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UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA
ESCUELA DE INGENIERIA QUIMICA E INGENIERIA DE
ALIMENTOS
QUIMICA ORGANICA -QUO115
CICLO II 2014




PRACTICA No. 2
ALCOHOLES Y FENOLES


INSTRUCTORA DE LABORATORIO: Ing. CARMEN DINORA CUADRA


ALUMNOS: CARNET:

ECHEVERRIA SERRANO EDUARDO BENJAMIN ES13001

MARTINEZ HERRERA KARLA OLINDA MH12024

MENDEZ RIVERA BRYAN MORRISON MR05016


SEMANA: A
GRUPO DE LABORATORIO: 02
HORA: 09:50- 12:30
FECHA: VIERNES 10/10/14






CIUDAD UNIVERSITARIA, OCTUBRE DE 2014



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INDICE
OBJETIVOS.. 3
INTRODUCCION. 4
MARCO TEORICO.. 5-6
PROCEDIMIENTO.. 7-12
CONCLUSIONES.. 13
BIBLIOGRAFIA.. 14
ANEXOS..15





















3
OBJETIVOS.


Utilizando diversos tipos de alcoholes, comprobar la solubilidad de ellos
y obtener sus propias conclusiones.

Comprobar utilizando alcoholes 1os, 2os. y 3os. la variacin de
reactividad frente al sodio metlico (como cidos); y frente al Reactivo
de Lucas (como bases).

Comparar la reactividad de los alcoholes 1os., 2os. y 3os., frente al
KMnO4.

Empleando el Benceno y el Fenol, hacindolos reaccionar por separado
con Bromo, observar la diferencia en reactividades, influenciada por la
presencia del grupo OH en el anillo aromtico.

Comprobar la acidez del fenol mediante una reaccin de neutralizacin.

Efectuar la reaccin caracterstica de los fenoles frente al Fe

.

















4
INTRODUCCION
Las propiedades fsicas son aquellas que se pueden medir u observar sin
alterar la composicin de la sustancia, en esta experiencia damos a conocer la
solubilidad de los alcoholes y fenoles; adems de la velocidad de la reaccin
que se ve afectada por varios factores como el tamao de la cadena. Los
alcoholes son compuestos qumicos orgnicos que contienen en su estructura
un grupo hidroxilo, donde las propiedades fsicas como la solubilidad son
determinadas por el grupo OH que es polar, permitiendo as establecer
puentes de Hidrogeno con el agua, haciendo de los alcoholes que se
encuentran entre los carbones primarios hasta los terciarios ms solubles;
reaccionaremos los diferentes alcoholes con agua, sodio metlico, el reactivo
de lucas y permanganato de potasio; tambin se muestra las diferencias que se
dan al reaccionar el fenol y el benceno por separado y as poder analizar las
diferencias que hay entre ellos; verificaremos las diferencias que hay entre las
reactividades, influenciada por la presencia del grupo OH en el anillo
aromtico;



























5
MARCO TEORICO.
La gran cantidad de sustancias orgnicas obliga a clasificar a los compuestos
por familias. El grupo funcional generalmente es una proporcin reactiva de la
molcula, cuya presencia significa que el compuesto presentara ciertas
caractersticas particulares, pudiendo un compuesto tener ms de un grupo
funcionales: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, Ester,
ter, etc.
Los alcoholes son compuestos de frmula general R-OH, es decir, compuestos
que contienen uno o ms grupos hidroxilos unidos a un radical alquilo. Cuando
el nmero de grupos OH es ms de uno, se conocen generalmente como
alcoholes polihidroxlicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares
para cada nmero de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de
cadena abierta o cclica. Tambin puede ser un radical aromtico, caso en el
cual los alcoholes toman el nombre genrico de fenoles.
Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las
diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol
ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas
de agua las rodean con ms facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-
butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus Ismeros.
La identificacin cualitativa de los compuestos orgnicos ser posible entonces,
gracias a una serie de reacciones caractersticas para cada grupo funcional
que presentan cada uno de los compuestos. En esta prctica se trabajaremos
especficamente con reacciones de identificacin para alcoholes y fenoles.
Propiedades fsicas. Los alcoholes a temperatura ambiente son lquidos
incoloros e inodoros de bajo peso molecular y de olor caracterstico, su
densidad es menor a la del agua.

