ETILENO

Objetivo:
Comprender que usos tiene el etileno y los productos que pueden obtenerse apartir de
el.
Introduccion
El etileno (C2H4) es una olefina que sirve como materia prima para obtener una
enorme variedad de productos petroqumicos.

La doble ligadura olefnica que contiene la molcula nos permite introducir dentro de
la misma muchos tipos de heterotomos como el oxgeno para hacer xido de etileno,
el cloro que nos proporciona el dicloroetano, el agua para darnos etanol, etc.
Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y
otras olefinas tiles en la obtencin de polmeros y copolmeros del etileno.
Principales derivados del etileno

Reacciones del etileno

Oxidacin del etileno
En este caso el etileno reacciona con el oxgeno en fase gaseosa y en presencia de un
catalizador.

xido de etileno. El petroqumico ms importante que se fabrica por medio de esta

reaccin es el xido de etileno. La reaccin se lleva a cabo en fase gaseosa haciendo
pasar el etileno y el oxgeno a travs de una columna empacada con un catalizador a
base de sales de plata dispersas en un soporte slido.

El xido de etileno como tal se usa para madurar las frutas, como herbicida y como
fumigante, y sus aplicaciones como materia prima petroqumica son innumerables,
siendo algunos de sus derivados el etilenglicol, polietilenglicol, los teres de glicol, las
etanolaminas, etc.
Los principales usos de los productos ltimos de los derivados del xido de etileno son:
anticongelantes para los radiadores de autos, fibras de polister para prendas de
vestir, polmeros usados en la manufactura de artculos moldeados, solventes y
productos qumicos para la industria textil.
Tambin se utiliza el xido de etileno en la produccin de poliuretanos para hacer hule
espuma rgido y flexible (el primero se usa para hacer empaques y el otro para
colchones y cojines).
Otro uso de los derivados del xido de etileno lo constituye la fabricacin de adhesivos
y selladores que se emplean para pegar toda clase de superficies como cartn, papel,
piel, vidrio, aluminio, telas, etc.
Acetaldehdo. Otro de los productos petroqumicos fabricados por oxidacin del
etileno es el acetaldehdo.

El proceso industrial ms usado es el que desarroll la compaa Wacker de Alemania.

La tecnologa consiste en hacer reaccionar el etileno con una solucin diluida de cido
clorhdrico que adems contiene disueltos cloruros de paladio y de cobre, los cuales
actan como catalizadores. La regeneracin del catalizador se lleva a cabo en
presencia de oxgeno.
Este proceso de oxidacin en fase lquida lo emplean en Alemania las compaas
Hoechst y Wacker, en Estados Unidos la Celanese y la Eastman, en Canad la
Shawinigan, en Mxico Petrleos Mexicanos, en Italia la Edison, y en Japn diversas
compaas.
El acetaldehdo es un intermediario muy importante en la fabricacin de cido actico
y del anhdrido actico. Estos productos encuentran una enorme aplicacin industrial
como agentes de acetilacin para la obtencin de steres, que son compuestos
qumicos que resultan de la reaccin de un alcohol, fenol, o glicol con un cido.

Adicin de cloro al etileno

CH2=CH2 + Cl2 Cl-CH2-CH2-Cl
Dicloroetano. El etileno reacciona con el cloro cuando se encuentra en presencia de un
catalizador de cloruro frrico y una temperatura de 40-50 C y 15 atmsferas de
presin.

El principal producto de la reaccin es el dicloroetano, que encuentra su aplicacin en

la fabricacin de cloruro de vinilo que sirve para hacer polmeros usados para cubrir los
asientos de automviles y muebles de oficina, tuberas, recubrimientos para papel y
materiales de empaque, fibras textiles, etc.
El dicloroetano tambin se utiliza para fabricar solventes como el tricloroetileno, el
percloroetileno y el metilcloroformo, que se usan para desengrasar metales y para el
lavado en seco de la ropa.
Otras de las mltiples aplicaciones del dicloroetano son la fabricacin de cloruro de
etilo, tetraetilo de plomo (TEP), etilendiamina y otros productos aminados. En el
terreno de la medicina, el dicloroetano sirve como solvente para la extraccin de
esteroides.
Adicin de benceno al etileno

Etilbenceno. El etilbenceno se puede obtener por medio de dos procedimientos:

extraccin de los aromticos de las reformadoras, y sntesis a partir del etileno con
benceno.

