2014

SER UN QUMICO FARMACUTICO

Estudiar Farmacia y Bioqumica es un privilegio y ms an en una universidad tan prestigiosa
como lo es La Decana de Amrica. Nosotras cada da aprendemos ms sore nuestra carrera y
nos sentimos satis!ec"as y orgullosas por saer ms acerca de ella.
#omo $umicos Farmacuticos !uturos desde ya nos !ormamos como seres capaces de asumir
con responsailidad y dedicaci%n a las actividades vinculadas con la investigaci%n& la
elaoraci%n& el control y la dispensaci%n de productos !armacuticos& medicamentos y otros
a!ines aplicados al cuidado de la salud as como con el alivio y la curaci%n de en!ermedades.
Las especialidades que eli'amos en el !uturo ayudarn al desarrollo de nuestro campo y a surgir
como pro!esionales es por ello que desde a"ora "ay un traa'o con'unto entre nuestra
universidad& los pro!esores y la polaci%n estudiantil con un solo o'etivo ser me'ores
pro!esionales cada da.
Estudiar !armacia y ioqumica es estudiar tres carreras (Farmacia& Biologa y $umica) en una
sola !ormaci%n& este camino por el cual recin estamos iniciando como alumnas de primer a*o
no es !cil tenemos que sacri!icar muc"as cosas tanto personales como !amiliares& pero nuestro
deseo de querer !ormar parte de la rama de +alud y nuestra vocaci%n de servicio "acen que todo
es!uer,o valga la pena.
-ams pensamos que llegar a estudiar !armacia y ioqumica seria conocer un mundo tan amplio
es el de la salud donde est en nuestras manos el elaora los medicamentos que requieren las
personas en!ermas y es en este punto donde que tal ve, sin esta pro!esi%n no podramos "acer
muc"o para ellos.
.or ultimo decimos que queremos tanto a nuestra carrera& que nos dedicaremos da a da a ella
para ser me'ores y tener la satis!acci%n de que "icimos una uena elecci%n al decidir postular a
ella.
INTRODUCCIN
En esta& nuestra segunda prctica de laoratorio aprenderemos sore las caractersticas !sico/
qumicas que presentan los di!erentes compuestos orgnicos& y de c%mo estos se comportan con
otras sustancias orgnicas.
En particular anali,aremos el por qu algunas sustancias se me,clan& y por qu otras no lo "acen&
siendo interesante destacar que no por ser dos sustancias que se encuentren en la misma !ase
(E'.0 lquida) deen oligatoriamente me,clarse una con la otra. Esto lo vemos claramente
re!le'ado en el caso comn del agua y el aceite& amas sustancias estn en estado lquido& pero
que a'o ninguna circunstancias se me,clan.
Esta situaci%n la deemos a dos propiedades que "an sido llamadas soluilidad y misciilidad.
La primera esta descrita como la capacidad que tiene una determinada sustancia (soluto) para
disolverse en un lquido (disolvente).
La segunda "a sido descrita como la capacidad que tiene un lquido cualquiera de me,clarse con
otro lquido. .ara e!ectos de este laoratorio diremos de manera ms comn la idea de 1es
+olule o no2.
Amas propiedades dependen de otros !actores que son los que veremos de modo prctico en
nuestros e3perimentos. 4no de ellos es la polaridad de los compuestos.
OBJETIVOS
Aprender&di!erenciar los conceptos de soluilidad y misciilidad tanto en un campo
general como aplicados a los compuestos orgnicos.
5denti!icar la soluilidad de compuestos orgnicos en distintos solventes.
5denti!icar la misciilidad de compuestos orgnicos.
MARCO TERICO
SOLUBILIDAD
+oluilidad es la cualidad de solule (que se puede disolver). +e trata de una medida de la capacidad de
una cierta sustancia para disolverse en otra. La sustancia que se disuelve se conoce como soluto& mientras
que aquella en la cual este se disuelve recie el nomre de solvente o disolvente. La concentraci%n& por
otra parte& "ace re!erencia a la proporci%n e3istente entre la cantidad de soluto y la cantidad de disolvente
en una disoluci%n.
