UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

CARRERA:

Farmacia y Bioqumica.

ASIGNATURA:

SECCIN:

Frmaco Qumica I

FB6N1

Trabajo: N 10

Ttulo: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL

ATENOLOL
Alumno:
Sanchez Bustamante Jilmar Erik
Flores Romero Victor Manrique

Docente: Mario Carhuapoma Yance

LIMA PER

2014

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PRCTICA N10: ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL

ATENOLOL

ATENOLOL

Nombre (IUPAC) :(RS)-2-[4-[2-hydroxy-3-(1-methylethylamino)propoxy]phenyl]ethanamide

Nmero CAS

: 29122-68-7

DATOS QUMICOS
Frmula

: C=14, H=22, N=2, O=3

Peso mol.

: 266,336 g/mol

FARMACOCINTICA
Biodisponibilidad :

40-50 % (oral)

Unin proteica

6-16 %

Metabolismo

hgado (bajo < 10 % se excreta sin cambios)

Vida media

6a7h

Excrecin

renal, >glndula mamaria (leche)

Vas de adm.

oral, intravenosa, intramuscular

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MARCO TERICO
El Atenolol es un frmaco del grupo de los beta bloqueantes, una clase de drogas usadas
primariamente en enfermedades cardiovasculares. Introducida en 1976, el Atenolol se desarroll
como reemplazo de propanolol en el tratamiento de la hipertensin.
Se sabe que el propanolol atraviesa la barrera hematoenceflica y puede pasar al cerebro,
causando efectos depresivos e insomnio; el Atenolol fue especficamente desarrollado para no
atravesar esta barrera y as evitar dichos efectos.
El Atenolol dej de ser de primera eleccin en el diagnstico de hipertensin dada la evidencia del
posible riesgo de provocar hipertensin.
ACCIN FARMACOLGICA
El Atenolol (Tenormn) se usa en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares como
hipertensin, enfermedad coronaria, arritmia, e infarto de miocardio despus del evento agudo.
Los pacientes con falla cardaca congestiva compensada pueden tratarse con Atenolol como con
medicacin (usualmente junto con un inhibidor de la ECA, un diurtico y un glucsido, la digital. En
pacientes con falla cardaca congestiva reduce la necesidad de consumo de oxgeno por el
msculo cardaco. Es muy importante comenzar con dosis baja, a medida que Atenolol reduce
tambin la potencia muscular del corazn, que puede ser un efecto indeseable en falla cardaca
congestiva.
El frmaco se usa tambin para tratar otras condiciones, como disautonoma, ansiedad,
hipertiroidismo (por sobrefuncin de la glndula tiroides).
Debido a sus propiedades hidroflica, la droga es menos indicada en profilaxis de migraa
comparada con propanolol, debida a esta indicacin, Atenolol podra alcanzar el cerebro en altas
concentraciones, aunque no es la causa.
FARMACOCINTICA
Atenolol es una droga 1-selectivo (o 'cardioselectivo'). Significa que ejerce gran actividad de
bloqueo en receptores 1-miocrdicos antes que en los 2 en el pulmn.
Los receptores 2 son responsables de mantener el sistema bronquial abierto. Si esos receptores
fueran bloqueados, el broncoespasmo ocasionara una seria falta de oxgeno en el cuerpo. Sin
embargo, debido a sus propiedades cardioselectivas, el riesgo de reacciones bronco espsticas al
usar Atenolol se reduce comparando con otras drogas no selectivas como propanolol. Podra
ocurrir que esta reaccin se encontrara con atenolol, particularmente en altas dosis. Extremas
precauciones debern ejercerse si atenolol se da en pacientes con asma, en quienes sera
particularmente riesgoso; por ello la dosis se da al mximo de baja posible. Si un ataque asmtico
ocurre, la inhalacin de anti-asmticos 2-mimticos, como hexoprenalina o salbutamol,
usualmente suprimirn los sntomas.
Los datos provisionales sugieren que la terapia antihipertensiva con atenolol da menor proteccin
contra las complicaciones cardiovasculares (infarto de miocardio y ataque al corazn) comparado
con otras drogas antihipertensivas. En particular, los diurticos son superiores. El propranolol
y metoprolol podran ser mejores alternativas. Sin embargo, faltan estudios controlados

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En contrario con la mayora de los comnmente usados betas bloqueadores, el atenolol es
excretado casi exclusivamente por va renal. Esto lo hace atractivo para uso en individuos con
enfermedad heptica termina.

FARMACODINAMICA

tcmax = 2 a 4 h despus de la dosis oral (tiempo necesario para alcanzar la mxima

concentracin en plasma sanguneo)

La vida media promedio de la eliminacin es 6 h. Sin embargo, la actividad con una dosis oral
usual de 25 a 100 mg pasa las 24 hs.

Atenolol es una droga hidroflica. La concentracin en tejido cerebral es de aproximadamente

15% de la concentracin en plasma. La droga atraviesa la barrera de la placenta libremente.
En leche materna se ha medido una concentracin aproximada a 3 veces la concentracin
plasmtica.

