Universidad Autnoma de Nayarit

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Jess Antonio Bernal Ortega
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Practica #4. Reaccin del anhidro malico.
Introduccin
La presente prctica tiene por objetivos, efectuar la hidrolisis del anhdrido malico para la
obtencin del cido malico, y a partir de este obtener el cido fumrico por hidrolisis cida, para
finalmente realizar un estudio comparativo de algunas de sus propiedades fisicoqumicas.
Los anhdridos de cidos se hidrolizan dando lugar a los correspondientes cidos. El anhdrido
malico, se hidroliza fcilmente dando el cido malico, que tambin tiene la configuracin cis (Z)
y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin. Por accin del HCI dicho cido se puede
isomerizar a cido fumrico, su ismero geomtrico trans (E), que es muy poco soluble y de punto
de fusin elevado.
El cido maleico es una materia prima industrial para la produccin de cido glioxlico por
ozonlisis.
El cido malico se convierte en anhdrido malico por deshidratacin. Reacciona con el cloruro de
tionilo o pentacloruro de fsforo para dar el cloruro de cido maleico(que no es posible aislar el
cloruro de cido mono).
El cido maleico es un reactivo que se utiliza mucho en sntesis qumica de Diels-Alder.
Tiene como punto de fusin 130C. Slido blanco cristalino con presentacin en forma de pastillas,
o en forma fundida, lquido transparente libre de insolubles, sedimentos y turbidez. Las principales
aplicaciones del cido Maleico son: Resina polister insaturada, la cual tiene mltiples
aplicaciones, como pueden ser en la elaboracin de botes, muebles de bao (refuerzos de spas y
tina de hidromasaje, lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto polimrico, losetas,
autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento. Fabricacin de resina alquidal, que es la base
de las pinturas alquidlicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboracin
de fertilizantes y agroqumicos, tales como el cido fumrico.
Tiene como punto de fusin 270C. Se forma en la piel durante la exposicin a la luz solar, y
tambin est disponible como suplemento oral y como preparacin para uso tpico. Las formas
esterificadas del cido fumrico, como el monoetilester o el dimetilester del cido fumrico, son
las nicas que tienen un uso teraputico.
El cido fumrico es un cido de origen natural presente en muchas frutas y vegetales.
Comercialmente se obtiene por sntesis qumica o a travs de la fermentacin del azcar con
hongos. Forma parte de las rutas metablicas de todas las clulas vivas.
Utilizado como cido y estabilizador estructural en una amplia variedad de productos.
Tambin es usado como una fuente de cido en el polvo para hornear.

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La ingesta mxima diaria es ilimitada
Aplicaciones del cido fumrico(fumaric acid):
El cido fumrico tiene funcin de bacteriosttico y antisptico. Puede ser usado como acidulante,
regulador de acidez, acidificador, auxiliar resistente a la oxidacin trmica, acelerador de fraguado
y especias. Principalmente usado en varias bebidas de cido carbnico, vino, bebidas slidas
concentradas, helado y otras comidas y bebidas fras. Puede reemplazar al cido mlico, cido
ctrico, ya que su grado de acidez es 1.5 veces que el del cido ctrico.
El cido fumrico puede ser usado como intermediario farmacutico y agente blanqueador ptico,
tambin es usado en la fabricacin de resina de polister no saturada.
El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en sntesis orgnicas, acta
como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tincin de algodn, lana y seda. El
cido fumrico se utiliza en polisteres y resinas alqulicas, revestimientos de plsticos, acidulantes
alimentarios, tintas y sntesis orgnicas.
Los cidos acetilnicos no pueden presentar isomera geomtrica; sin embargo, los cidos
etilnicos monocarboxlicos y dicarboxlicos que tengan dos sustituyentes diferentes en cada uno
de los tomos de carbono del doble enlace, s pueden presentar esta isomera. As, existe un slo
cido vinilactico; en cambio, hay dos cidos crotnicos, el cis y el trans.
Entre los etilendicarboxlicos, el primer caso de isomera geomtrica se encuentra en los cidos 2butendioicos. Estos cidos son conocidos desde hace mucho tiempo con sus nombres comunes:
cido maleico y cido fumrico. Son usados como aditivos en alimentos y tienen las formulas
siguientes:
De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen propiedades fsicas
y qumicas muy diferentes. Mientras que el cido fumrico es un producto normal del
metabolismo, el cido maleico es muy txico.
Cuando se calienta a una temperatura mayor que la de su punto de fusin, el cido maleico forma
un anhdrido intramolecular, el anhdrido maleico. Esto sugiere que el cido maleico es un cido
cis, ya que slo con esta estructura los grupos carboxilo se pueden encontrar suficientemente
prximos en el espacio para reaccionar entre s.
Si se calienta el cido fumrico a la misma temperatura, no se produce anhdrido. Sin embargo, en
condiciones apropiadas (por ejemplo, por calentamiento con PCl5), el cido fumrico se puede
transformar en anhdrido maleico. Posiblemente, en estas condiciones de reaccin ocurre primero
una isomerizacin del cido fumrico al cido maleico, el cual a su vez se deshidrata para formar
anhdrido maleico.

