Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica


Laboratorio de: QUIMICA ORGANICA III


Experimento 9

A) OXIDACIN DE BENZONA. OBTENCIN DE BENCILO

Alumno: Uribe Vega Erik


Claves: 10 Grupo: 3

OBJETIVOS:
a) Efectuar una oxidacin usando sales cpricas como oxidante.
b) Regenerar dentro del seno de la reaccin un oxidante, utilizando una segunda reaccin de xido-reduccin.
c) Preparacin de una a-dicetona por oxidacin con sales cpricas de una a-hidroxiacetona.

REACCION:


Observaciones:
Al momento de adicionar los 0.1 g d benzona con 2 gotas de cido acetico
glacia, 0.7 g de nitrato de amonio y un 1 ml de acetato cprico en disolucin
al 2.5% en el matraz de boca, la mezcla de reaccin tomo un color azul
turquesa, despus se calent en reflujo durante una
hora aprox. Una vez que pasaron 40 minutos la mezcla
empez a formar un precipitado caf en las paredes
del matraz, por lo cual se le tuvo que adicionar, 0.05 g de nitrato de
amonio y 0.5 ml de acetato cprico sin dejar de calentar, para que
tomara una coloracin verde, pero en este caso, debido a la formacin
de cobre y la gran cantidad de impurezas en la benzona, la mezcla de
reaccin se torn entre azul y morado oscuro.

Debido a que la reaccin ya haba terminado se suspendi el calentamiento y el reflujo,
dejando enfriar la mezcla la cual se verti sobre 1 g de hielo
aproximadamente con 2 ml de agua destilada en un vaso de
precipitados, e inmediatamente que se coloc la mezcla de reaccin se
form un precipitado blanco y caf, tomando una coloracin azul
celeste parecida a la pasta de dientes. Despus se filtr el producto
formado, obteniendo un slido de color gris con impurezas en forma de
cristales ms grandes color caf-amarillo.


Resultados:
Peso del producto obtenido: 0.0658 g bencilo
(0.1g benzona)((1 mol benzoina)/(212.24 g benzoina))=4.7116x10^(-4) mol de benzona

(4.7116x10^(-4) mol de benzona)((1 mol bencilo)/(1 mol benzona))((210.24 g bencilo)/(1 mol
bencilo))=0.099 g de bencilo

%rendimiento =(valor experimental)/(valor teorico) x100

Rendimiento =0.0523g/0.099g x100=52.82 %
Se obtuvo un rendimiento del 66.46 % para esta reaccin


El Punto de fusin obtenido mediante el aparato de Fisher fue de: 110C-
125C del producto obtenido difiriendo as del punto de fusin teorice
reportado en la literatura que es de aproximadamente 95C, con lo que se
puede decir que hubo una diferencia importante en estos 2 valores,
pensando as que talvez pudo haber obtenido una mezcla del producto
esperando con algn otro compuesto diferente al esperado




Conclusiones:
a) Las &-hidroxicetonas son sustancias fcilmente oxidables.
b) Pueden utilizarse varios oxidantes para llevar a cabo esta oxidacin.
c) Las sales cpricas son oxidantes suaves, de alto costo pero las condiciones a las que se efecta esta reaccin, el
oxidante se regenera por lo que se puede usar en condiciones catalticas.




Cuestionario
1.- Cmo puede comprobar que la oxidacin se est llevando a cabo?
Por el cambio de color que se observa durante el reflujo, el vire de azul a verde nos indica que se est produciendo la
oxidacin.

2.- Explique cmo puede saber que ya no hay oxidante presente en el seno de la reaccin.
Se realiza un mtodo aparte, en este se disuelve una pequea cantidad del producto bencilo en alcohol, que puede ser
etanol o metanol, y se agrega una gota de hidrxido de sodio. Un color prpura indica que la reaccin no est completa,
pero si no se detecta un cambio de color, la benzona ha sido completamente oxidada.

3.- Se podra utilizar nicamente acetato cprico o nitrato de amonio? Explique su respuesta.
La oxidacin qumica es la oxidacin acoplada utilizando Cu2+ como oxidante cataltico de transferencia. Es una
oxidacin acoplada pues la oxidacin total procede en dos pasos distintos. En el mtodo utilizado, el acetato de cobre se
usa en cantidades catalticas y es reoxidado continuamente del estado reducido (in cuproso) por el nitrato de amonio,
que est presente en exceso.
Este compuesto se reduce a nitrito de amonio, que se descompone en la mezcla de reaccin a nitrgeno y agua. Las
sales cpricas son agentes oxidantes suaves que no atacan la dicetona. En la ausencia de Cu2+, el nitrato de amonio no
oxida a la benzona (o al bencilo) en cantidad importante.


4.- Si la reaccin se efectuara con bencilo como materia prima Cul sera el producto de la reaccin?
No hay reaccin y no se forma ningn producto, ya que las cetonas no sufren oxidacin.

5.- Cules seran las diferencias entre los espectros de IR y RMN de la benzona y el Bencilo?
La espectroscopa mide la longitud de onda de absorcin de radiacin de los grupos funcionales de varios compuestos,
ya sea mediante luz ultravioleta o infrarroja. En el espectro ultravioleta, la benzona absorbe a 247 nm, debido a su
grupo fenil cetona, que consiste de un grupo carbonilo unido a un anillo de benceno. En el espectro infrarrojo, la
benzona tiene una banda de absorcin a 1664 cm-1, que se le atribuye al mismo grupo carbonilo. En consecuencia, la
benzona presente en el producto final ser detectada por cualquier de estas tcnicas.

6.- Cmo sabra si qued nitrato de amonio en exceso?
Por el olor caracterstico de la sustancia.
7.-El nitrato de amonio al pasar a nitrgeno se oxida o se reduce. Es estable en el medio de la reaccin?
Se oxida, y no es estable en la reaccin, se deprende en forma de gas.

8.- Qu otros agentes oxidantes podra utilizar en la reaccin?
Oxidacin de la benzina con HNO3 en H2SO4
Acoplamiento de haluros de acilo por plomo pirofrico para dar -dicetonasen una reaccin tipo Wurtz.
Oxidacin de alquinos internos con diferentes agentes oxidantes tales como el tetraxido de rutenio, permanganato de
potasio neutro, o dixido de selenio con una pequea cantidad de cido sulfrico.

9.- Diga qu tratamiento deber darle a los afluentes lquidos de la reaccin para poder desecharlos por el drenaje.
Al separar el slido de la fase acuosa, en la fase acuosa se encuentra el cido actico, nitrato de amonio y acetato
cprico; se neutralizan esta solucin filtrando posteriormente los slidos resultantes, agregue sulfuro de sodio para
formar sulfuros de cobre, filtre la nueva sal formada y envela a confinamiento. La solucin residual puede eliminarse
por el drenaje. De la solucin del bencilo impuro, que parte del slido, se destila el metanol y se analiza la pureza para
volver a utilizarlo, destile el agua, purifique el residuo si es posible o enve a un incinerador.

Bibliografa:
Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed., Prentice-Hall , USA,1996.
Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson-Prentice-Hall , Mxico, 2004.
Carey Francis A. Qumica Orgnica, 6a. Ed.McGraw-Hill, Mxico, 2006