20-10-2014

FACULTAD DE QUIMICA
QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO



LABORATORIO DE FITOQUIMICA



PRACTICA # 6
Extraccin De Aceites Esenciales


EQUIPO 8

AUTORES:
TITA LUGUI PACHECO COLIN
PEDRO PERALTA MACOTELA
LUIS ANGEL RUIZ CHAVEZ

QUINTO SEMESTRE

GRUPO 53


UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO
UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MXICO
FACULTAD DE QUIMICA
1.- PROPSITO
Manejar la tcnica adecuada de aislamiento y purificacin de un aceite esencial a
partir de un vegetal
2.- MARCO TERICO
Los aceites esenciales son compuestos
formados por varias substancias orgnicas
voltiles, que pueden ser alcoholes,
acetonas, cetonas, teres, aldehdos, y que
se producen y almacenan en los canales
secretores de las plantas. Normalmente son
lquidos a temperatura ambiente, y por su
volatilidad, son extrables por destilacin en
corriente de vapor de agua, aunque existen
otros mtodos. En general son los
responsables del olor de las plantas.
Estn ampliamente distribuidos en conferas
(pino, abeto), mirtceas (eucaliptus),
rutceas (Citrus spp), compuestas
(manzanilla), si bien las plantas con aceites
esenciales se ubican principalmente en las
familias de las Labiadas (menta, lavanda,
tomillo, espliego, romero) y las umbelferas
(ans, hinojo). Pueden estar en diferentes
rganos: raz, rizoma (jengibre), leo (alcanfor), hoja (eucaliptus), fruto (ans), sumidades floridas
(F. Labiatae). La composicin vara con el lugar de origen. Tambin vara con el hbitat en que se
desarrolle, (por lo general climas clidos tienen mayor contenido de aceites esenciales), el
momento de la recoleccin, el mtodo de extraccin, etc. Entre las principales propiedades
teraputicas debidas a la presencia de aceites esenciales, cabe destacar la antisptica (durante
muchsimos aos estas especies vegetales se han empleado como especias, no solo para dar
sabor sino tambin para conservar los alimentos); antiespasmdica; expectorante; carminativa y
eupptica; etc. Se debe tener en cuenta que algunos aceites esenciales, sobre todo a dosis
elevadas, son txicos, principalmente a nivel del sistema nervioso central. Otros, como el de ruda o
enebro, se considera que poseen propiedades abortivas. Algunos tambin pueden ocasionar
problemas tpicos, irritacin o alergias. Adems de sus propiedades teraputicas, los aceites
esenciales tienen un gran inters industrial en la industria farmacutica, en alimentacin y sobre
todo en perfumera.
Clasificacin de aceites esenciales

a. Consistencia: De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en:

Las esencias fluidas son lquidos voltiles a temperatura ambiente.

Los blsamos son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un rbol. Se caracterizan
por tener un alto contenido de cido benzoico y cinmico, as como sus correspondientes
steres. Son de consistencia ms espesa, son poco voltiles y propensos a sufrir
reacciones de polimerizacin, son ejemplos el blsamo de copaiba, el blsamo del Per,
Benju, blsamo de Tol, Estoraque, etc.

Resinas, son productos amorfos slidos o semislidos de naturaleza qumica compleja.
Pueden ser de origen fisiolgico o fisiopatolgico. Por ejemplo, la colofonia, obtenida por
separacin de la oleorresina trementina. Contiene cido abitico y derivados.

Oleorresinas, son mezclas homogneas de resinas y aceites esenciales. Por ejemplo, la
trementina, obtenida por incisin en los troncos de diversas especies de Pinus. Contiene
resina (colofonia) y aceite esencial (esencia de trementina) que se separa por destilacin
por arrastre de vapor. Tambin se utiliza el trmino oleorresina para nombrar los extractos
vegetales obtenidos mediante el uso de solventes, los cuales deben estar virtualmente
libres de dichos solventes. Se utilizan extensamente para la sustitucin de especias de uso
alimenticio y farmacutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad qumica y
microbiolgica, facilidad de incorporar al producto terminado). stos tienen el aroma de las
plantas en forma concentrada y son lquidos muy viscosos o sustancias semislidas
(oleorresina de pimentn, pimienta negra, clavo, etc.).

Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un rbol o planta. Estn compuestos
por mezclas de gomas y resinas.

b. Origen. De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como:

Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones fsicas ni
qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas.
Los artificiales se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la misma esencia
con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias de rosa, geranio
y jazmn, enriquecida con linalol, o la esencia de ans enriquecida con anetol.
Los aceites esenciales sintticos como su nombre lo indica son los producidos por la
combinacin de sus componentes los cuales son la mayora de las veces producidos por
procesos de sntesis qumica. Estos son ms econmicos y por lo tanto son mucho ms
utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limn, fresa, etc.).
c. Naturaleza qumica
El contenido total en aceites esenciales de una planta es en general bajo (inferior al 1%) per
mediante extraccin se obtiene en una forma muy concentrada que se emplea en los diversos usos
industriales. La mayora de ellos, son mezclas muy complejas de sustancias qumicas. La
proporcin de estas sustancias vara de un aceite a otro, y tambin durante las estaciones, a lo
largo del da, bajo las condiciones de cultivo y genticamente.
LA CANELA
Nombre Comn: Canela
Nombre cientfico: cinamomum verum
Usos: la canela molida se utiliza para darle un sabor
especial a los postres o bebidas, adems se usa para la
preparacin de te.
Composicin qumica: su aroma es debido al aceite aromtico que constituye el 0.5-25% de
este. Su mayor componente el aldehdo cinmico, tambin eugenol y alcohol cinmico
Usos medicinales: inducir el sueo, retrasa la menstruacin, seda a las papilas gustativas

Factores de retencin tericos
Compuesto
Rf Terico
1

cido cinamico 0.88-0.9
Cinamaldehido 0.80-0.85
Eugenol 0.5-0.6
3.- PROCEDIMIENTO



1
Y.C.Wong*, M. Y. Ahmad-Mudzaqqir and W.A. Wan-Un. Extraction of Essential Oil from
Cinnamon (Cinnamomum zeylanicum). Faculty of Agro Based Industry, University Malaysia Kelantan, Jeli
Campus, Locked Bag 100, 17600 Jeli, Kelantan, Malaysia.

1
Se dividi finamente el material vegetal.
2
Se coloc el material vegetal en un matraz de destilacion montado
para destilar por arastre de vapor.
3
Se recogieron 300 millitros del destilado .

4
Se traslad a un embudo de separacin
5
Se separ la fase causa de la orgnica
6
Despues de extraer la fase acuosa, se corri una cromatoplaca con la
fase mvil cloroformo, acetato de etilo (3:1)
7
La placa se revel con vainillina y acido sulfrico, ademas de verse
en la luz ultravioleta
8
Por ltimo, se obtuvo el factor de retecion de la canela y se compar
con el de la bibliografia.


4.- OBSERVACIONES Y RESULTADOS
DESTILACIN DE CANELA POR ARRASTRE DE VAPOR
A partir de:
Canela 112g
Disolvente (agua) 500ml

Se obtuvieron 325ml de extracto de canela
Se realiz una extraccin de aceites esenciales por arrastre de vapor a partir de pequeos trozos
de corteza de canela y agua destilada como disolvente. Por un periodo aproximado de 3 horas a
temperatura constante

La destilacin por arrastre de vapor permiti la separacin de sustancias insolubles en agua y
ligeramente voltiles en este caso los componentes de la canela que en su mayora son de
carcter hidrofbico tales como el aldehdo cinmico, el eugenol y el alcohol cinmico los cuales
forman parte del aceite esencial aromtico de la Cinnamomum zeylanicum. A lo largo del proceso
de destilado se observaron los siguientes aspectos.
El montaje del equipo de destilado debe realizarse con un cierto grado de inclinacin
principalmente en las partes del tubo que conecta el matraz generador de vapor con el
matraz de destilacin y la parte del condensador que permite que el extracto caiga al
matraz colector.
El matraz generador de vapor requiere de dos tubos de vidrio, uno por donde pase el
vapor y otro que libere la presin del sistema para evitar explosiones.
El vapor arrastrado hacia el matraz de destilacin suele condensarse y generar una
acumulacin de agua en el matraz por lo que se debe calentar continuamente para que
el agua acumulada pase al condensador y posteriormente al matraz colector.
Se deben realizar constantes rellenados de agua en el matraz generador de vapor para
evitar accidentes.








