Taller1,QumicaOrgnica

2014II

1.EscribalossmbolosdepuntosdeLewisdelosreactivosyproductosdelassiguientesreacciones:

2.Responda:
a.Queesunenlacecovalentepolar?Indiquecualescompuestosdelatablaanteriorpresentanestetipodeenlace.
b.Queesunenlacedoble?DibujelaestructuradeLewisdelCO2.
c.Queesunenlacetriple?DibujelaestructuradeLewisdelN2.
d.Comovaralalongituddeenlacedeunenlacesencilloaunotriple?
e.Queesunenlacecovalentecoordinado?

3.Clasifiquelossiguientesenlacescomoinicos,covalentepolarcovalentepocopolar,justifiquesusrespuestas:
a.enlaceCCenelH3CCH3.
b.enlaceKIenelKI.
c.EnlaceNBenelH3NBCl3.
d.enlaceCFenCF4.

4.Paracadaunodelossiguientesparesdeelementos,establezcasielcompuestobinarioqueformanesinico
covalente.Escribalafrmulaempricayelnombredelelementodelcompuesto:
a.IyCl
b.MgyF
c.ZnyBr
d.AlyO

5.EscribalasestructurasdeLewisparaa)hidrazina,N2H4;b)diazometanoCH2N2,c)acidonitroso,HNO2,d)cidocianhdrico,
HCN,e)dixidodecarbono,CO2,f)tetraclorurodecarbono,CCl4,g)etanol,h)teretlico,C2H60,i)nitrometanoCH3NO2

7.PorqueningunadelassiguientesestructurasdeLewisparaCOCl2escorrecta?

8.LassiguientesestructurasdeLewissonincorrectas.IdentifiqueelerrorencadaunadeellasydunaestructuradeLewis
correctaparalamolcula(lasposicionesrelativasdelostomossoncorrectas)

9.Completelaestructuradelaaspirina,ocidoacetilsaliclico,(C9H8O4).Indiquesiloselementosqueformanelanilloylos
queseunendirectamenteaestosestnsobreelmismoplanopresentanotrotipodedisposicin.
1

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2014II

10.Dibujeunaestructurasimplificadadelassiguientesmolculas.Escribalaformulamolecularencadacaso.

11.Dibujelamayorcantidadposibledeestructurasresonantes(razonables)paracadaunodelossiguientescompuestos,
utilizandoelmodelo de empuje de electronesconflechascurvas.(Determinelas cargasformalesen eldimetilsulfxido,
porquelazufrepuedeincumplirlaregladelocteto)

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12.Laformadelinnitrito(NO2)esdiferentedeladelinnitronio(NO2+).Cualessonestasdosformas?Cualinpuede
considerarsetenerlosenlacesnitrgenooxgenomslargos?Explique.

13.Culeslaformadelinazida(N3).Dibujelasestructurasdedeslocalizacindeelectronesutilizandoelformalismode
flechacurva.

14.SedeterminquelalongituddeenlaceBFenelBF3esmscortaqueenelinBF4.Deunaposibleexplicacinaeste
hechoexperimental.
15.Delostresismerosdeldifluorobenceno,C6H4F2,algunodeestosesnopolar?

16.Indiqueeltipodeorbitalmolecularquesegeneraporlacombinacindelossiguientesorbitales.Lostomossemueven
endireccincontrariasobreelejehorizontal(talcomoloindicanlasflechasenalgunosdelosejemplos):

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17.Enlasinteraccionesacontinuacin,podranestasdiferenciarseentrminosdelafortalezadelenlacegenerado?Explique.
Comoseleconocealareginendondecoincidenlosdosorbitalesatmicos?

18.a.Qutipodeinteraccionesintermolecularesexistenentrelossiguientesparesdecompuestos?:(a)HBryH2S,(b)Cl2y
CBr4,(c)I2yNO2and(d)NH3yC6H6?

b.Culesdelassiguientessustanciaspuedenformarpuentesdehidrgenoconelagua:CH3OCH3,CH4,F2,HCOOH,oNaI?