La reaccin del etileno con benceno para obtener etilbenceno se lleva a cabo en
presencia de catalizadores a base de cido fosfrico adsorbido en arcilla. El
etilbenceno se usa casi exclusivamente para hacer estireno, que a su vez es la materia
prima para hacer plsticos de poliestireno.
Este producto se usa para fabricar artculos para el hogar, tales como las cubiertas de
los televisores, licuadoras, aspiradoras, secadores de pelo, radios, muebles, juguetes,
vasos trmicos desechables, etc. Tambin se emplea para empaques y materiales de
construccin.
El estireno, al copolimerizarse con otros reactivos como el butadieno y el acrilonitrilo,
se convierte en los hules sintticos llamados SBR (hule estireno-butadieno), o las
resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno).

Hidratacin del etileno

H2C=CH2 + H2O C2H5OH

Alcohol etlico o etanol. Una de las reacciones de gran importancia industrial es la
hidratacin del etileno para la obtencin de alcohol etlico o etanol.

Esta reaccin se puede hacer de dos maneras. 1) Agregarle agua a las molculas de
etileno en presencia de cido sulfrico de 90%, y 2) usar un proceso de alta presin
que emplea un catalizador slido de cido fosfrico soportado sobre celite.
El primer proceso se desarroll en 1930 y contina usndose en la actualidad. La
tecnologa del segundo proceso la introdujo la Shell y se usa principalmente en Estados
Unidos y en algunos pases de Europa.
El alcohol etlico es el producto bsico de las bebidas alcohlicas, como el brandy, el
ron, el cognac, vino tinto y blanco, etc., aunque stos se obtienen por fermentacin de
los azcares contenidos en la caa de azcar o de frutas como la uva.
Como dijimos en captulos anteriores, los petroqumicos no son productos que se
obtengan exclusivamente a partir del petrleo, como el etanol, pero en muchos pases
el mayor volumen de este alcohol se produce a partir del etileno, cuyo precursor es el
petrleo.
El alcohol etlico no slo sirve para usos farmacuticos sino que encuentra gran
aplicacin como solvente industrial, en los saborizantes, cosmticos y en la fabricacin
de detergentes.
Adems, el etanol es la materia prima para hacer otros productos cuyos nombres y
principales usos se describen a continuacin.

Artculos del hogar fabricados por polmeros del estireno.

El alcohol etlico se puede obtener por fermentacin de la caa y a partir del

etileno derivado del petrleo.

Hidroformilacin del etileno

Propionaldehdo. La reaccin de hidroformilacin sirve para obtener aldehdos que
contienen un tomo de carbono ms que la olefina original. En el caso del etileno, el
producto de la reaccin es el propionaldehdo que tiene tres tomos de carbono en su
molcula.

Este producto se obtiene industrialmente, haciendo reaccionar el etileno con gas de

sntesis (hidrgeno + monxido de carbono). Es la materia prima bsica para la
fabricacin de n-propanol y del cido propinico, cuyos usos describimos a
continuacin;

Por lo tanto podemos resumir:

Los principales productos petroqumicos que se obtienen a partir del etileno. (Tomado
de R.M. Stephenson, Introduccin a los procesos qumicos industriales, CECSA, Mxico
1980).
Cluster del
Etileno

