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Alejandro Nez Saavedra Clase: 1C Grupo: M1

Sntesis y caracterizacin del cido
acetilsaliclico

Objetivos:
Obtener cido acetilsaliclico (AAS) mediante las tcnicas aprendidas
a lo largo del curso de Operaciones Bsicas de Laboratorio e identificar su
pureza a travs de la determinacin del punto de fusin y la colorimetra.
Asimismo aprender tambin la diferencia que existe entre la aspirina
comercial y el AAS, uno de sus componentes bsicos.

Procedimiento:
sta prctica se desarroll a lo largo de cuatro das. Por tanto, el
procedimiento constar de otros tantos.
1. Fase: Sintetizacin de AAS

Tomamos un matraz Erlenmeyer donde aadimos 4 gramos de cido
saliclico, 8 mL de anhdrido actico, como disolvente, y 1 mL de
cido sulfrico concentrado como catalizador. Agitamos el matraz y
lo introducimos en el bao de arena para disolverlo completamente.

A continuacin, se vierten 20 mL de una mezcla de agua-hielo,
preparada anteriormente, poco a poco sobre la disolucin.
Posteriormente aadimos 80 mL de la misma mezcla agua-hielo
rpidamente a la vez que removemos la disolucin. Esperamos a que
precipite. Mientras tanto preparamos una nueva mezcla de agua-
hielo con 20 gramos del primero y 80 gramos del segundo, el
embudo Bchner y el Kitasato.


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Filtramos los cristales formados y los lavamos con la mezcla agua-
hielo. Terminamos pesando los cristales en el granatario con una
placa Petri previamente pesada sin contenido, pues la diferencia de
las dos masas es el peso de los cristales. Por ltimo dejamos secar el
contenido de la placa.

Peso de la placa Petri: 7.22 gramos.
Peso conjunto: 17.88 gramos.
Peso contenido: 10.66 gramos.

En este da tambin realizamos los clculos para hacer una
disolucin de hidrxido de sodio (NaOH) de 500 mL a 0.015M y
normalizarla con ftalato de potasio.

Normalizamos para calcular la concentracin de nuestra disolucin
bsica preparada. Reacciona mol a mol.

Medido: 0.34 g de NaOH

2. Fase
El segundo da comenzamos pesando la placa Petri con el AAS para
saber cunto vapor de agua se ha perdido en el ambiente en 24
horas.
Peso inicial de AAS: 10.66 gramos.
Peso final de AAS: 9.27 gramos.

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Perdido: 1.39 gramos.

De estos 9.27 gramos de AAS tomamos 0.2 gramos y los
reservamos en una placa Petri rotulada como M1.

Por otro lado preparamos un bao de hielo en un bol, el cual
utilizaremos mas tarde para conseguir un precipitado.

Ahora, introducimos el resto de AAS en un vaso de precipitado de
100 mL y lo disolvemos con 10 mL de acetato de etilo. Se calentar
en caso necesario, como as fue. Tras el calentado lo introducimos
en el bol antes mencionado. Filtramos el precipitado con el mismo
mtodo del primer da, pero en esta ocasin sin lavarlo ya que se
hidrolizara. Lo traspasamos a placa Petri M2 para pesar el
recristalizado y calcular el rendimiento del proceso.

Peso inicial: 9.27 gramos de AAS.
Peso final: 2.05 gramos de AAS recristalizado.


()



Reacciona mol a mol; n
AS
=n
AAS










Acabado esto, y con los clculos realizados del da anterior,
preparamos las disoluciones de NaOH y de ftalato cido de potasio.
Este ltimo, es el patrn primario por lo que lo pesamos por
diferencia en la balanza analtica e introducimos en el matraz
Erlenmeyer, donde lo disolvemos con agua. A continuacin
estandarizamos la sosa con C
8
H
5
KO
4
y fenolftalena como
indicador, para conocer la concentracin de la disolucin preparada.
Para realizar la valoracin abrimos la llave de la bureta, enrasada

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con la disolucin de NaOH, vertiendo sobre la disolucin de ftalato
cido de potasio hasta que se produzca un ligero cambio de color.
Lo efectuamos tres veces con sus respectivos resultados. A lo largo
de la prctica realizaremos varias valoraciones con la misma tcnica.
Primera valoracin:
Ftalato cido de potasio (C
8
H
5
KO
4
): 0.1020 gramos.
Hidrxido de sodio (NaOH): 34.2 mililitros.

Reacciona mol a mol

Segunda valoracin:
Ftalato cido de potasio (C
8
H
5
KO
4
): 0.1025 gramos.
Hidrxido de sodio (NaOH): 30.9 mililitros.

Reacciona mol a mol

Tercera valoracin:
Ftalato cido de potasio (C
8
H
5
KO
4
): 0.1047 gramos.
Hidrxido de sodio (NaOH): 30.5mililitros.