19.a.Culdelossiguienteslquidossersolubleunoenelotro?(a)H2OandCH3CH2CH2CH3(b)C6H6(benzene)andCCl4(c)
H2OandCH3CO2H

b.Predigalasolubilidadrelativadecadacompuestoenlosdosdisolventes,enbaseaatraccionesintermoleculares.
(a)IsBr2moresolubleinwaterorincarbontetrachloride?
(b)IsCaCl2moresolubleinwaterorinbenzene(C6H6)?
(c)Ischloroform(CHCl3)moresolubleinwaterorindiethylether[(C2H5)2O]?
(d)Isethyleneglycol(HOCH2CH2OH)moresolubleinwaterorinbenzene(C6H6)?
(e)IsI2moresolubleinwaterorintoluene(C6H5CH3)?
(f)Isethanol(C2H5OH)moresolubleinhexaneorinwater?
(g)Isethyleneglycol(HOCH2CH2OH)moresolubleinethanolorinbenzene(C6H6)?

20.Paralassiguientesmolculas,determineeltipodedistribucindelosparesdeelectronesdevalenciasobrecadatomo
(boro,carbono,nitrgeno,oxgeno).Utilicelosorbitaleshbridosparaconstruircadaunadeestasmolculasjustificandoel
tipodeenlazamientodecadaunodelostomos,ademsindicandolaubicacindepareslibres,deorbitalesvacos,electrones
desapareados:BH3(borano),BH4(aninborohidruro),NH4(catinamonio),CH3(catinmetlico),CH3(aninmetlico),NH3
(amoniaco),H2O(agua),CH3(radicalmetlico),carbeno(:CH2),HCOCH3,H2CCO,H3CCH2CH2CHCH2,NCCH2CH3.
H
H
H

21.Porquecreequenadiehapodidoprepararciclopentinocomomolculaestable?

H
H
H

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22.Teniendoencuentaelsiguientehecho

Cualpodraserlaraznporlacualnoexistedeslocalizacinenlasiguientemolcula?

:
H

23.Cualpodraserlaraznporlaquealgunasmolculascomolafosfinayelsulfurodehidrgenopresentanngulosde
enlacequenoestndeacuerdoalopredichoporlateoraderepulsindeparesdeelectronesdevalencia?(losngulosde
enlacesonalrededorde90encadacaso).Indiquequeorbitalesatmicospodranestarinvolucradosenlageneracinde
estosenlaces.

24.Elaleno,(propa1,2dieno),presentadosdoblesenlacesconsecutivos.Dibujelaestructuradeestamolculaenlaque
seaposibleobservarelorigendelosenlacesy.Quetipodehibridacinpresentacadaunodelostomosdecarbono.
Queformatieneestamolcula?Esposibleladeslocalizacindeloselectrones?

25.Whatisthehybridizationoftheindicatedatomineachofthefollowingmolecules?

26.Drawthemissinglonepairelectronsandassignthemissingformalcharges.

27.a.Whichoftheindicatedbondsineachmoleculeisshorter?
b.IndicatethehybridizationoftheC,O,andNatomsineachofthemolecules.

28.Dothesp2carbonsandtheindicatedsp3carbonslieinthesameplane?

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29.EscribalasestructurasdeLewisparalosnueveismerosquetienenlafrmulamolecularC3H6O,calculelacargaformal
enalgunasdeestasestructuras.

30.Expliquedeformamuybreveelsignificadodelossiguientestrminos
a)Quiralidad
b)Conformacin
c)Configuracin
d)Estereoismeros
e)Configuracinabsoluta
f).Enantiomeros
g).Diastereoismeros
h).Racemato
i).Epmero
j).Compuestomeso

31.Whichoftilefollowingconformersofisobutylchlorideisthemoststable?

32.DibujelasproyeccionesdeNewmanparalasconformacionesdel1cloro2yodoetano
ClyIestneclipsadoselunoalotro
ClyIestneclipsados,cadauno,conunhidrgeno
ClyIestnlomsalejados

33.a.DrawNewmanthemorestableprojectionsofthetwoconformersofcis1.3dimetylcyclohexane.
b.Whichoftheconformerswouldpredominateatequilibrium?
c.DrawNewmanthemorestableprojectionsofthetwoconformersofthetransisomer.Whichoftheconformerswould
predominateatequilibrium?

