dosis es pequea y por va drmica. La mayora de los organofosforados se absorben
bien a travs de la piel, las conjuntivas, el tracto digestivo y los pulmones.


Va Oral.
No se puede considerar un riesgo ocupacional de importancia, sin embargo, existe la
posibilidad de que se ingieran pequeas cantidades de plaguicidas por contaminacin
del alimento. Adems de la bioacumulacin que causan algunos plaguicidas en la
cadena alimentaria, existen otras formas de contaminacin de los alimentos como

El uso excesivo de plaguicidas en el sector agropecuario.
La recoleccin de los productos agrcolas sin esperar el intervalo de seguridad.
La contaminacin durante el almacenamiento, transporte, expendio o la
preparacin de alimentos.
Ingesta voluntaria de cierta cantidad del toxico.

Va Respiratoria.
Los factores que determinan la importancia de la absorcin por va respiratoria en una
exposicin en particular, son las caractersticas fsicas del material activo (ejemplo
volatilidad), la formulacin y la tcnica de aplicacin. El material activo se absorbe
rpidamente en el flujo sanguneo cuando se trata de un gas o vapor. Todos los
fumigantes pueden ser absorbidos de sta manera y los vapores de carbamil pueden
alcanzar concentraciones peligrosas cuando el compuesto se aplica en superficies
calientes, tales como el lado inferior de los techos metlicos en los trpicos, las
partculas finas que se producen al aplicar polvos, rociar, nebulizar o aplicar aerosoles
de 1 a 30 nm de dimetros, quedan atrapadas en la mucosa de las vas respiratorias y las
partculas de 1-5 nm se depositan finalmente en los pulmones

Absorcin
La solubilidad del material activo del organofosforado tiene un papel importante en la
absorcin drmica. El material activo que es difcil de disolver (en agua o en lpidos) no
penetra fcilmente la piel intacta.


Las diferentes partes de la piel son penetradas a diferentes velocidades segn el
disolvente o material activo de que se trata. Ninguna parte de la piel es impermeable a la
penetracin.
Se sabe que el rea que rodea los genitales absorbe un insecticida 10 veces ms
rpidamente que la piel del antebrazo. La reduccin del flujo sanguneo a travs de la
piel reduce la taza de absorcin y viceversa.

Para la mayora de los organofosforados, la exposicin drmica, y la subsecuente
absorcin a travs de la piel intacta, constituye la va ms importante de entrada al
cuerpo cuando los plaguicidas son usados ocupacionalmente. An los depsitos
invisibles de los insecticidas ms txicos sobre la piel, pueden ser suficientes para
causar sntomas de envenenamiento si no se lava a tiempo. El ingreso al cuerpo a travs
de los ojos y otras membranas mucosas casi nunca tienen importancia en relacin con el
envenenamiento sistmico
Distribucin:
Los insecticidas organofosforados se absorben por todo el organismo
Metabolismo
Los agentes inhibidores organofosforados irreversibles de AChE son metabolizados por
enzimas plasmticas y oxidativas. Tambin se hidrolizan en el organismo por la accin
de las enzimas fosforilazas.
Eliminacin
Los productos metablicos que resultan de la hidrlisis, del cido fosfrico y fosfonico
se excretan por orina y en menor cantidad por heces o aire espirado; su mxima
excrecin se produce a las 48 horas