SEPARACIN DE ACEITES ESENCIALES
Con la esencia de canela obtenida (aceite esencial) se realiz una extraccin con cloroformo en un
embudo de separacin para separar la fase orgnica de la fase acuosa acumulada en el aceite
con una proporcin 20:7 de extracto de canela y cloroformo correspondientemente. En este
proceso se pudo observar.
La adicin de cloroformo al extracto genera una perfecta separacin entre la fase
orgnica y la fase acuosa, la fase acuosa se torn lechosa y turbia.
Se logr separar aproximadamente 10ml de extracto puro de canela libre de agua

CROMATOGRAFA EN CAPA FINA DEL EXTRACTO DE CANELA

Se realiz la identificacin de compuestos orgnicos por medio de una cromatografa en capa fina
con una fase estacionaria de slice gel y una fase mvil de cloroformo-acetato de etilo. Se
pudieron observar los siguientes aspectos.
La polaridad de la fase mvil gener varias veces el arrastre total de todos los
componentes a identificar.
El revelado con UV se realiz antes del revelado con vainillina y mostro nicamente tres
componentes mayoritarios.
El revelado con vainillina requiere de calentamiento para que los grupos cromforos
reaccionen y muestren sus componentes al espectro visible








Cloroformo-acetato de etilo (3:1)
Frente de disolvente 4.5cm
Banda Compuesto Rf Terico
2
Rf experimental
A cido cinamico 0.88-0.9 0.94
B Cinamaldehido 0.80-0.85 0.9
C Eugenol 0.5-0.6 0.6
















2
Y.C.Wong*, M. Y. Ahmad-Mudzaqqir and W.A. Wan-Un. Extraction of Essential Oil from
Cinnamon (Cinnamomum zeylanicum). Faculty of Agro Based Industry, University Malaysia Kelantan, Jeli
Campus, Locked Bag 100, 17600 Jeli, Kelantan, Malaysia.

Revelado con luz ultravioleta
Revelado con vainillina
5.- CONCLUSIONES
La extraccin de aceites esenciales por arrastre de vapor es una tcnica
sencilla y econmica que permiti obtener un rendimiento aceptable de
extracto de canela.
El material vegetal que requiere la destilacin por arrastre de vapor debe
ser lo ms triturado y compacto posible ya que se aumenta la superficie de
contacto y se genera un mayor rendimiento.
El extracto obtenido mediante la destilacin por arrastre de vapor es
fcilmente separable por inmisibilidad de componentes entre la fase acuosa
y la orgnica, haciendo uso de un embudo de separacin y un disolvente
orgnico.
El aceite esencial de canela present 3 componentes mayoritarios:
cinamaldehdo, como componente mayoritario, acido cinmico y eugenol
fcilmente identificados con el revelado de vainillina.
La polaridad de la fase mvil en la identificacin de componentes por
cromatografa debe ser dbil o proporcional a los componentes que se
busca identificar.


1.- Investigue los diferentes mtodos de extraccin de aceites esenciales y elabore una tabla
con la siguiente la informacin:
Mtodo, Fundamento, Ventajas, Desventajas