Efecto del compot!m"e#to de $ol%&"l"d!d p!! comp%e$to$ o'(#"co$
+oluilidad en Agua. #omo el agua es un compuesto polar es un mal disolvente de los
"idrocaruros. Los enlaces oleo!nicos y acetilnicos o estructuras encenoides& modi!ican muy
poco la polaridad& por lo que los "idrocaruros insaturados y aromticos no di!ieren muc"o de
las para!inas en su soluilidad en agua. La introducci%n de tomos de "al%genos no altera
notalemente la polaridad& pero aumenta el peso molecular y por esta ra,%n disminuye la
soluilidad en agua.
Los compuestos mono!uncionales& los del tipo de los teres y los steres& y las cetonas& los
alde"dos& los alco"oles& nitrilos& amidas& cidos y aminas& pueden considerarse en con'unto por
lo que respecta a su soluilidad en agua. En la mayora de las series "omologas de ste tipo& el
lmite superior de la soluilidad en agua se encontrar cerca del miemro que contenga cinco
tomos de carono.
+oluilidad en cido clor"drico. Las aminas ali!ticas primarias& secundarias y terciarias !orman
sales (compuestos polares)& con el cido clor"drico diluido. De aqu que las aminas ali!ticas
sean !cilmente solules en cido clor"drico diluido. Las arilalquilaminas que contienen tan
solo un grupo arilo& son solules. Las amidas di/sustituidas son solules en cido clor"drico.
+oluilidad en soluciones diluidas de "idr%3ido de sodio y icaronato de sodio. Los cidos
caro3licos& cidos sul!%nicos& cido sul!nicos& !enoles& algunos enoles& imidas& compuestos
nitroprimarios& secundarios y terciarios derivados del arilsul!onilo de las aminas primarias&
arilsul!onamidas sin sustituir& o3imas& tio!enoles y muc"os otros tipos de compuestos menos
!amiliares& son solules en soluciones diluidas de "idr%3ido de sodio. +olo los tres primeros
grupos !uncionales son solules en soluciones diluidas de icaronato de sodio.
+oluilidad en cido sul!rico concentrado y !ro. 6ste disolvente se usa para compuestos
neutros insolules en agua& que no contienen ms elementos que de carono& "idr%geno y
o3geno. +i el compuesto es insaturado& se sul!ona !cilmente y si posee un grupo !uncional con
o3geno& se disolver en cido sul!rico concentrado y !ro.
Frecuentemente la disoluci%n en cido sul!rico& va acompa*ada de una reacci%n tal como la
sul!onaci%n& polimeri,aci%n& des"idrataci%n o adici%n del cido sul!rico a enlaces oleo!inicos o
acetilnicos.
Cl!$"f"c!c")# e# '%po$ po $ol%&"l"d!d e# d"fee#te$ med"o$*
La !orma en que un compuesto orgnico se comporta !rente a distintos medios depende
totalmente de su estructura qumica. .or e'emplo un compuesto polar de cadena corta es solule
en agua y tamin en ter. 4n compuesto con carcter cido es solule en medio alcalino. De a"
que en el anlisis cualitativo orgnico se lleven a cao prueas de soluilidad que darn una
in!ormaci%n !undamental con relaci%n al tipo de compuesto que esta a'o estudio y por ende de
los grupos !uncionales presentes en la molcula
MISCIBILIDAD
7isciilidad es un trmino usado en qumica que se re!iere a la propiedad de algunos lquidos
para me,clarse en cualquier proporci%n& !ormando una soluci%n "omognea. En principio& el
trmino es tamin aplicado a otras !ases (s%lidos& gases)& pero se emplea ms a menudo para
re!erirse a la soluilidad de un lquido en otro para que esto ocurra amos lquidos deen tener
parecido nivel de polaridad y constante dielctrica.El agua y el etanol (alco"ol etlico)& por
e'emplo& son misciles en cualquier proporci%n
.or el contrario& se dice que las sustancias son inmisciles s en ninguna proporci%n son capaces
de !ormar una !ase "omognea. .or e'emplo& el ter etlico es en cierta medida solule en agua&
pero a estos dos solventes no se les considera misciles dado que no son solules en todas las
proporciones. Esto ocurre porque "ay gran di!erencia entre las propiedades tales como& constante
dielctrica& naturale,a de la sustancia& polaridad y otros.
