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BIOQUMICA ESTRUCTURAL

PARTE I: CARBOHIDRATOS
Lic. Roy W. Morales Prez
rwmorales@fucsalud.edu.co

Carbohidratos
Los carbohidratos (hidratos
de
carbono,
glcidos,

sacridos) son un grupo de


biomolculas
de
gran
importancia biolgica que se
componen principalmente de
hidrgeno, oxgeno y carbono.
Se denominan carbohidratos
porque al ser descubiertos se
encontr que su frmula
emprica es Cn(H2O)n, lo que
hizo pensar que se trataban
de un tipo de sustancias en
las
que
el
carbono
se
encontraba hidratado.
Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Carbohidratos
Funciones
Estructural: Celulosa
(pared
celular)
Metablicas:
desoxirribosa (cido
desoxirribonucleico)
Energticas:
glucgeno
(reserva
energtica)
Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Carbohidratos
Fuentes de obtencin de carbohidratos

Los carbohidratos pueden definirse como


polihidroxialdehdos polihidroxicetonas.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Carbohidratos
Fuentes de obtencin de carbohidratos
En la nutricin parenteral es comn la administracin de
soluciones de dextrosa para tratar trastornos hidroelectrolticos
y deficiencias energticas.

La fotosntesis es el proceso mediante el cul la energa lumnica


(electromagntica) se transforma en energa qumica. Este proceso es
descrito por el ciclo de Calvin- Benson.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Carbohidratos
Clasificacin general de carbohidratos
Los carbohidratos pueden ser
clasificados dependiendo el
nmero
de
monmeros
(sacridos) que liberan al
hidrolizarse.
As,
si
un
carbohidrato
no
genera
unidades ms simples, se
denomina monosacrido, si
genera
dos
unidades
de
monosacrido se denomina
disacrido, y si libera ms de
tres
se
denominan
polisacridos.
Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Monosacridos
Clasificacin de monosacridos
Los monosacridos pueden ser clasificados con base en el grupo funcional (posicin del
grupo carbonilo) en aldosas -si contienen el grupo carbonilo en un carbono primario- y
cetosas si contienen el grupo carbonilo en un carbono secundario-

El azcar de mesa, o azcar comn -sacarosa- contiene una


unidad de glucosa y una unidad de fructosa

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Monosacridos
Clasificacin de monosacridos
Los monosacridos pueden
clasificarse dependiendo el
nmero de tomos de
carbono que lo conforman.
As,
si
la
estructura
carbonada tiene tres tomos
de carbono el sacrido se
denomina triosa, si son
cuatro tetrosa, para cinco
pentosa y seis hexosa.

La miel contiene gran cantidad de monosacridos


de rpida digestin, lo que lo convierte en un
alimento de rpida fuente energtica (3,4 kcal/g)

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Monosacridos
Clasificacin de monosacridos
Los
carbohidratos
se
organizan en el espacio y
ello determina en gran
medida
su
accin
bioqumica.
En
ste
sentido,
los
carbohidratos pueden ser
clasificados segn su
configuracin espacial en
ismeros D y L (isomera
configuracional)

Enantimeros: pareja de compuestos en la cual uno


es imagen especular del otro y no son superponibles.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Monosacridos
Serie D de las aldosas y cetosas (epmeros)

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Monosacridos
Cuando un equivalente de alcohol reaccin con un equivalente de un
aldehdo o cetona se genera un hemiacetal (o hemicetal para el caso
de las cetonas). Los carbohidratos experimentan ste tipo de reaccin,
pero con la particularidad que se efecta sobre la misma molcula, lo
que se conoce como una reaccin de ciclacin intramolecular.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Monosacridos
Clasificacin de monosacridos
Cuando los monosacridos se organizan en una estructura cclica se generan
anmeros, que son ismeros en lo que para una estructura cclica, existen dos
diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, (alfa) o (beta) si su orientacin en
una proyeccin de Haworth es por encima o debajo del plano de la molcula.

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Monosacridos
Clasificacin de monosacridos
Cuando los monosacridos se ciclan, forman estructuras similares al pirano y
al furano que son sustancias heterocclicas de seis y cinco miembros
respectivamente. As, cuando los monosacridos generar estructuras cclicas
de seis tomos se denominan piranosas y furanosas cuando la estructura
cclica est conformada respectivamente por seis y cinco miembros.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Monosacridos
Representacin de monosacridos: proyecciones de
Fischer, Haworth, Silla-Bote.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Monosacridos
Desoxisacridos
Los sacridos desoxigenados o
desoxiazcares son aquellos en
los que un grupo hidroxilo ha
sido reemplazado por hidrgeno.

