Objetivo

Demostrar la accin de tres catalizadores en la Acetilacin del Oxhidrilo, del

cido saliclico.
Se analizar la capacidad del acetato de sodio, la piridina y el cido
sulfrico como catalizadores para acelerar la reaccin entre cido saliclico y el
anhdrido actico (acetilacin del oxhidrilo). Adems de observar la sntesis de la
aspirina a partir de anhidrido actico y acido saliclico.
Fundamento Terico
ESQUEMA DE LA REACCION
El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4), es un frmaco de la familia de
los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgsico, para el
alivio del dolor leve y moderado, antipirtico (para reducir la fiebre) y antiagregante
plaquetario indicado para personas con riesgo de formacin de trombos
sanguneos, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de
miocardio.
Los efectos adversos de la Aspirina son principalmente gastrointestinales,
es decir, lcera ppticas gstricas y sangrado estomacal. En pacientes menores
de 14 aos se ha dejado de usar la Aspirina para reducir la fiebre en la gripe o
la varicela debido al elevado riesgo de contraer el sndrome de Reye.4
Son sustancias externas al cuerpo humano. Puede tratarse de
microorganismos, productos de los microorganismos como endotoxinas liberadas
por bacterias gram (-), o el cido lipoteicoico o el peptidoglicano de las
bacterias gram (+); agentes qumicos (anfotericina, fenotiazidas).
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido
actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el
cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que
contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto
puro.
El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la
casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue
sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta
como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce
su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin
(accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el
centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es
oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El cido acetilsaliclico

puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse fcilmente por el

olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y
observando si se produce coloracin violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos
inconvenientes, como son:
1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en
pacientes con lcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.

Material y equipo

3 tubos de ensayo de 18x150 mm.

3termometros de 0-100C
2 agitadores
3 Pinzas para tubo de ensayo
1 Vaso de precipitado de 500 ml
1 Vaso de precipitado de 100 ml
1 Probeta de 25 ml.
1 vidrio de reloj
1 Matraz Kitazato
1 Embudo de Buchner
1 Soporte Universal
1 Anillo metlico
1 Tela de asbesto
1 Mechero
1 Pizeta
1 Gradilla
1 Bao Mara
1 Bomba de vaco
1 Esptula

cido saliclico
Anhdrido actico
cido sulfrico
Piridina
Hielo
Agua destilada
Acetato de sodio anhidro

Observaciones
El primer paso de la practica es agregar los tres gramos de acido saliclico a
los tres tubos, despus a cada uno se le colocan 2 ml de anhdrido actico.
Despus al primer tubo se le agregan 0.2 gramos de acetato de sodio anhidro, al
segundo 5 gotas de piridina y el tercero 5 gotas de cido sulfrico. Agitamos
fuertemente con un termmetro para que la temperatura aumentara 4C, el primer
tubo se encontraba de 23C y subi a 27C en 15 minutos, el segundo de 26C
subi a 30C en 3 minutos, y el tercer tubo de 25C a 35C subi en 27 segundos.
Enseguida calentamos en un vaso de precipitado los tubos a bao mara,
observamos que en tubo 1 que contena acetato, era muy lenta la reaccin, y
tuvimos que agitar fuertemente para acelerar la reaccin, en el tubo 2 con la
piridina se form una sustancia liquida, en el tubo 3 con cido sulfrico, tambin
se form una sustancia liquida.
Despus del proceso de calentamiento vertimos las soluciones a un vaso
de precipitado en un bao de hielo, empezamos a raspar las paredes para
favorecer la formacin de cristales puros de cido acetilsaliclico. A los 11 minutos
retiramos el vaso y filtramos los cristales con la ayuda de un kitasato. Colocamos
el papel filtro con el que atrapamos los cristales en un vidrio de reloj. Se meti a la
estufa para quitarle el agua, obteniendo as cristales de cido acetilsaliclico.

Conclusiones
Con respecto a la prueba de los catalizadores, se concluye que el cido
sulfrico fue el mejor catalizador, seguido de la piridina y finalmente el acetato de
sodio anhidro. El cido sulfrico es, con razn, el catalizador utilizado para
sintetizar aspirina de manera industrial. La piridina al ser una base ms fuerte que
el acetato de sodio, extrajo con mayor efectividad el hidrgeno del anillo fenlico,
para formar el fenxido respectivo, o bien el in salicilato, de manera que la
reaccin siguiente con el anhdrido actico se dio a mayor velocidad.

Cuestionario
1.- A quin se debe las primeras sntesis del cido acetilsaliclico y cules
fueron?
R.- Fue sintetizado por primera vez por el qumico francs Charles Frdric
Gerhardt en 1853 y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859. Y fue
hasta 1897 cuando el farmacutico alemn Felix Hoffmann, de la casa Bayer,
consiguiera sintetizar al cido acetil saliclico con gran pureza. Sus propiedades
teraputicas como analgsico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899 por
el farmaclogo alemn Heinrich Dreser, lo que permiti su comercializacin.
2.- En esta prctica se emplean tres catalizadores: acetato de sodio, piridina y
cido sulfrico. Explique de qu manera acta cada uno de los catalizadores.
R.- El cido sulfrico, al ser un cido, protona al grupo carbonilo del anhdrido
actico, haciendo al carbono del carbonilo mas electroflico, y as ocurre mas
rpido la reaccin.
La piridina, reacciona primero con el anhdrido actico, formando el acetato de
piridinio, y este es el que transfiere el grupo acetilo al OH del cido saliclico y as
se obtiene el cido actilsalicilico.
El acetato de sodio es una base menos fuerte que la piridina eso hace que
necesite ms energa para extraer con el hidrgeno del anillo fenlico, para formar
el fenxido respectivo por lo que le lleva ms tiempo
3.-El cido saliclico se comporta como un alcohol al reaccionar con el anhdrido
actico; en su reaccin con el metanol se comporta como un cido. Escriba la
reaccin y el mecanismo que siguen. En cada caso, el cido sulfrico acta como
catalizador.
R.- acetilacin del oxhidrilo:

Esterificacin de un alcohol sustitucin nucleoflica

4.- El cido saliclico fundo a los 159C; el cido 4-hidroxibenzoico, funde a los
215 C, explique el porqu de la diferencia de los puntos de fusin de estos
ismeros.
R.- Se debe a que el oxidrilo en posicin 4 puede formar puentes de hidrgeno
ms fuertes que si estuviera en posicin 2, pues tendra un grupo cido que lo
tapara.

Bibliografa
Jeg, Marcela, Sntesis del cido acetilsaliclico, disponible en:
http://www.sabetodo.com/contenidos/EpZZAkyAppHtpwhhrq.php, 6 de marzo de
2012
Annimo, obtencin de cido acetilsaliclico, disponible en
http://es.scribd.com/doc/268779/obtencion-de-acido-acetilsalicilico-, 6 de marzo de
1012.