Prof.

Durn

ORGNICA I
ESTEREOQUMICA

Estereoqumica.- (del griego stereos slido).

Es la rama de la qumica que se encarga del estudio de las estructuras de las molculas en
tres dimensiones.
CO2 H

CO2 H
H

OH

HO

CH3

H
CH3

cido ( + ) - lctico

cido (-)- lctico

Estereoismeros.Son compuestos que tienen la misma frmula molecular, en las cuales sus tomos
constituyentes estn unidos en el mismo orden, slo difieren en el arreglo de estos en el espacio y nicamente
pueden nter convertirse al romper y formar enlaces.
SH

SH

Cl

H
C

H2N

Cl

Br

Cl

H2N

Br

Cl

En este par de molculas la diferencia radica en que en el carbono que contiene al nitrgeno tienen
diferente orientacin el H y el Cl , para el carbono que soporta al SH tienen diferente orientacin el Br
y el Cl. Por lo tanto son estereoismeros.
Los estereoismeros pueden subdividirse en dos categoras generales:
- Enantimeros
- Diastereoismeros

ENANTIMEROS
Los enantimeros son estereoismeros, que son reflexiones especulares uno de otro y
no son superponibles a su imagen .
Los enantimeros slo se presentan en los compuestos cuyas molculas son quirales; es decir
aqullas que no pueden superponerse a su reflexin especular.
Prof. Gerardo Durn E.

La palabra quiral provienen del griego cheir que significa mano. Por lo tanto se dice que
una molcula quiral se parece a la mano. El termino quiral se utiliza para describir a las molculas,
porque
los enantimeros se relacionan entre s, en la misma forma que la mano izquierda se relaciona con la
mano derecha. Al observar la mano izquierda en un espejo la reflexin de sta, es la mano derecha,
sin embargo no pueden superponerse.
La quiralidad de las molculas puede demostrarse con compuestos relativamente simples,
por ejemplo:
H

HO

C
CH3

CH3 CH2

H3 C

OH
CH2 CH3

espejo
Estas molculas representan a los dos enantimeros del 2 - butanol.
espejo
H
I

C CI

CI C

I
SO3H

SO3H

Acido cloroyodometanosulfnico
No superponibles: enantimeros

espejo
H
CH3

C CH3

CH3

CI

C CH3
CI

Cloruro de isopropilo
Super ponibles: no son enantimeros

En toda molcula que contenga uno ms carbonos quirales pueden existir como enantimeros.

Cl

Cl

NH2

H2N

Cl

SH

HS

Br

Cl

Br

La imagen especular no se superpone, por lo que son estereoismeros.

Prof. Gerardo Durn E.

Diasteremeros
Los estereoismeros que no son imgenes especulares entre s se
denominan diasteremeros. El compuesto III es un diastereoismero de I y
tambin de II.
espejo

CH3

CH3

H C CI
CI

CI

C H
C2H5

C2H5

CH3
H

CH3

CI

CI

CI

C2H5

CI
C2H5

II

No superponibles
Enantimeros

espejo

CH3

C H

H C CI

CH3

H C CI

CI

C H

H C CI

CI

C H

C2H5

C2H5

CH3

CH3

CI

CI

CI

CI

C2H5
III
No superponibles
Enantimeros

C2H5
IV

Carbono quiral: Es aqul carbono que est unido a cuatro grupos diferentes. A menudo el carbono quiral se
seala con un asterisco. Cualquier tomo tetradrico al que estn unidos cuatro grupos diferentes
constituyen un centro quirlico.
HO

CH3CH2
H3 C

C*

CH2 CH3

*
*
CH CH CH3
CI

CI

2,3-Dicloropentano

Prof. Gerardo Durn E.

COMPUESTOS MESO
Compuestos meso:
Compuesto meso, es aquel en cuyas molculas son superponibles a su
imagen especular, a pesar de contener centros quirales. Un compuesto meso es
pticamente inactivo por la misma razn que lo es otro cuyas molculas son aquirales.
Mediante una proyeccin de Fischer o de cuas podemos reconocer fcilmente una
estructura meso, por el hecho , de que la mitad de la molcula es la imagen especular
de la otra mitad.

Un compuesto meso se observa en molculas que tienen un plano de simetra, es

decir; que pueden dividirse en dos partes exactamente, caracterstica que le da
inactividad ptica.
Por ejemplo:

Prof.
2no Gerardo Durn E.