6.- CUESTIONARIO
METODO FUNADMENTO VENTAJAS DESVENTAJAS
1.-Directos 1.1.- Raspado
1.1.1.- Spugan
1.1.2.- Scodella
1.1.3.- Proceso
Pelatrice
1.1.4.- Proceso
Sfumatrice
1.1.- En algunos de los equipos en
los que se realiza este
procedimiento, sale la esencia ya
liberada, mientras que en otros se
obtienen raspaduras las cuales son
comprimidas.
1.1.1.- Consista en partir la fruta
por la mitad, posteriormente se
despulpaba con la ayuda de un
instrumento en forma de cuchara,
llamado rastrello. El aceite era
extrado bien presionando la piel
contra una pieza de arcilla cocida
llamada concolina que era
colocada bajo una esponja natural
o presionando la cascara junto con
la esponja. Por ltimo, la esponja
humectada era exprimida para
extraer el aceite.
1.1.2.- Usaba un cuenco o
recipiente poco profundo de cobre
un tubo central, donde la piel era
presionada hasta la extraccin del
aceite esencial, el lquido se
escapaba por el hueco en el centro
y caa a un contenedor inferior
donde el aceite se separaba por
decantacin.
1.1.3.- En el proceso pelatrice, las
frutas ctricas son alimentadas
desde una tolva a un cilindro
abrasivo dentro de la maquina.
Las frutas rotan contra el cilindro
abrasivo a travs de un tornillo de
Arqumedes, siendo raspadas y
No requiere de disolventes
Bajos costos de produccin
Procesos prcticos y rpidos
No requieren de cuidados
mayores (temperatura, presin)
Rendimientos buenos
Slo se usa en aceites ctricos.
Anteriormente eran manuales, por
lo que muy laboriosos
liberando el aceite esencial.
El tornillo transporta la fruta a
otra tolva donde rodillos con
puntas terminan de romper las
glndulas de aceite. A travs del
proceso, el aceite es retirado del
solido rociando agua finamente
pulverizada. La emulsin es
recogida y pasa a un separador
donde se remueven los solidos y
posteriormente pasa a separadores
centrfugos para separar el aceite.
1.1.4.- El
proceso sfumatrice consiste de
una cadena o banda metlica que
es halada por dos rodillos
horizontales, las cascaras son
movidas por los rodillos y
presionadas para liberar el aceite.
Al igual que en el
proceso pelatrice, el aceite es
removido a travs de agua
finamente pulverizada,
posteriormente el liquido se pasa
a un decantador y por ultimo a
separadores centrfugos. En la
actualidad el proceso pelatrice es
ms popular que
el sfumatrice debido a su alto
rendimiento.