Las propiedades fsicas de un alcohol se comprenden mejor, si reconocemos
este hecho simple: estructuralmente, el alcohol es un derivado de un alcano y
agua. Contiene un grupo lipfilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidrxilo que
es hidrfilo, similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH
da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas y el alquilo es el que
las modifica, lo que depende de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo importante, es capaz de establecer puentes de
hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras y con
aniones.
Entre los hidrocarburos, los factores que determinan puntos de ebullicin
suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de
molculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de van der
Waals. Comparando los hidrocarburos y los alcoholes de peso molecular

6
semejante, se observa una gran diferencia en el valor de sus puntos de
ebullicin.

FENOLES:
Son compuestos que difieren por tener el grupo OH unido directamente a un
anillo aromtico. Los fenoles son compuestos bastantes acdicos, aspecto en el
cual se diferencian marcadamente de los alcoholes.Los fenoles y los alcoholes
contienen el grupo OH, por lo que ambas familias hasta cierto punto se
asemejan. Por ejemplo, tanto fenoles como alcoholes pueden convertirse en
teres y steres. Sin embargo, en la mayora de sus propiedades, como en su
preparacin, ambos compuestos difieren ampliamente, por lo que merecen ser
clasificados como familias diferentes.
Aparte de su acidez la propiedad qumica ms notable de un fenol es la
reactividad extremadamente elevada de su anillo ante la sustitucin aromtica
electroflica, debida al grupo -OH que es un activante fuerte, orientador a
posiciones orto y para. Esto hace que las sustituciones en el fenol ocurran ms
fcilmente que en el benceno. La rpida reaccin del fenol con bromo en agua
la cual ocurre en ausencia de catalizador, es un ejemplo
excelente.
Propiedades fsicas
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos de bajo punto de fusin; tienen
puntos de ebullicin bastante elevados, debido al hecho de que forman puentes
de hidrgeno. El fenol mismo tiene cierta solubilidad en agua (9g por 100g de
agua), probablemente por la formacin de puentes de hidrgeno con ella. La
mayora de los otros fenoles es, esencialmente, insoluble. El fenol es poco
soluble en agua ya que aunque presenta un puente de hidrgeno, la proporcin
de OH respecto a la cantidad de carbonos es muy baja.

Propiedades qumicas
Aparte de su acidez, la propiedad qumica ms notable de un fenol es la
reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustitucin electroflica.
La acidez desempea un papel importante incluso en la sustitucin anular, ya
que la ionizacin de un fenol genera el grupo O
-
, an ms liberador de
electrones que el OH, debido a su carga negativa.

Los fenoles no slo dan las reacciones de sustitucin electroflica tpicas en la
mayora de los compuestos aromticos, sino tambin muchas otras, que son
posibles gracias a la reactividad excepcional del anillo.




7
PROCEDIMIENTO

A) Propiedades de los alcoholes.
SOLUBILIDAD EN AGUA:

Nombre del Alcohol Estructura Tipo de Alcohol Soluble,
Insoluble, poco
soluble.
Alcohol Etlico

primario soluble
Alcohol n-Butlico

primario Insoluble
Alcohol Sec-butlico

secundario Insoluble
Alcohol ter-Butlico

terciario Insoluble
Alcohol n-amlico

primario Insoluble



REACCIN CON SODIO METLICO.

Tubo N 1- 1 mL de Metanol + Na: el sodio en presencia del alcohol
comienza a reaccionar disolvindose con mayor rapidez que los
dems alcoholes.

Tubo N2- 1 mL de 1- Butanol + Na: la velocidad con que el sodio se
disuelve es similar a la del Metanol, la diferencia es poca pero aun
as notable.

Tubo N 3- 1 mL de 2-Butanol + Na : la reaccin con este alcohol es
an ms lenta, al punto donde parece detenerse, lo cual llega un
punto en el que ya no se disuelve, y se le agrega metanol para al final
terminarlo de disolver.