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Se sabe empricamente que, en general, de los ismeros geomtricos el trans tiene el punto de
fusin ms elevado, menor solubilidad y mayor estabilidad. Al examinar comparativamente las
propiedades fsicas del cido maleico y del cido fumrico se observa que las estructuras
propuestas estn de acuerdo con las generalizaciones que se han enunciado. Como los cidos
maleico y fumrico originan por combustin los mismos productos, los calores de combustin
indican que el cido fumrico es ms estable que el cido maleico por 8 Kcal. /mol. Esto no es
sorprendente si se considera que en la estructura cis los dos grupos carboxilo se encuentran
demasiado prximos, en tanto que en la configuracin trans estn ms alejados.
Generalmente, los ismeros geomtricos se pueden transformar uno en el otro. As, si se calienta
el cido maleico a 200oC en un tubo cerrado o si se trata con cido clorhdrico concentrado, a
temperatura ambiente, se isomeriza a la forma trans, que es ms estable. Por otra parte, el cido
fumrico se puede isomerizar a la forma cis por irradiacin de una solucin con luz ultravioleta,
que representa condiciones de reaccin mucho ms drsticas que la transformacin inversa.

El cido fumrico es un cido orgnico presente en muchas frutas y vegetales. Comercialmente se obtiene por
la sntesis qumica o a travs de la fermentacin del azcar con hongos.
La estructura del cido fumrico es la de un cido dicarboxlico, debido a que, como los cidos carboxlicos,
es un compuesto de estructura carbonada que se sustituye por un par de grupos funcionales carboxilo.
El origen del cido fumrico es natural y es un elemento importante en el metabolismo de las clulas de los
seres vivos.

Tipos de cido fumrico

Existen dos tipos de cido fumrico:
- CWS (soluble en agua fra)
- HWS (soluble en agua caliente)

Propiedades del cido fumrico

Las propiedades del cido fumrico son:
- Acidulante de sensacin cida, limpia y seca que modifica el sabor.
- Rpida disolucin y fino tamao de partcula, CWS.
- Lenta disolucin, HWS.
- Baja higroscopicidad (baja absorcin de humedad).
- Enmascara resabios metlicos de edulcorantes.

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Aplicaciones del cido fumrico
El cido fumrico tiene aplicaciones en productos como:
cido fumrico CWS en bebidas en polvo, instantneas y productos efervescentes
Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve fcilmente.
cido fumrico HWS en gelatinas y postres
Regula el pH, forma geles ms fuertes con agentes gelificantes, incrementa la vida til del producto por su
baja higroscopicidad.
cido fumrico CWS y HWS en bebidas y jugos
Provee acidez, reduce el uso de conservadores sintticos en combinacin con el cido ctrico y regula el pH.
cido fumrico HWS en tortillas y masas (trigo y maz)
Mejora la textura y esponja los horneados en productos no fermentados.
cido fumrico HWS en dulces y confitera
Realce de sabor y liberacin lenta de cido.
cido fumrico CWS y HWS en postres y rellenos dulces
Inhibe las reacciones de pardeamiento durante la coccin.
cido fumrico CWS en lcteos y mantequillas
Se utiliza como coagulante en la elaboracin de quesos y como antioxidante en combinacin con otros
aditivos.
cido fumrico HWS en crnicos
Retarda la oxidacin en productos crnicos procesados y conserva el color.
Otros usos del cido fumrico CWS
Evita la degradacin del sabor, conservante, antioxidante e inhibe la fermentacin malolctica.