La quiralidad es una propiedad netamente geomtrica, un objeto es quiral cuando no es superponible

a su imagen de espejo y es aquiral cuando si son superponibles.
Al generalizar este concepto en las molculas orgnicas debe recordarse que estas, en
contraste con los objetos rgidos son especies conformacionales mviles, y por lo tanto para
determinar su superponibilidad con su imagen en el espejo; todos los posibles confrmeros deben de
ser analizados.
Un mtodo alternativo ms satisfactorio para establecer si una molcula es quiral o aquiral
consiste en la determinacin de los elementos de simetra presentes en una molcula.
EPMEROS
Epmeros: Son molculas, que poseen dos o ms centros quirales y solo difieren en
la estereoqumica de uno de ellos.

H
H
H

CHO
C
C

CHO
OH

OH

HO

OH

C
C

CHO

OH
H

OH

C
C

CHO
NH2

SH

Br

Br

C
C

CH3

CH3

CH3

CH3

NH2
SH
H

estereoismeros (epmeros)

estereoismeros (epmeros)

El ejemplo anterior involucra a dos epmeros. Cada molcula presenta tres centros quirales y
solo difieren en la configuracin en uno de ellos.
Otro ejemplo:
H

CH3

CH3

H
O

O
CH3 C2H5

CH3

C2H5

Ambas molculas tienen dos carbonos quirales, la nica diferencia se observa en el

intercambio de orientacin entre el hidrgeno y el metilo.
Muchos azcares comunes estn ntimamente relacionados entre s. Ya que difieren por la
estereoqumica en slo un tomo de carbono quiral. Por ejemplo; en las hexosas, la glucosa es
epmero de la manosa, pues solamente difieren en la estereoqumica del carbono dos. Cuando se
trabaja con este tipo de molculas se debe especificar en que carbono difieren. Por lo tanto la manosa
y la glucosa son epmeros C2. El epmero de la glucosa es la galactosa en el carbono C4 y el epmero
de la eritrosa es la treosa en el carbono C2.

Prof. Gerardo Durn E.

CHO

CHO

CHO

HO

HO

HO

OH

HO

H
H

OH

OH

HO

OH

OH

D-manosa

D-glucosa
Epmeros C2

OH
CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

D-galactosa

Epmeros C4

MEZCLA RACMICA
Mezcla racmica o modificacin racmica.Se llama mezcla racmica a un conjunto de molculas enantiomricas que contenga el 50% de
formas (+) y el 50% de formas (-) de cualquier compuesto quiral; por lo que esta solucin o sustancia
ser pticamente activa.
Las formas (+) y (-), tienen rotacin de igual magnitud, pero de sentido opuesto, de manera
que se eliminan entre s. Una mezcla racmica, se identifica al colocar (+/-), antes del nombre del
compuesto, en tanto que un (+) identifica a la forma dextrorrotatoria y (-) identifica a la forma
levorrotatoria, por ejemplo el cido lctico racmico se denota como: (+/-), que es pticamente
inactivo y los enantimeros pticamente activos son: el cido (+)-lctico y el cido (-)-lctico.
Las mezclas racmicas solo existen a nivel macroscpico y se subdividen de acuerdo a su
comportamiento de faces en: mezclas racmicas y soluciones slidas racmicas.
Una mezcla racmica por tener dos tipos de enantimeros, representa un estado ms
desordenado que un enantimero puro, en consecuencia el pasaje de un enantimero a la forma
racmica (racemizacin) ocurre con aumento de entropa. La recemizacin es termodinamicamente
favorable y se obtiene a travs del tratamiento de cidos, bases, catalizadores metlicos, etc. La
racemizacin depende de la estructura y propiedades qumicas del compuesto. La sntesis de
compuestos quirales a partir de compuestos aquirales siempre conducen a mezclas racmicas.
Elementos de simetra:
La terminologa asociada a la estereoqumica puede ser confusa. Por lo que es necesario
definir algunos trminos ms utilizados, como se emplean y que significan. En primer lugar se
requiere un sistema para estudiar la geometra molecular de los compuestos que nos interesan. Se
cuenta con un sistema de reglas denominado elementos de simetra, los cuales suelen utilizarse a este
respecto. A continuacin mencionaremos algunos de los trminos ms utilizados e importantes.
Eje de simetra:
Una molcula presenta un eje de simetra, si por la rotacin con respecto al eje que pasa por
ella, la molcula se puede convertir en una segunda molcula en todos los aspectos. El eje se
denomina eje C n , donde: n = 1, 2, 3. 360/n es el nmero de grados de rotacin necesario para
convertir la molcula en su gemela.