Reacciona mol a mol

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Observamos que de los tres resultados, dos de ellos coinciden, lo
que quiere decir que una medida se ha realizado incorrectamente por
tanto la despreciamos. Resolvemos que nuestra disolucin de NaOH
es de 0.016M.
Sabiendo la verdadera concentracin del preparado de hidrxido de
sodio procedemos a valorar la aspirina comercial. Para ello tomamos
la pastilla y la machacamos en el mortero, de donde cogemos 0.1
gramos y lo introducimos en un matraz Erlenmeyer. Seguidamente
la disolvemos con 5mL de etanol y la dejamos enfriar en un bao de
hielo. Cuando lo sacamos, lo valoramos. Este proceso se realiza dos
veces. Seguidamente calculamos los gramos de cido acetilsaliclico
en la aspirina.
Primera valoracin:
Reacciona mol a mol
Aspirina comercial: 0.12 gramos.
Hidrxido de sodio (NaOH): 35.5mililitros.

Si hay 102.24 miligramos de AAS en 0.12 gramos de aspirina en
una aspirina completa que pesa 0.6 gramos habr 511.2 miligramos
de AAS aproximadamente.



Segunda valoracin:
Reacciona mol a mol
Aspirina comercial: 0.09 gramos.
Hidrxido de sodio (NaOH): 28.3 mililitros.

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Si hay 81.5 miligramos de AAS en 0.09 gramos de aspirina en una
aspirina completa que pesa 0.6 gramos habr 543.3 miligramos de
AAS aproximadamente.



Por tanto sacamos un valor medio de 527.2 miligramos de AAS en
una aspirina comercial. Es decir, casi toda la masa de este frmaco
est compuesta por el cido acetilsaliclico y una pequea cantidad
de otros componentes.
3. Fase
Durante el tercer da valoramos el cristal obtenido en la segunda
filtracin, para lo cual tomamos 1 gramo de AAS recristalizado y 10
mL de diclorometano. Ambos los traspasamos a un vial de 25 mL y
lo agitamos. Cuando haya alcanzado el equilibrio y hayamos
asociado una micropipeta, con un algodn en su interior para evitar
extraer precipitado, a la pipeta graduada de 2 mL tomamos dicha
cantidad de sobrenadante y lo introducimos en un matraz
Erlenmeyer, donde le incorporaremos dos gotas de fenolftalena.
Este proceso se realiza dos veces, con los datos obtenidos
calculamos la solubilidad del AAS en diclorometano.
Primera valoracin:
Reacciona mol a mol
Hidrxido de sodio (NaOH): 41.8 mililitros.

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Segunda valoracin:
Reacciona mol a mol
Hidrxido de sodio (NaOH): 42.5 mililitros.

La solubilidad media del AAS recristalizado en diclorometano es de
60.7 mg/mL.
Posteriormente preparamos 250mL de una nueva disolucin de
NaOH 0.003M a partir de la anterior mediante dilucin.
M
i
*V
i
=M
f
*V
f

0.016* V
i
=0.003*0.25L
V
i
=46.9 mL de NaOH
Por otro lado tomamos 0.4 gramos de AAS recristalizado para
disolverlo con 20 mL de diclorometano en un vaso de precipitado y
lo transferimos al embudo de decantacin. Tambin aadimos
100mL de agua destilada. Agitamos vivamente, liberando los gases
peridicamente, durante 20 minutos y lo dejamos reposar.
Cuando se haya separado la fase orgnica de la fase acuosa
procedemos a su extraccin. La primera, la vertemos en un vial de
25mL, la interfase la desechamos y la segunda en un frasco de
500mL.
Con ambas fases separadas procedemos a valorarlas para calcular el
coeficiente de reparto del AAS entre agua y diclorometano, adems
de calcular la solubilidad del cido acetilsaliclico en agua.


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La fase orgnica la valoramos tomando 2mL de dicha fase,
con fenolftalena como indicador, con la disolucin de NaOH
de mayor concentracin, repetiremos el proceso dos veces:
Volumen de NaOH 0.016M utilizados
9.5mL
9.1mL
A partir de esta ecuacin M
i
*V
i
=M
f
*V
f
calculamos la concentracin
de AAS en la fase orgnica.
M
i
*0.002=0.016*0.0095
M
i
=0.076M
M
i
*0.002=0.016*0.0091
M
i
=0.073M
V
m
=

=0.074M
La fase acuosa la valoramos igual que la orgnica pero
tomando 10mL de la fase en estudio y con la disolucin de
0.003M de NaOH:
Volumen de NaOH 0.003M utilizados
35.3mL
35.8mL
M
i
*0.010=0.003*0.0353
M
i
=0.01M
M
i
*0.010=0.003*0.0358
M
i
=0.01M
V
m
=

=0.1M
Conociendo las concentraciones de ambas podemos calcular el
coeficiente de reparto del siguiente modo:

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K

=7.44
Tericamente debe salir un valor cercano a 14, lo que quiere decir
que la mezcla no ha llegado a un equilibrio completo.
La solubilidad en fase acuosa la calculamos de un modo similar a la
de en diclorometano. Tambin reacciona mol a mol