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PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo agregue 3 ml de agua y 1.1 g de anhdrido malico, hecho esto, se calienta la
solucin hasta fundir el anhdrido malfico y a continuacin se agrega 2 ml de agua para disolver el
compuesto formado. Enfre la solucin y filtre el precipitado colocando posteriormente el papel
filtro previamente pesado en el crisol y en la estufa de calentamiento a 80 C para secar y pesar la
muestra obtenida.
El liquido filtrado se coloca en un tubo de ensayo y se le agregan 2 ml de acido clorhdrico
concentrado. Se mezcla y se calienta suavemente alrededor de 10 minutos hasta que se empiece a
separar de la solucin un precipitado cristalino. . Enfri la solucin y filtre el precipitado colocando
posteriormente el papel filtro previamente pesado en el crisol y en la estufa de calentamiento a 80
C para secar y pesar la muestra obtenida.
Identificacin
1.- En dos tubos de ensaye se colocan aproximadamente 10 mg de cido malico y cido fumrico
(obtenidos en la prctica) respectivamente. Agregar a cada tubo 1 mL de solucin acuosa de
bromo al 1% y anotar los resultados.
2.- Etiquetar los otros dos tubos de ensayo, colocar aproximadamente 10 mg del cido malico y
fumrico respectivamente. Agregar a cada tubo aproximadamente 10 gotas de solucin de
permanganato de potasio al 5% y anotar los resultados.
3.- Para comprobar que las sustancias sean cidos carboxlicos, se utilizan las tiras de papel
indicador de pH. Se colocan en los tubos pequeos aproximadamente 10mg de los cidos
obtenidos, se disuelven en aproximadamente 1 mL de agua y se le introduce el papel indicador,
anotar los resultados.
4.- Medir el punto de fusin de los productos obtenidos.

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Diagrama de flujo:

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identificacion

En un tubo de ensayo agregue 3 ml de agua y 1.1 g de anhdrido malico, hecho esto, se calienta la
solucin hasta fundir el anhdrido malfico y a continuacin se agrega 2 ml de agua para disolver el
compuesto formado.

Enfre la solucin y filtre el precipitado colocando posteriormente el papel filtro previamente

pesado en el crisol y en la estufa de calentamiento a 80 C para secar y pesar la muestra obtenida.

El liquido filtrado se coloca en un tubo de ensayo y se le agregan 2 ml de acido clorhdrico

concentrado. Se mezcla y se calienta suavemente alrededor de 10 minutos hasta que se empiece a
separar de la solucin un precipitado cristalino.

Enfri la solucin y filtre el precipitado colocando posteriormente el papel filtro previamente

pesado en el crisol y en la estufa de calentamiento a 80 C para secar y pesar la muestra obtenida.

.- En dos tubos de ensaye se colocan aproximadamente 10 mg de cido malico y cido fumrico

(obtenidos en la prctica) respectivamente. Agregar a cada tubo 1 mL de solucin acuosa de bromo
al 1% y anotar los resultados.

Etiquetar los otros dos tubos de ensayo, colocar aproximadamente 10 mg del cido malico y
fumrico respectivamente. Agregar a cada tubo aproximadamente 10 gotas de solucin de
permanganato de potasio al 5% y anotar los resultados.

Para comprobar que las sustancias sean cidos carboxlicos, se utilizan las tiras de papel indicador
de pH. Se colocan en los tubos pequeos aproximadamente 10mg de los cidos obtenidos, se
disuelven en aproximadamente 1 mL de agua y se le introduce el papel indicador, anotar los
resultados.

Medir el punto de fusin de los productos obtenidos.

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