Prof. Gerardo Durn E.

Todas las molculas contienen un nmero infinito de ejes C 1 . Si gira unos 360 grados (360o /
1= 360o ) alrededor del eje que pasa por ella en cualquier direccin, el resultado es la misma especie
en la misma orientacin tridimensional que mostraba originalmente.
Por ejemplo:

Centro punto de simetra:

Se conoce como centro de simetra; al punto central de la molcula , que al rotar sta,
conserva su disposicin espacial de sus tomos, tal cual, como la molcula original. Es decir; se
expresa como un punto formal en el centro de la molcula como referencia, al cual cada tomo
presente encuentra su equivalencia, al extender una lnea imaginaria de la misma longitud que la que
la une a i:
Se denota con i:
Por ejemplo:

i:
Ejes de rotacin - reflexin:
Se representa con (Sn), estos ejes estn presentes en molculas que al ser giradas en dicho
eje, un ngulo de 360o/n, y son entonces reflejadas a travs de una perpendicular al eje, producen una
estructura idntica a la original.
Ejemplo

Sn
Prof. Gerardo Durn E.

Es importante sealar que los elementos de simetra S1 y S2 son equivalentes a e i.

Una molcula es aquiral cuando posee alguno de los elementos de simetra Sn, i,. Una
molcula quiral no posee dichos elementos (simetra reflexional ), y no muestra congruencia
(superposicin) con su imagen en el espejo en cualquier conformacin que se examine.
Para un mejor entendimiento, es necesario definir la relacin entre los trminos quiral y
asimtrico, que no son sinnimos. Todas las molculas quirales son disimtricas ya que carecen de
los elementos de simetra Sn, i, ; sin embargo una molcula disimtrica pudiera poseer uno a ms
ejes de simetra simples o sencillos (ejes Cn). Las molculas asimtricas por otro lado, son
aquellas molculas quirales que no poseen ningn elemento de simetra .
Por ejemplo:
Br

Br
C
F

C
H

Cl

Cl

Molculas asimtricas
Una molcula asimtrica es por necesidad disimtrica, pero una molcula disimtrica no
necesariamente es asimtrica.
Por ejemplo:
CH3

H3C

CH3

H3C

C2

C2

Enantimeros del trans - 1, 2 - dimetil ciclohexano, cuyas estructuras son un ejemplo

sencillo de molculas disimtricas que no es asimtrica.
Aunque cada enantimero es superponible despus de girar 180o alrededor de un eje que
bisecta a la molcula entre los grupos metilo (es decir; la molcula posee un eje C 2 de simetra),
ambas molculas carecen de simetra de reflexin (Sn, i, ) y por lo tanto no son superponibles: son
estereoismeros enantiomricos.
La quiralidad de muchas molculas es el resultado de la presencia de un carbono tetraedral,
con cuatro diferentes sustituyentes (C), la existencia de dicho tomo en un compuesto no es una
condicin necesaria ni suficiente para la quiralidad.
As , los bifenilos o espiranos de la siguiente figura; son compuestos quirales que no cuentan
con carbonos teraedrales de cuatro sustituyentes distintos.

Prof. Gerardo Durn E.

En contraste , los dos diastereoismeros del cido 2,3,4- trihidroxiglutrico son quirales a
pesar de contener 3 tomos tetraedrales con cuatro sustituyentes distintos.
CO2H

CO2H

OH

OH

HO

OH

CO2H

OH
H
OH
CO2H

SISTEMA DE NOMENCLATURA R Y S
Los qumicos R. S. Cahn (The Chemical Society of Londres), Chistopher Ingold
(University College of Londres) y V. Prelog (Eiogenossiche Technische Hochsehule Zurih), proponen
en 1956, un mtodo ms sencillo para especificar la configuracin de un tomo de carbono asimtrico
o centro quiral. El sistema de nomenclatura R, S es el ms aceptado por la comunidad cientfica, para
conocer la estereoqumica de cada uno de los centros quirales, en compuestos que poseen ms de uno.
Este mtodo consiste en una serie de reglas, las cuales pueden sintetizarse de la siguiente
forma:
1.- Utilizando un conjunto de reglas secuenciales se asigna un orden de prioridad a los cuatro
tomos o grupos de tomos que estn unidos al carbono asimtrico o centro quiral.
2.- Se asigna un nmero de prioridad del tomo de mayor nmero atmico, al de menor
nmero atmico. Por ejemplo en el grupo de los halgenos, el I tiene preferencia al de los dems
halgenos, de tal manera que:

