INDICE

Pg.

2
0

UNIVERSIDAD
I.

INTRODUCCIN

II.

OBJETIVOS

NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS
3

Universidad del Per Decana de Amrica

III. FUNDAMENTOS TEORICOS

1
1
IV.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA

MATERIALES
FACULTAD:

PROFESOR:

Ingeniera Industrial

Q.F.Luis Miguel Flix Veliz

V.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

VI.

DISCUSIN RESULTADOS

INFORME:

Compuestos Carbonlicos

HORARIO:

Viernes 5-7

MESA:

INTEGRANTES:
VII. CONCLUSIONES

VIII. CUESTIONARIO

IX.

BIBLIOGRAFIA

13

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I.

Qumica Orgnica

INTRODUCCIN
La comparticin de cuatro electrones entre dos tomos de carbono

constituye el doble enlace C= C. El carbono puede formar dobles enlaces con

otros tomos, como los mostrados en los siguientes ejemplos:
C= O
Carbonilo

C= N
Imino

C= S
tiocarbonilo

El enlace ms frecuente es el doble enlace carbono-oxigeno que

constituye la unidad estructural conocida como grupo carbonilo. El grupo
carbonilo es el grupo funcional ms importante en la qumica orgnica. En los
aldehdos el grupo carbonilo lleva un tomo de hidrgeno y uno de oxgeno.
La estructura funcional es R-CHO en la que R puede ser alquilo o arilo.
La estructura de las cetonas es R-CO-R.
La reactividad de los aldehdos y cetonas debido al carcter no
saturado del grupo carbonilo, da lugar a reacciones qumicas comunes en
ambos tipos de sustancias, tales como adicin bisulfitica, condensacin,
polimerizacin y oxidacin. La diferenciacin qumica de estos compuestos
se basa en la facilidad con que los aldehdos se oxidan a cidos Carboxlicos
y la estabilidad de la cetona frente a los mismos reactivos.

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II. OBJETIVOS

Comprobar y deducir el comportamiento de los aldehdos y las

cetonas

frente

la

fenilhidracina

su

derivado

2-4-

dinitrofenilhidracina.

Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto

carbonlico pertenece al grupo de los aldehdos o al grupo de las
cetonas.

III. FUNDAMENTOS TEORICOS

En la qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que
consiste en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno.
La palabra carbonilo puede referirse tambin al monxido de carbono como
ligando en un complejo inorgnico u organometlico (nquel carbonilo); en
este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxgeno.
Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (CO quiere decir un grupo carbonilo):

Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La frmula general de los aldehdos es

La frmula general de las cetonas es

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3.1. Propiedades fsicas

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que
los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre
los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
3.2. Sntesis

Ozonlisis de alquenos.

Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este mtodo slo

es vlido para la preparacin de cetonas.

Hidratacin de alquinos.

Hidroboracin-oxidacin de alquinos.

Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno.

Oxidacin de alcoholes.

3.3. Reacciones
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres
tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.
* Adicin nucleoflica

Debido a la resonancia del grupo carbonilo

La reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin

de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

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Siguen este esquema la reaccin con hidruros (NaBH4, LiAlH4) donde

Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adicin nucleoflica de alcoholes

Adicin de amina primaria

Adicin de cido Cianhdrico

Oxidacin

Reduccin
Hidruro

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Hidrogenacin

Reduccin de Clemmensen

Reaccin de Wolff-Kishner

Diferenciacin qumica entre aldehdos y cetonas

Se basa en la facilidad con que los aldehdos se oxidan a cidos
carboxlicos frente a ciertos reactivos y en la estabilidad de la cetona
frente a los mismos como por Ej. Con el reactivo de Tollens, con el
reactivo de Fehling, en los que se producen reducciones de los aldehdos
dando lugar a la formacin de la plata metlica y xido cprico
respectivamente.
Una reaccin que nos permiten separa un aldehdo o una cetona de
una mezcla de compuestos orgnicos es hacindola reaccionar con
bisulfito de sodio, por este medio se obtiene compuestos de adicin
bisulfitica que son slidos cristalinos.