MATERIALES
INSTRUMENTOS
- 8uos de ensayo (9:cm de largo por 9.;cm de anc"o)
- .in,a para tuos
- .i,eta
- .ipetas
- Esptula
- 7ec"ero de Bunsen
- <radilla
- Escoilla
- F%s!oro
- Franela
- .apel toalla
- #inta indicadora de p=
SUSTANCIAS
- +acarosa
- #olestreol
- Acetanilida
SOLVENTES
- >cido actico
- Etanol
- #loro!ormo
- 6ter de petr%leo
- .ara!ina
+ARTE E,+ERIMENTAL
Antes de comen,ar con la parte e3perimental se "ace un ANAL5+5+ ?@<AN?LE.85#?
de la sustancia utili,ada& aqu se toma en cuenta0
a. Estado !sico de la sustancia
. Aspecto
c. ?lor
d. #olor
e. p=
Este nilisis se reali,% para la muestra prolema
-*.SOLUBILIDAD DE SUSTANCIAS OR/0NICAS
a) En tres tuos de ensayo colocamos una cuc"aradita(apro3 9::mg) de sacarosa(tuo
A)&colesterol(tuo B)y acetilidina(tuo #).
) Agregarle a cada tuo A&B&# Aml de agua destilada apro3.
c) Agitamos !uertemente y oservamos
8uo A 0+acarosa 8uo B0#olesterol 8uo #0 Acetilidina
+e agitan los tuos para la disoluci%n de los compuestos&asi comproaremos su
soluilidad en agua.
N?8A0 si la sustancia no se disuelve calentar suavemente "asta su disoluci%n
En el caso del colesterol y acetilidina tuvimos que llevarlo al !uego pues no se disolvi% en
el agua.
OBSERVACIONES
84B? A
La sacarosa si se disolvi% en el agua !ra y esto se e3plica de la siguiente manera el agua tiene como
enlaces a los llamados puente de "idr%geno entre los grupos "idro3ilo de las molculas &los a,ucares
son compuestos orgnicos que que poseen varios grupos "idro3ilos por ello la sacarosa que es un
a,ucar es solule en agua.
84B? B
En el caso del colesterol presenta un solo grupo "idro3ilo el cual es insu!iciente para la !ormaci%n
de nuevos enlaces con el agua aqui podemos aplicar lo seme'ante disuelve a lo seme'ante &el agua
y el colesterol presentas estructuras distintas&el agua es polar miestras que el colesterol es
apolar..or ello el colesterol no se disolvio en agua !ra y tampoco cuando !ue llevado al mec"ero.
84B? #
En el caso de acetanilida la soluilidad que presenta con el agua depende de la
temperatura del solvente pus a B;C su soluilidad ed :.;DgE9::ml pero 9::C vara y sue
a gE9::ml.En la practica se apreci% esa variaci%n ya que al inicio no se disolvio una
cantidad considerale pero cuando lo pusimos al mec"ero se soluili,% completamente.
RESULTADO
8ala NC9
+4+8AN#5A+ ?@<>N5#A+ +?L4B5L5DAD EN A<4A
FRIA CALIENTE
+acarosa FFF
#olesterol / /
Acetanilida / FFF
<ardo de soluilidad (/& F& FF& FFF)
1*. MISCIBILIDAD DE SUSTANCIAS OR/0NICAS
a)En cinco tuos de ensayo agregamos B mL de agua destilada y a*adimos a cada uno de
ellos los siguientes solventes
>cido actico (tuo A)
Etanol(tuo B)
#loro!ormo(tuo #)
6ter de petr%leo(tuo D)
.ara!ina(tuo E)
Agitamos !uertemente y de'amos en reposo
)?servamos e interpretamos
TUBO A.


TUBO B.
TUBO C.
TUBO D.

TUBO E.
+e agitan los tuos para oservar las misciilidad si amos solventes se "allan a un nivel
de polaridad entonces estos "acen una sola !ase "omognea y son misciles& pero si su
distriuci%n no es "omognea y se oservan dos !ases se dicen que son inmisciles.
OBSERVACIONES
84B? A.

El cido actico es miscile en agua& ya que es polar por la presencia del grupo caronilo
y del ?=& principalmente puede estalecer puentes de = con las molculas de agua para
solvatarse.
84B? B.
El etanol es miscile en agua ya que presenta !uer,as de interacci%n de London& Dipolo
dipolo y puente "idr%geno& y la que predomina es puente "idr%geno al igual que en el
agua.
84B? #.