Primera regla:
Si los tomos involucrados son diferentes; el orden de secuencia es por el nmero
atmico, recibiendo la prioridad del tomo de mayor nmero atmico.

Segunda regla:
Si estn presentes dos istopos del mismo elemento, tendr mayor prioridad el
istopo de masa superior.

Prof. Gerardo Durn E.

Tercera regla:
S dos tomos son idnticos, entonces; la prioridad estar basada en los nmeros
atmicos de los tomos siguientes. Si a estos tomos tambin tiene unidos tomos idnticos,
determinara la prioridad en el primer punto de diferencia a lo largo de la cadena. Tiene prioridad el
tomo que tiene unido un tomo de mayor nmero atmico. No se debe utilizar las sumas de los
nmeros atmicos, sino deben de tomarse en cuenta los tomos de prioridad superior.

Cuarta regla:
A las estructuras con tomos unidos por dobles o triples enlaces, se les asigna una
equivalencia con otras estructuras con enlaces simples. Cada tomo unido por doble enlace se duplica
o triplica para los triples enlaces.
Estructura

Equivalencia para la determinacin

de prioriddades

R-C-R

R-C-R
O
O

O
R

OH

C OH
O C

Prof. Gerardo Durn E.

10

N
R

C
N
C

C
R2 C

R2 C

C R2

C R2

C
R

C
C

Mediante esta regla; se obtiene la siguiente secuencia de prioridad :

RC H

C R2

alquenos
fenilos
C

alcoholes

cianuros

CH2 OH
O
CH

aldehdos

O
cetonas

cidos carboxlicos

O
C OH

Por ejemplo:
Configuracin R

Prof. Gerardo Durn E.

11

Para entender de mejor manera, el mtodo sugiere que el tomo de menor prioridad tenga la
posicin ms lejana con respecto al observador o que este por debajo del plano. Posteriormente se
observa el orden de prioridad de los tomos restantes, que estn en el plano. De tal manera que:

Si el orden de prioridad mxima al orden de prioridad mnima, sigue una trayectoria en el

sentido de las manecillas del reloj, la configuracin se denomina R del latn rectus derecha y si lo
hace en sentido contrario a las manecillas del reloj, se especifica como S, del latn sinester
izquierda.
Para nombrar un compuesto pticamente activo, se escribir, la direccin de rotacin de la
luz polarizada y su configuracin. Por ejemplo: Cloruro de (S)-(+)-sec - butilo.
2

Cl

SO3H

H3C

Br

Bromuro de -deuteroetilo
cido cloro-yodometano sulfnico
En el caso del cido cloro yodo metano sulfnico, la secuencia de mayor a menor prioridad
es la siguiente; I, Cl, SO3, H y en el caso del bromuro de - deutero etilo, la secuencia es; Br, CH3, D,
H. Siendo as:

SISTEMA DE NOMENCLATURA ( E ) Y ( Z )
En molculas insaturads (alquenos) donde existen tres o cuatro tomos diferentes unidos a
los tomos de carbono del doble enlace, da lugar a la existencia de un par de ismeros geomtricos,
donde es difcil asignar la nomenclatura cis o trans a estos ismeros.

Prof. Gerardo Durn E.