Atenolol es casi totalmente eliminado por va renal y puede extraerse por dilisis. Una funcin
comprometida del hgado no significa picos de mayor actividad y/o una prolongacin de la vida
media con posible acumulacin. Sin embargo, en la insuficiencia renal preexistente o grave
hace indispensable la reduccin de la dosis para evitar una sobredosis.

EFECTOS COLATERALES
Atenolol causa pocas alteraciones significativas del sistema nervioso central (depresiones,
pesadillas) y pocas reacciones bronco espsticas, ambas debido a su particular perfil
farmacocintica.
Fue el principal beta-bloqueador identificado con mayor riesgo de provocar diabetes mellitus tipo 2,
haciendo bajar de 1 a 4 agente en Reino Unido en junio de 2006, para el manejo de la
hipertensin
Adems, los beta bloqueadores entorpecen la respuesta usual del sistema nervioso simptico a
la hipoglicemia (es decir, sudoracin, agitacin, taquicardia). Estas drogas por lo tanto tienen una
capacidad de enmascarar un nivel peligrosamente bajo de glucosa en sangre, lo que, a la larga
empobrece su seguridad y utilidad en pacientes diabticos.
No debe administrarse junto con verapamilo. No se deber comenzar el tratamiento con uno de
estos frmacos sin haber suspendido el otro, por lo menos 7 das antes. Se deber tener
precaucin en caso de asociacin con antiarrtmicos de clase I, como la disopiramida. La reserpina
potencia su accin en asociacin con betabloqueantes. En tratamientos conjuntos se deber
controlar al paciente para prevenir la hipotensin o bradicardia excesiva. Puede indicarse con
clonidina, pero teniendo presente la potenciacin del efecto bradicrdico. El uso de anestsicos
por inhalacin (halotano) en forma simultnea con betabloqueantes puede aumentar el riesgo de
depresin miocrdica. Al indicarse con atenolol los hipoglucemiantes orales o insulina puede
potenciar su efecto hipo glucmico.

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COMPETENCIAS
Identifica los grupos funcionales en los medicamentos relacionando la estructura
Qumica con La actividad teraputica
Aplica correctamente las pruebas analticas que se encuentran en las farmacopeas
Debidamente validadas
Elabora protocolos de anlisis qumico cualitativo y cuantitativo de los medicamentos
Participa en los anlisis en forma organizada con responsabilidad, limpieza y aptitud de
Liderazgo
Trabaja en equipo y cumple las normas de bioseguridad
Materiales y equipos

4 Buretas
4 Matraz Erlenmeyer 250 mL
4 Soportes universal
4 beakers 250 mL
20 tubos de ensayo
4 pinzas de bureta
4 pinzas de tubos de ensayo
4 gradillas de metal
4 morteros
4 pipetas de 10 mL
4 pipetas de 5 mL
4 microscopios
4 frascos goteros
4 embudos de vidrios
6 papeles de filtro (cortados)
4 braguetas
6 cromatoplaca
4 cubetas cromatogrficas
6 capilares
4 mecheros de bunsen
4 cpsulas de porcelana
4 lminas portaobjetos
4 capilares
1 balanza analtica
1 Lmpara UV

Reactivos
Metanol 50 mL
cido actico glacial 100 mL
Anhdrido actico 20 mL
Etanol 50 mL
Acetato de etilo 50 mL
Cloroformo 50 Ml
Cloruro de metileno 50mL
Agua destilada 2 L
ter etlico 50 mL
Reactivo de Dragendorff 20 mL
Reactivo de Mayer 20 mL
Reactivo de Bouchardart (10 g de KI +
5 g de Yodo en 1000 ml de agua destilada)
20 mL
cido clorhdrico al 10% 20 mL
cido sulfrico QP 30 mL
Formol 30 mL
cido perclrico 0,1 N 100 mL
Naftol bencena al 0,1% 20 mL
Estndares:
Atenolol 2g

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PROCEDIMIENTO
A. Anlisis Cualitativo
Anlisis organolptico:
Observar y anotar las caractersticas organolpticas del Atenolol

Atributo
Olor

Atenolol 100 mg.

Inodoro

Sabor
Color
Estado
Lote
Reg. Sanitario
Aspecto

Amargo
Blanco
Solido
10901712
NG-255
Pulverizado

Solubilidad:
Realizar los ensayos de solubilidad en los siguientes solventes agua destilada,
Etanol y Cloroformo.

Atenolol 100 mg
AGUA DESTILADA

++++

ACETONA

-------

CLOROFORMO

(-)

ETANOL

++++

METANOL

++++

BENCENO

-------

TER ETLICO

------

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Resultados y Discusin:
Se observa en la prueba de solubilidad para el frmaco Atenolol de 100 mg es muy
soluble en Agua, Etanol y Metanol, no soluble en Cloroformo, Acetona. El resultado
obtenido en el laboratorio, concuerda con los datos de la Farmacopea Espaola;
donde se llega a la conclusin de que el Frmaco presenta una solubilidad adecuada
en Etanol y Metanol, descrita en la Farmacopea Espaola.

