Laboratorio de Qumica Orgnica

Propiedades qumicas de los alcoholes

Francisco Gonzlez, Alexandra Gmez y Mara Alejandra Nieto
Introduccin
Los alcoholes contienen el grupo
funcional OH, el cual es responsable
por sus propiedades. Las dos clases de
alcoholes son los monohidroxlicos y los
polihidroxlicos segn la cantidad de
grupos de OH que tienen. Adems, los
monohidroxlicos se dividen
dependiendo de la posicin del grupo
OH, como primario, secundario o
terciario. Entre tanto, los polihidroxlicos
se clasifican como dioles o glicoles
cuando tienen dos grupos de -OH, y
trioles o gliceroles cuando tienen tres del
grupo funcional OH.
El objetivo de este laboratorio es
estudiar las propiedades de los alcoholes
por medio de varios experimentos. En
estos experimentos se desarrolla
reacciones que incluyen el rompimiento
del enlace C-O y O-H en los alcoholes.
Tambin se busca aprender a distinguir
entre los alcoholes primarios,
secundarios y terciaros a travs de los
experimentos.
Resumen
El primer experimento que hicimos fue
la oxidacin de alcohol etlico con
permanganato de potasio. El etanol, un
alcohol primario fue oxidado con
permanganato de potasio formando un
cido carboxlico (etanal) al calentar la
solucin. El segundo experimento fue la
formacin de acetato de isopentilico.
Esta formacin se logra mezclando el
acido actico con alcohol isopentilico y
acido sulfrico. Al reaccionar el alcohol
isopentilico con cido actico se realiza

la esterificacin de Fischer. El H2SO4

cataliza la reaccin. El acetato de
isopentilo, un ester, tiene un olor
agradable a banano.
En el tercer experimento se reaccion
alcohol allico con agua de bromo. El
alcohol allico es un alcohol primario
con un doble enlace carbono-carbono.
Esta reaccin es una halogenacin por lo
que al final, los Bromos crean enlaces al
alcohol.
Luego, se realiz una reaccin de
alcohol allico con permanganato de
potasio. En esta reaccin, el KMnO4
rompe el doble enlace en el alcohol
formando dos nuevos grupos OH.
Como producto de esta reaccin,
obtuvimos la glicerina.
La siguiente reaccin fue de etilenglicol
con sodio formando un ion alcxido con
el sodio. La ltima reaccin fue la
formacin de glicolato y glicerato de
cobre. En tres tubos de ensayo se mezcl
CuSO4 y NaOH, formando Cu(OH)2. En
el primer tubo se agreg etanol. Al ser
monohidroxlico, no se produjo una
reaccin con el cobre. Por otro lado, en
los otros dos tubos se agreg etilenglicol
y glicerina, donde si hubo reaccin.
Resultados
El primer experimento realizado fue la
oxidacin de alcohol etlico (C2H6O) con
permanganato de potasio (KMnO4). Para
ejecutar este procedimiento
experimental, se coloca 1 mL de etanol y

se mezcla con .05 mL de solucin

acuosa de permanganato de potasio. Al
calentar esta mezcla se forma etanal
(C2H4O). Antes de calentar, la mezcla
tena un color morado. Una vez
empezamos a calentar la mezcla, ella
empez a cambiarse a un color de caf.
A medida que la mezcla se iba
calentando, se observaba burbujas. Se
form un precipitado de color caf.
Despus se realiz la formacin de
acetato de isopentilo (C7H14O2). Para
este experimento, primero se mezcla 1
mL de cido actico glacial (CH4O2), 1
mL de alcohol isopentlico (C5H11OH) y
0.2 mL de cido sulfrico (H2SO4). La
solucin se torna roja. Se calienta hasta
ebullicin y despus se enfra en un vaso
con agua fra. Al enfriar la solucin
rpidamente se forma un precipitado y
se nota un olor parecido al de un banano.
Las siguientes reacciones realizadas
fueron del alcohol allico. La primera fue
una reaccin de varias gotas de alcohol
allico con un mL de agua de bromo.
Esta mezcla se agita. El color al inicio es
de un anaranjado y al agregar el alcohol
allico se torna transparente.
La segunda reaccin se hizo con 1 mL
de solucin acuosa de permanganato de
potasio y varias gotas de alcohol allico
diludo. Para terminar, se agita la
mezcla. Al mezclar el alcohol y el
permanganato de potasio se forma un
color caf oscuro. Despus de un tiempo,
se forma una fase amarilla que es la
glicerina y un precipitado.
En la siguiente reaccin se introduce en
un tubo de ensayo 0.5-1 mL de
etilenglicol (C2H6O2) y un trocito de
sodio limpio y seco con papel. Se
percibe unas burbujas y el tubo se

