Prctica N5: EXTRACCIN CON SOLVENTES

La extraccin con solvente es una tcnica muy utilizada para separar un

compuesto orgnico de una mezcla, fundamentada en la diferencia de solubilidades
entre los constituyentes de dicha mezcla y el solvente empleado. Para su aplicacin se
debe emplear como disolventes sustancias que sean capaces de reaccionar con el o los
componentes de la mezcla, formando productos que sean fciles de extraer.
Durante la prctica desarrollada en el laboratorio se genera una mezcla slida
residual constituida por cido benzoico, -naftol y antraceno. Para separarla se emplea
un embudo de separacin, diclorometano como disolvente y agua. Para extraer el
cido benzoico se utiliza una solucin de bicarbonato de sodio, de manera de formar la
sal del cido, benzoato de sodio, la cual es soluble en agua (parte hidrosoluble de la
mezcla bifsica) y luego se agrega cido clorhdrico para la regenerar el cido.
De igual forma se extrae el -naftol, pero en este caso se emplea una solucin
de hidrxido de sodio, produciendo -naftxido de sodio, ste compuesto se
encontrar en la parte acuosa de la mezcla bifsica,. Seguidamente se adiciona cido
clorhdrico, provocando la precipitacin del -naftol. Finalmente, al antraceno se le
aade un agente desecante, se filtra y el slido se somete a bao de Mara hasta
sequedad. En la Figura 2 se muestra el procedimiento empleado para la extraccin del
-naftol y del acido benzoico.

Figura 2. Procedimiento empleado para la extraccin de cada compuesto
Durante esta prctica se generaron los siguientes residuos:
Residuo 1: cido benzoico contaminado con naftol
Residuo 2: naftol contaminado con cido benzoico
Cantidad: 4,57 gr y 10,2gr respectivamente
Cuando un compuesto se disuelve en un solvente, se puede disolver mximo
una cierta cantidad en una cantidad dada de solvente a una temperatura determinada.
Esta mxima cantidad se denomina solubilidad del soluto a una temperatura
especfica. [2]
Para el tratamiento de estos residuos se puede hacer un lavado en un embudo
de buchner con una solucin de bicarbonato de sodio como disolvente, la cual es
insoluble con el naftol, esto se debe a que el bicarbonato de sodio no es lo
suficientemente bsico para formar sales con compuestos fenlicos; sin embargo, el
bicarbonato de sodio reacciona con el cido benzoico formando benzoato de sodio tal
como se muestra en la Figura 3.
O
OH
+
NaHCO
3
COONa
+ CO
2
+ H
2
O

Figura 3. Reaccin del cido benzoico con bicarbonato de sodio
Para el residuo 1, se toma la solucin remanente de benzoato de sodio, se
calienta durante 5min, se filtra en caliente y al filtrado se le agrega HCl concentrado
hasta alcanzar un pH de 1 o 2, se deja enfriar y se filtra por succin, se lavan los
cristales con agua fra y se deja secar para obtener los cristales de acido benzoico
Por otra parte, el residuo 2 al ser insoluble en bicarbonato de sodio, en el
lavado el naftol queda en el papel de filtro, se somete a secado en la estufa, y se
obtienen los cristales del compuesto fenlico. En el tratamiento de este residuo en la
solucin remanente del filtrado se obtendr acido benzoico e impurezas que sean
solubles en el bicarbonato de sodio. En la Figura 4 se muestra el procedimiento
descrito
anteriormente para cada
residuo













Figura 4. Tratamiento propuesto para la recuperacin de cido benzoico y naftol
Para corroborar la pureza de los cristales se determina el punto de fusin a
travs del mtodo de Thiele, el cual tiene el mismo valor para ambos compuestos de
122C
Discusin de resultados
Se aplic el procedimiento descrito anteriormente una solucin al 10% de
bicarbonato de sodio. Para el residuo 1 se tom solo una alcuota de la solucin
remanente debido a que no haba la cantidad suficiente de acido clorhdrico para
realizarla a toda la solucin, se determin el punto de fusin 124C
1C, discrepando +2C del valor terico el cual es de 122C a una presin de
760mmg, aunque la presin en el Estado Mrida es de 620mmHg, al tratarse de un
slido sta no influye considerablemente en los resultados obtenidos; por otro lado
tambin se pudo observar cambios en la apariencia fsica del residuo, en un principio
era rosa claro y luego se torn blanquecino. Para el residuo 2 se logr lavar todo el
slido y el filtrado obtenido, se dej secar y se determin su punto de fusin que fue
de 119 C 1C, variando -3C del valor terico (122C). Al analizar los resultados de
ambos procedimientos no se puede saber con certeza cuan puros se encuentran los
compuestos, debido a que presentan igual punto de fusin; sin embargo, por el
cambio presentado en su apariencia se puede considerar que tienen un alto grado de
pureza, ya que se asemejan a las caractersticas fsicas descritas en la teora.
Prctica N 11: SINTESIS DE INDICADORES ACIDO-BASE: FENOLFTALEINA Y
NARANJA DE METILO

