Cuestionario

1-Qu son los cidos carboxlicos?

R= Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como -COOH -CO2H.
2-Qu caractersticas presentan los cidos carboxlicos?
R=

Los

cidos

carboxlicos

tienen

como

frmula

general

R-COOH.

Tienen

propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
producindose en ciertas condiciones una ruptura heterolecita, cediendo el correspondiente
protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que
ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.
3-Que vas industriales presentan los cidos carboxlicos?
R=Las sntesis industriales de los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a
pequea escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.
Oxidacin

de aldehdos con aire,

utilizando catalizadores de cobalto y manganeso.

Los

aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin.

Oxidacin

de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es

selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los

grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin
importar la longitud previa de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno,
de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir del o-xileno, son algunas
conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico se genera a partir delpropeno.1

Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.

La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este

mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por
ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua
y monxido de carbono (CO) a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y
el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo
con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones
de monxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en
el proceso Monsanto y el proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin
simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de
Reppe"
HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H

Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de

los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn
relacionados con la elaboracin del jabn.

4-mtodos de laboratorios?
R=Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin,
instruccin, o produccin de pequeas cantidades de productos qumicos suelen utilizar
reactivos caros.

Oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de

potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es
adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este
ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como
xidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de

potasio.

Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres,
o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.

Carbonilacin de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacin de metilcetonas, seguida de hidrlisis en la reaccin del haloformo

La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico,

precursor de la aspirina.
5 mencione reacciones menos comunes que conducen a cidos carboxlicos?
R=Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy
especficos, o principalmente son de inters acadmico:

Dismutacin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro

Transposicin de dicetonas, en la Transposicin del cido benclico, involucrando la

generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en

la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.
6 mencione reacciones ms comunes y explique?
R=

7Qu nomenclatura presentan los cidos carboxlicos?

R=Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une
al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH cido propanoico (propan + oico)

8Cmo se clasifican los cidos carboxlicos segn su nombre trivial?

R=Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la
que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as: cidos carboxlicos, cidos grasos insaturados.
9De ejemplo de esto?
R=
Nombres de los cidos carboxlicos

Nombre

Nombre

trivial

IUPAC

cido

cido

frmico

metanoico

cido

cido

actico

etanoico

Nmero
Estructura

de
carbonos

HCOOH

C1:0

CH3COOH

C2:0

cido

cido

propinico propanoico

cido

cido

butrico

butanoico

cido

cido

valrico

pentanoico

cido

cido

caproico

hexanoico

Nombre trivial

CH3CH2COOH

C3:0

CH3(CH2)2COOH C4:0

CH3(CH2)3COOH C5:0

CH3(CH2)4COOH C6:0

Estructura qumica

C:D nx

cido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-9

14:1 n5

cido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-9

16:1 n7

cido sapinico

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-6

16:1 n10

cido oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-9

18:1 n9

cido elidico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-9 18:1 n9

10propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos?

R= Propiedades fsicas:

Solubilidad: el grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la
formacin de puentes de hidrogeno entre las molculas de agua ejemplo: Acido etanoico agua.

Punto de ebullicin: Presenta puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de

doble puente de hidrogeno.

Punto de fusin : este punto vara segn su nmero de C siendo ms elevado de los
cidos frmico y actico al compararlos con los cido prpiomico butrico y valerico de 3,4
y 5 C respectivamente despus de 6 carbono el punto de ebullicin se eleva de manera
irregular

PROPIEDADE QUIMICAS: el comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est

determinado por el grupo carboxilo- COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (c=o) y
de un hidroxilo (-OH) donde el OH es el que sufre casi todas las reacciones perdida de proton
(H*) o remplazo del grupo OH.

GLOSARIO
ACIDOS CARBOXILICO: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos,
caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH -CO2H.