El cloro!ormo es un reactivo qumico til deido a la polari,aci%n de sus enlaces #/#l&
por lo que es una "erramienta apreciada en sntesis& al ser un compuesto orgnico apolar
no se soluili,a en el agua.
84B? D.

El ter de petr%leo es una me,cla de "idrocaruros comnmente llamada na!ta& que
contiene distintas proporciones de estos& por lo mismo es que no e3iste una !%rmula como
tal. 8eniendo en cuenta que es una me,cla de "idrocaruros& todas son sustancias no
polares (o sea& que no se disuelven en agua).
84B? E.
La para!ina est contenida por un grupo de "idrocaruros alcanos de !%rmula
general CnH2n+2& donde n es el nmero de tomos de carono. .or ello es insolule en
agua pero se disuelve en la mayora de compuestos orgnicos.
RESULTADOS
8ala NGB
+olventes
Formaci%n de
!ases
7isciilidad ?servaciones
Una
fase
Dos
fases
>cido actico H I H
+e !orm% una soluci%n
"omognea.
Etanol H I H
+e !orm% una soluci%n
"omognea.
#loro!ormo I H I
+e !orm% una soluci%n
"eterognea.
6ter de
petr%leo
I H I
+e !orm% una soluci%n
"eterognea.
.ara!ina I H I
+e !orm% una soluci%n
"eterogenia.
?serve los solventes utili,ados segn su polaridad empleando la serie eluotr%pica que
se ad'unta0
8ala NGA0 +erie eluotr%pica de los solventes orgnicos utili,ados
+E@5E EL4?8@J.5#A
.
?
L
A
@
5
D
A
D

#
@
E
#
5
E
N
8
E
+?LKEN8E+ 485L5LAD?+
6ter etlico
9. .ara!ina
B. 6ter de petr%leo
A. #loro!ormo
M. Etanol
;. >cido actico
8etracloruro de carono
Benceno
#loro!ormo
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Agua destilada
>cido actico
DISCUSIONES
9./En la parte practica la acetilidina no se soluili,o en agua a temperatura amiente pero
si cuando lo llevamos a calentar&este e!ecto de un camio de temperatura sore la
soluilidad de un compuesto puede predecirse por el principo de Le #"atelier.4n s%lido
resulta ms solule en un determinado disolvente si se eleva la temperatura d este
ltimo.En consecuencia&si disolvemos una sustancia en la menor cantidad posile de un
disolvente caliente&al en!riar el sistema otendremos parte del producto en estado s%lido
por disminuci%n de la soluilidad en el disolvente !ro&esto lo pudimos corroorar en el
prctica de laoratorio con la acetilidina.(A. Lamarque.
B./En el e3perimento reali,ado sore la misciilidad de las sustancias orgnicas notamos
que al agregar para!ina al tuo de ensayo con agua destilada no "uo misciilidad& se
oservaron dos !ases.
La para!ina est compuesta por una me,cla de "idrocaruros de alto peso molecular&
principalmente alcanos saturados. +on insolules en agua o alco"ol& solules en la
mayora de los disolventes orgnicos y misciles con ceras y grasas cuando se calienta.
("ttp0EENNN.ins"t.esE5ns"tOeE#ontenidosEDocumentacionE8e3tos?nlineEKaloresILimiteE
DocI8o3icologicaEFic"erosEDLE.:P.pd!)
CONCLUSIONES
Las tcnicas e3perimentales empleadas en el presente traa'o determinaron que
diversos solventes !orman soluilidad y misciilidad a di!erentes temperaturas.
Llegamos a la conclusi%n que podemos utili,ar la soluilidad como un medio para
identi!icar compuestos orgnicos&evidenciar la presencia de grupos !uncionales e
in!ormaci%n ms espec!ica de la naturale,a del grupo.
+e logr% comproar que para que e3ista misciilidad generalmente amos solventes
se "allan en un nivel de polaridad y constante dielctrica cercanos.
CUESTIONARIO
-*.2+!! %# comp%e$to o'(#"co3 e4"$te !l'%#! el!c")# d"ect! e#te $% e$t%ct%!
molec%l! 5 $% $ol%&"l"d!d6
+&pues para que un compuesto orgnico sea solule dee poseer estructuras(caracteres
estructurales)que le permitan adaptarse(enca'ar) dentro de la estructura donde quiere disolverse
adems deen desempe*ar un papel seme'ante a la representada por las molculas que con!orman
el compuesto donde se disolveran.
