ERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SA

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Universidad del Per Decana de Amrica

LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA
FACULTAD:Ingeniera Industrial
PROFESOR:Mg. Canales Martnez, C.

miento y extraccin de compuestos orgnicos

nes 4-6

OR :
eras, O.

II

INTRODUCCIN
La extraccin es la tcnica empleada para separar un producto orgnico de una
mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse
como la separacin de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.
El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico inmiscible con el
agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se
distribuyen entre las fases acuosas y oleosas, de acuerdo con sus solubilidades
relativas. De este modo, las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los
disolventes orgnicos ms comunes, permanecern en la fase acuosa, mientras
que los compuestos orgnicos que no forman puentes de hidrgeno, insolubles en
agua, se encontrarn en la oleosa. En la prctica es muy utilizada para separar
compuestos orgnicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se
encuentran.
Por otro lado, el nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico.
Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria
Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde
deriv su nombre.

GENERALIDADES
En el presente informe se muestra una visin general del asilamiento y extraccin
de compuestos orgnicos.
Adems, se describe paso a paso como se dio la experiencia en el laboratorio
acotando ciertos detalles observados.
Finalmente, se responde el cuestionario, se mencionan algunas conclusiones y se
muestra la bibliografa usada para el presente.

MARCO TERICO
La extraccin es un procedimiento de separacin de una sustancia que puede
disolverse en dos disolventes no miscibles entre s, con distinto grado de
solubilidad y que estn en contacto a travs de una interfase. La relacin de las
concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los disolventes, a una
temperatura determinada, es constante. Esta constante se denomina coeficiente
de reparto y puede expresarse como:
K = [sustancia]1 / [sustancia]2
Donde [sustancia]1 es la concentracin de la sustancia que se pretende extraer,
en el primer disolvente y, anlogamente [sustancia]2 la concentracin de la misma
sustancia en el otro disolvente.
Existen diferentes tcnicas de extraccin de compuestos orgnicos.
La extraccin lquido-lquido es, junto a la destilacin, la operacin bsica ms
importante en la separacin de mezclas homogneas lquidas. Consiste en
separar una o varias sustancias disueltas en un disolvente mediante su
transferencia a otro disolvente insoluble, se utiliza el sistema de extraccin por
arrastre con vapor en la que se separan dos compuestos lquidos: el agua y la
sustancia que se destila.
La extraccin slido-lquido, es una operacin de la ingeniera qumica que se usa
en numerosos procesos industriales. Tcnicamente, es una operacin de
transferencia de masa, donde un disolvente o mezcla de estos, extraen
selectivamente uno o varios solutos que se hallan dentro de una matriz slida.
Al igual que en la destilacin, existen una serie de parmetros fsico-qumicos,
tales como la viscosidad del disolvente, los coeficientes de solubilidad de los
solutos, los coeficientes de difusin, las temperaturas de ebullicin, etc. que son
de importancia fundamental para el diseo del equipo y el xito de proceso de
extraccin.
Con la extraccin slido-lquido se puede extraer componentes solubles de slidos
con ayuda de un disolvente, se puede realizar la extraccin continua en Soxhlet a
temperaturas superiores a la del ambiente, como tambin mediante la extraccin
slido-lquido en fro con agitacin.

Utilizaremos el cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente

como aspirina), es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado
frecuentemente como antiinflamatorio, analgsico (para el alivio del dolor leve y
moderado), antipirtico (para reducir la fiebre) y antiagregante
plaquetario (indicado para personas con riesgo de formacin de trombos
sanguneos, principalmente individuos que han tenido un infarto agudo de
miocardio).
Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es
decir, lcera ppticas gstricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de
catorce aos se ha dejado de usar la aspirina para reducir la fiebre en la gripe o
la varicela debido al elevado riesgo de contraer el sndrome de Reye.

PARTE EXPERIMENTAL
Depositar dos tabletas de aspirinas de 500 mg en un mortero y triturarlas
hasta pulverizarlas.
Depositar lo triturado en un vaso de precipitado, luego verter 30 ml de agua
destilada y agitar.
Depositar esta mezcla, con ayuda de un embudo y un papel filtrador que
evitar el paso de la parte slida, en un embudo de decantacin.
Agregar 10 ml de CCl4, cerrar y agitar.
Separar la parte oleosa de la acuosa, usando la decantacin, depositando
la parte oleosa en un frasco y desechando la parte acuosa.
Cerrar el frasco y hacerle agujeros en la tapa para lograr la evaporacin del
solvente.
Hasta aqu llega esta parte del experimento, continuar en la prxima
prctica cuando purifiquemos lo obtenido.