12

Br

F
C

CI

En el ejemplo anterior podemos, decir que el Br y el Cl estn en posicin trans uno respecto
al otro, o que el I y el Cl estn en cis uno con respecto al otro. Sin embargo no podemos asignar a la
estructura en su conjunto como ismero cis o ismero trans.
Debido a la ambigedad en casos de este tipo, se ha ideado un sistema ms general para
nombrar los ismeros geomtricos llamado; Sistema de nomenclatura ( E ) y ( Z ).En la prctica
los ismeros geomtricos frecuentemente se nombran, si es posible con los prefijos cis o trans. El
sistema ( E ) y ( Z ), se usa generalmente, slo para los compuestos que no se pueden designar con los
prefijos cis o trans.
El sistema ( E ) y ( Z ), se basa en la designacin de prioridades especficas a los tomos o
grupos unidos a cada carbono del doble enlace. Si los tomos o grupos de mayor prioridad estn en
lados opuestos en el enlace pi el ismero es ( E ). Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo
lado el ismero es ( Z ). La letra E significa opuestos del alemn entgegen y la letra Z significa
juntos del alemn zusammen.
Si los tomos sobre cada carbono del doble enlace son diferentes, la prioridad se basa en los
nmeros atmicos de los tomos unidos directamente a los carbonos del doble enlace, el nmero
atmico mayor tiene prioridad sobre los menores. El orden de prioridad del ejemplo antes citado ser
el siguiente: el de mayor prioridad es el I sobre el Br en un carbono del doble enlace y en el otro
carbono el Cl tiene prioridad sobre el F.

Nmero atmico

F9

CI17

Br35

I53

De esta manera los ismeros se nombraran como sigue:

Br

F
C

Br

CI
C

CI

(Z)-1-bromo-2-cloro-2-flor-1-yodoetano

C
F

(E)-1-bromo-2-cloro2-flor-1-yodoetano

En el carbono uno, el yodo tiene prioridad sobre el bromo, mientras que en el carbono dos
el cloro tiene prioridad sobre el flor. El primer ismero es Z , debido a que los grupos de mayor prioridad
estn en el mismo lado y el segundo ismero es E, los grupos de mayor prioridad estn en lados opuestos.
Reglas secuenciales del sistema de nomenclatura (E) y (Z).
Prof. Gerardo Durn E.

13

Existen casos en los cuales, mediante el nmero atmico no siempre puede hacerse la determinacin del
orden de prioridad de tomos y grupos unidos a los carbonos que forman el doble enlace, por ejemplo:
H3C

CH2CH3
C

C
CH3

Para determinar el orden de prioridades, en este caso y en otros semejantes, se ha desarrollado un conjunto
de reglas secuenciales.
Dichas reglas de prioridad constituyen la base del sistema de nomenclatura de Cahn - Ingold
- Prelog, llamados as en honor a los qumicos que las establecieron.

Prof. Gerardo Durn E.

14

1. Qu significa cada uno de los conceptos siguientes?

(a) activdad ptica

(b) quiralidad

(c) dextrgiro

(d) molcula quiral

(e) levgiro

(f) centro quiral

(g) rotacin especfica

(h) superponible

(i) enantimeros ( S) o (R)

(j) diasteremeros

(k) compuesto meso

(l) modificacin racmica

(m) configuracin (s)

(n) ismeros configuracionales

(o) conformaciones

(p) ismeros conformacionales.

2. (a) Cul es la condicin necesaria y suficiente para la enantiomera? (b) Cul es una condicin necesaria,
pero no suficiente, para la actividad ptica? (c) Qu condiciones deben cumplirse para observar la actividad
ptica? (d) A partir de su frmula, cmo puede decidirse si un compuesto existe o no como enantimero? (e)
Qu restricciones deben aplicarse al empleo de frmulas planas en (d), si es que las hay? Al empleo de
modelos en (d)? (f) Cmo se procede exactamente para decidir si una molcula debe especificarse como R o
como S?
3. Dibjense y especifiquense como R y S los enantimeros (de haberlo) de:
(a) 3-bromohexano

(d) 1,3-dicloropentano

(b) 3-cloro-3-metilpentano

(e) 3-cloro-2,2,5-trimetilhexano

(c) 1,2-dibromo-2-metilbutano

(f) 1-deutero-1-clorobutano,CH3CH2CH2CHDCI

4. (a) Cul es el alcano quiral de peso molecular ms bajo? Dibjense frmulas estereoqumicas de los
enantimeros y especifiquense como R o S. (b) Existe otro alcano de igual peso molecular que tambin sea
quiral? Si lo hay, dse su estructura y nombre, y especifiquense los enantimeros como R o S.
5. Dibjense ismeros configuracionales (si los hay) de: (a) CH2BrCH2CI; (b) CH3CHBrCH2CI. (C) Dibjense
todos los confrmeros para cada sustancia de (a) y (b). Mrquense los pares de enantimeros
conformacionales.
6. El confrmero ms estable del cloruro de n-propilo, CH3CH2 - CH2CI, es el oblicuo. Qu indica?

