Ttulo propuesto por usted

Samantha Vlez* (0070787), Tamara Valentina Montenegro* (0131190)

ejemplo1@gmail.com, ejemplo2@gmail.com
Departamento de Qumica*, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 2536.
Fecha de Realizacin: 10 de Julio de 2012.
Fecha de Entrega: 17 de Julio de 2012.

Resumen
Esta seccin debe dar una idea clara del trabajo realizado, como ya se dijo, esta seccin consiste en una
representacin abreviada (precisa y clara) de todo el trabajo, indicando el objetivo, el mtodo utilizado y los
resultados obtenidos, sin entrar en la descripcin de los pasos seguidos en la experiencia, ni en el desarrollo
terico, ni en ningn otro detalle de la experiencia. Despus del ttulo, es la segunda ocasin con la que se
puede impresionar y captar la atencin del lector. Debe contar con mnimo 8 y mximo 10 renglones.
Usualmente el resumen se debe escribir una vez finalizado el informe, ya que ste depende de la redaccin
del cuerpo del informe (discusin de resultados, parte experimental y conclusiones), aunque se coloca
despus del ttulo
Palabras clave: Elaboracin de un informe de laboratorio; Reporte; Difusin de la informacin cientfica;
Escritura en ciencias; Literatura qumica.

Comprender y conocer las reacciones de los

compuestos carbonlicos alfa beta insaturados

1. Objetivos
Ejemplos:

Reconocer la importancia sinttica que tienen

los compuestos alfa beta insaturados en
qumica orgnica

General
Sintetizar cido cinmico mediante la reaccin
de Knoevenagel con modificacin Doebner

2. Introduccin
Esta parte del informe se escribe en tiempo
presente
Ejemplo:

Especficos

aldehidos o cetonas y compuestos que

contengan grupos metilnicos activos, en
presencia de bases orgnicas tales como la
piridina o piperidina.

El cido cinmico se obtiene del aceite de

canela (cinnamon) o de balsamos de plantas
como
el
storax,
puede
obtenerse
sinteticamente
en
el
laboratorio(condensaciones de Knoevenagel y
perkin) [2].

Cuando se lleva a cabo una reaccin de este

tipo con cido malnico, la descarboxilacin
es espontnea y a estas reacciones se les
suele denominar modificaciones de Doebner
de la reaccin de Knoevenagel.
En
las
reacciones de
Knoevenagel,
generalmente se obtienen compuestos
insaturados.

Figura 1. Estructura del cido cinmico

La condensacin o reaccin de Knoevenagel

es una reaccin en la que se produce la
adicin nuclefila sobre el carbonilo, de un
aldehdo o cetona, de un carbono activado
(cido) situado entre dos grupos aceptores de
electrones por resonancia, por ejemplo un
compuesto
-dicarbonlico,
seguida
a
continuacin de deshidratacin (prdida de
una molcula de agua), en lo que sera
globalmente
una
reaccin
de
tipo
condensacin aldlica, obtenindose un
producto ,-insaturado.

El
cido
cinmico
es
utilizado
en
saborizantes, colorantes como el indigo
sintetico y ciertos farmacos, su uso primario
se fundamenta en la elaboracion de metil, etil
y benzil esteres para la industria del perfume,
posee un olor floral, similar al de la miel, es
mucho
mas
volatil
que
su
ester
etilico(cinamato de etilo), ambos son
saborizantes de los componentes esenciales
del aceite de la canela, de los cuales el
cinamaldehido es el mayor constituyente.
El cido cinamico forma parte de las vias
sinteticas para obtener shikimato sintetico(
acido(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihidroxi-1ciclohexencarboxilico)
y
de
los
fenilpropanoides

X-CH2-Y + R2C=O R2C=CXY

Donde los grupos electroaceptores X e Y
pueden ser CN, COOR, COOH.

Su biosintesis se realiza mediante la accion

de la enzima fenilalanina aminlisasa sobre la
fenilalanina

La reaccin es catalizada por una amina, en

la forma de hidrocloruro o acetato de la
misma. En general, el papel como catalizador
de la amina, dada adems su relativa
debilidad como base, no es tanto el de
desprotonar el metileno activo (cido) para
generar el enolato como s el de adicionarse
al carbonilo del aldehdo o cetona para formar
la sal de iminio, un buen electrfilo.