CUESTIONARIO
1. Qu precauciones debe tener en cuenta en una extraccin lquido-lquido?
- Debemos tener las siguientes precauciones:
Revisar que el embudo de decantacin funcione correctamente, ya que
podra tener algn tipo de fuga o quiz dej de funcionar su manija y

estropeara nuestro experimento.

Tenemos que esperar a que las sustancias estn completamente separadas

para evitar la extraccin de la sustancia no deseada.

Decantar pausadamente ya que si nos apresuramos podemos sobrepasar

la sustancia deseada y verter la no deseada.

2. Qu otras tcnicas de compuestos orgnicos se utilizan en la separacin de
solutos? Describa cada uno de los mtodos.
- Las principales tcnicas de separacin son:
Tamizado: Cuando una mezcla slida est formada por componentes
pulverizados, cuyas partculas se diferencian por su tamao, se le hace
pasar a travs de cribas (tambin llamadas tamices, cernidores o cedazos)
que son redes de mallas variadas y formadas por hilos metlicos o de crin,
seda, etc. Se elige un tamiz de malla que deje pasar el polvo ms fino y

retenga el ms grueso. En los molinos se utiliza este procedimiento para

separar la harina del salvado o afrecho.

Centrifugacin: Cuando la sedimentacin o la decantacin es muy lenta,

puede acelerarse por la accin de la fuerza centrfuga. Se coloca la mezcla
en recipiente que se hacen girar a gran velocidad (desde varios centenares
hasta algunos miles de revoluciones por minuto) : los componentes ms
densos van al fondo de los recipientes, quedando superpuesto el
componente ms liviano.

Filtracin: Se basa en el empleo de paredes o capas porosas, cuyos poros

permiten retener las partculas slidas, mientras dejan pasar el lquido en el
cual aquellas estaban en suspensin. Generalmente el material poroso se
acomoda en un soporte especial (embudo) que facilita la filtracin; en

qumica orgnica se utilizan embudos de porcelana de Buchner y tambin

dispositivos para filtrar en caliente.
Como materiales porosos generalmente se utilizan papel especial (papel de
filtro), o la estamea; en casos especiales puede usarse amianto, arena
fina, carbn de madera en polvo, etc. Se acelera la filtracin sometiendo el
lquido a una presin importante (filtros-prensa) o haciendo vaco parcial por
debajo del filtro (filtracin al vaco).

Prensado: Es un caso especial de filtracin que separa a los lquidos

comprimiendo la materia prima por medio de prensas, dejando los slidos
en forma de una masa compacta (torta). As se extrae el zumo de uvas para
fabricar el vino, el aceite de las aceitunas (aceite de oliva), o de las semillas
de lino (aceite de linaza), el guarapo de la caa de azcar, etc.

Extraccin con disolventes: La disolucin es un procedimiento separativo

utilizado en el caso de mezclas de sustancias de las cuales unas son
solubles y otras insolubles en determinados disolventes; la solucin que
resulta despus de actuar el disolvente se separa de la parte insoluble
mediante otros procedimientos (decantacin, centrifugacin, filtracin).
La disolucin selectiva se hace con poca cantidad de disolvente y en forma
continua hasta agotar la mezcla de la fraccin soluble, empleando aparatos
extractores (por ejemplo: el clsico de Soxhlet). Estos aparatos, adems de
la economa del disolvente, tienen la gran ventaja de agotar la materia
prima aunque la fraccin soluble se encuentre en pequea proporcin. En
el aparato de Soxhlet, al calentar el matraz B, entra en ebullicin el
disolvente cuyos vapores se condensan en el refrigerante R y caen sobre la
materia prima colocada en A, ejercindose la accin disolvente; cuando la
solucin contendida en A llega al nivel superior del sifn S, se descarga en
el matraz B, mediante un sifn. Este proceso se repite continuamente, con
lo cual se va agotando poco a poco el material. Con este procedimiento se
separan grasas de las semillas o frutas oleaginosas.

Cristalizacin: Abandonando al aire la solucin de un slido en un lquido, o

bien calentndola, por evaporacin del disolvente se obtiene una solucin
sobresaturada y se separa finalmente el slido en forma cristalina. Tambin
se le puede hacer cristalizar enfriando hasta debajo de la temperatura en
que la solucin se satura. La cristalizacin suele emplearse como excelente
medio de purificacin de las sustancias, disolvindolas y recristalizndolas.

Fusin: Cuando la mezcla est formada por sustancias que funden a

temperaturas muy distintas, puede separarse la fraccin ms fusible de la
menos fusible si se calienta a una temperatura intermedia. As se extraen
las grasas animales de las materias primas correspondientes.

