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INTRODUCCIN

En la presente prctica sintetizaremos el Naranja de Metilo y la Fenolftalena. La
fenolftalena es un compuesto qumico que se obtiene por reaccin del fenol y el
anhdrido ftlico, en presencia de cido sulfrico.
Se usa, principalmente, como indicador cido base para determinar el punto de
equivalencia en una valoracin. Si el punto final de la valoracin se ha aadido base en
exceso, se observa que el color rosa de la fenolftalena desaparece al transcurrir
cierto tiempo.
En la sntesis del Naranja de Metilo, se da una de las reacciones ms importantes de la
qumica: La reaccin de diazotacin que es la combinacin de una amina con cido
nitroso para generar una sal de diazonio. El cido nitroso como tal es gaseoso, pero se
pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos
como el nitrito de sodio (NaNO2) con algn cido mineral como el cido clorhdrico
acuoso.











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PRINCIPIOS TEORICOS
HISTORIA DE LOS COLORANTES
El color destaca su presencia cotidiana en todo lo que rodea al hombre. Se prodiga
tanto en los objetos de creacin humana como en la naturaleza. Desde las etapas ms
tempranas de la cultura humana el hombre hizo uso consciente y variado del color, lo
aplic sobre las superficies rocosas de las cavernas e incluso, sobre su propia piel. Los
servicios que el color ha brindado recorren una amplia gama de funciones, desde
cubrir la superficie de un objeto, hasta representar simblicamente una idea o un
concepto.
Hoy maravillan todava los prodigios que en este arte decorativo realizaron los asirios
y babilonios, y sobre todo los egipcios. Sorprende los numerosos productos colorantes
que conocan y su habilsima manera de prepararlos para darles viveza, realce y
hacerlos inalterables. Los egipcios conocan una tcnica llamada de mordiente, a
travs de la cual conseguan teir un tejido con matices diferentes empleando una
misma materia colorante.
Muchos de estos secretos de la antigedad se han perdido, y hoy da no se saben
preparar muchos de los tintes que para la decoracin de las piedras, mosaicos y
tejidos usaron los antiguos.
El primer colorante sinttico que se prepar fue la Mauvine que fue preparado por
Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marc el inicio de la industria de los
colorantes sintticos.


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Posteriormente al descubrimiento de la Mauvine se prepararon los colorantes
Magenta, Anilina Azul, Violeta Metil, Violeta Hoffmann, Anilina Negra y Verde
Aldehdo. En 1859 se sintetiz la Fucsina, preparado por Verguin en Francia, y
utilizada como colorante textil.
En 1868, Groebe y Lieberman anunciaron la primera sntesis de un colorante azul
natural: Alizarina; y en 1869 Caro, Groebe, Lieberman y Perkin patentaron el proceso
para su manufactura.
El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la reaccin de diazotacin de
aminas aromticas y la reaccin de copulacin de compuestos de diazonio fueron la
base para la siguiente fase en la elaboracin de colorantes y obtuvieron la base terica
que haca falta.
Los colorantes son conocidos como anilinas, ya que son productos capaces de
comunicar su propio color a otros materiales. En la actualidad se conocen miles de
colorantes que se obtienen generalmente de materiales derivados del alquitrn de
hulla, de hidrocarburos bencnicos, fenoles, etc
FENOLFTALENA
La fenolftalena de frmula (C20H14O4) es un indicador de pH que en soluciones
cidas permanece incoloro, pero en presencia de bases toma un color rosado o rojo
grosella.
Es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y el
anhdrido ftlico (C8H4O3) en presencia de cido sulfrico.
En farmacologa y teraputica se utiliza como laxante catrtico. En Mxico y otros
pases, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposicin de
que tiene efectos cancergenos, fue incorporado a la farmacopea homeoptica y se
sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeoptica. En Chile se sigue
vendiendo la presentacin tica del medicamento.


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ANARANJADO DE METILO

Naranja de metilo es un colorante
azoderivado, con cambio de color de
rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y
4,4. El nombre del compuesto qumico
del indicador es sal sdica de cido
sulfnico de 4-
Dimetilaminoazobenceno.

La frmula molecular de esta sal
sdica es C14H14N3NaO3S y su peso
molecular es de 327,34 g/mol. En la
actualidad se registran muchas
aplicaciones desde preparaciones
farmacuticas, colorante de teido
al 5%, y determinante de la
alcalinidad del fango en
procedimientos petroleros.
Tambin se aplica en citologa en
conjunto con la solucin de Fuschin.
Tambin es llamado heliantina. Se
usa en una concentracin de 1 gota al
0.1% por cada 10 ml de disolucin.







