UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS
SECCION DE QUIMICA ORGANICA

OBJETIVO.-

D I F E N I L C A R B I NO L

El alumno llevar a cabo una reduccin de una cetona en medio bsico, para
obtener un alcohol.

KOH / Zn
CH3CH2OH
GENERALIDADES.Una reduccin puede entenderse como la adicin de hidrgeno o la extraccin
de oxgeno en un compuesto orgnico. La reduccin de un anillo aromtico se lleva a
cabo mediante el hidrgeno y un catalizador pero es ms lenta y difcil que la
hidrogenacin de alquenos, debido a la energa de resonancia del anillo. Sin
embargo,

la reduccin del benceno puede efectuarse con un catalizador muy

efectivo como el platino y con cido actico como solvente. Las cetonas se pueden
reducir mediante varios procesos entre los que se hayan: con LiAlH4 , NaBH4, Pt/H,
M/Hg en cido diluido, para dar alcoholes. Con HI caliente ms P (red. de
Clemmensen) N2H4 /OH caliente (red. de Wolf-Kishner) para dar un alcano. Con
M/Hg en benceno, hidrgeno, con posterior hidrlisis, para dar alcoholes o dioles si
se utiliza un metal como el Mg o Al. El difenil carbinol se utiliza en sntesis orgnicas.
PARTE EXPERIMENTAL.En un matraz de bola de 50mL, coloque 1g de benzofenona, 12.5mL

de

etanol, 1.85g de KOH (o 1.3g de NaOH) y 1.3g de polvo de zinc. Adapte al matraz un
condensador a reflujo y mezcle el contenido del matraz con movimientos rotatorios.
Ponga a hervir la mezcla de reaccin suavemente, en un bao Mara, por un lapso de
75 min. En caso de que el zinc se aglomere en el fondo del matraz, agregue 0.5g
ms de zinc y contine calentando hasta completar el tiempo de reflujo ya indicado.

M. C. RUBEN SANABRIA TZINTZUN

Se filtra la mezcla de reaccin en caliente para separar el zinc que no haya

reaccionado. (Enjuague el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo pues
est activado y fcilmente puede inflamarse).
Vierta el filtrado en un vaso de precipitado que contenga aproximadamente 50g
de hielo con 5mL de cido clorhdrico concentrado. Agite para que cristalice el
difenilcarbinol. Filtre y recristalice el producto con etanol o hexano, seque y determine
el punto de fusin.
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.1. Conceptos de oxidacin y reduccin. Oxidantes y reductores.
2. Mecanismo de reaccin de la sntesis efectuada.
3. Propiedades de reactivos y productos.
BIBLIOGRAFIA.House Modern Synthetic Reactions, 2nd de., W. A. Benjamn Inc. N. Y., 1972.
Gaylord, Reduction with complex metal Hydrides, Interscience Publ. Inc. N.Y.
1956.
Brown, H. C., J. Chem. Educ. 38, 173, 1972.
Schenker, Newer , Methods Prep. Org. Chem. 4, 196, 1968.
Hutchins, J. A. C. S., 95, 6131, 1973.
Gribble, J. Com. Soc., Chem. Comm., 535, 1975.

M. C. RUBEN SANABRIA TZINTZUN