Sublimacin: Este sencillo procedimiento transforma sustancias slidas en

vapores que se condensan en fro bajo la forma de cristales. As se extraen:
el cido benzoico de una sustancia resinosa natural, el benju y se purifica
el alcanfor o la naftalina.

Destilacin: Un lquido en ebullicin se transforma en vapor; enfriados los

vapores, se condensan formando nuevamente el lquido. A esta operacin
se la llama destilacin. Por medio de esta operacin se separan sustancias
slidas en disolucin (destilando el disolvente); tambin se utiliza este
procedimiento para separar una mezcla de dos o ms lquidos de diferentes
puntos de ebullicin (destilacin fraccionada); para obtener productos
lquidos o gaseosos por descomposicin, mediante el calor, de una
sustancia slida (destilacin seca), como es la destilacin de la madera de
la hulla; y para la purificacin de sustancias (rectificacin).
Hay sustancias que se descomponen al ser destiladas a la presin
atmosfrica. Pero a presin reducida se disminuye la temperatura de
ebullicin, pudiendo de esta manera sortearse la dificultad (destilacin al
vaco). Se consigue este mismo objeto haciendo pasar una corriente de
vapor de agua, por el matraz que provoca la destilacin de ciertos
productos voltiles (arrastre) a temperaturas muy inferiores a su punto de
ebullicin; en el producto condensado puede separarse la sustancia que
interesa, por extraccin con disolvente, o por simple decantacin, cuando

es insoluble en el agua (destilacin en corriente de vapor). As se obtienen

las esencias de muchas flores.

3. Si una solucin de 50 mg de colesterol en 80 ml de agua se extrae con dos

porciones de 25 ml de ter cada una. Cul es la cantidad total de sustancia
que se extraer si se sabe que su Kd = 4 en ter/agua?
Datos:
- 50 mg de colesterol
- 80mL de agua
- ter 2 porciones de 25 mL cada una
- Kd = 4 ter/agua
1 Total del soluto = 50 mg en la concentracin acuosa
Agregamos 25 ml de ter

Kd =

Concentracin 1(ter)

Concentracin
2(Agua)
C1 = 4C2
C1 = 4n
C2 = n
[C1] + [C2] = 50mg = 5n
n = 10 mg
Colesterol extrado (1era. Extraccin) = 40 mg
Quedan 10 mg de colesterol en la parte acuosa.

4 ter/agua

Agregamos nuevamente 25mL de ter

Total del soluto = 10 mg en la concentracin acuosa
[C1] + [C2] = 10mg = 5p
p = 2 mg
- Colesterol extrado (2da. extraccin) = 8 mg
Por tanto:
Total de colesterol extrado = extraccin (1) + extraccin (2)

48 mg

4. Qu es el coeficiente de reparto en una extraccin usando solventes?

- El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, tambin llamado coeficiente de
distribucin (D), o coeficiente de particin (P), es el cociente o razn entre
las concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada
por dos disolventes inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide
la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes.
[ sustancia ] 1
K=
[ sustancia ] 2
Donde [sustancia]1 es la concentracin de la sustancia en el primer disolvente
y, anlogamente [sustancia]2 es la concentracin de la misma sustancia en el
otro disolvente.

CONCLUSIONES
Cuando el coeficiente de reparto se acerca ms a 1, entonces el soluto es
soluble tanto en sustancias oleosas como en acuosas.
Es necesario que dos lquidos sean inmiscibles para poder realizar la
decantacin.
Las cantidades utilizadas en el experimento son previstas criteriosamente
por el profesor, por tal motivo no se puede exceder a esas cantidades ya
que afectara notablemente en los resultados.
El proceso de extraccin de la muestra problema se generaliza a nivel
industrial, este se emplea en aceites, grasas y pigmentos. Por ejemplo, el
yodo, poco soluble en agua, se extrae de la misma forma con CCl 4. Una vez
efectuada la separacin de las fases se trata de calcular la concentracin
del yodo en cada fase valorndolo con tiosulfato.

BIBLIOGRAFA
Celsi, S. y Iacobucci, A. Qumica elemental moderna orgnica. Edit.
Kapelusz 1964.
Mullin, V. Qumica recreativa. Edit. Altea 1977.
Brown T., LeMay Jr., Bursten B. Qumica la ciencia central. Edit. Prentice
Hall Hispanoamericana SA. 1998.
Phillips, J. Qumica, conceptos y aplicaciones. Edit. Mc Graw-Hill 2007.