Solubilidad media=1.91 mg/mL
La solubilidad debera haber llegado a 3.3 mg/mL en cambio solo
hemos conseguido el 58% aproximadamente, lo que se debe a que
no ha llegado a una saturacin ptima. Esto se debe, aparte de los
errores humanos, a que se ha perdido gran parte de AAS en los
filtrados y en el ambiente.
4. Fase.
En el ltimo da realizamos tres pruebas distintas de pureza a M1
(primer precipitado obtenido), a M2 (AAS recristalizado), M3
(aspirina comercial) y M4 (cido saliclico).
La primera prueba es la colorimetra y sirve para observar si los
compuestos tienen impurezas fenlicas. Empezamos nombrando tres
conjuntos de tres tubos de ensayo: M1, M2 y M3 respectivamente.
Seguidamente introducimos en ellos una punta de esptula de los
compuestos nombrados anteriormente en sus respectivos tubos de
ensayos. A un conjunto de tubos de ensayo M1, M2 y M3 le
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vertemos 0.5 mL de etanol y dos gotas de FeCl
3
. Observando cmo
cambian las disoluciones de ser transparentes a un color amarillento.
Cuanto ms intenso sea dicho color, menos cido saliclico tendr el
compuesto. De modo que los compuestos M2 y M3 no tienen o
apenas AS, en cambio el M1 ha pasado solo a un amarillo claro.
A otro conjunto le aadimos 0.5mL de agua y dos gotas de Lugol.
Este reacciona con el almidn de la aspirina comercial (M3), y por
ese motivo se colorea de morado, en cambio el M1 y M2 no varan
al no tener almidn.
El tercer conjunto de tubos de ensayo lo reservamos para el
siguiente proceso, cromatografa en capa fina.
Tomamos una cubeta y le colocamos papel de filtro, para que
cuando vertamos la mezcla de 10mL de tolueno/acetona (1:4V/V)
con una gota de cido actico glacial y cerremos dicho recipiente,
los vapores se distribuyan uniformemente.
Mientras que la cubeta alcanza las condiciones ptimas, al ltimo
conjunto de tubos de ensayo le vertemos 0.5mL de etanol y
preparamos la placa cromatogrfica del siguiente modo:
I. Con lpiz, ya que la tinta afecta la posterior lectura de la
placa, realizamos una fina lnea recta horizontal a un
centmetro de altura.
II. En dicha recta marcamos, tambin con lpiz, de forma
equidistante las posiciones de nuestras cuatro muestras.
III. Con una pipeta Pasteur colocamos en los diferentes sitios una
mini gota de M1, M2, M3 y M4. Comprobamos que se han
colocado correctamente con la lmpara UV.
Con todo preparado, introducimos la placa en la cubeta y esperamos
a que el eluyente alcance una altura aproximada del 90% de la
misma. Al sacarla marcamos inmediatamente la altura a la que ha
llegado el eluyente y la dejamos secar. A continuacin la metemos
en una disolucin reveladora y la volvemos a dejar secar. Por ltimo
con la luz UV vemos hasta donde han eluido las cuatro muestras,
extrayendo las respectivas conclusiones.
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Tomando M3 y M4 como muestras de control, vemos que el
primero ha alcanzado ms altura que el segundo y eso quiere decir
que es menos polar que la otra muestra. Dicha marca corresponde al
AAS por consiguiente la otra es del AS.
Entonces en nuestras muestras problema contemplamos que ambas
presentas marcas en las dos alturas pero M2 la marca de AS es muy
tenue. Es decir, sta es ms pura en AAS que M1.
i.- M1=1.3 y 2.3
ii.- M2=1.2 y 2.2
iii.- M3=2.2
iv.- M4=1.1

Altura=2.5

RfM1=0.52 y 0.92
RfM2=0.48 y 0.88
RfM3=0.88
RfM4=0.44

Para finalizar determinamos el punto de fusin del AAS
recristalizado (M2) con un medidor que recibe el nombre de este
procedimiento.
Con un capilar tomamos una cierta cantidad de la sustancia. Le
damos unos ligeros golpecitos para que llegue al final del capilar
hasta que alcance una altura de 2-3mm aproximadamente y lo
introducimos en el medidor. Para acabar observamos cmo se funde
a medida que asciende la temperatura y anotamos el intervalo de
temperatura desde que aparece la primera gota hasta que est
completamente fundido.
El margen de temperatura de la muestra M2 fue de nueve grados
centgrados de diferencia 127C-136C. El punto de fusin del AAS
puro es de 135C, lo que quiere decir que la muestra, a pesar de
tener impurezas, tiene un punto de fusin cercano al slido puro.
Conclusin:
Resumiendo, a pesar de no haber obtenido un alto rendimiento
(39.2%) por la prdida de compuesto en la filtraciones y evaporacin
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ambiental y que la solubilidad (1.91mg/mL) y el coeficiente de reparto
(7.44) no hayan llegado a los valores tericos establecidos debido a las
causas anteriores adems de que las distintas mezclas no hayan alcanzado
un buen equilibrio por no haber esperado el tiempo suficiente, mi cido
acetilsaliclico ha conseguido alcanzar un buen nivel de pureza, lo que
concluyo basndome en las tres ltimas pruebas: el amarillo intenso de la
colorimetra, la marca tan tenue de la cromatografa y un intervalo de
temperatura cercano a la ideal.