Formulacin y nomenclatura de

compuestos orgnicos
Curso: Introduccin a la Qumica UPV [X]
Unidad 5. Nomenclatura de compuestos orgnicos
Profesor: Juan Antonio Llorens Molina
OBJETIVOS:
Representar y relacionar los diferentes tipos de frmulas
utilizados en qumica orgnica
Clasificar los compuestos orgnicos segn el tipo de
esqueleto molecular
Reconocer los grupos funcionales ms importantes y su
orden de prioridad
Nombrar y formular los compuestos orgnicos con diferentes
tipos de esqueleto molecular y con uno o varios de los grupos
funcionales ms importantes.
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE
LOS COMPUESTOS ORGNICOS
REPRESENTACIN DE
LAS MOLCULAS
FUNCIONES ORGNICAS MS
IMPORTANTES
HIDROCARBUROS
FUNCIONES
OXIGENADAS
Alcoholes, fenoles y
teres
Aldehdos y cetonas
cidos carboxlicos y
steres
FUNCIONES
NITROGENADAS
FUNCIONES
HALOGENADAS
MOLCULAS
CON MS DE
DOS GRUPOS
FUNCIONALES
CLASIFICACIN.
GRUPOS
FUNCIONALES
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Aspectos generales
Alcanos
Alquenos y alquinos
Aromticos
Formulacin y nomenclatura de
compuestos orgnicos
REPRESENTACIN DE LAS MOLCULAS ORGNICAS.
TIPOS DE FRMULAS
TIPOS DE FRMULAS EMPLEADOS EN QUMICA ORGNICA
Frmula emprica: Indica la proporcin en que se hallan en una
molcula los tomos de cada elemento
Frmula molecular: Indica el nmero de tomos de cada elemento
que integran la molcula
Frmula molecular:
CH
2
O
Frmula emprica:
CH
2
O
formaldehdo
Frmula molecular:
C
6
H
12
O
6
glucosa
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
Las frmulas emprica y molecular no nos informan acerca de la
ordenacin y disposicin espacial de los tomos en la molcula.
Para ello se utilizan las frmulas estructurales. Son las siguientes:
Frmulas desarrolladas: Muestran sobre el plano el modo en que
estn enlazados los tomos, aunque no reflejan su disposicin
tridimensional
1-propanol
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
Clasificacin de los tomos de carbono
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO CUATERNARIO
Una cuestin de terminologa:
Donde Rrepresenta una cadena carbonada
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
Las frmulas desarrolladas son poco prcticas para ser utilizadas en
los textos escritos. Para molculas sencillas suelen utilizarse las
frmulas semidesarrolladas
Muestran sobre el plano los enlaces entre tomos de C y entre el C y otros elementos
excepto el H. No reflejan su disposicin tridimensional.
H
3
C-CH(CH
3
)-CH-CH(CH
2
CH
3
)-(CH
2
)
2
-CH
3
Los tomos de H se representan junto al tomo de C al que van unidos y, entre parntesis,
los radicales unidos a ese tomo de C. Para simplificar, tambin se introducen entre
parntesis los grupos que se repiten varias veces.
Frmula desarrollada
Frmula semidesarrollada
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
Actualmente, con el uso de las aplicaciones informticas como ChemDraw,
ChemSketch, etc. se ha extendido el uso de las frmulas de esqueleto.
Proporcionan una mejor aproximacin a la estructura tridimensional de la
molcula:
C H
3
O
CH
3
OH
CH
3
C H
3
CH
3
OH
OH
Los extremos de cada segmento representan tomos de C.
El nmero de tomos de hidrgeno unidos a uno de carbono es 4-n de lneas
que parten de ese punto.
La disposicin de los segmentos de la cadena representa la geometra de los
enlaces entre los tomos de C.
Aqu habra:
4-3 = 1 hidrgeno enlazado
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
Cl
OH
H
C H
3
Delante
Detrs del plano
En el plano
Un modo tridimensional de representar las molculas es mediante cuas
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
Formulacin y nomenclatura de compuestos
orgnicos (ejercicio prctico)
REPRESENTACIN DE LAS MOLCULAS ORGNICAS.
TIPOS DE FRMULAS
A partir de la siguiente representacin de la molcula, escribir
sus frmulas:
a) Molecular
b) Emprica,
c) Desarrollada
d) Semidesarrollada,
e) Esqueleto
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