PROCESOS DE IDENTIFICACIN
Mtodos para identificacin de pesticidas


La identificacin de los pesticidas se hace muy necesaria ya que no existe una ley que
regule este tipo de contaminacin, por ende se requiere identificarlos, pero para su
respectiva identificacin lo primero que se debe realizar es, una extraccin de las
diversas matrices en las cuales estn presentes los pesticidas, utilizando diversos
mtodos; Una vez estos son extrados se pueden diferenciar por el uso de tcnicas
cromatogrficas, como lo son la cromatografa de gases (GC), cromatografa de gases
acoplada a espectrometra de masa (GC-MS), y cromatografa lquida de alta eficiencia
(HPLC).
Regularmente se realizan procesos de limpieza o cleanup despus de la extraccin por
medio de tcnicas como la extraccin en fase solida (SPE) o permeacin en gel para
purificar mucho ms el compuesto de inters.
Mtodos de extraccin.
Se entiende por extraccin como un proceso donde uno o varios compuestos de inters
denominados analitos, son retirados de una ubicacin principal llamada matriz la cual
puede ser slida, liquida o gaseosa, por medio de un solvente (como es el caso de los
slidos y los lquidos) o un adsorbente (para los gases).
Dependiendo de la matriz existen diversas metodologas de extraccin entre las cuales
se tienen: para matrices acuosas la extraccin liquido-liquido con embudo de
separacin, extraccin liquido-liquido continua y la extraccin en fase slida. Para
matrices slidas existe el mtodo de extraccin soxleht, extraccin de fluidos
presurizados, extraccin por microondas, extraccin asistida por ultrasonido y
extraccin con fluidos supercrticos
Para la extraccin de compuestos orgnicos del suelo, en este caso plaguicidas se
realiz una extraccin solido-liquido por medio un equipo de ultrasonido y un sistema
soxleht.
Extraccin asistida por Ultrasonido.
La primera aparicin de ultrasonido se dio en 1917 y desde entonces se ha desarrollado
y expandido a un gran nmero de aplicaciones, un ejemplo de ello es la extraccin
asistida por ultrasonido utiliza sonidos de alta frecuencia, con el fin de desprender el


compuesto buscado del material vegetal. Las partculas slidas y lquidas vibran y se
aceleran ante la accin ultrasnica, como resultado el soluto pasa rpidamente de la
fase slida al solvente (Gao&Liu, 2005). Segn Rostagnoet al (2003), esta tcnica es
la ms econmica y tiene los requerimientos instrumentales ms bajos entre las ltimas
tcnicas de extraccin desarrolladas
Extraccin Soxhlet.
Consiste bsicamente en el lavado sucesivo de una mezcla slida con un determinado
solvente, que va extrayendo de la mezcla los componentes ms solubles en l, mediante
el lavado sucesivo de una mezcla, se puede extraer de ella componentes cuya
solubilidad en el solvente extractante es muy baja, debido al efecto acumulado de las
mltiples extracciones
Por tal motivo se hace necesario limpiar las impurezas que acompaan al analito
de inters y a su vez concentrarlo utilizando tcnicas como la extraccin en fase slida.
Extraccin en fase slida (SPE) o Cleanup.
Es una de varias tcnicas disponibles para un analista en la cual se genera una unin
entre la recoleccin de las muestras y su correspondiente anlisis.

El uso de la extraccin en fase slida data de la poca de mediados de los aos 70
cuando las columnas de relleno con partculas de resinas eran utilizadas para concentrar
contaminantes orgnicos de muestras acuosas, solo hasta finales de los aos ochenta y
principios de los 90s se comienza un desarrollo en la tcnica de extraccin en fase
slida y en su uso analtico dando a conocer la gran expansin de esta hasta ahora
conocida
La SPE consta de 3 componentes, un reservorio, 2 discos filtros y una cama adsorbente
Mecanismos de toxicidad
La acetilcolina es un importante neurotransmisor qumico, el cual se libera en la sinapsis
pre-ganglionares autonmicas, sinapsis post-ganglionares parasimpticas y unin


neuromuscular del msculo esqueltico, en la unin sinptica es hidrolizada a travs de
la acetilcolineosterasa a cido actico y colina. Existen dos formas de
acetilcolinesterasa, la verdadera ubicada en el sistema nervioso central, msculo
esqueltico y eritrocitos; y la seudocolinesterasa principalmente en el plasma, hgado,
corazn y otros.
Los organofosforados fosforilan la enzima acetilcolinesterasa, en las terminaciones
nerviosas inutilizndolas, lo que provoca un aumento excesivo de acetilcolina en los
receptores muscarnicos, nicotnicos y sistema nervioso central, esto conduce a expresar
la sintomatologa que se presenta.

DIAGNOSTICO

Los signos y sntomas de intoxicaciones aguda por organofosforados habitualmente
aparecen entre la primera y segunda hora despus de la exposicin, sin embargo, pueden
desarrollarse hasta varias horas ms tarde, esto depende principalmente de su
solubilidad en grasa y si requieren o no activacin metablica. El paration no es activo
frente a la colinesterasa por s solo, este es metabolizado a paraoxon en el hgado el cual


