1

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE

ALCOHOLES Y FENOLES









LISSETH DAZA OROZCO
MARCELO VALLE VARGAS
GRUPO 03








UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR
VALLEDUPAR CESAR
2013
ALCOHOLES Y FENOLES
2

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE

1)OBJETIVOS

Identificar algunas de las propiedades fisicas de los alcoholes y fenoles; estado natural,
color, olor solubilidad en agua y en otros solventes.
Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en alcoholes y fenoles por mendio de
reaciones quimicas.
Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios.Apartir de las reacciones
quimicas.
Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.


2)MARCO TEORICO

Los alcoholes son compuestos de formula general R(OH)n, es decir, compuestos que contienen
uno o mas compuestos hidroxilicos unidos a un radical alquilico. Cuando el numero de grupos OH
es mas de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxilicos o polioles, recibiendo
denominaciones particulares para cada numero de grupos. El radical puede ser saturado o
insaturado y de cadena abierta o ciclico.Tambien puede ser un radical aromatico, caso en el cual
los alcoholes toman el nombre generico de fenoles.
Tanto fenoles como alcholes contienen el grupo funcional OH (hidroxilico), que determina las
propiedades caracteristicas de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones
analogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.

3)MATERIALES Y REACTIVOS

Tubos de ensayo
Espatulas
Gradillas
3

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE
Soportes

ALCOHOLES Y FENOLES

Malla de alambre
Vasos de precipitados
Erlenmeyer pequeo
Pipetas
Vidrio de reloj
Agitadores
Papel tornazol azul
Solucion KmnO4 0.01M
Solucion K2Cr7 al 1%
NaOH al 5%
HNO3
Agua de bromo
KOH

Eter
H2SO4
Etanol 95%
n-Butanol
Alcohol secbutilico
Alcohol tercbutilico
Fenol en solucion
Fenol solido
Resorcinol
HCl concentrado
B-Naftol
ZnCl2
FeCl3 al 3%
4

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE
Acido acetico glacial Hidroxido de calcio










ALCOHOLES Y FENOLES

PROCEDIMIENTO.
1. Propiedades fsicas de alcoholes.
Alcohol. estado Color. Pto. de
fusin.(C)
Pto. de
ebullicin.
.(C)
Solubilidad.
Agua. Acetona.
Metanol. Liquido Incoloro. -97 65 SI SI
Etanol. liquido Incoloro. -144 78 SI SI
Isopropanol. Liquido Incoloro. -88 82 SI SI
2- butanol. Liquido Incoloro. -155 99 SI SI
Fenol. Liquido Rosado. 40.5 181.7 NO NO
Alcohol
benzilico.
Liquido Incoloro. -15 205 NO NO
1- Naftol. Solido. Negro. 96 288 NO SI
5

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE
Glicol. Liquido Incoloro. -13 197 SI SI
Glicerol. liquido Incoloro. 18 290 SI NO

Sustancias patrn.










Se usaron dos solventes el agua y la acetona.
- Se agrego 1 ml de agua en cada uno de los tubos de ensayo en total 9 tubos de ensayo y
posteriormente se agregaron los respectivos alcoholes en el orden que se ven en el
cuadro.
ALCOHOLES Y FENOLES


6

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE
Resultados.

Anlisis: la solubilizacion de estos alcoholes se debi que son de cadena corta, es decir de bajo
peso molecular, lo que les permite ser miscibles en agua y formar puentes de hidrogeno.
El naftol, fenol, y acido benclico no se solubilizaron porque son de alto peso molecular, presentan
los enlaces covalentes apolares y su composicin aromtica.
Solvente: Acetona.
- Se realizo el proceso anterior, pero en este caso no uso agua como solvente sino acetona,
un compuesto orgnico.

Resultado.
7

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE
ALCOHOLES Y FENOLES

Anlisis.
Los alcoholes que solubilizaron se rigen por la ley de la solubilidad que dice que lo semejante se
disuelve con lo semejante, en este caso los compuestos apolares con los apolares.


2. Propiedades qumicas.
Alcoholes utilzados: metanol, isopropanol, terc-butanol.
Reactivo de Lucas: Alcoholes utilizados: metanol, isopropanol, terc-butanol.










- Se preparo el reactivo de Lucas mezclando 2.5 g de ZnCl
2
en 2 ml de HCl.
- Se tomaron 3 tubos de ensayo y en el respectivo orden ya mencionado se agregaron ml
cada alcohol y despus se adiciono ml de reactivo de Lucas
- Se espera la aparicin de turbidez en cada tubo de ensayo.

Resultados: la turbidez se mostro en el primer tubo , esto no debera pasar porque la reaccin se
debe dar en el tercer tubo.
8

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE
Anlisis: ECUACION GENERAL: R-OH + H-X R X + H-OH
ALCOHOLES Y FENOLES

El metanol y isopropanol por ser alcoholes 1 y 2 reaccionan lentamente y deben calentarse
durante horas con un acido concentrado y un acido de Lewis como catalizador, tal como el cloruro
de zinc.
CH
3
OH + HCl ZnCl
2
CH
3
Cl + H-OH

METANOL + ACIDO CLORHDRICO CLOROBUTANO + AGUA.