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Monosacridos
Algunos monosacridos de uso comn, su
importancia nutricional y uso clnico

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Disacridos
Cuando un sacrido reacciona con un segundo
grupo hidroxilo, se forma un acetal o un cetal, si
es un hemiacetal o un hemicetal el que reacciona.

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Disacridos
Cuando reaccionan dos sacridos iguales o diferentes,
generan un acetal o cetal denominado disacrido. En esta
nueva sustancia, los dos sacridos estn unidos por un
enlace conocido como Oglicosdico.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Disacridos

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Disacridos
Algunos disacridos de uso comn, su
importancia nutricional y uso clnico

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Polisacridos
Los polisacridos o glicanos son empleados por los organismos
como grandes reservorios de energa y como material estructural.

La celulosa est conformada por cadenas lineales de unas 3000


unidades de -D-Glucosa enlazadas
a travs de enlaces
glicosdicos 14. Constituye una de las principales fuentes de
fibra en la dieta humana.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Polisacridos
Clasificacin general de polisacridos
Los polisacridos pueden estar
formados
por
iguales
o
diferentes tipos de unidades de
monosacrido. Cuando ocurre lo
primero,
los
polisacridos
resultantes
se
denominan
homopolisacridos,
mientras
que en el segundo caso se
denominan
heteropolisacridos, en los que
generalmente se alternan dos
tipos
diferentes
de
monosacridos.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Polisacridos

Los polisacridos son azcares complejos de


gran tamao. Las plantas emplean para
almacenar energa un tipo de polisacrido
conocido como almidn. El almidn est
constituido por dos tipos de polmeros en
proporcin 1 a 3: amilosa, polisacrido lineal
constituido
por
aproximadamente
600
unidades de -D- Glucosa a travs de
enlaces glicosdicos 14; y amilopectina se
caracteriza por tener ramificaciones 1 6,
adems de los enlaces antes mencionados y
tener cerca de 6000 monosacridos en su
estructura.
Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Polisacridos

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Polisacridos

Los tubrculos como la papa,


yuca, arracacha etc., son ricos en
almidn.

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Polisacridos
En mamferos, el glucgeno es la principal forma en la que se almacena
energa. Similar a la amilopectina, aunque con mayor nmero de
ramificaciones, el glucgeno est constituido por cerca de 100,000 unidades
de monosacridos que se enlazan mediante enlaces glicosdicos 14 y 16.

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Polisacridos
Un tipo de heteropolisacridos son los denominados glycosaminoglicanos
conocidos tambin como mucopolisacridos, que son carbohidratos
complejos que contienen amino-azcares y cidos urnicos.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Polisacridos
Cuando los mucopolisacridos se
encuentran enlazados a cadenas
polipeptdicas, las sustancias
resultantes
se
denominan
proteoglicanos.
De manera similar, si una
protena contiene cadenas de
oligosacridos ramificados o no
ramificados generan un tipo de
sustancia
denominada
glicoprotena o mucoprotenas.

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Carbohidratos

Ver video en YouTube:


http://www.youtube.com/watch?v=_qf_r5EVP6U

Bioqumica Estructural Parte I: Carbohidratos

Bibliografa
Drucker, R. (2005). Fisiologa Mdica. Mxico D.F.: Manual Moderno.
Feduchi, E. et al. (2011). Bioqumica. Conceptos Bsicos. Madrid: Editorial Mdica Panamericana.
Holum, J. (2000). Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para Ciencias de la Salud. Mxico D.F.:
Limusa Wiley.
Lozano, J.A. et al. (2000). Bioqumica y Biologa Molecular para Ciencias de la Salud. Espaa: Mc Graw HillInteramericana.
Murray, R. et al. (2009). Harper Bioqumica. Mxico D.F.: Mc Graw- Hill.

Lecturas Complementarias
Diaz, D. Burgos, L. (2002). Cmo se transporta la glucosa a travs de la membrana celular? Iatreia. 15 (3), pp. 179189. Disponible en: http://www.iatreia.udea.edu.co/index.php/iatreia/article/viewFile/3957/3672
Garca, C. (2008). Diabetes mellitus gestacional. Med Int Mex. 24 (2), pp. 148- 156. Disponible en:
http://www.nietoeditores.com.mx/download/med%20interna/marzo-abril%202008/MedintMex2008-24%282%29148-56.pdf

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