1.2.- Exudado Este procedimiento se utiliza
bsicamente para aislar las
gomorresinas de rboles y
arbustos.
2.- Destilacin 2.1.- Destilacin por
arrastre con vapor de
agua
El vapor de agua se inyecta desde
una caldera externa por medio de
tubos difusores, ubicados
en la parte inferior de la masa
vegetal que se coloca sobre
una parrilla interior de un tanque
extractor.
El vapor de agua provoca que los
aceites esenciales se
difundan desde las membranas de
la clula hacia fuera. Los
vapores de agua y aceite esencial
que salen, se enfran hasta
regresar a la fase liquida, y se
separan en un decantador.
Energticamente es ms eficiente,
se tiene un mayor control de la
velocidad de
destilacin, existe la posibilidad
de variar la presin del vapor, y el
mtodo satisface mejor las
operaciones comerciales a escala,
al proveer resultados ms
constantes y reproducibles.
No es usado en flores ni
materiales que apelmazen.
Pueden ocurrir procesos
colaterales como polimerizacin y
resinificacin de los
terpenos; as como hidrlisis de
esteres y destruccin trmica de
algunos componentes.
2.2.- Hidrodestilacin Consiste en poner a hervir agua,
bien sea por fuego directo, camisa
de vapor o camisa de aceite, en
la cual se ha sumergido
previamente el material vegetal,
preferiblemente en polvo, con el
objeto de
que el vapor de agua ejerza su
accin en el mayor nmero
posible de partculas vegetales.
Involucran un bajo costo de
fabricacin del equipo y su
operacin no requiere de servicios
de energa elctrica, instalaciones
auxiliares para la generacin de
vapor, aire u otros.
La temperatura que se emplea
provoca que algunos compuestos
presentes en las plantas se
degraden y se pierdan.
El material vegetal aromtico
siempre debe encontrarse en
contacto con el agua, para as
evitar el sobrecalentamiento y la
carbonizacin del mismo.
Debe mantenerse en constante
agitacin para evitar que se
aglomere o sedimente al adherirse
a las paredes del recipiente, lo
cual puede provocar tambin su
degradacin trmica.
Los aceites producidos por
destilacin en agua son de menor
calidad por las siguientes
razones:
a. Algunos componentes son
sensibles a la hidrlisis, mientras
que otros, son susceptibles de
polimerizacin.
b. Los compuestos oxigenados
tienden a ser parcialmente
solubles en el agua de destilacin,
por lo que es imposible la
remocin completa de estos
compuestos.
c. Los tiempos requeridos de
destilacin son demasiado largos,
lo cual se asocia a un detrimento
de la calidad del aceite obtenido.
2.3.- Destilacin Agua -
Vapor
El material se coloca sobre una
parrilla, y luego, entre el fondo y
la parrilla se coloca el agua, hasta
un nivel un poco inferior a la
parrilla. Cuando
se dispone de poca agua, el agua
que sale con el aceite esencial en
la primera
extraccin, se recircula al
extractor para sostener el proceso
de destilacin (cohobacin).
El calentamiento se puede
efectuar desde una fuente externa
Mejora la calidad del aceite
obtenido por hidrodestilacin
Se utiliza en el agro para destilar
especialmente
hierbas y hojas
o dentro del propio cuerpo del
extractor. El vapor de agua
producido, se satura, atraviesa el
material que se encuentra sobre la
parrilla y provoca el arrastre de la
esencia, no existiendo peligro de
sobrecalentamiento del material
vegetal, tal como ocurre en la
hidrodestilacin.
3.- Mtodos de
extraccin con
solventes
3.1.- Extraccin con
solventes voltiles
Se basa en la facilidad de los
disolventes orgnicos para
penetrar en el material vegetal y
disolver sus aceites voltiles,
debido a las diferencias de punto
de ebullicin entre el aceite
esencial y el solvente.
Se trabaja con temperaturas bajas.
No provoca la termodestruccin
ni alteracin qumica de los
componentes del aceite.
Ofrece la posibilidad de separar
componentes individuales y/o
presentes en poca cantidad.
Se utiliza a escala de laboratorio
pues a escala industrial resulta
costoso por el valor comercial de
los solventes.
Se obtienen esencias
impurificadas con otras sustancias
(algunas veces txicas)
3.2.- Extraccin por
fluidos supercrticos
Consiste en utilizar como material
de arrastre sustancias qumicas en
condiciones especiales de
temperatura y presin. El material
vegetal se corta en trozos
pequeos, se licua y se empaca en
una cmara de acero inoxidable
por donde se hace circular un
lquido supercrtico. Los aceites
esenciales se solubilizan y el
lquido supercrtico que acta
como solvente extractor se
elimina por descompresin
progresiva hasta alcanzar la
presin y temperatura ambiente.
Finalmente se obtiene
un aceite puro.
Alto rendimiento, ecolgicamente
limpio, el solvente se elimina
fcilmente y se puede reutilizar,
se utilizan para la extraccin bajas
temperaturas, qumicamente no se
modifican los componentes de la
esencia, reduce los requerimientos
de energa de la destilacin.
cidos grasos, pigmentos y ceras
tambin pueden ser extrados
junto con el aceite esencial.
El equipo requerido es
relativamente costoso, ya que se
requieren bombas de alta presin
y sistemas de extraccin que
tambin sean resistentes a las altas
presiones.
3.3.- Percolacin en fro Consiste en macerar el material a Tiene gran afinidad por los Es una tcnica poco comn debido
extraer con agua y colocarlo en un
recipiente. Posteriormente se
adiciona agua fra hasta sumergir
completamente el material, se
deja por 24 horas para que las
sustancias solubles en agua
alcancen el equilibrio con el
lquido. Transcurrido el tiempo, se
separa el lquido y se concentra a
travs de evaporacin hasta una
concentracin deseada.
componentes hidrosolubles que
estn presentes en el materia
a su bajo ndice de rendimiento
La ausencia de calentamiento y/o
agitacin limita el nivel de
extraccin que se puede alcanzar
4.- Enfleurage Es una tcnica antigua para la
extraccin de aromas delicados,
usada especialmente con ptalos
de flores. El principio de
enfleurage es que una grasa RBD
(Refinada, Blanqueada y
Desodorizada) se pone en
contacto con material vegetal,
generalmente fresco, y de deja en
contacto por un determinado
espacio de tiempo. Este tiempo
depende del material usado y
puede ir de unas cuantas horas a
un par de das. Despus de que se
cumple tal tiempo, se remueve el
material vegetal y se remplaza
con material fresco. Se repite la
operacin hasta que la grasa se
encuentra saturada,
posteriormente la grasa es tratada
con algn solvente, en general
alcohlicos, para separar el aceite.
Se lleva a cabo en el mismo lugar
de recoleccin del material, para
asegurar su mxima frescura.
Proceso artesanal
La posibilidad de obtener
sustancias que a travs de tcnicas
ms radicales pueden ser daadas
o no poder ser aisladas.
Proceso totalmente manual
Dependiendo de la calidad de la
grasa a usar ser la extraccin
Los tiempos de procesamiento y
los insumos hacen al enfleurage
una tcnica costosa para su uso a
nivel industrial