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DETALLES EXPERIMENTALES
A.1 SINTESIS DE LA FENOLTANEINA
MATERIALES
Tubo de ensayo pyrex
Balanza
Olla para bao de arena
Termmetro de 0 a 200C
REACTIVOS
Fenol (resorcina o naftol)
Anhdrido ftlico
cido sulfurico
Hidrxido de sodio

A.2 SINTESIS DEL NARANJA DE METILO
MATERIALES
2 vasos de 400ml pyrex
Probeta de 10,20 y 100ml
Bagueta
Papel filtro
Olla para bao de hielo
Equipo de filtracin
REACTIVOS
cido sulfanilico
Carbonato de sdico
Nitrito de sodio
cido clorhdrico concentrado
N,N-dimetilanilina
Hidrxido de sodio al 10%
Cloruro de sodio
Etanol


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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A1
En un tubo de ensayo se mezcl 0.3g de fenol con 0.1g de anhdrido ftlico, luego se
aadi 3 gotas de cido sulfrico concentrado, se agito la mezcla y se calent a 160C,
en un bao de arena, durante 2 o 3 minutos. Despus s verti la masa fundida en un
vaso que contena 50ml de agua destilada.
Finalmente se realiz las siguientes pruebas:
Se agreg en un tubo de ensayo un poco de la solucin obtenida y se le aadi
hidrxido de sodio hasta que alcanz un pH bsico, luego en el mismo tubo se aadi
solucin de cido clorhdrico hasta que alcanz un pH cido y se anot las
observaciones.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A2
Este se da en 3 etapas:
Preparacin: neutralizar el

Se disolvi 5 g de cido sulfanlico y 2 g de carbonato de sdico en 100ml de
agua, y se enfri a 0C aadiendo 150g de hielo.
Despus se aadi 2 g de nitrito sdico disueltos en 15ml de agua destilada.
Diazotacin: se forma la sal de diazonio
Se aadi 4ml de cido clorhdrico concentrado en 25ml de agua fra.
Copulacin: la sal de diazonio realiza el ataque electroflico aromtico formando el
colorante azoico.
En una mezcla de 5ml de HCl (c) y 15ml de agua, se disolvi 3 ml de
dimetilanilina y se enfri con hielo y se verti con agitacin continua sobre al
cido sulfanlico diazotado.
El proceso de copulacin se complet
aadiendo aproximadamente 40 ml de
solucin de hidrxido de sodio al 10%,
con esto se consigui una solucin
ligeramente bsica. Luego se aadi
30g de cloruro de sodio y se calent
hasta cerca de su punto de ebullicin y
se dej enfriar la solucin, despus el
colorante se separ por filtracin.


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REACCIONES QUIMICAS
Sntesis de la fenolftalena


Sntesis del naranja de metilo

Preparatoria: neutralizar el

Diazotacin: se forma la sal de diazonio


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Copulacin: la sal de diazonio realiza el ataque electroflico aromtico formando el
colorante azoico.


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RESULTADO Y DISCUSIN DE RESULTADO

Se sintetizo con la fenolftalena

Cuando se obtuvo la fenolftalena en la primera prctica los resultados fueron
ptimos al comprobar la sustancia obtenida cuando en un tubo de ensayo se
agreg una pizca de fenolftalena y se agreg solucin de NaOH y se pudo
observar el tono color rojo grosella de la solucin indicando que es una base.
Luego en el mismo tubo de ensayo se agreg solucin de HCl (cc) y se observ
que la fenolftalena decoloro comprobando que se agreg una sustancia cida.

Se sintetizo el naranja de metilo

En la etapa de la diazotacion el

y la sal de diazonio de enfran

porque estos son inestables.


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CONCLUSIONES

Puedo identificar con la fenolftalena si una sustancia es bsica o acida si est
en el viraje de este.

El proceso de copulacin se completa al mismo tiempo que el colorante se
transforma en sal sdica amarilla.

El cloruro de sodio disminuye el precipitado orgnico.

Se pudo demostrar experimentalmente que los grupos azoicos (cromforo),
como en este caso el grupo azo (-N=N-), son los responsables del color del
compuesto y que los grupos auxocromos, como en este caso el grupo -NH2-, son
los grupos intensificadores del color.

Los colores de los colorantes, valga la redundancia, es ms estable debido a la
presencia de los anillos bencnico provenientes del fenol, por el efecto de
resonancia que presentan estos.


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RECOMENDACIONES

Controlar bien el tiempo en que se calienta en el bao de arena. Si se
sobrecalienta, la fenolftalena se podra quemar, es decir la coloracin que debe
de salir (rosado o rojo claro), sale con un color negro o un rojo intenso.

Al obtener la masa fundida de esta solucin inmediatamente verterla con cuidado
al vaso con agua de manera que no se pierda demasiada solucin ya que sta
rpidamente se solidifica en las paredes del tubo de ensayo en la que se
encuentra al retirarla del calor continuo en la que se encontraba.


Para la sntesis del naranja de metilo en la etapa de diazotacin se debe tener
cuidado al enfriar la solucin de manera que quede a 0 y se agregue en ese
momento el nitrito de sodio disuelto y posteriormente el cido diluido de manera
que el proceso de diazotacin se complete adecuadamente.

Despus que los procesos de diazotacin y copulacin han sido completados al
calentar la solucin obtenida tener cuidado de que caiga a la mesa.
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BIBLIOGRAFIA

Mc Murry, John "Qumica Orgnica", Editorial Iberoamericana, EEUU 1994.

Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry, Editorial McGraw-Hill
Companies, The. Sexta edicin 2005.


http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.html