4n claro e'emplo de esto son los grupos !uncionales que permitiran la !ormaci%n de enlaces
asociados con los solventes.
E'm. Los grupos !uncionales como "idro3ilo&caronilo&caro3ilico&amino y Eo amida que pueden
!ormar uniones de puentes de "idr%geno con el agua &son total o parcialmente en agua.
Nota0el solvente( llamado asi a la sustancia donde se disolvera otra) no solamente puede ser
lquido sino en los tres estados de la materia.
1*.2C)mo "#fl%5e l! pol!"d!d 5 co#$t!#te d"el7ct"c! de %# $ol8e#te3e# l!
$ol%&"l"d!d de %# comp%e$to o'(#"co6
La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante& las sustancias polares se disuelven en
disolventes polares y las no polares en disolventes no polares.
=ay cuatro casos distintos a la "ora de considerar los e!ectos de la polaridad
-9 U# $ol%to pol! co# %# d"$ol8e#te pol!3 +e necesita una gran cantidad de energa para
separar los iones del soluto polar pero el disolvente polar puede separarlos porque los solvata. Es
decir& las molculas del solvente rodean al i%n con el e3tremo adecuado del dipolo de esta "acia el
i%n.
19 U# $ol%to pol! co# %# d"$ol8e#te #o pol!& En este caso no se produce la disoluci%n del
soluto porque las molculas no polares del solvente apolar (que constituyen las gasolinas) no
solvatan a los iones y no pueden superar la gran energa necesaria para romper la red cristalina.
:9 U# $ol%to #o pol! co# %# d"$ol8e#te #o pol!& como la cera de para!ina que se disuelve en
gasolina. La cera de para!ina est constituida por largas molculas de "idrocaruro y por tanto
son molculas no polares que se atraen dilmente& y estas atracciones se compensan !cilmente
con las atracciones de van der Oaals con el disolvente. Aunque "ay poco camio energtico
cuando la sustancia no polar se disuelve en el disolvente no polar& "ay un gran aumento de la
entropa( permite determinar la parte de la energa que no puede utili,arse )& que "ace que el proceso sea
!avorale.
;9 U# $ol%to #o pol! co# %# d"$ol8e#te polar& como la cera de para!ina y el agua. Las
molculas no polares s%lo se atraen dilmente y se necesita poca energa para separarlas. El
prolema es que las molculas de agua se atraen !uertemente entre s& por puentes de "idr%geno.
La molcula no polar deera despla,ar a estos enlaces& pero casi no se liera energa de
solvataci%n. La red de puentes de "idr%geno de las molculas de agua e3cluye a las molculas de
para!i
La constante dielectrica mide la capacidad de un disolvente para !uncionar como aislante
de cargas electricas.Los disolventes con a'a constante dielctrica&como los
"idrocaruros&son no polares&mientras los que tienen constante dielectrica alta &como el
agua son polares.Aqu tamin interviene el lema de los alquimistas similia similibus
solvunter(lo similar disuelve lo similar) "ace re!erencia a un criterio de squeda de un
disolvente apropiado para un determiando soluto.
Los compuestos orgnicos i%nicos no se disuelven aprecialemente en solventes
polares&un e'emplo clsico el agua &a menos que sus molculas se ionicen en soluci%n
acuosa o puedan asociarse con molculas de agua a travs de puentes de "idr%geno.
:*.2El e#l!ce <%=m"co "#fl%5e e# l! $ol%&"l"d!d de %# comp%e$to 6 D"'! %$ted <%e
t"po de e#l!ce pe$e#t!# lo$ $"'%"e#te$ comp%e$to$>Cl13 ?1O3 F1C!3 N?:3 ?1SO;3
?Cl3 N!O?3 N!?CO:3 ?:+O;3 $!c!o$!3 cole$teol3 !cet!#"l"d!3 7te et=l"co3 7te de
pet)leo3 7te $%lf@"co*
El enlace covalente es la uni%n que e3plica el mantenimiento de la unidad estructural de
un compuesto orgnico. Adems de este enlace intramolecular se pueden dar entre las
molculas una serie de interacciones& muc"o ms diles que el enlace covalente& pero
que a menudo son las responsales de las propiedades !sicas de los compuestos
orgnicos (los puntos de !usi%n& de eullici%n y las soluilidades de los compuestos
orgnicos muestran los e!ectos de estas !uer,as)&este tipo de interacciones
intermoleculares son de especial importancia en el estado s%lido y lquido& ya que las
molculas estn en contacto continuo.
