Juan Alberto Hidalgo Soberano Juan Edgardo Pant Fuentes Daniel Recio Tamayo Ayerza Jonathan Uc Martnez Fecha de entrega: 19 de agosto de 2014
Reacciones de aminas con cido nitroso
Las reacciones de aminas con cido nitroso Son muy tiles en las sntesis. Debido que el cido nitroso es inestable, se genera in situ (en la mezcla de reaccin) a partir del nitrito de sodio (NaNO2) cido clorhdrico diluido y frio NaNO2 + HCl
HNO2 + NaCl
En una dilucin acida, el cido nitroso puede protonarse y perder agua
para forma el ion nitrosonio +N=O. el ion nitrosonio es el intermediario reactivo en la mayora de las reacciones de aminas con cido nitroso.
El cido nitroso presenta la particularidad de reaccionar en forma
diferente con las aminas alifticas, segn la clase a la cual pertenecen. Reaccin con aminas primarias: formacin de sales de diazonio: Las aminas primarias reaccionan con cido nitroso, mediante ion nitrosonio, para formar los cationes diazonio que tienen la estructura . Este procedimiento se llama diazonizacin de una amina. Las sales de diazonio son productos tiles obtenidos de las reacciones de las aminas con cido nitroso.
La reaccin de diazonizacin general es:
Las sale de alquidiazonio son inestables. Se descomponen para
producir nitrgeno y carbocationes.
La fuerza motriz para esta reaccin es la formacin de N2, una
molcula excepcionalmente estable. Debido a la gran competencia de los diferentes mecanismos de reaccin, las sales de alquidiazonio por lo general se descomponen para producir mezclas complejas de productos. Por lo tanto, la diazotizacin de alquilaminas primarias no se usa mucho en las sntesis. Sin embargo, las sales de arildiazonio (formadas a partir de arilaminas) son relativamente estables y acta como intermediarias en una variedad de reacciones importantes en las sntesis.
Reacciones con aminas secundarias: formacin de N-Nitrosoaminas.
Las aminas secundarias reaccionan con el ion nitrosonio para formar N-Nitrosoaminas secundarias, en ocasiones llamadas nitrosoaminas.
Son estables en las condiciones de reaccin debido a que no tiene el
protn N-H necesaria para la tautomera para formar un in diazonio. Generalmente se separan de la mezcla de reaccin como un aceite. Cantidades pequeas de N-Nitrosoaminas han demostrado que ocasionan cncer en animales de laboratorio. La reaccin ms til de la aminas con el cido nitroso es la reaccin de la arilaminas para formar sales de arildiazonio.