El cido cinmico es soluble en eter dietilico e

insoluble en hexano, por lo cual se puede
separar facilmente de la parte acuosa, el
cido cinmico se utiliza en perfumeria y sus
esteres son utiles en medicina
La reaccion de Knoevenagel es una reaccin
de condensacin que se efecta entre

La reaccin recibe su nombre por el qumico

alemn Emil Knoevenagel.

GORZIYNSKI, J. Organic Chemistry. 2 ed. Nueva

York: McGraw-Hill. 2008. p. 1164.

gota de H2SO4 concentrado. La mezcla

resultante se agit de forma constante por
varios minutos hasta la formacin de un slido
blanco. Posteriormente el slido formado, se
lav con agua destilada, se sec con un trozo
de papel filtro y se dej secar a temperatura
ambiente.

3. Metodologa experimental
Trate de describir y resumir con sus propias
palabras
la
metodologa
experimental
desarrollada en la prctica de laboratorio.
Esta parte del informe debe escribirse en
tiempo pasado.

4. Datos y Clculos

Se debe detallar los nombres de los

instrumentos y equipos empleados, la pureza
de los reactivos, que variables se midieron y
como se realiz la medida. No debe incluir
material de laboratorio estndar, no debe ser
una copia textual de la gua del laboratorio.

Las medidas deben incluir su correspondiente

incertidumbre o desviacin. Debe respetarse
el sistema internacional de unidades. Note
que mililitro se denota por mL y no ml; gramo
se denota por g y no gr.

Ejemplo:
Ejemplo:
La sntesis de diversos polmeros se realiz
mediante
reacciones
sencillas
de
polimerizacin. Para ello se utiliz una
balanza analtica marca Mettler modelo AE200, con una precisin de 0.0001 g.
Inicialmente, para la obtencin de nylon en
cuerda, se deposit en un vaso de
precipitados de 50.0 mL, 10.0 mL de solucin
al 3% v/v de cloruro de sebacoilo en CCl4 y se
adicion cuidadosamente 10.0 mL de solucin
al 3% de 1,6-diaminohexano, 1 escama de
NaOH y una gota de fenolftalena. Una vez
formada la interfase en la solucin, se
introduj el extremo de una varilla de vidrio y
se enrollo en ella toda la fibra de nylon
formada. Posteriormente, la fibra de nylon
obtenida se lav con una disolucin de
etanol/agua al 50%v/v y luego con agua
destilada y se dej secar a temperatura
ambiente. Una vez seca la fibra de nylon, se
realizaron diversas pruebas de solubilidad con
diferentes solventes como acetona, ter
etlico, etanol y hexano. Por otro lado, se
realiz la sntesis de resinas de urea y
formaldehdo, para ello se deposit en un
recipiente desechable 0.2 mL de solucin de
formaldehdo al 40%, 0.1013 g de urea y 1

Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos

empleados en la sntesis de resinas de fenol y
formaldehdo.
Compuesto
Solucin de formaldehdo al
40%
Fenol
H2SO4 concentrado

Cantidad utilizada
(mL + 0.1 mL)
2.5
0.9
0.2

Notas:

Las tablas, figuras y grficos siempre

deben llevar nmero, ttulo y una
descripcin o leyenda.

Nunca coloque una tabla, grfico o

figura sin haberla referenciado en el
texto, primero se debe referenciar la
tabla y luego si esquematizarla en el
texto. Esto tambin aplica para las
figuras y grficas.

Las tablas, figuras y grficas deben

ser claras, didcticas, as mismo, en
las tablas cada columna debe tener
sus respectivas unidades.

Ejemplo:
Para determinar la cantidad terica de la
resina de urea-formaldehdo obtenida,
0.1216 g y el porcentaje de rendimiento de la
reaccin, 127.0%, se utilizaron los datos
mostrados en la tabla 2 y las relaciones
estequiomtricas correspondientes (anexo 2).