Observacin microscpica:
Unos miligramos del Standard es solubilizado y luego colocado en el portaobjetos y
Se observa al microscopio a 100x de aumento.

Se observ cristales tipo en forma de estrellas (tipo Rosa Nutica), agujas refringentes al cambio
de luz en el microscopio
Cromatografa en capa fina:
En el solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra, realizar
La cromatografa en la cromatoplaca aplicando el estndar y la muestra
problema,el sistema de solventes es metanol , cloroformo(2:1).
La solucin reveladora es reactivo de Dragendorff

Atenolol 100 mg.

En Matanol

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REACCIONES QUMICAS:
Reaccin de Dragendorff:
A unos mg de muestra problema en solucin, se aade II gotas de Reactivo de Dragendorff el
precipitado anaranjado indica positivo.

Fundamento: el reactivo de Dragendorff es una mezcla de yoduro de potasio y bismuto; se utiliza

en la identificacin de alcaloides, en la cual se reconoce grupos aminos, la prueba se considera
positiva por un precipitado color anaranjado marrn
Discusin y Conclusiones:
En esta prueba de Dragendorff es usado para la identificacin de la presencia de grupos aminas
que debe de presentar en su estructura. En esta molcula si reacciono positivamente con el
reactivo de Dragendorff observndose un precipitado color naranja que es perteneciente al tetra
yodo de bismutato de potasio.

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Reaccin de Mayer:
A unos mg de muestra problema en solucin, se aade II gotas de Reactivo de Mayer el
precipitado blanco indica positivo.

Fundamento:
El reactivo de Mayer es una mezcla de Cloruro mercrico y yoduro de potasio; se utiliza en la
identificacin de alcaloides, en dicha reaccin se reconoce grupos aminos, la prueba se considera
positiva por un precipitado color blanco amarillento, amorfo o cristalino
Discusin y Conclusiones:
La reaccin de Mayer sirve para identificar las aminas o bases nitrogenadas, que presentan los
frmacos en su estructura. Con el precipitado amarillo blanquecino (tetrayodomercuriato de
potasio). Esta reaccin fue positiva.

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Reaccin de Bouchardart:
A unos mg de muestra problema adicionar 2 ml de Reactivo y observar la presencia de precipitado
floculento de color caf o parduzco.

Fundamento:
La reaccin de Liebermann-Bourchard es tpica de los ciclos fusionados que contienen dos dobles
enlaces conjugados, en un mismo anillo, en dos anillos adyacentes o un doble en un anillo
adyacente con un grupo hidroxilo. La reaccin debe realizarse en medio absolutamente anhidro,
ya que, al existir molculas de agua, estas reaccionan con el anhdrido actico, anulando de esta
manera la formacin de un agente oxidante, muy necesario para la efectividad del ensayo en
mencin. A positividad da un color verde intenso. Este color comienza como un color rosa claro o
rojo pardusco.
Conclusin y Discusin:
La reaccin de Bouchardart, reconoce grupos nitrogenados, aminas terciarias con el pp. Rojo
pardusco.

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B Anlisis Cuantitativo
Tcnica operatoria: En un matraz erlenmeyer se pesa 100mg de muestra problema, se aade
10 mL de cido actico anhidro, se agita con una bagueta, aadir V gotas de naftol bencena y
se procede a cuantificar con una solucin de cido perclrico 0,1 N. Determinar el porcentaje de
pureza de la muestra de Atenolol si es la materia prima y/o el porcentaje de Atenolol por tableta si
se trata de esa forma farmacutica.

MTODO UTILIZADO:
Volumetra
VALORANTE:
Acido Perclrico 0.1 N
RESULTADO:
La coloracin verde indica el punto de equivalencia del frmaco, se observa que presenta gran
cantidad de principio activo por la intensidad de coloracin y el porcentaje de pureza se especifica
lneas abajo en los clculos.
FRMULA PARA HALLAR EL PORCENTAJE DE PUREZA

%P =

)
(

%P =
%P = 90.55 %
Farmacopea espaola rango de: 90 110 %
Conclusin: El anlisis realizado en prctica demuestra que el frmaco genrico tiene alto
porcentaje de pureza, lo que demuestra que tambin los genricos son de buena calidad.

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BIBLIOGRAFA

1.

Avendao, C. Introduccin a la Qumica Farmacutica. Edit. InteramericanaMc Graw Hall. Septima reimpresin. Madrid 2007

2. USP, Pharmacopeia Nacional Formulary (USP NF)XXII, XXIII, XXIX, XXX,

XXXII, XXXIV
3. Foye, William. Principios de Qumica Farmacutica. Sexta edicin Edit.
El Manual Moderno S.A. Mxico D.C. 2008
4. Korolkovas,A.,Burckhalter,J. Compendio Esencial de Qumica Farmacutica.
Ed.
Sexta edicin, Revert S.A. Barcelona 2008
5. YatesKarstegl Tamara, FarmacoQumica: Relacinestructura Qumica y
Actividad biolgica, Editorial Universidad de Concepcin, 1 Edicin,
Santiago Chile 2008

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