ESTEREOQUMICA

ISOMEROS ESTRUCTURALES Y ESPACIALES

Tipos de isomera
Isomera estructural

Las diferencias que existen entre los ismeros
se producen en un solo plano. Estas
diferencias afectan a la disposicin de los
tomos en la cadena lineal , la localizacin de
los dobles enlaces y el lugar donde se sitan
Formula del butano y metilpropano
C 4 H 10
METILPROPANO

CH3
|
CH3 --- CH --- CH3
BUTANO



CH3---CH2---CH2---CH3
Isomera espacial o estero isomera
En este caso las diferencias afecta a la estructura
tridimensional de las molculas y existen dos tipos
Isomera geomtrica : difieren en la posicin de un
tomo o grupo funcional .
Es frecuente esta isomera en los compuestos que
tienen un doble enlace entre dos tomos de carbono
Si los tomos o grupos funcionales quedan en el
mismo lado respecto del doble enlace se trata de un
isomero CIS, mientras que si estn en un lado
distinto son ismeros TRANS
Isomera Optica
Los compuestos que presentan esta isomera
se caracterizan por una actividad ptica , es
decir, tiene capacidad de girar en el plano de
luz polarizada
Tiene lugar en aquellos compuestos que
poseen un carbono asimtrico, es decir, un
carbono unido a cuatro tomos o grupos
funcionales distintos
MOLECULA QUIRAL
ENANTIOMEROS
Imgenes especulares
NO superponibles
QUIRALIDAD
Propiedad de toda la molcula
Centro quiral: propiedad estructural que
puede originar quiralidad
Numero de estereoismeros 2
n
n= nmero de carbonos quirales
2
1
= 2 estereoismeros
2
2
= 4 estereoismeros (pueden existir menos si hay planos
de simetra en la molcula: compuestos meso)



Diasteremeros
La mezcla 50:50 de dos
enantimerios se llama
mezcla racmica o
racemto
COMPUESTOS meso
Acido tartrico
ESPECIFICACION DE CONFIGURACION
R o S
ROTACION DE LA LUZ POLARIZADA
LOS ENANTIMEROS GIRAN LA LUZ POLARIZADA EN LOS MISMOS
GRADOS PERO EN SENTIDO CONTRARIO
Cada una de estas estructuras gira el plano de
luz polarizada en direcciones opuestas
De este modo los ismeros DEXTROGIROS (+)
son los que giran el plano hacia la derecha
Los ismeros LEVOGIROS (-) lo giran en
sentido contrario, es decir , hacia la izquierda
UA MEZCLA RECMICA NO ROTA LA LUZ POLARIZADA YA QUE AMBOS ENANTIMEROS
ANLAN SUS ROTACIONES

CUANDO LA MEZCLA NO ES 50:50 SE PUDE CALCULAR EL PORCENTAJE DE CADA
ENENTIMERO A TRAVS DE LA PUREZA OPTICA
70% (S) + 30% (R)
[40% (S) + 30% (S)] + 30 % (R)
Se anulan
exceso
PROYECCION DE FISCHER
ESTEREOQUIMICA EN REACCIONES
ADICION DE HX EN ALQUENOS
CH
3
CH
2
CHCH
3
+
ADICION DE Br
2
EN ALQUENOS
ADICION DE Br
2
EN ALQUENOS
PROQUIRALIDAD
Proquirallidad: una molcula es proquiral si sta se puede convertir de aquiral a
quiral en un solo paso
O
C H
3
CH
3
OH
H
C H
3
CH
3
OH
CH
3
H
CH
3
Cara re, Cara si
H
-