Tubo N 4- 1 mL de Alc. Ter-butlico + Na: en este caso la velocidad de
la reaccin con el sodio es notablemente ms lenta, para que el sodio
se disolviera en su totalidad hubo la necesidad de colocarle Metanol.

Realice las ecuaciones qumicas de cada ensayo.
1.



OH
Metanol
+
Na
H
2

O

Na
+

metxido de sodio
+
1
2


8

2.








3.







4.









Escriba un orden de mayor a menor reactividad de los alcoholes utilizados:

H

OH > 1-Butanol > 2-Butanol > Alch. Ter-Butlico.

PRUEBA DE LUCAS.

Tubo N1- 1 mL de 1- Butanol + 1 mL. de R. de Lucas: reacciona muy
lentamente, se forman dos fases donde se distingue claramente que
su velocidad de reaccin con el reactivo de lucas podra llevarse a
cabo en das.

Tubo N 2- 1 mL de 2-Butanol +1 mL de R. de Lucas: reacciona
lentamente formando un cloruro; la reaccin se manifiesta por la
formacin de una turbidez.

Tubo N 3- 1 mL de Alc. Ter-butlico + 1 mL de R. de Lucas: reacciona de
OH
+
Na
H
2

O

Na
+

n-butanol
butxido de sodio
+
1
2

OH
+
Na
O

Na
+

+
H
2

2-butanol
2-butxido de sodio
1
2

Na
+
OH
Alc. Ter-butilico
+
H
2

Ter-butxido de sodio
O

Na
+

1
2


9
inmediato; su reaccin se hace evidente por la formacin de haluro de
alquilo insoluble, fcilmente identificable por ser una especie de
dispersin turbia separada de la solucin.

Realice la ecuacin de cada una de las reacciones:

1.





2.





3.






Ordnelas de mayor a menor basicidad: 3 > 2 > 1 > H

OH.

OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO (KMnO4 ).

Tubo N1- 1 mL de 1- Butanol + 1 mL de KMnO4 al 0.05%: se forma un
color morado, lila y queda un precipitado.
Tubo N 2- 1 mL de 2-Butanol + 1 mL de KMnO4 al 0.05%: da un tono
color marn amarillo y como lila.
Tubo N 3- 1 mL de Alc. Ter-butlico + mL de KMnO4 al 0.05%: no
OH
+
HCl/Znl
2
H
2
O
Cl
+
n-butanol 1-clorobutanol
OH
+
HCl/Znl
2

Cl
+
H
2
O
2-butanol 2-clorobutanol
HCl/Znl
2
+
OH
Alc. Ter-butilico
Cl
+
H
2
O
2-cloro-2-metilbutanol

10
reacciona quedando color morado como al inicio, no reacciona por la
estructura que posee un carbono terciario.
Tubo N 4- 1 mL de KMnO4 al 0.05%: color morado.
Realice las ecuaciones qumicas de cada ensayo.

1.









2.









3.







B) Propiedades del Fenol.

REACCIN DE SUSTITUCIN AROMTICA ELECTROFLICA. Prueba del
Bromo.

Coloque en un tubo de ensayo 5 gotas de solucin de Fenol al 1%, en otro tubo
coloque 10 gotas de Benceno, agregue a ambos unas 10 gotas de agua de
Bromo con agitacin hasta que el color amarillo persista o se forme un
precipitado blanco. Observe las velocidades de reaccin y anote los resultados.

Tubo N1- 5 gotas de solucin de Fenol + 10 gotas de agua de Bromo: La
formacin de un precipitado de color blanco indica resultado positivo.
OH
+
KMnO
4

n-butanol
butanal
H
O
KMnO
4

OH
O
+
KOH
+
MnO
2

caf
OH
+ KMnO
4

2-butanol
O
butanona
+ KOH + MnO
2

caf
KMnO
4

+
OH
Alc. Ter-butilico
NO REACCIONA.

11

Tubo N2- 10 gotas de Benceno + 10 gotas de agua de Bromo: da como
resultado un color entre amarillo y anaranjado.

