1

Caracterizacin de alcoholes mediante reacciones con rompimiento de enlaces

C-O y O-H.
Sebastin Tovar Molina (1235115), Diego Alexander Solarte Benavides (1238329)
sebastian.tovar@correounivalle.edu.co, diego.solarte@correounivalle.edu.co

Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle.

Fecha de Realizacin: 09 de Octubre de 2014.
Fecha de Entrega: 20 de Octubre de 2014.


Resumen
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X

Palabras clave: Produccin de acetileno, reactividad de alquinos y alcanos, reaccin de adicin electrofilica,
solubilidad de hexano.



1. Metodologa experimental

Se realiz seis pruebas con distintos reactivos
para determinar las propiedades qumicas de
los alcoholes,
Primera prueba: se tom un tubo de ensayo al
cual se adicion etanol mediante un gotero,
posteriormente se agreg una solucin
acuosa de permanganato de potasio.
Inicialmente la solucin present un color
violeta, se calent la solucin y esta tom una
coloracin caf con formacin de un
precipitado de color caf oscuro; la solucin
present un olor a banana.

Segunda prueba: se tom un tubo de ensayo
en el cual se mezcl acido actico glacial,
alcohol isopentilico y cido sulfrico
concentrado; se calent la solucin, la cual
tena un olor a banana con una capa superior
caf, posteriormente se trasvas el contenido
del tubo de ensayo a un vaso de precipitados
el cual se encontraba en un bao de hielo,
posteriormente se form unas gotas aceitosas
en la parte superior de la solucin.
Tercera prueba: en un tubo de ensayo se
adicion agua de bromo, luego se adicion
tres gotas de alcohol allico diluido, en esta
parte la solucin presentaba un color
2

anaranjado, seguidamente se agit y la
solucin se torno incolora.
Cuarta prueba: se tom un tubo de ensayo y
se adicion una solucin de permanganato de
potasio al 0.1 %, seguidamente se agreg
cinco gotas de solucin diluida de alcohol
allico, su color inicial era violeta, luego se
agit y se produjo la formacin de dos capas,
una capa superior de color caf claro y una
capa inferior de color caf oscuro con la
presencia de un precipitado.
Quinta prueba: en un tubo de ensayo se
adicion etilenglicol y luego se agreg un
pedazo pequeo de sodio, esto reaccion de
una forma violenta, la reaccin fue
exotrmica, en la cual hubo el
desprendimiento de un humo.
Sexta prueba: se tom tres tubos de ensayo
y a cada uno se adicion una solucin de
hidrxido de sodio al 10% y cinco gotas de
solucin de sulfato de cobre, la solucin
formada fue de color azul celeste.
Posteriormente al primer tubo de ensayo se
adicion tres gotas de alcohol etlico en la que
la solucin se torno de una coloracin azul
oscura; para el segundo tubo de ensayo se
adicion cinco gotas de etilenglicol en la cual
la solucin se torno de una coloracin amarilla
turbia, y al ltimo tubo de ensayo se adicion
glicerina en la cual la solucin se torno turbia
de color amarillo oscuro.


2. Observaciones.

Para determinar algunas propiedades
qumicas de los alcoholes se hizo reaccionar
diferentes tipos de alcoholes con diversos
reactivos, en estas reacciones se involucran
rompimiento de los enlaces O-H y C-O. Los
resultados cuantitativos se muestran a
continuacin.



Tabla 1. Resultados cuantitativos para las
reacciones con los alcoholes.

Nombre de la
prueba
Reactivo Cantidad de
reactivo
(0.25 mL)
Oxidacin de
etanol con
KMnO
4

Etanol 1.0
KMnO
4
0.5


Formacin de
acetato de
isopentilo
cido actico
glacial
1.0
Alcohol
isopentilico
1.0
cido sulfrico
centrado
0.2
Bromo y
alcohol allico
Agua de bromo 1.0
Alcohol allico 0.3
KMnO
4
y
alcohol allico
KMnO
4
al 0.1% 1.0
Alcohol allico 0.5
Etilenglicol y
Sodio
Etilenglicol 0.5

Formacin de
glicolato y
glicerato de
cobre
NaOH al 10% 1.0
Sulfato de
cobre
0.5
1. Alcohol
etlico
0.3
2. Etilenglicol 0.5
3. Glicerina 0.5


A continuacin se describe lo observado en
cada una de las pruebas.












3

Tabla 2. Observaciones consignadas durante las
reacciones con alcoholes.