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Loa aldehdos y cetonas tienen olor y sabor caracterstico y a ello se

debe junto con los cidos grasos voltiles, el sabor de alimentos aejos y
rancios.

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3.4. Reactividad
Los grupos carbonilos pueden ser reducidos por los reactivos
hidruros como NaBH4 y LiAlH4, y por los reactivos organometlicos como
los reactivos organolitios y los reactivos de Grignard.
Las otras reacciones importantes de .este grupo incluyen:

Reduccin Wolff-Kishner

Reduccin de Clemmensen

Conversin en thioacetales

Hidratacin a los hemiacetales y a los hemiketales, y luego a los

acetales y a los ketales

Reaccin con el amonaco y con las aminas primarias, produciendo

iminas

Reaccin con los hidroxilaminas, produciendo oximas

Reaccin con el anin cianuro, produciendo cianhidrinas

Oxidacin con las oxaziridinas, produciendo -hidroxicetonas (o hidroxialdehdos).

Reaccin con el reactivo de Tebbe o con un reactivo de Wittig,

produciendo alquenos.

Reaccin de Perkin

Reaccin de Tischenko

La condensacin aldlica, produciendo compuestos hidroxicarbonilos. y luego compuestos carbonilos ,-insaturados.

La Reaccin de Cannizzaro, produciendo alcoholes y cidos

carboxlicos

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3.5. Nomenclatura
Aldehdos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el
nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo
formil-.
Tambien se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o mas
funciones aldehidos sobre el mismo compuesto.

Cetonas
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo
por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

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IV. MATERIALES Y REACTIVOS

-

Materiales
Beakers
Tubos de ensayo

Reactivos
Benzaldehdo
2,4_Dinitrofenilhidracina
Ciclohexanona
NaOH al 10%
Acetaldehdo
Reactivo de Tollens
Reactivo de Shiff
Reactivo de Fehling(A-B)
AgNO3

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V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Reaccin con 2,4_Dinitrofenilhidracina.
-

En un tubo de ensayo colocamos la solucin de Benzaldehdo (0,5

mL aprox.) y luego adicionamos 2,4_dinitrofenilhidracina en gotas
pausadamente,

notaremos

que

se

forman

cristales

de

2,4_dinitrofenilhidrazona del benzaldehdo en el fondo, y agua

bajo la siguiente reaccin:

Benzaldehdo + 2,4_dinitrofenilhidracina

2,4_dinitrofenilhidrazona del benzaldehdo

Reaccin de Schiff.(p-rosanilida + bisulfito de sodio)

El reactivo de Schiff, de un color fucsia intenso, es llamado prosanilida cuando est decolorado es por la presencia del bisulfito de
sodio. Sus reacciones con los compuestos carbonlicos:
R-CHO --> regenera su color.
R-CO-R --> no reacciona.
-

Disponemos de 2 tubos de ensayo e introducimos Acetaldehdo y

Ciclohexanona; luego aadimos el reactivo:

Tubo #1 (Acetaldehdo) -> notamos que en este caso el color

fucsia del reactivo se regenera.

Tubo #2 (Ciclohexanona) -> el color no se regenera.

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Reaccin de Tollens.
El reactivo de Tollens es preparado al momento para evitar que
se deteriore, en un tubo de ensayo agregamos 1mL de Nitrato de
plata (AgNO3) y una gota de NaOH(10%) notaremos que se forma un
precipitado de color oscuro, este tiene que ser diluido con exceso de
hidrxido de amoniaco, cuando la solucin se torna totalmente
transparente tendremos el reactivo de Tollens. Luego agregamos este
reactivo a cada tubo de ensayo:
-

Tubo #1(Acetaldehdo 1mL) -> en este se forma un espejo de plata

(izquierda) como vemos en la figura, comprobando la reactividad
del aldehdo.