Las moles de cloruro de sebacoilo se

determinan de la siguiente forma:

Tabla 2. Cantidades iniciales de los reactivos

empleados en la sntesis de resinas de urea y
formaldehdo.
Compuesto
Solucin de formaldehdo
al 40%
Urea
H2SO4 concentrado

Cantidad utilizada
(g+ 0.0001 g)
0.2004

As, teniendo en cuenta que la densidad de la

solucin de cloruro de sebacolilo es de 1.12
g/mL, se tiene que las moles de esta solucin
quedan:

0.1013
1 gota

En los casos donde usted tenga que calcular

el rendimiento de la reaccin, deber
proceder de la siguiente forma
Ejemplo de clculo del reactivo lmite:
Las moles de 1,6-diaminohexano
determinan de la siguiente forma:

se
De esta forma, se tiene que el reactivo lmite
es el cloruro de sebacolilo, por lo que la
cantidad terica de nylon 6,10 queda:

As, teniendo en cuenta que la densidad de la

solucin de 1,6-diaminohexano es 0.84 g/mL,
se tiene que las moles de esta solucin
quedan:
As, se tiene que el porcentaje de rendimiento
en la obtencin de nylon 6,10 por medio de la
reaccin polimerizacin por etapas entre 1,6diaminohexano y cloruro de sebacolilo es:
4

a nivel industrial debido a sus diversas y

variadas propiedades qumicas.
Estas
macromolculas complejas de gran tamao,
se encuentran formadas por la repeticin de
unidades moleculares simples denominadas
monmeros, los cuales son compuestos
qumicos de bajo peso molecular capaces de
interactuar consigo mismo o con otras
sustancias qumicas mediante enlaces
covalentes formando de esta forma los
diferentes tipos de polmeros. De esta forma,
se puede considerar a estas unidades
monomricas como los principales eslabones
estructurales de este tipo de macromolculas,
los cuales se unen de formar regular
mediantes
determinados
procesos
de
polimerizacin.

Ecuacin 1. Clculo del rendimiento de una

reaccin. Valor terico es lo que se espera
obtener, en gramos, y valor experimental es la
cantidad de producto obtenida en el laboratorio, en
gramos.

5. Resultados y discusin
La discusin es la parte esencial del informe,
no se trata de repetir los resultados obtenidos,
si no de analizarlos, compararlos con otros
reportados en la literatura o con las
predicciones tericas. Se recomienda ser
crticos cuando los resultados no soy muy
buenos indicando que causas se le atribuyen
y que mejoras pudieron hacerse.

Los procesos de polimerizacin por

condensacin o por reaccin por etapas, son
completamente anlogos a la reacciones de
condensacin de especies qumicas de bajos
pesos moleculares. En este proceso se tiene
una reaccin de condensacin entre dos
molculas
polifuncionales
con
prdida
simultnea de molculas pequeas como el
H2O, cabe resaltar que la reaccin contina
hasta que se haya consumido en su totalidad
uno de los reactivos iniciales.

Su discusin debe estar fundamentada y

apoyada en los conocimientos propios que
usted posee en qumica orgnica. Usted
puede hacer uso de libros, artculos o revistas
de carcter cientfico nicamente para
soportar su discusin. As mismo, debe citar
todas las fuentes que use. Recuerde que si
incluye mecanismos de reaccin, estos se
consideran como figuras.

Figura 6. Esquema general para la reaccin de

2
polimerizacin por condensacin.

Por otro lado, en los procesos de

polimerizacin de adicin o por reaccin en
cadena, se tiene una serie de reacciones
sucesivas que se caracterizan por que en
cada una de estas se consume una especie
reactiva formada en la reaccin procedente.
En este tipo de procesos se tiene que el
acoplamiento de monmeros ocurre mediante
la utilizacin de sus enlaces mltiples. Cabe

Ejemplo:
Los polmeros son sustancias qumicas
complejas de gran importancia en diversas
reas de la ciencia como la medicina, la
farmacutica, la qumica y la biologa.
Adems de ello, tienen grandes aplicaciones
5

notar que en estos procesos las especies

reactivas involucradas pueden ser radicales
libres, aniones o cationes. El ejemplo ms
sencillo de este tipo de polimerizacin lo
constituye la formacin del polietileno a partir
de molculas de etileno.

