Relatrio

Ttulo: Qumica Orgnica: Propriedades qumicas do etanol.

Resumo
Essas experincias visam estudar algumas propriedades da qumica orgnica,em especial do
etanol,estudando as reaes de oxidao envolvendo este elemento.Utilizando uma fonte de calor,pode-se estudar
as mudanas fsicas e qumicas envolvendo o etanol e suas reaes,observando mudanas de colorao e odor,para
determinar a reao ocorrida.

Introduo
Qumica orgnica um ramo da qumica relativamente jovem, nascido do estudo das substncias que
constituem a matria viva e dos compostos resultantes das suas transformaes. Inicialmente pensava-se que a
sntese de substncias orgnicas s era possvel com a interferncia de organismos vivos, no entanto, quando se
demonstrou que estes compostos podiam ser sintetizados em laboratrio, a designao orgnico perdeu o
sentido. Hoje em dia, prefere-se a designao de compostos de carbono a compostos orgnicos, visto que este
elemento comum a todos eles e , em parte, responsvel pelas suas propriedades. Contudo, nem todos os
compostos que possuem o elemento carbono so includos no grupo dos compostos de carbono/compostos
orgnicos. A facilidade com que os tomos de carbono formam ligaes covalentes (simples, duplas ou triplas) com
outros tomos de carbono ou com tomos de outros elementos explica o nmero e a variedade de compostos
orgnicos.
O etanol o mais comum dos lcoois. Os lcoois so compostos que tm grupos hidroxilo ligados a tomos
de carbono sp3. Podem ser vistos como derivados orgnicos da gua em que um dos hidrognios foi substitudo por
um grupo orgnico.
A oxidao de lcoois pode dar origem a um aldedo, uma cetona, ou um cido carboxlico, dependendo do
lcool, do agente oxidante e das condies da reao. Normalmente usam-se compostos de Cr (VI) como oxidantes.
O Etanol sofre oxidao sob a ao de soluo de Dicromato de Potssio (K 2Cr2O7) ou de Permanganato de
Potssio (KMnO4) na presena de cido Sulfrico (H2SO4) diludo, formando Aldedo Actico. O lcool etlico pode,
tambm, ser oxidado a aldedo actico pelo Iodo (I2). Se houver excesso de Iodo poder ser formando o Aldedo
Triiodoactico (I3CCHO). O aldedo triiodoactico formando reage com o hidrxido de sdio (NaOH), produzindo o
Iodofrmio (CHI3) e o Formiato de Sdio (HCOONa). As reaes podem ser monitoradas pela mudana na colorao
e pelo odor caracterstico do aldedo formado.

Objetivos
Estudar a Oxidao do Etanol e as diferentes formas de se fazer esta oxidao
Analisar a formao de aldedos e suas respectivas caractersticas

Procedimento experimental
Pgina | 1

Parte 1 Oxidao do Etanol por dicromato de potssio

Materiais e reagentes

2ml de soluo de dicromato de potssio 0,25M;

1 tubo de ensaio;
3 gotas de etanol;
1ml de soluo diluda de cido sulfrico 0,25M;
Bico de Bunsen;
1 pina de madeira;
Estante para tubos de ensaio;
Bquer;
2 pipetas;
1 pipetador;
1 conta gotas para o etanol.

Procedimento

Mediu-se 2 ml de uma soluo de dicromato de potssio 0,1M e transfiriu-a ao tubo de ensaio 1;

Mediu-se 1 ml de soluo diluda de cido sulfrico e transfiriu-a ao tubo de ensaio 1;
Adicionou-se 3(trs) gotas de entanol ao tubo de ensaio 1;
Observou-se atentamente a cor e o odor do sistema;
Aqueceu-se o tubo de ensaio em chama branda do bico de Bunsen at a ebulio e observou-se o
que aconteceu;

Parte 2 Oxidao do Etanol por permanganato de potssio

Materiais e reagentes

1 gota de soluo de permanganato de potssio;

1 conta gotas para o permanganato de potssio;
1 tubo de ensaio;
3 gotas de etanol;
3 ml de soluo de cido sulfrico 0,25M;
Bico de bunsen;
1 pina de madeira;
2 pipetas.