Prof. Gerardo Durn E.

15

EJERCICIOS
7. Encuentra la relacin estereoqumica entre la molcula ( enantimeros, diasteremeros, epmeros,
etc.)1,2 y 3,4 y escribe el nombre con la configuracin absoluta

CHO
HO

NO2

H3C

OH

HO2C

HO

CO2H

Cl
H3C

NH2

OCH3
NO 2 HO 2C
CO H O 2N

O2N
H3C

OHC

CH3

CH3

C
OH

CH3

Br

OH

H3C
H3CO2C

Prof. Gerardo Durn E.

Cl

OCH3
H3C

NO2

H3C

CO2H

CO2H

HO

NO2
Br

H3CO

OHC

HO2C

OH

Br

Cl

CHO

HO

C
OCH3 H3C
CH3
H3CO2C

OHC

NH2
O 2N

NH2

OCH3

CHO
OH

CO2CH3
OH

HO 2C

H3C
CHO

Cl

O 2N

Cl

HO2C

OH

OHC

NH2

NH2

NH2

Br

CO 2CH3
OH

CHO

CH3

H3CO

H3C

H3C

Br

H3C

O 2N

CHO

H3C

OH

CH3

OHC

NH2

H3C

OH

O 2N

CO 2H
NH2

HO 2C

NH2

NO 2 HO 2C
CO H O 2N

HO

H3C

CHO
H3C

CHO

OH

HO2C

NO 2

NH2

HO

CHO

OCH3

HO

NO 2

H3C

NH2

HO

CO 2H
NO 2
Br

H3CO

16

CO2CH3
OH

H2N

CH3

OHC

Cl

OHC

OH

H3C
H3CO2C

CH3

Br

1
2
8. Escribe el compuesto siguiente: (meso) 2,3,4 - pentanotriol
28. Encuentra la relacin estereoqumica entre la molcula 1,2 y 3,4 y escribe el nombre con la
configuracin absoluta

NH2

CHO
HO
H3C

NO2

HO2C

CH3

CO2H O2N
OHC
NH

OH

O 2N
H3C

H3C

OH

HO 2C

CHO

NH2

NH2
O 2N

CHO

HO2C

OH

29. Escribe el compuesto siguiente: (meso)- 2,4.dicloro-3-bromopentano

30. Encuentra la relacin estereoqumica entre la molcula 1,2 y 3,4 y escribe el nombre con la
configuracin absoluta.

Br
HO
H3C

OCH3
NO 2

HO 2C

NH2

CH3

CO 2H O 2N

O 2N

OH

H3C

Br

H3CO

H3C

Cl

HO 2C

CHO

NH2

O 2N
HO 2C

CHO
Cl

31. Escribe el compuesto siguiente: meso-2,3,4-trihidroxipentanodial

32. Encuentra la relacin estereoqumica entre la molcula 1,2 y 3,4 y escribe el nombre con la
configuracin absoluta
H3C

CO2CH3
OH

OHC

CH3
C

HO

C
OCH3 H3C
CH3
H3CO2C

H3C

C
OHC

Br

OCH3

OH

OCH3
NO 2
CO 2H

H3C

CO 2H

HO

NO 2
Br

H3CO
3

33. Escribe el compuesto siguiente: meso-2,4-dinitro-3-metil-pentano

34. Escribe el nombre con la configuracin absoluta de los siguientes compuestos:
.
Prof. Gerardo Durn E.

17

CO2CH3
OH

Cl

CH3

OHC

OHC

OH

H3C
H3CO2C

CH3

1)

Cl

OH

HO

NO 2

H3C

NH2

HO

H2N

CO 2H
NO 2

5)

H
OHC

H3C

NH2

HO

CO 2H
NO 2
Br

Cl
C

4)

CO2CH 3
OH

OHC

CH3

C
OH

CH3

6)

CO2CH3
OH

NO2

OHC

H2C CH3

H3CO

HO

3)

OCH3

CH2

OCH3

H3CO

2)

CH3

H2N

Br

7)

H3C
H3CO2C

Cl

Br

8)

CH3
Cl

C
H2N

Br
CH3

9)

Prof. Gerardo Durn E.

C
H3C
H3CO2C

Br

10)

18