Tubo #2 (Ciclohexanona 1mL) -> la cetona no reacciona (derecha).

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Reaccin de Fehling.
Se prepara el reactivo en un tubo de ensayo mezclando partes
iguales de Fehling A (CuSO4) y Fehling B (Tartrato de sodio + potasio
+ NaOH) y luego dividimos esto en 2 tubos de ensayo en partes
equivalentes, agregamos los compuestos a experimentar:
-

Tubo #1 ( agregamos gotas de Acetaldehdo) derecha

Tubo #2 (agregar gotas de Ciclohexanona) izquierda

A simple vista parece que no existe

reaccin alguna, luego llevamos los tubos
a bao mara y notamos que la tonalidad
del

Tubo

precipitado

cambio

rojizo,

pero

notamos
el

Tubo

un
2

mantiene su color lo cual indica que la

Cetona no reacciona.

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VI. DISCUSION DE RESULTADOS

Podemos comprender ahora que aunque los compuestos
carbonlicos poseen una caracterstica fsica muy parecida,
se pueden diferencia con las distintas reacciones que
existes, ya que el Aldehdo es ms reactivo que la Cetona.
VII.

CUESTIONARIO

1. Realice las ecuaciones qumicas de cada una de las reacciones

realizadas.

Pp Negro
Espejo de Plata

NO2
NO2

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R. de Schiff

2. Mencione algunos aldehdos y cetonas que formen polmeros y

tengan importancia
Unos de los aldehdos que mayor aplicacin industrial tiene es el
metanal o aldehdo frmico que se utiliza fundamentalmente para la
obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la
elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados
plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin
de piezas metlicas en automviles, maquinaria, fontaneria as como
para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de
aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)

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Otras polimerizaciones dan lugar a la obtencin de plsticos, resinas y

barnices que se utilizan para la proteccin de objetos as como en la
elaboracin de pinturas. La formica que se utiliza como panel de
revestimiento es un polmero del metanal.
El acetaldehdo (etanal) se utiliza como materia prima para la
obtencin de cido actico y anhdrido actico y para la elaboracin de
disolventes. El benzaldehdo se utiliza como intermedio en elaboraciones
industriales de colorantes, medicamentos y perfumes.
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque
su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin
en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos.
Otras cetonas industriales son la metiletil cetona (MEK, siglas el
ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se
utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama que es un
monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin da el
cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la
elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de
almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el
piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela).
De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados
como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de
potenciarlos, por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

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3. Cul es la importancia de la reaccin con la 2,4 dinitrofenilhidracina

y realice su ecuacin qumica completa.
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar
cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El
resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo
(dinitrofenilhidrazona):
RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O
Esta reaccin puede describirse como una reaccin de
condensacin: se unen dos molculas y pierden agua. Tambin es
llamada reaccin de adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica del
grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remocin de una
molcula de H2O.
A continuacin se muestra el mecanismo de reaccin entre la
2,4-DNFH y un aldehdo o cetona:[2]

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Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de

fusin y ebullicin caractersticos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede
usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos
carbonilos. Este mtodo es particularmente importante porque las
determinaciones de punto de fusin requieren tan slo instrumental
de bajo costo.
.

VIII.

BIBLIOGRAFIA

1. CENTRO PREUNIVERSITARIO UNMSM. Qumica. Centro de

produccin de la editorial de la UNMSM. Lima, Per 2003.
2. DOMINGUEZ, Xorge. Experimentos en Qumica Orgnica. Cuarta
edicin 987.Editorial: Limusa. Pg. 82 87.
3. RAYMOND CHANG. Qumica. Sptima edicin. Editorial MC Graw
Hill. Mxico, 2002.
4. CUGUA M. Experimentos de Qumica Orgnica, Lima

Per, 1980.

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