Procedimento

Colocou-se 1 gota de soluo de permanganato de potssio 0,5M ao tubo de ensaio 2;

Mediu-se 3ml de soluo diluda de cido sulfrico e transferiu-o para o tubo de ensaio 2;
Adicionou-se 3(trs) gotas de etanol ao tubo de ensaio 2 e agitou-se-o;
Observou-se atentamente a cor e o odor do sistema;
Aqueceu-se o tubo de ensaio 2 em chama branda do bico de Bunsen at a ebulio e observou-se o
que aconteceu.

Parte 3 Oxidao do Etanol por Iodo e Hidrxido de Sdio

Pgina | 2

Materiais e reagentes

1 ml de gua destilada;
1 bquer para colocar a gua antes de pipet-la;
3 pipetas;
1 tubo de ensaio;
5 gotas de etanol;
0,5ml de soluo alcolica de iodo;
NaOH diludo a 0,1M.

Procedimento

Colocou-se 1 ml de gua destlada no tubo de ensaio 3;

Adicionou-se 5(cinco) gotas de etanol ao tubo de ensaio 3 e agitou-se-o;
Acrescentou-se 0,5 ml de soluo de Iodo ao tubo 3;
Adicionou-se o Hidrxido de sdio diludo,gota a gota,com agitao,at que a soluo ficou amarela
clara;
Observou-se a formao do iodofrmio pelo cheiro caracterstico.

Discusso e resultados
Parte 1 Oxidao do Etanol por dicromato de potssio
Ao misturar os compostos,percebeu-se a formao de um odor parecido com a fruta ma,que
mudou aps o aquecimento.
Isso se da por conta da formao do aldedo actico(3CH3CH2O) pela oxidao do Etanol(3CH3CH2OH)
por dicromato de potssio(K2Cr2O7),seguindo a reao:
3CH3CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3CH3CH2O + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

Parte 2 Oxidao do Etanol por permanganato de potssio

Neste experimento,o odor da mistura foi indentificado como algo perto do odor do vinho e sua
colorao como roxa.Aps o aquecimento,a mistura apresentou uma colorao praticamente preta,e pode-se
perceber a formao de um corpo de fundo.Da mesma forma que primeiro experimento,o composto formado foi o
Aldedo actico(3CH3CH2O),porm neste experimento usando o permanganato(2KMnO4) de potssio para Oxidar o
Etanol(5CH3CH2OH).
Segue a reao:
5CH3CH2OH + 2KMnO4 + H2SO4 5CH3CH2O + K2SO + MnSO4

Parte 3 Oxidao do Etanol por Iodo e Hidrxido de Sdio

Pgina | 3

Neste experimento,tem-se a formao do TriIodoActico(I3CCHO),por haver um excesso de Iodo(I2).O

TriIodoActico reage com o hidrxido de sdio(NaOH) e produz o IodoFrmio(CHI3) e o Formiato de
Sdio(HCOONa).Apresentando uma cor amarelo claro e o odor caracterstico do IodoFrmio.
Segue as reaes:
CH3CH2OH + I CH3CHO + 2HI
CH3CHO + I2 I3CCH0 +3HI
I3CCH0 + NaOH I3CH + I + COONa

Concluso
Pode-se concluir que a oxidao do Etanol pode ser feita utilizando diversos mecanismos,e que pode-se
formar diferentes aldedos pela oxidao deste composto orgnico,devido aos seus odores variveis,esse processo e
esses aldedos podem ser usados para a formao de essencias artificiais de frutas ou outros odores.

