FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS.

Las bebidas alcohlicas contienen etanol o alcohol etlico y tambin otras sustancias
orgnicas. Por ejemplo, el aroma de los vinos se debe a la presencia de steres
caractersticos. Por otro lado, si el recipiente que contiene esa bebida se deja abierto, el vino
se pica, es decir toma gusto cido, como el vinagre debido a que el etanol se oxid a
cido actico.
Los alcoholes, los steres, los cidos orgnicos, como as tambin los teres, los aldehdos
y las cetonas , tienen en sus molculas , adems de tomos de carbono y de hidrgeno,
tomos de oxgeno y reciben el nombre genrico de funciones orgnicas oxigenadas.


ALCOHOLES Y TERES.

ALCOHOLES:
Su frmula general es R-OH, donde R- es un radical alquilo y OH es el grupo hidroxilo
que los caracteriza. Si en cambio, R es un radical arilo (aromtico) el compuesto es un
fenol.
Para nombrar a los alcoholes, segn la IUPAC, se cambia la terminacin o del alcano que
corresponde a la cadena carbonada, por el sufijo ol.
La cadena ms larga que contiene el grupo hidroxilo es la principal y sirve de base para la
denominacin. Se numera partiendo del extremo ms prximo al grupo hidroxilo.

Ejemplos:
Etanol CH
3
-CH
2
OH
2-propanol CH
3
-CH-CH
3

OH
2-metil-1-pentanol CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
OH
CH
3



Tambin se los pueden nombrar empleando nombres triviales:

Alcohol metlico o carbinol CH
3
OH
Alcohol etlico CH
3
-CH
2
OH
Alcohol amlico CH
3
-(CH
2
)
3
-CH
2
OH


Propiedades:
El grupo hidroxilo le confiere a los alcoholes elevado punto de fusin y de ebullicin
respecto de los alcanos de masa molar similar, porque se establecen uniones por puente de
hidrgeno entre las molculas.
Los alcoholes de hasta 4 tomos de carbono son muy solubles en agua y a partir de los de 5
tomos de carbono la solubilidad decrece considerablemente. Son menos densos que el
agua y la densidad aumenta con el nmero de tomos de carbono.


Clasificacin:
I) Segn la ubicacin del grupo hidroxilo:
a) alcoholes primarios: -OH unido a un tomo de carbono primario.
b) alcoholes secundarios: -OH unido a un tomo de carbono secundario.
c) alcoholes terciarios: -OH unido a un tomo de carbono terciario.
II) Segn el nmero de hidroxilos:
a) monoles: 1 grupo OH
b) dioles: 2 grupos OH
c) trioles: 3 grupos OH

Mtodos de obtencin:
1) Por hidrlisis alcalina de halogenuros de alquilo.
Ejemplo: CH
3
-CH
2
Cl + NaOH CH
3
-CH
2
OH + NaCl

2) Por adicin de hidrgeno a aldehdos y cetonas ( en presencia de catalizadores), se
forman alcoholes primarios y secundarios respectivamente.

3) Por adicin de reactivos de Grignard a aldehdos y cetonas se obtienen alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.

Nota: los puntos (2) y (3) se analizarn oportunamente.

Propiedades qumicas:
1) Formacin de alcxidos: el tomo de hidrgeno de un alcohol primario puede ser
reemplazado por metales alcalinos (Na o K) formando un alcxido y desprendiendo
hidrgeno.
Ejemplo: 2 CH
3
OH + 2 Na 2 CH
3
ONa + H
2
.
metxido de sodio

2) Formacin de halogenuros de alquilo: los alcoholes, en presencia de hidrcidos forman
halogenuros de alquilo y agua.
Ejemplo: CH
3
-CH
2
OH + HBr H
2
O + CH
3
-CH
2
Br


Alcoholes ms usuales.
1) Metanol:
Es un lquido incoloro, de olor agradable, semejante al del etanol. Es muy txico, al
ingerirlo ataca al nervio ptico pudiendo provocar ceguera y hasta la muerte. Su principal
aplicacin es su oxidacin para transformarlo en metanal (o formol).
El metanol se obtiene econmicamente, combinando monxido de carbono con
hidrgeno, segn: (ZnO + Cr2O3)
CO + 2 H
2
------------------------ CH
3
OH
400C / 200 atm







2) Etanol:
Es un lquido incoloro. Hierve a 78,3C. Es miscible con el agua en todas proporciones
con una ligera contraccin del volumen y desprendimiento de calor.
Obtencin:
a) Por fermentacin de la glucosa: los fermentos son sustancias elaboradas por
microorganismos (bacterias, hongos, levaduras) o producidas por clulas en los
animales y vegetales. Son sustancias complejas, nitrogenadas, de la familia de las
proteinas, que actan como biocatalizadores (enzimas), acelerando las
transformaciones qumicas que ocurren en los seres vivos.
El etanol se prepara industrialmente por fermentacin de la glucosa sobre la que
acta la zimasa; ste fermento transforma la glucosa en etanol y dixido de carbono.
b) A partir de eteno: por hidratacin del eteno o etileno se puede obtener etanol. Este
proceso industrial es el que produce la mayor proporcin del alcohol empleado en la
industria qumica.




ETERES:

Su frmula general es: R-O-R , o bien R-O-Ar.
Se clasifican en : a) teres simples: los dos radicales son idnticos.
b)teres mixtos: los dos radicales son diferentes.
Nomenclatura: en el nombre de los teres se indica el de los radicales que los forman
anteponiendo la palabra ter. Si los radicales son iguales se los nombra una sola vez .
Ejemplos: CH
3
-O-CH
3
ter metlico
CH
3
-O-CH
2
-CH
3
ter metil-etlico

Propiedades fsicas: el ter metlico es un gas, los dems son lquidos incoloros, menos
densos que el agua. Hierven a menor temperatura que los alcoholes de los que derivan.


Propiedad qumica:
Rotura de la unin C-O:
Ejemplo: CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
+ HI CH
3
-CH
2
OH + CH
3
-CH
2
I


Mtodos de obtencin:
1)Los teres simples se preparan por deshidratacin de alcoholes calentndolos a 140C con
cido sulfrico.
Ejemplo: CH
3
OH + CH
3
OH CH
3
-O-CH
3
+ H
2
O

2)Los teres mixtos se obtienen principalmente utilizando la sntesis de Williamson.
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcxido alcalino o un fenxido.

Ejemplo: CH
3
-CH
2
ONa + CH
3
Cl CH
3
-CH
2
-O-CH
3
+ NaCl.



EJERCITACION:

A) Mediante ecuaciones qumicas, muestre qu productos se obtienen cuando
reaccionan:

1- 1-cloropropano + NaOH ....................................
2- -pentanol + NaBr.
3- etanol + sodio .....................................................
4- 2-butanol + cido clorhdrico ...............................
5- 1-pentanol + K .............................
6- 1-propanol + 1-
7- metxido de sodio + 1-clorobutano .......................
8- ter proplico + cido clorhdrico ...........................

B) Cmo se pueden producir:
a) 2-butanol a partir del ciclobutano?
b) etanol por tres (3) mtodos diferentes?
c) metxido de sodio desde metano?
d) 1-bromopropano desde 1-cloropropano?
e) ter etlico desde el eteno?
f) ter etilbutlico desde etanol y 2-buteno?