REACCIONES DE SUSTITUCIN

NUCLEOFLICA

Laboratorio de
Qumica Orgnica

Daniel Ordez Hernndez 1152460322

Daniela Rhenals Arrieta
1066747696

15 de Noviembre
de 2014.

PREGUNTAS
1. Segn los resultados experimentales y las condiciones de reaccin La obtencin de
cloruro de terbutilo fue por SN1 o SN2?
Se dio por SN1, ya que como lo indica en la siguiente reaccin:

Primero el terbutanol es dejado con carga positiva, ya que el OH se une a un H+

proveniente de la disociacin del HCl, para formar H2O. Seguido a esto el ion Cl-,
tambin proveniente de esa disociacin se une al carbocatin C(CH3)3 + para formar
cloruro de terbutil.
2. Son los haluros solubles o insolubles en agua? A qu se atribuye este resultado?
Los haluros de alquilo no tienen la posibilidad de formar puentes de hidrogeno con el
agua, lo cual genera insolubilidad. Adems, presentan densidad mayor a la del agua lo
cual hace que sean insolubles en ella.
3. Por qu se debe lavar el cloruro de terbutilo con bicarbonato de sodio y despus
con agua?
Se debe lavar con bicarbonato de sodio para purificar y neutralizar el exceso de cido
clorhdrico, el cual podra hacer que la reaccin contine, produciendo una reaccin en
cadena que a la vez generara un resultado diferente al deseado (Cloruro de terbutilo).
Adems se debe lavar con agua para eliminar el exceso de bicarbonato e impurezas
salinas.
4. Qu otros secantes, fuera del sulfato de sodio, podrn utilizarse en esta prctica?
Mencione 3.
Se podran utilizar fuera del sulfato de sodio: Dixido de silicio, Sulfato de magnesio o
sulfato de calcio.

5. Si se cambia la Acetona por un solvente ms ionizante Por qu mecanismo

transcurrira la reaccin de sustitucin? Explique.
La reaccin transcurrira por el mecanismo de Sustitucin Nucleoflica Unimolecular
(SN1) porque es el que se da en dos etapas donde hay formacin de un carbocatin y
se forma agua, luego el haluro acta sobre el carbocatin y se produce la formacin
del haluro de alquilo; como el nuevo solvente es ms ionizante, tiene mayor capacidad
de formacin de Iones y por tanto facilitara la formacin del carbocatin y por tanto la
reaccin ira por el SN1.
6. Escriba la reaccin entre:
a. Cloruro de ter-butilo + AgNO3
Cloruro de ter-butilo + AgNO3----> AgCl + nitrato de ter-butilo.

+ AgNO3 --- AgCl + Nitrato de Ter-Butilo.

b. Cloruro de n-butilo y NaI

Cloruro de n-butilo + NaI Yoduro de n-butilo + Cloruro de Sodio

ANLISIS DE RESULTADOS
Obtencin de Cloruro de Ter-butilo a partir de Terbutanol y HCl
Terbutanol
Densidad
0,775 g/mL

Peso Molecular
74g/mL

Volumen Utilizado
8mL

Peso Molecular
92.5 g/mL

Volumen Obtenido
7mL

Gramos Utilizados: d= m/v

m= dv= (0,775)(8) = 6,2g
Cloruro de Terbutilo
Densidad
0.851 g/mL

Gramos Obtenidos experimentalmente: d=m/v

m= dv = (0.851)(7) = 5,957g
Como la reaccin es de proporcin 1:1
Por una mol de Terbutanol se producir una mol de Cloruro deTerbutilo
74g de Terbutanol Producirn 92,5g de Cloruro de Terbutilo
6,2g de Terbutanol Cuanto Cloruro de Terbutilo Producirn?
Gramos de Cloruro de Terbutilo Tericos: (6,2)(92,5)/(74) = 7,75g

Porcentaje de Rendimiento:

% de Rendimiento= (5,957/7,75)x100= 76,86%de Rendimiento.

Comparacin de los mecanismos de sustitucin Nucleoflica:

Reactivo/Fase
Cloruro de Ter-butilo

Tiempo NaI
Inmediata

Cloruro de Sec-butilo

Inmediata

Cloruro de n-butilo

Inmediata

Tiempo AgNO3
Inmediata
Luego de Bao mara: 8min
44seg
Luego de bao mara no hubo
precipitado

Velocidad de Reaccin por adicin de NaI: Sec-butilo>n-butilo>ter-butilo

Velocidad de Reaccin por adicin de AgNo3: Ter-butilo> Sec-butilo> n-butilo
La diferencia en las velocidades de reaccin se da debido al impedimento estrico que
presentan las molculas lo cual las hace ms fciles o difciles de que puedan ser sustituidas
nucleoflicamente.
BIBLIOGRAFIA

Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley
Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.
Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.