H
3
C-HCOH-CH
3 +
HCl ZnCl
2
CH
3
CHClCH
3
+ H- OH

ISOPROPANO + ACIDO CLORHIDRICO HALOPROPANO + AGUA.
Los alcoholes terciarios son los ms rpidos en reaccionar, simplemente con agitarlos a
temperatura ambiente en presencia acido clorhdrico.

(CH
3
)
3
COH + HCl ZnCl
2
(CH
3
)
3
C-Cl + H-OH
Alcohol terc- butilitico + acido clorhdrico cloruro de t-butilo + agua

Esterificacin.






9

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE



ALCOHOLES Y FENOLES


- Se preparo una solucin de acido actico diluido en la siguiente relacin 1ml de acido- 3
ml de agua.
- Despus se adiciono en un beacker 2 ml de etanol y 1 ml de la solucin de acidom actico
preparada anteriormente.
- Se le agregan 5 gotas de acido sulfrico
- Se lleva a bao de maria por un tiempo aproximado 10 min.
- Se agita la solucin y se anota el olor detectado.

Resultado: al finalizar el proceso se percibi el olor a removedor lo que nos indica que la
esterificacin dio positiva.

Anlisis: este proceso se dio por la reaccin de un alcohol con acido en presencia de un acido y
calor dando como resultado un ester; compuesto orgnico derivado de los cidos carboxlicos.

CH
3
-COOH + CH
3
-CH
2
-OH H
+
CH
3
-COO-CH
2
-CH
3
+ H-OH
calor.

ACIDO ACETICO + ETANOL ETANOATO DE ETILO + AGUA
ACETATO DE ETILO
Oxidacin con K
2
Cr
2
O
7
10

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE








ALCOHOLES Y FENOLES

-
Se toman 3 tubos de ensayos a cada uno se le agregan 1 ml de K
2
Cr
2
O
7
y 3 gotas de acido
sulfrico.

-
Se agregan 5 gotas de cada alcohol, se agita y se lleva a calentamiento

-
Se observa donde haya cambio de color naranjado del oxidante.


Resultado.
El metanol y el isopropanol dieron el color esperados, lo que indica la oxidacin del alcohol, en
cambio en el alcohol terciario no hubo la variacin de color naranjado.

Anlisis: El metanol y el isopropanol reaccionaron por la disponibilidad de hidrgenos de los
carbonos unidos al grupo hidroxilo, formando respectivamente un aldehdo y cetona Y una sal
crmica.

CH
3
OH H
2
C=O

H
+
METANOL METANAL (FORMALDEHIDO)

K
2
Cr
2
O
7


K
2
Cr
2
O
7

11

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE

H
3
C-HCOH-CH
3
CH
3
(CO)CH
3


ISOPROPANO PROPANONA.
En el caso del alcohol terc- butlico al ser terciario no tiene hidrgenos disponibles parar
reaccionar y por eso permaneci el color anaranjado.

(CH
3
)
3
COH NO HAY REACION.





ALCOHOLES Y FENOLES

Oxidacin con KMnO
4.









- Se adicionaron ml de cada alcohol en 3 tubos de ensayos diferentes
H
+
K
2
Cr
2
O
7

H
+
12

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE
- Despus se agrego ml de permanganato de potasio y acido sulfrico.
- Se llevo a bao de maria y se observa los cambios que se presentan.

Resultado: el metanol y el isopropanol cambiaron a un color caf, pero el terc-butanol persisti
con el color purpura de la sal.

Anlisis: Los dos primeros reaccionaron por poseer hidrgenos libres, formando respectivamente
un aldehdo y cetona y un precipitado marrn.


CH
3
OH H
2
C=O

H
+
METANOL METANAL (FORMALDEHIDO)


H
3
C-HCOH-CH
3
CH
3
(CO)CH
3

ALCOHOLES Y FENOLES

ISOPROPANO PROPANONA.
El terciario no reacciona por la misma razn de la anterior oxidacin con dicromato de potasio.
Formacin de alcoxidos.

- Se toman 3 tubos de ensayo y a cada uno se le agrega respectivamente ml de los
alcoholes
- Se les agrega una fraccin mnima de sodio a cada uno
- Se observa la reaccin.

H
+
KMnO
4

KMnO
4

13

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE
Resultados.








Anlisis.

2 CH
3
OH + 2 Na 2 CH
3
O-Na + H
2
METANOL + SODIO METOXIDO DE SODIO + HIDROGENO

2 H
3
C-HCOH-CH
3
+ 2Na 2 H
3
C-HCHNa-CH
3 +
H
2

ISOPROPANOL + SODIO 2- PROPOXIDO DE SODIO + HIDROGENO


CUESTIONARIO.
1. EN QU SE DIFERENCIAN LOS ALCOHOLES DE LOS FENOLES, CON RESPECTO ALA
ESTRUCTURA?