Oportunidades en Veracruz

polietileno lineal

polietileno de alta y baja densidad

dicloroetano

cloruro de
vinilo

cloruro de
polivinilo (PVC)

acetato de vinilo

xido de etileno

resinas

tereftalato de polietileno

ETILENO

plsticos

glicoles etilnicos

fibras

glicoteres

especialidades

etanolaminas

resinas
resinas acrlicas y
fenlicas

acetaldehdo

acetato de etilo
cido actico

etil benceno

plstico de acetato
cido tereftlico

fibras
catalizadores

Conclusion
Es importante tener presente la importancia que tienen los productos petroqumicos
en la vida diaria, asi como su impacto. Los productos con los que podramos o estamos
en contacto constantemente, precisamente provienen de derivados como lo es el
etileno, un subproducto del etano, que es un petroqumico bsico. Por lo tanto el
etileno es un petroqumico secundario, y a traves de diversas transformaciones es
como se obtiene productos tales como Pelculas, Bolsas, Empaques, Envases, Tanques,
Juguetes, Cubetas, Cajas, Tuberas, Mangueras, Tapas, Cables, Botes, Perfiles,

Aislantes, Vasos, Platos, Cintas, Botellas, Discos, Telas, Llantas, Lminas, Cremas.Estos
productos a su vez llegaran a indutrias como la agrcola, automotriz, construccin,
electrnica, elctrica, textil, detergentes, etc.

PROPILENO
Objetivo:
Comprender que usos tiene el propileno y los productos que pueden obtenerse a
partir de el.
INTRODUCCIN
El propileno o propeno (H2C=CHCH3) es un hidrocarburo perteneciendo a los
alquenos, incoloro e inodoro. Es un homlogo del etileno. Como todos los alquenos
presenta el doble enlace como grupo funcional.

Produccin de propileno en refinera

En refinera, el propileno se obtiene principalmente como subproducto del craqueo

cataltico en lecho fluido (FCC) de gasleos. De nuevo, la produccin depende del
destino al que se orienta la refinera (por ejemplo, las refineras de Estados Unidos,
ms orientadas a maximizar la produccin de gasolina, producen ms propileno que
las de Europa).

Dado que el propileno de refinera va acompaado de mayor proporcin de propano

(del orden de un 30 %, frente a un 8-10 % en el propileno de craqueo trmico), el
grado obtenido en general es inferior al correspondiente al propileno de craqueo con
vapor.
Las especificaciones del propileno son: grado refinera (50 70 % de pureza), grado
qumico (92 94 %), y grado polmero (> 99 %).
Usos del propileno
La produccin anual de propileno en el ao 2006 fue aproximadamente de 70 millones
de toneladas. La distribucin aproximada del consumo de propileno en la industria
qumica es la siguiente:
60 % Polipropileno. l es derivado que ha experimentado un mayor crecimiento en los
ltimos aos.
9 % Acrilonitrilo, utilizado como fibra sinttica y para la obtencin de resinas
termoplsticas (ABS, SAN, ASA), cauchos especiales (NBR) y otros derivados.
7 % xido de propileno, intermedio para la obtencin del propilenglicol,
polipropoxidados y otros productos.
7 % Derivados oxo, butiraldehdo y n-butanol.
6 % Cumeno, intermedio para la obtencin de fenol y acetona.
2 % Alcohol isoproplico, disolvente intermedio para la obtencin de acetona.
9 % Otras aplicaciones (epiclorhidrina, cloruro de alilo, etc.).
La polimerizacin del propileno es una reaccin de adicin que emplea catalizadores
de coordinacin. Estos son compuestos de metales de transicin que, por medio de
enlaces metal-carbono, permiten la insercin de unidades de monmero. Uno de los
primeros sistemas desarrollados fue del tipo TiCl4/A1,R3. Aunque a partir de ste los
sistemas catalticos han evolucionado de manera significativa y sus rendimientos han
aumentado de manera impresionante, el principio de funcionamiento de todos ellos es
muy similar.