En esta reaccin ocurre una polimerizacin

por etapas, en las que ambos compuestos se
encuentran en soluciones inmiscibles, por lo
que la reaccin ocurre en la interfase para dar
lugar a la formacin de nylon 6,10, el cual
presenta grandes aplicaciones para la
formacin de fibras muy resistentes, que se
pueden usar para elaborar gran cantidad de
productos de uso cotidiano [5].

Figura 7. Esquema general para la obtencin de

polietileno mediante la reaccin de polimerizacin
en cadena.

El mecanismo para la reaccin de obtencin

del nylon 6,10 es un mecanismo general de
polimerizacin por etapas. En la primera
etapa de la reaccin, la 1,6-hexandiamina
realiza un ataque nucleoflico sobre el
carbono electroflico del cloruro de sebacoilo
para generar un intermediario tetradrico que
posteriormente pierde HCl para dar lugar al
producto de la sustitucin en la segunda
etapa de la reaccin. La reaccin contina en
la tercera etapa con un nuevo ataque
nucleoflico por parte del intermediario de la
polimerizacin formado previamente sobre
otra molcula de cloruro de sebacoilo para
dar lugar al producto de la sustitucin con
liberacin de HCl. En este caso se tiene que
las reacciones se repiten de manera sucesiva
con adicin de 1,6-hexandiamina y cloruro de
sebacoilo para dar lugar finalmente a la
formacin de un polmero sinttico de gran
importancia como el nylon 6,10. Cabe resaltar
la importancia de que los compuestos sean
difuncionales
para
este
tipo
de
polimerizaciones, lo que permite en ltimas
que se lleve a cabo el proceso de
polimerizacin por etapas, adems se
evidencia a lo largo del mecanismo la
liberacin de molculas sencillas, en nuestro
caso de HCl, lo cual es caracterstica
fundamental de este tipo de polimerizaciones.

En esta reaccin se tiene que el doble enlace

de cada molcula de etileno se abre y dos
de los electrones que originalmente
participaban en el enlace, se utilizan para
formar nuevos enlaces simples C-C con otras
dos molculas de etileno.
Por otro lado, cabe resaltar que los diferentes
tipos de polmeros se pueden clasificar segn
la forma en su estructura, como: lineales,
ramificados y entrecruzados y de acuerdo a
sus
monmeros
constituyentes
como:
homopolmeros formados por la unin del
mismo monmero y copolmeros constituidos
por la unin de diferentes monmeros [4].
Inicialmente, se hizo reaccionar una solucin
al 3% de cloruro de sebacoilo con una
solucin al 3% de hexandiamina, para dar
lugar a la siguiente reaccin:

Figura 8. Esquema para la reaccin de formacin

del nylon 6,10.
6

Figura 9. Mecanismo para la reaccin de formacin del

nylon 6,10.

En las pruebas de solubilidad realizadas para

el nylon 6,10 se encontr que est fue
insoluble en los diferentes solventes
utilizados: acetona, ter etlico, etanol y
hexano. Lo cual concuerda con lo esperado
para una poliamida como el nylon 6,10, el
cual debido a su estructura qumica se reporta
como insoluble en estos compuestos
orgnicos. Adems se realizaron pruebas de
inflamabilidad con el nylon 6,10 sintetizado,
donde no se observ propagacin de la llama
en el material, sin embargo, se observ que
est se encogi inmediatamente por contacto
con el calor, donde se evidencia que este tipo
de poliamidas tienen la caracterstica de ser
termoplsticas.
Por otro lado, se tiene que el porcentaje de
rendimiento obtenido para la sntesis de nylon
6,10,
resulta
ser
un
valor
relativamente bajo, lo cual se debe
principalmente a la posible formacin de otros
subproductos en la reaccin, lo que reduce de
manera significativa el rendimiento final de la
reaccin, adems se tiene que la reaccin
ocurre en la interfase entre el tetracloruro de
carbono y agua por lo que parte de los
reactivos pueden quedarse sin reaccionar por
las diferencias de solubilidad [7].
En caso de incluir reacciones qumicas, estas
deben ir numeradas. Se aplica el mismo
formato que en los ttulos de tablas,
ecuaciones y figuras.
Ejemplo:

Reaccin 1. Neutralizacin de cido clorhdrico

con hidrxido de sodio.
7

facilisis. Sed sed lorem lacus. Vestibulum eu

nunc odio, at aliquam leo. Nunc quis dui mi.