=ay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que "acen que las molculas
se asocien para !ormar s%lidos y lquidos0
Las !uer,as entre dipolos de las molculas polares
Las !uer,as de London que a!ectan a todas las molculas
Los puentes de "idr%geno que atraen molculas que tienen grupos ?= y N=.
La disoluci%n de un compuesto orgnico en un disolvente(la capacidad para disolverse en
otro /soluilidad) &es un proceso en el que las !uer,as intermoleculares e3istentes en el
compuesto &son reempla,adas por !uer,as que actan entre las molculas del soluto y
disolvente por esta ra,%n es de esperar que un compuesto sea insolule&a menos que el
equilirio entre las !uer,as molcula/molcula en el soluto y las !uer,as molcula/
disolvente en la disoluci%n est a !avor de estas ltimas.
Las !uer,as intermoleculares de un compuesto orgnico solamente puede ser vencida&si
e3iste la posiilidad de ser sustituidas por otras !uer,as entre las molculas del compuesto
y las molculas del solvente.
#?7.4E+8?+ 85.? DE ENLA#E
#lB /cloro molecular enlace covalente apolar
=B?/agua enlace covalente polar
FB#a/!luoruro de calcio enlace i%nico
N=A/amoniaco enlace covalente polar
=B+?M/cido sul!rico enlace covalente coordinado polar
=#l/cido clor"drico enlace covalente polar
Na?=/ "idr%3ido de sodio enlace i%nico
Na=#?A/icaronato de sodio enlace i%nico
#9B=BB?99/sacarosa enlace covalente polar
colesterol enlace covalente
Acetanilida/#Q=PN? enlace covalente polar
#M=9:?/ter etlico enlace covalente
#M=9:?/ter sul!rico enlace covalente

;*. 2Q%7 t"po$ de e#l!ce pe$e#t!# lo$ comp%e$to$ o'(#"co$6
En los compuestos orgnicos predominan los enlaces #?KALEN8E+ ya que se
comparten electrones entre los enlaces carono/carono& el "idr%geno& el o3geno y los
"al%genos.
El enlace covalente puede ser polar si es entre dos o ms elementos di!erentes como por
e'emplo "idr%geno y carono& y puede ser apolar si se da entre cadenas caronadas puras&
es decir enlaces carono/carono.
+e llama polar porque siempre "ay una nue electr%nica que se condensa "acia un lado
del enlace& ms polari,ada que el otro. En el caso de dos tomos iguales la nue se
RreparteR por igual alrededor de quienes lo !orman.
El "ec"o de que sus enlaces sean covalentes les dan sus !aulosas propiedades como
compuestos orgnicos.
A*. 2De lo$ $"'%"e#te$ comp%e$to$ o'(#"co$3 d"'! %$ted <%e '!do de $ol%&"l"d!d
pe$e#t!# fe#te !l !'%! 5 !l (c"do $%lf@"co co#ce#t!do> !lm"d)#3 7te d"!=l"co3
'om!3 de4t"#!3 p!!f"#!3 ete#o3 &e#ce#o6
/ 0 5nsolule& F0 .oco solule& FF0 +olule& FFF07uy solule
#ompuestos ?rgnicos
+olventes polares
Agua >cido sul!rico
Almid%n / /
6ter diarlico / /
<oma F FF
De3trina FF FFF
.ara!ina / /
Eteno / /
Benceno / /
B*. +e$e#t! l!$ f)m%l!$ <%=m"c!$3 p%#to$ de e&%ll"c")#3 co#$t!#te$ d"el7ct"c!$3
de#$"d!d3 pol!"d!d 5 '%po$ f%#c"o#!le$ de lo$ $ol8e#te$ %t"l"C!do$ e# l!
e4pe"e#c"! de $ol%&"l"d!d 5 m"$c"&"l"d!d*
BIBLIO/RAFIA
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.. 7olina&A Loren,o&7d Kelasco&A. 8arraga&7 Ala'arin&- Lidon &A <uirado
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saZH\eiZBKN5K_y@Lp.?gg8Amo=5DA\vedZ:##o$DAENAg^vZonepage\qZel
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