Realice las ecuaciones qumicas de cada ensayo.
1.







2.





PRUEBA DE ACIDEZ DEL FENOL.

En un tubo de ensayo coloque los reactivos que se le indican:

0.5 mL de NaOH + 1 gota de Fenolftalena + Fenol al 10% gota a gota hasta
neutralizar observe,
anote sus resultados y conclusiones: en esta prueba de acidez del fenol lo
que pasa es que cuando tenamos la solucin de la fenolftalena con el
hidrxido de sodio lo que paso es que al agregar gota a gota el fenol al
10% el color morado iba bajando de tono a medida ms gotas se
agregaban iba quedando incoloro hasta introducir cierta cantidad de
gotas para neutralizarlo.

OH OH

+ 3Br/ H
2
O + 3HBr
Br
Br
Br
2,4,6-tribromofenol
(precipitado blaco)
+ Br/ H
2
O + HBr

Br
Bromo benceno

12

Escriba la ecuacin qumica del procedimiento que acaba de realizar:







REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE FENOLES.
En tres tubos de ensayo coloque las siguientes soluciones. Anote sus
observaciones.

Tubo N 1- 1 mL de Benceno + 1 gota de FeCl3: color amarillo plido,
complejo coloreado.

Tubo N2- 1 mL de Fenol + 1 gota de. FeCl3: color violeta, complejo
coloreado.

Tubo N 3- 1 mL de Etanol + 1 gota de. FeCl3: amarillo, complejo coloreado.











OH
Na
+
O
-
+ NaOH
+ H
2
O
Fenolftalena
Fenxido de sodio
(sal)

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CONCLUSION
Con la realizacin de esta prctica experimental, podemos concluir que a partir
de las pruebas y las reacciones observadas en el laboratorio sirven para
identificar y diferenciar los alcoholes, fenoles y el benceno. Se Pudo comprobar
que los alcoholes son solubles en agua cuando tienen menos de cuatro
carbonos, adems que un compuesto aromtico es insoluble en agua. Hay
compuestos que son pocos solubles en agua, pero son solubles en medio
alcalino (porque su parte polar es mayor que su parte no polar, por lo tanto al
estar en un solvente polar es soluble). Adems en los alcoholes se hizo la
prueba para identificar y diferenciar un alcohol primario, secundario y terciario;
estas reacciones tienen velocidades y tiempos bastantes predecibles por la
reactividad de los distintos tipos de alcoholes.
Por los resultados analizados tendemos a decir que el sodio metlico es un
buen solvente para los alcoholes trabajados y estudiados como lo son el
metanol, 1-butanol, 2-butanol, ter-butlico, porque tiene gran capacidad de
formar puentes de hidrgenos intermoleculares con estos Al comparar los
resultados mostrados en la prueba de Lucas dados por el 1-butanol, 2-butanol
y ter-butlico, como era de esperarse el ter-butlico reaccion por que el grupo
OH lo posee en un carbono terciario que lleva, en cambio el 1-butanol
reacciono de manera casi inmediata.
Gracias a lo experimentado anteriormente podemos verificar una de las
caractersticas que los diferencia entre si (los alcoholes y los fenoles); es la
oxidacin en agua, los alcoholes son menos cidos que el agua y los fenoles
son ms cidos que el agua; tambin comprobamos que los alcoholes pueden
actuar como cidos y como base. Con esto concluimos y afirmamos que hemos
alcanzado los objetivos planteados en la realizacin de dichos experimentos











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BIBLIOGRAFIA.
Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica, prcticas de laboratorio,
Universidad de El Salvador, ingeniera Qumica, 2014.

McMurry, Jonh ., QUMICA ORGNICA / Organic Chemistry., 7 edicin,
Cengage learning editores, S.A., 2008, Mxico. Captulo 10

Solomon, T.W.G., (2000); Fundamentos de Qumica Orgnica,
2aEdicin, Editorial Limusa, S.A., Mxico.

CareyF. A., QUIMICA ORGANICA, 6 edicion, Mc Graw Hill,
Interamericana Editores, S.A. De C.V., 2006.

















15
ANEXOS