6. Conclusiones
Las conclusiones se escriben en tiempo
presente.

7. Referencias

Como mnimo se requieren 3 conclusiones y

mximo 5. Adicionalmente, se pueden incluir
recomendaciones que emanen del trabajo
realizado.
No
se
consideran
como
conclusiones extractos copiados de libros o
internet.

Las referencias deben ir numeradas y

colocadas entre corchetes, todas las
referencias deben estar citadas en el texto,
nunca coloque una referencia (libro, revista,
pgina web) que usted no consult.
En su informe usted debe referenciar todo el
material complementario para desarrollarlo
(libros, revistas, artculos) segn las normas
ICONTEC y de la American Chemical Society
(ACS Style guide)

Ejemplo:
1. De los resultados experimentales se puede
concluir que al aumentar la concentracin de
perxido se aumenta la velocidad de la
reaccin. Un aumento de la concentracin de
yoduro causa un aumento en la velocidad de
reaccin 10 veces mayor.

Ejemplos para referenciar libros:

[1]. Beall, H.; Trimbur, J. A Short Guide to
Writing about Chemistry, 2nd ed.; Longman,
New York, 2001; pp 17-32.

2. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur

adipiscing elit. Nunc nec libero magna. Nunc
libero quam, blandit non egestas sit amet,
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consectetur sodales diam. In leo turpis, cursus
eget laoreet eget, malesuada sit amet erat.

[2]. Skoog D., Holler J., Nieman T. Principios

de anlisis instrumental. 5ta ed., McGraw Hill,
Madrid, 2002; pp 476-480.
Cualquiera de estas dos es aceptable.
Ejemplos de cmo referenciar artculos
cientficos: deben incluir la abreviatura de la
revista
[3]. Larabee, D. C.; Reynolds, T. Y.;
Hochberg, R. B. Estradiol-16-carboxylic Acid
Esters as Locally Active Estrogens. J. Med.
Chem. 2001, 44, 1802-1814.
Ejemplos para referenciar pginas web:
[4].Lmites permitidos de turbiedad en agua.
Disponible en:
http://www.epa.gov/espanol/agua.htm.
(consultada 5 de agosto de 2009)

4.Donec a auctor velit. Praesent tincidunt arcu

dui, in ultrices ipsum. Mauris felis erat,
ullamcorper quis luctus ac, sodales non
magna. Etiam vitae augue enim, ac interdum
ante. Nam ut nunc blandit tellus rutrum

Nota para libros electrnicos: Los libros de

Google Books, Scribd y libros electrnicos se
8

referencian como si estuvieran en formato

fsico.

Si usted encontr el libro de anlisis

instrumental de Skoog en google libros scribd
u otro servicio, debe referenciarlo as:
[2]. Skoog D., Holler J., Nieman T. Principios
de anlisis instrumental. 5ta ed., McGraw Hill,
Madrid, 2002; pp 476-480.

Y no como una pgina web:

[2].Libro anlisis instrumental Skoog 5
edicin Disponible en:
http://books.google.com.co/books?id=7FOyZb
b7q8UC&printsec=frontcover&dq=skoog&sour
ce=bl&ots=_OokMTzKah&sig=iOehSVJmgng
ey2OvU2PYdy0K6Ts&hl=es&sa=X&ei=BYQd
UI1GZPU9AT91IGICg&ved=0CDUQ6AEwAQ#v
=onepage&q=skoog&f=false (consultada el 4
de Agosto de 2011)
De hacerlo asi, se le revocar puntuacin en
la bibliografa
Modelo de informe elaborado por:
Danny Balanta
Estudiante Maestra en ciencias qumica
Profesor Laboratorio de Qumica Orgnica
General- TQ