La fenolftalena y el naranja de metilo son indicadores normalmente usados en
las titulaciones cido-base. Para obtener fenolftalena se hace reaccionar fenol con
anhidro ftlico en medio cido (cido sulfrico) adicionando calor, luego se enfra, se
aade agua, obteniendo finalmente una solucin incolora, este procedimiento se
muestra en la Figura 16. Para comprobar que se trata de dicho compuesto, se aade
acido clorhdrico verificando que la solucin se mantenga incolora y luego se agrega
hidrxido de sodio, la solucin debera cambiar a un color rosa, corroborndose que lo
producido es fenolftalena dado que el viraje de color es caracterstico de la misma.









Figura 16. Obtencin de Fenolftalena
Residuo 1: fenolftalena en forma bsica e hidrxido de sodio
La fenolftalena es un indicador de pH cido-base que en medio cido o neutro
es incoloro y adquiere un color rosa intenso en soluciones bsicas, tiene rango de
viraje de pH 8 hasta un pH 10 [7]. En la Figura 17 se muestra la fenolftalena en su
forma acida y bsica

Forma cida Forma Bsica
Incolora Rosada

Figura 17. Molcula de fenolftalena
El residuo 1, se apreci que vir entre el rango dado tericamente, en este caso
como se adicion el hidrxido de sodio a todo el producto, por ser una cantidad
pequea esta puede ser desechada en una celda ecolgica. Se recomienda que al
momento de comprobar el producto obtenido solo se tome una alcuota y no toda la
solucin, de modo que si lo obtenido en efecto es fenolftalena pueda ser empleada en
otros laboratorios
Es utilizado en la mayora de los laboratorios:
1-Laboratorio de orgnica:
(Residuo 1)
-Prctica: sntesis del cido frmico, como indicador
2- Laboratorio de fisicoqumica
- En Cintica qumica. Reacciones de 2do orden
3- Laboratorio de qumica analtica
-Estandarizacin de HCl y NaOH para determinar la concentracin de
cido actico en el vinagre comercial.
Para obtener naranja de metilo se mezcla carbonato de sodio con cido
sulfanlico y agua, se enfra sbitamente aadiendo hielo; se agrega nitrito de sodio,
solucin acuosa de cido clorhdrico y dimetilanilina diluida en cido sulfrico, luego se
coloca en un bao de hielo, se aade hidrxido de sodio, esperando que la solucin
cambie de un tono rojizo a un naranja oscuro, posteriormente se filtra, consiguiendo
finalmente el naranja de metilo. Este procedimiento puede observarse a travs de la
Figura 18.


Figura 18. Obtencin de Naranja de Metilo
Residuo 2: naranja de metilo e hidrxido de sodio
El naranja de metilo se emplea tambin como indicador acido-base. En efecto,
en diluciones diluidas con pH superior a 4,4 es amarillo. [8]
De manera anloga a la fenolftalena en este caso tambin se adicion
hidrxido de sodio a todo el producto, por lo que se requiere del uso de una celda para
su posterior descarte. Por otro lado, se recomienda tambin solo tomar una alcuota
para corroborar la efectividad de naranja de metilo, de este modo que si el producto
obtenido resulta con las propiedades dadas tericamente, el restante pueda ser
empleado en otros laboratorios
Naranja de
Metilo
(Residuo 2)
Puede ser usado en:
1. Laboratorio de qumica analtica
- Estandarizacin de HCl y NaOH para determinar la concentracin de
cido actico en el vinagre comercial