ACIDOS DEBILES: cido dbil es aquel cido que no est totalmente disociado en
una disolucin acuosa.1 Aporta iones

al medio, pero tambin es capaz de aceptarlos. Si

representramos el cido con la frmula general HA, en una disolucin acuosa una cantidad
significativa de HA permanece sin disociar, mientras que el resto del cido se disociar
en iones positivos

y negativos

, formando un equilibrio cido-base en la siguiente

forma:

ACIDO AERILICO: l cido acrlico es un compuesto qumico CH2=CHCO2H (C3H4O2). Se trata

del cido carboxlico insaturado ms simple, con un enlace doble y un grupo carboxilo unido a
su C3. En su estado puro, se trata de un lquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Es
miscible con agua, alcoholes, teres y cloroformo. Se produce a partir del propileno, un
subproducto gaseoso de la refinacin delpetrleo.2
CH2=CHCH3 + 1.5 O2 CH2=CHCO2H + H2O
Presenta una acentuada tendencia a la creacin de polmeros, los cuales se utilizan
comercialmente en su forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio).

BASE CONJUDA: Segn la Teora cido-base de Brnsted-Lowry, base es toda sustancia

capaz de aceptar protones, y cido es aquella capaz de cederlos. Una consecuencia de lo
anterior es que existe la reversiblidad de la transferencia de protones, ya que al ceder un

protn, un cido HA, la parte restante: A-, sera capaz de aceptar este H+, o sea, se
comportara como una base, la cual es conocida como par conjugado.
El anlisis de la reaccin del cido clorhdrico con el agua puede servir de ejemplo:
HCL(aq) + H2O H3O+(aq) + Cl-(aq)
cido base
Si el HCL cede un protn al H2O, de acuerdo con el concepto de Brnsted, este acta
como cido y el H2O como base.
Pero tal reaccin es reversible.
El CL- puede aceptar un protn del H3O+ y convertirse de nuevo en HCL.
As, pues, considerada la reaccin de partida en el sentido inverso, CL - se comporta
como base y H3O+ como cido. Escrita en forma reversible la reaccin del clorhdrico
con el agua resulta ser:
HCL (aq) + H2O H3O+(aq) + Cl-(aq)
cido 1 + base 2 cido 2 + base 1

DESCARBOXILACION DE BARTON: La Descarboxilacin de Barton es una reaccin

orgnica en la que previamente un cido carboxlico se convierte en una 1-aciloxipiridina
(Funcionalmente es un ster hidroxmico comnmente conocido comoster de Barton).
ELECTROFILO: es un reactivo qumico atrado hacia zonas ricas en electrones que participa
en una reaccin qumica aceptando un par de electrones formando un enlace con unnuclefilo.
Ya que los electrfilos aceptan electrones, ellos son cidos de Lewis (ver teoras de reacciones
cido-base). La mayora de los electrfilos estn cargados positivamente, tienen un tomo que
lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones.
Los electrfilos atacan la zona de mayor densidad electrnica del nuclefilo. Los electrfilos
encontrados frecuentemente en los procesos de sntesis orgnica suelen ser cationes (ej: H+ y
NO+), molculas neutras polarizadas (ej: cloruro de hidrgeno, haloalcanos, cidos
halgenos y grupos carbonilos), molculas neutras polarizables (ej: Cl2 y Br2),

agentesoxidantes (ej: peroxicidos orgnicos), especies qumicas que no satisfacen la regla del
octeto (ej: carbocationes y radicales libres), y algunos cidos de Lewis (ej: BH3 y DIBAL).

ESTERIFICAR: Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster

es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un
alcohol.
Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos,
substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se
pueden formar en principio steres de prcticamente todos los oxicidos inorgnicos. Por
ejemplo los steres carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran
importancia en Bioqumica, derivan del cido fosfrico.

OLEFINAS: Grupo de hidrocarburos que contienen en su estructura molecular, por lo menos,

un doble enlace entre tomos de carbono contiguos.
OZONOLOSIS: Una ozonlisis es la reaccin de un alqueno con una molcula de ozono.