Cap.

6 HIDROCARBURI AROMATICE(ARENE)

Hidrocarburile aromatice mononucleare sunt substane organice care conin nucleul benzenic.
CLASIFICARE:
1.

Mononucleare CnH2n-6

polinucleare
nuclee izolate - CnH2n-1

nuclee condensate - CnH2n-12

2.

IZOMERIA DERIVAILOR POLISUBSTITUII AI BENZENULUI

Derivaii polisubstituii ai benzenului prezint izomerie de poziie.

derivaii disubstituii:
-

Numerotarea ncepe de la unul dintre substituieni i continu nspre cellalt. Astfel, formulele I,
II i III sunt identice.
derivaii trisubstituii:
-

RADICALII hidrocarburilor aromatice:

Hidrocarbura

C6H6
benzen

C6H5CH3
toluen

Radicalii
posibili

C6H5
fenil

1. C6H5CH2 benzil
2. C6H4CH3 tolil

PROPRIETI FIZICE
Arenele mononucleare sunt lichide, cele polinucleare sunt substane solide; cu miros specific; sunt
insolubile n ap, solubile n diferiti solveni organici; au o densitate mai mare decat a celorlalte
hidrocarburi dar mai mica decat a apei.
1

Benzenul se evapora usor, vaporii fiind toxici si inflamabili.

Naftalina are proprietatea de a sublima.
PROPRIETI CHIMICE
1) Reacii de substituie: nlocuirea unui atom de hidrogen de pe nucleu aromatic cu alt element
chimic sau grup funcional.
a. Halogenarea

Clorurarea si bromurarea se face in prezenta catalizatorilor de FeCl 3, FeBr3 sau AlCl3, iar
iodurarea (iodul este putin reactiv) se realizeaza in prezenta de acid azotic.
b) Nitrarea benzenului: are loc n prezena amestecului sulfonitric sau nitrant (HNO 3 + H2SO4) i se
formeaz nitrobenzen.

c) Alchilarea benzenului

Ca agenti alchilare se folosesc compusi halogenati reactivi (catalizator AlCl 3 anhidru), alchene
(catalizator acid sulfuric, acid fosforic ori AlCl 3 cu urme de apa sau HCl) sau alcooli (catalizator acid
sulfuric).
Halogenarea(clorurarea) catalitica a toluenului

Clorurarea la catena lateral are loc la lumin:

Orientarea substituentilor in nucleul aromatic

In reactiile de substitutie ale benzenului, primul substituent poate ocupa oricare dintre cele sase
pozitii deoarece acestea sunt echivalente. Substituentul preexistent determina pozitia in care intra al
doilea substituent.
Dupa pozitia in care orienteaza al doilea substituent, substituentii se impart in doua categorii:
Substituenti de ordinul I
Substituenti de ordinul II
Orienteaza substitutia ulterioara in pozitiile
Orienteaza substitutia ulterioara in pozitia meta si
orto si para ale nucleului benzenic si activeaza activeaza nucleul aromatic.
nucleul (halogenii dezactiveaza)
Exemple:
Exemple:
-CHO, -COR
-NH2, -NHR, -NR2
-COOH, -COOR
-OH, -OR
-CN
-CH3 (alchil)
-NO2, SO3H
-Cl, -Br, -I
Reactii de aditie
Benzenul se halogeneaza(clorurare,bromurare)prin aditie in conditii fotochimice:
HC
HC

CH

CH

CH
CH

+3Cl2

lumina

Cl
H
Cl

H Cl

H
Cl
H
Cl

H
Cl H
hexaclorociclohexan
C6H6Cl6

NTREBUINRI
Benzenul: - solvent organic
- materie prim pentru : - fenol mase plastice
- anilin - colorani
- sinteze organice diverse
Toluenul intermediar n sinteza organic i de medicamente.
Xileni:
o xilenul obinerea anhidridei ftalice
- obinerea unor produse farmaceutice
- sinteze organice
- m xilenul solvent
- produse farmaceutice
- materiale plastice
p xilenul acid tereftalic terilen
- produse farmacutice