2.- Indique las principales propiedades farmacolgicas del aceite aislado en la prctica, su
toxicidad, DL50
Cinamaldehido.- actividad antibitica ante varias especies bacterianas; efecto estrognico
Toxicidad:
Por inhalacin de vapores: Irritaciones en mucosas, tos, dificultades respiratorias.
En contacto con la piel: Irritaciones.
Por contacto ocular: Irritaciones.
Por ingestin: nuseas, vmitos. Irritaciones en mucosas de la boca, garganta, esfago y
tracto intestinal.
No se descartan otras caractersticas peligrosas. Observar las precauciones habituales en
el manejo de productos qumicos.

DL
50
oral rata: 2220 mg/kg
DL
50
intraperitoneal ratn: 200 mg/kg
Eugenol.- actividad anestsica local y antioxidante; actividad depresora del sistema
nervioso central
Toxicidad:
Nocivo por ingestin, por inhalacin o por absorcin a travs de la piel.
Causa irritacin en la piel.
El vapor o emanaciones son irritantes de los ojos, membranas mucosas y el tracto
respiratorio superior.
Puede causar reacciones alrgicas.
Efectos crnicos
rganos diana:
Riones. Sistema nervioso central. Pulmones. Sistema gastrointestinal.

DL50 (oral, rata): 1930 mg/kg
DL50 (intratraqueal, rata): 11 mg/kg
3.- Cul es el nombre del aceite obtenido en la prctica?
Cinamaldehido y Eugenol principalmente
4.- Cul fue el rendimiento de la extraccin?
Se utiliz la tcnica de arrastre de vapor para obtener los aceites esenciales de canela que
incluyen, cinamaldehido y eugenol principalmente. Se utiliz un equipo Corning y se tomaron
aproximadamente 90 g de canela en trozos pequeos en un matraz de bola. Como producto se
separaron las fases mediante cloroformo y se pes el material para determinar el rendimiento con
la siguiente frmula:
% de concentracin de aceite:



(

)
% de concentracin de aceite:

Caractersticas Aceite Esencial
Densidad Relativa (25C) 1.062g/mL
ndice de Refraccin (20C) 1.597
Olor Muy aromtico, caracterstico a canela
Color Amarillo claro
Sabor Caracterstico Picante
Aspecto General Lquido fluido transparente

5.- Indique las principales propiedades farmacolgicas del aceite aislado en la prctica
Cinamaldehido.- actividad antibitica ante varias especies bacterianas; efecto estrognico
Eugenol.- actividad anestsica local y antioxidante; actividad depresora del sistema
nervioso central


7.- Referencias
Bruneton J. Farmacognosia: Fitoquimica de las Plantas Medicinales
Editorial ACRIBIA. 2001 (2): 112-113
Lehninger A. Bioqumica Ediciones Omega, Barcelona Espaa. 2006. (3):
214-232
Sharapin. N. Fundamentos de Tecnologa de Productos
Fitoteraputicos. Editorial Revert. Barcelona. 1998 (2): 84-85
Marmion, D. Handbook of U.S. colorants for foods, drugs and
cosmetics. John Wiley. 2002 (2); 466
Pengelly, A. (1996). The constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. Cabi
Publishing, U. K.