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son compuestos orgnicos que tienen un grupo hidroxilo unido a una cadena
aliftica carbonada, en cambio los fenoles, el grupo hidroxilo esta unido a un anillo aromtico.
14

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE




2. ESCRIBA LAS FORMULAS ESTRUCTURALES PARA LOS 4 ALCOHOLES ISMEROS DE LA
FORMULA GENERAL C
4
H
9
OH. DE EL NOMBRE IUPAC PARA CADA UNO DE ELLOS Y
CLASIFQUELOS EN PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.


alcohol Tipo de alcohol
1-butanol. Primario.
2-butanol. Secundario.
2-metil-1-propanol. Primario.
2-metil-2-propanol. Terciario.

3. QUE INICIDENCIA GENERA EN EL ORGANISMO EL CONSUMO DE ETANOL Y METANOL?
Metanol: El metanol es un compuesto altamente toxico y su ingestin puede provocar ceguera
permanente debido a que se oxida a formaldehido (CH
2
=O), el cual se une a la opsina, impidiendo
la formacin de rodopsina, el pigmento sensible a la luz necesario para la visin.


ALCOHOLES Y FENOLES

15

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE


4. QU METODO O ETODOS SE UTILIZAN PARA PRODUCIR ETANOL A ESCALA INDUSRTIAL?
El etanol se obtiene por fermentacin de melazas negras, el residuo procedente de la purificacin
de la caa de azcar:

Adems del proceso de fermentacin, el etanol tambin pueden fabricarse mediante la
hidratacin de etileno en presencia de un catalizador acido.
ALCOHOLES Y FENOLES

16

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE

5. EXPLICA LA DIFRENCIA QUE EXISTE ENTRE ALCOHOL ETILICO ABSOLUTO, ALCHOL ETILICO AL
96% Y ALCOHOL ETILICO DESNATURALIZADO.
ALCOHOL.

CARCTERISTICA.
ETLITICO 96%

En 100 ml de alcohol hay 96 ml
de etanol y 4% ml de H
2
O.

ETILICO ABSOLUTO.
Tiene 100% de pureza
obtenida por la adicin de
Cal(CaO) al alcohol anterior, lo
cual reacciona con el agua
libre produciendo hidrxido de
calcio, sin provocar reaccin
con el etanol.
ETILICO DESNATURALIZADO

Al cual se le agregado acetona
o metanol, para usarlo como
disolvente en procesos
qumicos.

6. COMO REACCIONARIAN EL ALCOHOL DEL PUNTO ANTERIOR CON:
A) Sodio metlico: 2 CH
3
CH
2
O-H + 2Na 2 CH
3
CH
2
O-Na + H
2


B) Reactivo de Lucas: CH3CH2OH + HCl ZnCl
2
CH
3
CH
2
Cl + H-OH
Calor.

C) Acido Actico glacial: CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH H
+
CH
3
-COO-CH
2
-CH
3
. + H-OH
Calor.
KMnO
4
D) KMnO
4:
CH
3
CH
2
OH CH
3
CHO
17

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE
H
+

ALCOHOLES Y FENOLES

7. QUE ES EL ACIDO PICRICO?
Es un fenol con 3 grupos nitro, su nombre IUPAC es 2, 4, 6-trinitrofenol
tambin llamado acido pcrico. Es un explosivo que se utiliza como carga
aumentadora para hacer explotar algn otro explosivo menos sensible
como el TNT.

8. COMO SE OBTIENE Y EN QUE SE EMPLEA LA GLICERINA?
Por la saponificacin de triglicridos par producir jabones y molculas de glicerol (glicerina)






Po sus propiedades suavizantes hacen del un producto ampliamente utilizado parar la fabricacin
de jabones de afeitado y de bao y en la preparacin de pastillas de tos y jarabes.







18

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE


CONCLUSION

Los alcoholes presentan una estructura similar a la del agua sino que diferencian que al OH no
se encuentra unido un tomo de hidrogeno sino una cadena carbonada, si esta unido a un anillo
bencnico se le llama fenol. Este compuesto a los que se encuentra unido el grupo hidroxilo le
confiere diferentes propiedades tanto fsicas como qumicas.
Los alcoholes son usados en la industria para producir disolventes como el caso del metanol, y
como compuesto de bebidas alcohlicas como el caso del etanol.
El exceso de esta sustancias pueden producir diferentes enfermedades tanto psicolgicas como
fsicas entre ellas estn el alcoholismo, depresin, cncer de trquea etc.















19

LISSETH DAZA, MARCELO VALLE


BIBILOGRAFIA.

- Qumica orgnica. Decimosegunda edicin. HAROLD HART, LESLIE E. CRAINE, DAVID J.
HART, CHRISTOPHER M. HADAD. Editorial: Mc Graw Hill 2007.
- books.google.com.co/books?isbn=8429172106
- organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol9.htm