si es un potente inhibidor de la enzima. En exposiciones de tipo drmica tambin los
sntomas son tardos. Las manifestaciones clnicas pueden ser clasificadas en cinco
tipos:
Muscarnicos: Aqu se observan vmitos, diarreas, dolor y calambres abdominales,
bradicardia, broncoespasmo, miosis y aumento de la sudoracin y salivacin.
Efectos nicotnicos: Se observan calambres musculares, taquicardia, hipertensin,
fasciculaciones y parlisis respiratoria, en algunos casos se puede observar midriasis.
Efectos en el sistema nervioso central: Agitacin, confusin, delirio, convulsiones,
coma y muerte.
Neuropata Retardada: Algunos organofosforados han causado una neurotoxicidad
caracterizada por un dao en los axones de los nervios perifricos y centrales que se ha
asociado con la inhibicin de la esterasa neurotoxica. Este sndrome se caracteriza por
debilidad o parlisis y parestesia de extremidades, principalmente inferiores. La
neuropata inducida por este tipo de agente se puede manifestar 1 a 3 semanas despus
de la exposicin y perdurar semanas, meses o aos.
Sndrome Intermedio: Este ocurre despus de la resolucin de una crisis colinrgica
aguda y dentro de un perodo de 24 96 horas, la cual se caracteriza por parlisis
respiratoria y debilidad muscular facial de cuello y de los msculos proximales de las
extremidades. Este sndrome es el resultado al parecer de una alteracin pre y post
sinptica de la trasmisin neuromuscular.
DOSIS TXICAS
Las dosis txicas son bastante variables y dependen de la absorcin y de si se requiere o
no activacin metablica.
Tabla N 1: Rango de toxicidad de los organofosforados



LABORATORIO

Medicin de acetilcolinesterasa en glbulo rojo para confirmar el diagnstico. Otras
pruebas tiles son; electrolitos, glucosa, BUN, transaminasas hepticas, gases arteriales,
electrocardiograma, monitoreo electrocardiogrfico y radiografa de trax. Se asegura el
diagnstico si se obtiene respuesta positiva a la Atropina.
TRATAMIENTO
ANTDOTOS
El tratamiento especfico incluye un agente antimuscarnico; como es la atropina y un
reactivador enzimtico; como lo es la obidoxima o la pralidoxima.

Atropina: Administrar 1 - 2 mg en adultos 0.05 mg/k para nios, va intravenosa y
repetir las dosis cada 10 minutos hasta signos de atropinizacin. Uso IV contnuo,
administrar 0,02-0,08 mg/kg/hora hasta obtener respuesta. Hay casos descritos en que se
han llegado a utilizar 3 g. de atropina en 24 horas.

Obidoxima: Administrar 250 mg con un mximo de 750 mg al da en adultos, en nios
se puede usar de 4 a 8 mg/kg. no excediendo los 250 mg.

Pralidoxima: Administrar 1 2 gramos en adultos o 25 50 mg/kg en nios por va
I.V. o I.M. y repetir la dosis 1 2 horas despus segn necesidad.

Baja toxicidad (LD50>mg/kg)
Moderada toxicidad (LD50>500 mg/kg)
Alta Toxicidad (LD50<50 mg/kg)


BIBLIOGRAFIA:

[En lnea] Disponible en:
http://www.librosgratis.me/casarett-y-doull-manual-de-toxicologia.html
(Consultado el 04 de Octubre del 2014)

http://pdrloslagosip.files.wordpress.com/2011/10/toxicologiaespecial2011.ppt

http://es.wikipedia.org/wiki/Organofosforado (Consultado el 04 de Octubre del
2014)

http://escuela.med.puc.cl/publ/guiaintoxicaciones/Organofosforados.html

http://tratado.uninet.edu/c1005i.html (Consultado el 04 de Octubre del 2014)

http://www.cricyt.edu.ar/enciclopedia/terminos/Organofosf.htm (Consultado el 04
de Octubre del 2014)

http://www.scielo.org.co/pdf/med/v18n1/v18n1a09.pdf (Consultado el 04 de Octubre
del 2014)


http://www.scielo.org.co/pdf/med/v18n1/v18n1a09.pdf (Consultado el 04 de Octubre
del 2014)

http://intoxicacionesonline.com/demo-itox/demo-itox-toxicos-insecticidas-
organofosforados/ (Consultado el 04 de Octubre del 2014)

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/NTP/Fi
cheros/501a600/ntp_512.pdf (Consultado el 04 de Octubre del 2014)

http://www.caata.org/organofosforados_y_la_salud_humana.html (Consultado el
04 de Octubre del 2014)

http://www.fetoc.es/asistencia/Toxicologia_clinica_libro.pdf (Consultado el 04 de
Octubre del 2014)

http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x15/x15a/03.htm (Consultado el 04
de Octubre del 2014)

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