34.Drawthetwochairconformersforeachofthefollowingandindicatewhichconformerismorestable:

35.DeterminesilossiguientesalquenossonZoE

36.Dibujeynombrelosdistintosismerosde:
a.But2eno
b.Hepta2,4dieno
c.4Etil2,3dimetilhept3eno

37.AsigneelnombreIUPACparalassiguientesmolculas:

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Et

(H3C)2HC

CH2CH(CH3)2

CH2CH2CH3

Br

CH2CH3

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Br

Cl

Br

38.Dibujelaestructuradelassiguientessustancias:
a.(E)2Bromopent2eno
b.(Z)3Metilhexa1,3,5trieno
c.(2Z,4Z)Hexa2,4dieno
d.DetodaslasestructurasparalosismerosZdelafrmulaC8H16
39.Sealelosdistintoscentrosdequiralidadquepresentalassiguientesmolculas:Lovastatina(empleadaparacontroldel
colesterol),deltaxol(alcaloideanticancergeno),ylaherona(derivadodelamorfinayconsideradacomounadelas
sustanciasmsadictivas).

40.Determinelaconfiguracinabsolutadelcido2hidroxisuccinicoydelaminocidoLalanina.

41.Paraunasustanciapticamenteactiva,queleocurresiseintercambiandosgruposunidosauncentroestereognico?
Qu ocurre si se realizan dos intercambios?. Qu ocurre si la proyeccin de Fischer se rota 90 alrededor del centro
estereognico?

42.Nombrelassiguientesmolculas:

43.Dibujelaestructuradelassiguientesmolculas
a.(S)2Metilhexan1ol
b.(3R,5R,6S)5Bromo3,5,6trimetilnonano
c.(1R,2R,5S)2Cloro5metilciclohexan1ol
d.(2R,3Z,5E,7R)4bromo2cloro7metilnona3,5dieno

44.Parael3bromobutan2ol:
a.DibujetodoslosismerosposiblesenrepresentacindeFisher.Qutipoderelacinisomricapresentancadaunode
estosismeros.
b.Encuentrelaconfiguracinabsolutadeloscentrosestereognicos(siloshay)
c.DibujelasrespectivasproyeccionesdeNewmanparaestasmolculas
d.Nombrecadaunadeestasmolculas.

45.Comparelassiguientesestructuraseindiquesiestastienenunarelacinenantiomrica,diastereomricasosimplemente
son representacin de una misma molcula. Asigne el nombre determinando la configuracin absoluta de los centros
asimtricos.DibujelasrespectivasrepresentacionesdeNewmanydecuas.
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Et
Br
Br

CH3

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Br
Br

H3 C

Br

Et

Br

CH3
Et
H

46.DeterminesilassiguientesproyeccionesdeNewmanrepresentanunaovariasmolculas.Sisonvariasmolculas,
determineeltipoderelacinquepresentan.DibujelarepresentacindecuaylaproyeccindeFisherdeestaestas
molculas.AsigneelrespectivonombreIUPAC(indicandosuestereoqumica).Culdeestasmolculasesquiral?

47.DibujelasproyeccionesdeFisherdelassiguientesmolculas.Existealgntipoderelacinentreestas.Nombrecada
molcula.Estasmolculassonquirales?

48.Ineachofthefollowingpairsofcompoundsoneischiralandtheotherisachiral.Identifyeachcompoundaschiralor
achiral,asappropriate.

49.MuscarineisapoisonoussubstancepresentinthemushroomAmanitamuscaria.Itsstructureisrepresentedbythe
constitutionshownhere.

(a)Includingmuscarine,howmanystereoisomershavethisconstitution?
(b)Muscarinehastheconfiguration2S,3R,5S.Writeastructuralformulaofmuscarineshowingitscorrectstereochemistry.