3. Resultados y discusin

Los alcoholes son los derivados hidroxilados
de los hidrocarburos, al sustituirse en stos
los tomos de hidrgeno por grupos OH.
Segn el nmero de grupos OH en la
molcula, unido cada uno de ellos a distintos
tomos de carbono, se tienen alcoholes
mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes
alifticos monovalentes son los ms
importantes y se clasifican en primarios,
secundarios y terciarios, segn si el grupo OH
se encuentre en un carbono primario,
secundario o terciario [1].
Por otra parte, los alcoholes polivalentes
presentan varios grupos OH en la molcula,
unidos a distintos tomos de carbono, tienen
propiedades qumicas iguales a las de los
monovalentes y se clasifican en dioles o
glicoles; trioles, o gliceroles [1].
Las reacciones de los alcoholes con los
distintos reactivos empleados nos permite
diferenciar los alcoholes primarios de los
secundarios y terciarios, y tambin los
alcoholes monosustituidos de los
polisustituidos.
En primera instancia, en la prueba uno, ocurre
una reaccin de oxidacin; donde el etanol
que es un alcohol primario, es decir, contiene
dos hidrgenos , de los cuales pierde uno
por oxidacin, para dar un aldehdo. Al
reaccionar con el KMnO
4
este cede uno de
sus oxgenos al etanol y este libera uno de
sus hidrgenos producindose cido actico,
correspondiente a la parte liquida de color
caf claro; la mezcla comenz a tornarse ms
oscura a medida que se calent la solucin ya
que el calor oxid la mezcla y permiti la
produccin al final de un aldehdo, y ms
adelante la produccin de un cido carboxlico
(cido actico) y un precipitado de color caf
(oxido de manganeso, MnO
2
-
) ya que el
KMnO
4
es un oxidante fuerte que transform
inmediatamente el aldehdo a un cido
Nombre de
la prueba
Descripcin de lo observado
Caracterstica
inicial.
Caracterstica
final.
Oxidacin
de etanol
con KMnO
4

Solucin de
color violeta
Solucin de color
caf. Formacin
de precipitado
color caf y olor a
banano.

Formacin
de acetato
de
isopentilo

Coloracin
anaranjada, olor
a banano.
Al calentar se
oscurece la
solucin a caf, y
se forma una fase
acuosa en la
parte inferior.
Formacin de
gotas aceitosas
Bromo y
alcohol
allico

Coloracin
anaranjada.
Decoloracin del
anaranjado,
solucin
traslucida.
KMnO
4
y
alcohol
allico

Solucin de
color violeta.
Solucin de color
caf. Formacin
de precipitado de
color caf oscuro.

Etilenglicol
y Sodio

Se desprende
calor y vapor.
Al agregar una
gota de
fenolftalena, la
solucin se torna
de color violeta
(alcalino)




Formacin
de glicolato
y glicerato
de cobre





Coloracin azul
celeste.
Al agregar etanol
la solucin se
torna de color
azul oscuro.
Al agregar
etilenglicol la
solucin se torna
de color amarillo
Al agregar
glicerina la
solucin se torna
de color amarillo
oscuro con
turbidez.
4

carboxlico. La reaccin ocurrida se muestra a
continuacin.




Figura 1. Reaccin de etanol con KMnO
4
.

Segn la gua de laboratorio lo que se
esperaba obtener en la oxidacin del etanol
con el permanganato de potasio era etanal
(aldehdo), pero al ser el KMnO
4
un oxidante
fuerte transforma inmediatamente el aldehdo
a un cido carboxlico, la reaccin ms
adecuada para formar etanal a partir de
etanol seria hacer una reaccin con
clorocromato de piridino (PCC) [3].

En la prueba dos, el alcohol isopentlico, un
alcohol primario, que al haber reaccionado
con cido actico en presencia de H
2
SO
4
se
realiza la esterificacin de Fischer [2]. El cido
acta como deshidratante eliminando el
hidrgeno del grupo OH del cido actico; el
alcohol pierde su grupo OH, por lo que las
dos cadenas se unen produciendo el acetato
de isopentlico y agua.







Figura 2. Formacin de acetato de isopentilo.

En la prueba tres, ocurre una reaccin de
halogenacin del alcohol allico que es un
alcohol primario con un doble enlace carbono-
carbono, donde el bromo usado como
reactivo se comporta como un electrfilo que
reacciona con el doble enlace del alcohol
formando un carbocatin. El bromo reacciona
rpidamente con el carbocatin, formando un
producto estable en el que los dos bromos
utilizados como reactivos se unen al alcohol
que queda como un alcohol primario
halogenado. El agua, que tambin es usada
como reactivo (electrfilo) tambin se une al
alcohol como un in hidroxilo, permitiendo la
unin de un solo tomo de bromo al alcohol y
quedando al final, un glicol halogenado y
acido bromhdrico.
La halogenacin de un alcohol primario tarda
demasiado tiempo y la decoloracin inmediata
del agua de bromo sugiere que la bromacin
se efectu sobre el doble enlace del alcohol
allico [2]. En esta reaccin se da una mezcla
de compuestos, como se dijo anteriormente,
el bromo acta como un electrfilo rompiendo
el doble enlace y unindose con los dos
carbonos formando una haloidrina, 2,3-
dibromopropanol; y el agua tambin acta
como electrfilo rompiendo el doble enlace he
introduciendo un grupo OH, por esta razn,
uno de los bromos se une a un carbono
formando 3-bromo-1,2propanodiol [2]. La
reaccin que ocurre es la siguiente.