Ps Laboratrio
1. Na introduo foram ditos alguns nomes dos compostos formados nas reaes desta aula
prtica usando a nomenclatura vulgar(nomes em negrito) qual o nome destes compostos
usando a nomenclatura oficial?
lcool Etlico = Etanol
Aldedo actico = Etanal
formiato de sdio = Metanoato de sdio
Iodofrmio = Iodoform
Triiodoactico = TRIAC

2. Que caracteristicas(como colorao,odor,etc) tinha o sistema contido no tubo 1 antes e

depois do aquecimento?
Antes aquecimento:Amarelo,
Depois aquecimento:Amarelo,odor de ma.

3. Que caracteristicas(como colorao,odor,etc) tinha o sistema contido no tubo 2 antes e

depois do aquecimento?
Antes aquecimento:Roxo
Depois aquecimento:Preto,formao de corpo de fundo,odor de banana

4. Que caracteristicas(como colorao,odor,etc) tinha o sistema contido no tubo 3 antes e

depois do aquecimento?
Antes do aquecimento:Amarelo claro,odor de formol.
Depois do aquecimento:Este tubo no foi aquecido durante o experimento

5. Faa uma pesquisa sobre as aplicaes do etanol

Divididos em dois grupos,com aplicaes independentes:
Anidro - o lcool anidro bastante caracterizado pelo teor alclico mximo de 99,3 (INPM), sendo
composto apenas de etanol ou lcool etlico. utilizado como combustvel para veculos (Gasolina C) e
matria prima na indstria de tintas, solventes evernizes.
Pgina | 4

Hidratado - uma mistura hidroalclica (lcool e gua) com teor alcolico mnimo de 92,6 (INPM),
composto por lcool etlico ou etanol. O emprego de lcool hidratado na indstria farmacutica,
alcoolqumica e de bebidas, combustvel para veculos e produtos para limpeza. O etanol tambm
usado como matria prima para a produo de vinagre e cido actico, a sntese decloral e iodofrmio

6. Faa uma pesquisa sobre reaes de oxidao de compostos orgnicos

7. Faa uma pesquisa sobre reaes de oxidao de alcois

Os lcoois primrios podem ser oxidados a aldedos quando em contato com cobre metlico a
temperaturas entre 200 e 300C, quando tratados com dicromato de potssio em meio cido ou com
permanganato de potssio. Com estes ltimos reagentes, os aldedos so oxidados a cidos carboxlicos
a menos que sejam retirados do meio reacional imediatamente aps serem formados.
A oxidao de lcoois secundrios realiza-se nas mesmas condies descritas para os lcoois
primrios. Nesse caso, obtm-se cetonas como produtos de oxidao.
Os lcoois tercirios dificilmente sofrem oxidao em condies usuais; para que haja oxidao
desses lcoois necessria a quebra de ligaes carbono-carbono e por isso so necessrias condies
mais drsticas de reao. Por isso, a oxidao pode tambm ser empregada com o objetivo de identificar
a natureza dos lcoois.

Bibliografia
<https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:5qY0Pg94kcoJ:www.idec.org.br/files/pesquisa_tiratricol.do
c+Triiodoac%C3%A9tico&hl=pt-BR&gl=br&pid=bl&srcid=ADGEESi-PUxNpu5ROh8O57SQjNOPEF8oQgzLWT1twbAQHbWkAGOgW7qazudtGgWUMPFeb39u0BZ43r2KFjUmb2EycLU2R4m6sBKQTWoMfwGW02vx0kalkAzkvRHqrGePcjRLwQK6yB&sig=AHIEtbQPE6DpTnV6o
SrIElx42hdq1azZGw&pli=1> Acessado dia 10/07 s 23:03h

< http://pt.scribd.com/doc/56839129/Sintese-Do-Iodoformio> Acessado dia 10/07 s 23:13h

<http://www2.ufersa.edu.br/portal/view/uploads/setores/157/QuimicaOrganica/AulasPraticas/Aula%20Pra
tica%2007%20-%20Oxidacao%20do%20Alcool%20Etilico.pdf> Acessado dia 10/07 s 23:26h

Pgina | 5