calienta. Segn este resultado

experimentado, es posible evidenciar
que esta reaccin es exotrmica.
Posteriormente, se agrega unas gotas de
fenolftalena (C20H14O4), un indicador de
pH. Al agregar las gotas de fenolftalena,
la solucin cambia a un color fucsia.
Este cambio de color seala una solucin
bsica o alcalina.
Para finalizar, se hizo la reaccin de la
formacin de glicolato y glicerato de
cobre. En tres tubos distintos se agrega a
cada uno 1 mL de solucin al 10% de
NaOH y algunas gotas de solucin de
sulfato de cobre. Se observa un color
azul claro. Luego se adicionan a un tubo
varias gotas de etanol, a otro etilenglicol
y al tercero glicerina. Se agitan los tres
tubos. En el primer tubo con etanol, no
se observa un cambio. Al agregar gotas
de etilenglicol al segundo tubo, la
solucin se vuelve azul oscuro. Despus
de agregar glicerina al tercer tubo, este
se vuelve un color mas oscuro con una
tonalidad verde.
Anlisis de resultados
En la oxidacin de etanol, un alcohol
primario, con permanganato de potasio
se forma un cido carboxlico (etanal) al
calentar la solucin. En la reaccin de
etanol con permanganato de potasio, el
permanganato de potasio pasa uno de sus
oxgenos al etanol (el reactivo oxidante).
El etanol pierde un hidrogeno
produciendo el acido actico. En el
experimento, esta parte fue el liquido de
color caf. El oxido de manganeso es el
precipitado (MnO2).

En el siguiente experimento se forma un

acetato de isopentilo. El alcohol
isopentlico, reacciona con cido actico
y cido sulfrico. La reaccin es una
esterificacin, lo cual generalmente se
refiere a la reaccin de un alcohol y un
cido carboxlico que forma un ester. La
reaccin procede por una substitucin
nucleoflica (por el oxigeno del alcohol)
en el acyl carbn del acido carboxlico.
Cuando ste se cataliza con un cido
fuerte (como el acido sulfrico), la
reaccin se llama un esterificacin de
Fischer. Al terminar este procedimiento
se nota un olor parecido al olor de un
banano. La primera vez que hicimos este
procedimiento, se produjo un olor de
vinagre. Creemos que esto pudo haber
sucedido porque el tubo de ensayo no
estaba limpio. Al lavar bien los tubos, y
volver a hacer el procedimiento, se
observ el olor esperado.

En el tercer procedimiento ocurre una

reaccin de halogenacin. El bromo es el
electrfilo que rompe el doble enlace del
alcohol. Se forma un carbocatin, con
que reacciona el bromo. Los dos bromos
se unen al alcohol, produciendo un
alcohol primario halogenado. Adems, el
agua puede comportarse como un
electrfilo, tambin rompiendo el doble
enlace. En este caso, uno de los dos
bromos se une a un carbono, queda al
final un glicol halogenado y un cido
bromhdrico.

En el siguiente proceso, el permanganato

de potasio rompe el doble enlace, los dos
oxgenos de esta molcula se unen con el
alcohol para formar dos grupos de
alcohol. El producto de esta reaccin es
la glicerina. De nuevo, el precipitado
observado es el dixido de manganeso.
La glicerina es un triol.

En la reaccin de etilenglicol con sodio,

se realiza una sntesis de iones
alcoxidos; lo cual se observa en la
presencia de nucleofilos y bases fuertes.
El alcohol reacciona con el sodio,
desplazando los hidrgenos del grupo OH del alcohol. Los hidrgenos salen
del tubo de ensayo como burbujas de gas
y se forma un ion alcxido con el sodio.
Como fue probado con la fenolftalena,
esta solucin es bsica.

En el final procedimiento experimental

se elabor la formacin de glicolato y
glicerato de cobre. Primero se mezcl 1
mL de NaOH y algunas gotas de CuSO4.
En el primer tubo de ensayo se aadi
etanol. Ya que no hubo ninguna reaccin
podemos concluir que los alcoholes
monohidroxlicos no reaccionan con el
cobre. En cambio, los alcoholes
polisustituidos reaccionan con el cobre
formando anillos. En esta reaccin, el

cobre sale del grupo hidroxilo al que

estaba unido, y se pega al alcohol
polisustituido. Dependiendo si el alcohol
es monosustituido o polisustituido, el
alcohol reaccionara o no con el cobre
(reactivo).

Formacin glicolato de cobre

Formacin de gliceratos de cobre

Conclusiones
Se pudo reconocer las distintas clases de
alcoholes observando como se
reaccionan con otras soluciones
(primarios, secundarios, terciarios,
monosustituidos y polisustituidos).
Las reacciones de oxidacin actan
sobre los hidrgenos que estn unidos al
carbono que lleva el grupo OH.
Como la reaccin de esterificacin se
produjo un aroma a banano, se infiere
que el aroma de las frutas contiene
esteres.