Figura 3. Reaccin de alcohol allico con agua de
bromo.

En la prueba cuatro, ocurre el proceso de
hidroxilacin con permanganato de potasio,
en esta reaccin el KMnO
4
acta sobre el
doble enlace rompindolo, dos oxgenos del
KMnO
4
se unen con el alcohol formando dos
grupo OH adicinales, obteniendo como
producto la glicerina (triol), el precipitado
formado corresponde al oxido de manganeso
(MnO
2
-
).
Otra forma de obtener glicerina a partir de
alcohol allico es el tratamiento con perxido
de hidrgeno y un catalizador como el WO
3
5

[2].La reaccin se presenta continuacin.







Figura 4. Reaccin del alcohol allico con
permanganato de potasio.


En la prueba 5, se muestra la sntesis de
iones alcxidos, que corresponden a
nuclefilos fuertes y a bases fuertes, en la
reaccin se present efervescencia y se
liber calor (reaccin exotrmica) lo que
implica una ruptura de enlaces, para este
caso, del enlace OH, en el cual el sodio
sustituy a cada hidrgeno de los dos grupos
hidroxilos presentes en la molcula del
etilenglicol, ya que los tomos de hidrgeno
unidos al carbono no son desplazados por los
metales a menos que haya grupos
funcionales adyacentes que activen los
tomos de hidrgeno, en este caso hidroxilo
[2]; por otra parte, los dos H
+
que fueron
desplazados de los dos grupos OH
-
del
etilenglicol salieron en estado gaseoso (H
2
)
de la solucin (vapor desprendido). Por otra
parte, el pH del producto de esta reaccin es
bsico (color violeta para fenolftalena),
debido a que el producto es un alcxido o
alcoholato (glicolato de sodio). La reaccin
que se present se muestra a continuacin.






Figura 5. Reaccin de etilenglicol con sodio.

Finalmente, para la sexta prueba, la reaccin
en los tubos de ensayo entre el CuSO
4
y el
NaOH form el reactivo Cu(OH)
2
de color azul
celeste. Al primer tubo de ensayo se agreg
etanol y no sucedi ninguna reaccin ya que
pas de un azul celeste a un azul oscuro,
deduciendo que los alcoholes
monohidroxlicos no reaccionan con Cu.
En los tubos de ensayo dos y tres si se dio
una reaccin, el Cu desplaz los hidrgenos
de los grupos OH y se uni formando un
anillo. En el caso de la reaccin con glicerina
se obtiene una mezcla de compuestos. Estas
reacciones se usan para distinguir los
alcoholes monohidroxlicos de los
polihidroxlicos ya que los primeros no
reaccionan [2]. Las reacciones ocurridas se
presentan a continuacin.







Figura 6. Formacin glicolato de cobre













Figura 7. Formacin de gliceratos de cobre.


4. Conclusiones.

Las reacciones de oxidacin afectan
directamente a los tomos de
hidrgeno que estn unidos al carbono
que porta el grupo OH.
La reactividad de los alcoholes
depende de la presencia del grupo
hidroxilo (grupo funcional), la
estructura carbonada al que el grupo
este unido y del nmero de grupos
hidroxilos que estn presentes en la
cadena carbonada.

6

Los alcoholes monosustituidos no
reaccionan con el cobre, lo contrario
sucede con los alcoholes
polisustituidos, los cuales si
reaccionan.
Los cambios cualitativos en las
reacciones permiten diferenciar los
tipos de alcoholes (primarios,
secundarios, terciarios, y
monosustituidos, polisustituidos)
presentes en la reaccin.


5. Referencias

[1]. McMurry, J. Qumica orgnica. 7 ed.
Cengage Learning. Mxico D.F. 2008, pp 621-
622.

[2]. Wade, L. G. Qumica Orgnica, 5
ta
ed.,
Pearson, Madrid, 2004; pp 405, 447-449,
474477.

[3]. Sntesis de etanal.
Disponible en:
http://compuestosorganicos203.blogspot.com
(Consultado el 18 de octubre de 2014)