Los mecanismos de reaccin del sistema cataltico son los que explican la estructura
lineal de la molcula de polipropileno. Aunque todava se debaten algunos detalles, la
mayora de investigadores admite que el inicio de la reaccin viene dado por la
activacin del sistema cataltico segn un modelo descrito detalladamente por Cossee
y Arlman. Una vez creados los sitios activos, las cadenas de polmero crecen en etapas
sucesivas sobre el catalizador, al formarse un complejo de coordinacin entre la
molcula de propileno monmero y una casilla de coordinacin vacante. La reaccin
suele terminarse por transferencia, gracias a la accin de agentes como el hidrgeno.
El empleo de estos agentes es bastante til para controlar la longitud promedio de las

cadenas de polmero formadas y, por ende, su peso molecular, su viscosidad en

fundido, etc.

La reaccin es altamente regio-selectiva, lo que significa que las cadenas de monmero

se incorporan en la cadena principal formando configuraciones bien definidas
(isotcticas, sindiotcticas o atcticas). La introduccin de compuestos donadores de
electrones suele crear grupos estticamente voluminosos alrededor de los centros
activos del catalizador, por lo que la formacin de una de las configuraciones suele
estar favorecida (generalmente la isotctica).
Si durante la polimerizacin slo se introduce propileno monmero, obtendremos un
homopolmero. Si se introduce junto, al propileno un segundo monmero (o
comonmero), se obtiene un copolmero. El comonmero ms ampliamente utilizado
es el etileno. Se distinguen dos tipos de copolmeros: Los copolmeros al azar (en
donde monmero y comonmero se hacen reaccionar simultneamente) y los
copolmeros bloque, o heterogneos (donde monmero y comonmero se introducen
en dos etapas sucesivas).
En la actualidad se est viviendo una revolucin en el mundo del polipropileno con el
desarrollo industrial de una nueva generacin de catalizadores: los metalocenos. Se
trata de una nueva familia de compuestos organometlicos que controlan con mayor
precisin la regularidad de la estructura del polmero formado y su distribucin de
pesos moleculares. Los productos as obtenidos tendrn propiedades diferenciadas
que podrn complementar la

El propeno es uno de los productos de la termlisis del petrleo. Se separa de los

dems productos como el etileno por destilacin a baja temperatura.
El propeno es el producto de partida en la sntesis del polipropileno.
La adicin de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la
acetona. En condiciones radicalarias se obtiene n-propanol.

La polimerizacin del propileno a polipropileno se puede llevar a cabo de forma

radicalaria aunque en la polimerizacin cataltica se obtienen productos con
mejores calidades que adems son mejor controlables. Los catalizadores
empleados eran originalmente del tipo Ziegler-Natta. En la actualidad se estn
sustituyendo por otros sistemas basados en zirconocenos.

El xido de propileno (epoxipropano) se obtiene a partir del propileno

mediante epoxidacin:

El xido de propileno es el precursor de los propilenglicoles que se emplean para

obtener uretanos. Se usa principalmente para la produccion de polioles y politeres

con grupos hidroxilo terminales.

El acrilonitrilo se obtiene a partir del propileno mediante el siguiente proceso:

Es un lquido a temperatura ambiente (de incoloro a amarillo plido). Su punto de

fusin es de -83,55 C y su punto de fusin de 77,3 C. Es soluble en agua.
Se usos ms importantes son la obtencin de adiponitrilo, resinas ABS/SAN, fibras
acrlicas, acrilamida, elastmeros de nitrilo, polmeros y fibra de carbono.
EL acrilonitrilo se polimeriza a poliacrilonitrilo cuyo monmero es:

El poliacrilonitrilo se utiliza para fabricar fibra de carbono. Los copolmeros que

contienen principalmente poliacrilonitrilo se utilizan como fibras para hacer tejidos

(medias, suteres, etc.) y tambin productos expuestos a la intemperie (carpas,

cubiertas, etc.).

Bibliografia
-

Borgina, Armando, Petrleo y gas natural, reservas procesamientos y usos,

UNL, Argentina 2001.
http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/s
ec_15.html
http://www.sener.gob.mx/webSener/res/86/Petroquimica_final.pdf