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ALQUENOS

Propiedades fsicas
Puntos de fusin y ebullicin: aumentan con el peso molar de manera similar a
los alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor
de 0,7 g/ml.
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el
benceno, ter o cloroformoLos ismeros geomtricos tienen diferentes puntos de fusin, ebullicin, densidad
, solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.
Reactividad:
La presencia del doble enlace los hace mucho ms reactivos que los alcanos.
Tienen reacciones de adicin al doble enlace., siendo las ms frecuentes la
adicin de hidrgeno o halgenos. Es muy importante a nivel industrial la
polimerizacin de los alquenos.

Como clase, los alquenos poseen propiedades fsicas esencialmente iguales


que las de los alcanos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en
lquidos no polares, como benceno, ter, clororformo o ligrona, y son menos
densos que el agua. De la tabla 7.2 se desprende que el punto de ebullicin
aumenta con el nmero creciente de carbonos; como en el caso de los alcanos,
el aumento del punto de ebullicin es de 20 a 30 grados por cada carbono
adicional, excepto para los homlogos muy pequeos. Las ramificaciones
bajan el punto de ebullicin. Una comparacin de la tabla 7.2 con la 3.3 (Sec.
3.12) demuestra que el punto de ebullicin de un alqueno es muy parecido al
del alcano con un esqueleto carbonado correspondiente.
Al igual que los alcanos, los alquenos son, a lo sumo, slo dbilmente polares.
Puesto que los electrones n muy sueltos del doble enlace se desplazan con
facilidad, sus momentos dipolares son mayores que los de los alcanos; sin
embargo, son pequeos: por ejemplo, compararemos los momentos dispolares
del propileno y del 1-buteno, sealados ms adelante, con el del cloruro de
metilo

USOS
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la
sntesis de una gran variedad de compuestos orgnicos.
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se
utiliza entre otras cosas para obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso en
caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener
alcohol
etlico,
etilen-glicol,
cloruro
de
vinilo
y
estireno.

El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la


industria textil y para fabricar tubos y cuerdas.

El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo


de las naftas.
Fuentes

Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay
alquenos en los petrleos naturales, son de hecho componenets minoritarios. La
principal fuente para la industria son los procesos de "craking" del petrleo
natural.

Fuente industrial
El petrleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la principal
fuente primaria de productos orgnicos: sustancias en torno a las que se ha
desarrollado una industria vastsima, y que utilizamos en laboratorio. Ahora
bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la conversin directa en
diversos compuestos: son relativamente inertes, y las reacciones que pueden
sufrir se realizan ms o menos indiscriminadamente sobre la molcula para
generar mezclas complejas.
Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en sus diversas
formas (Sec. 3.31), ciertas sustancias ms reactivas: los hidrocarburos
aromticos benceno, tolueno y los xilenos (Cap. 15); y los alquenos menores
etileno, propileno y los butilenos. En ltimo trmino, la mayora de los
productos aromticos y alifticos se obtiene de estos pocos compuestos ms
metano. El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgnico de mayor consumo
en la industria qumica y se sita en quinto lugar entre todos, siendo superado
solamente por el cido sulfurico, la cal, el amoniaco y el oxgeno.
Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo
funcional: el doble enlace carbono-carbono. (En realidad, los alcanos no
poseen grupo funcional o bien, si lo tienen, es H, que se encuentra por todos
lados en la molcula-.)
Los alquenos so slo sufren una amplia gama de reacciones, sino que, adems,
stas ocurren en lugares bien definidos de la molcula: en el propio doble
enlace o en ciertas posiciones que poseen una relacin especfica con respecto
a quel. Las condiciones en las que los alquenos reacionan a escala industrial
pueden, por razones prcticas y econmicas, diferir ampliamentede las que se
utilizan en laboratorio; sin embargo, en el anlisis final, las reacciones que de
hecho se realizan son las mismas que estudiaremos en el captulo 8.
En el grado en que la biomasa renovable algn da reemplace a la masa fsil,
no renovable, como fuente primaria de productos qumicos orgnicos, sin

duda los alquenos continuarn teniendo un papel primordial. El etileno, por


ejemplo, se forma con facilidad por deshidratacin del etanol, el cual se
produce por la fermentacin

ALQUINOS
Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes
orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento
usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual
de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los
mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto
carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o
slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan
la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y
alcanos.

USOS
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena
parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en
la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos,
son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata
de materiales flexibles

El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema


en presencia de oxgeno puro produce una llama de alrededor de 2800 C por lo
que se utiliza en soldaduras.
A partir de l tambin se sintetizan gran cantidad de compuestos orgnicos, siendo

el cido actico uno de los ms importantes junto a otros hidrocarburos


insaturados capaces de polimerizarse dando plsticos y caucho.
FUENTES
Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking

Los etilenos estn presentes naturalmente en las plantas, pero el nico


miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el
acetileno, que se usa ampliamente como materia prima para la obtencin de
otros productos orgnicos, y para la soldadura y corte de los metales,
especialmente el hierro y acero.
Se obtiene acetileno por la simple adicin controlada de agua al carburo de
calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una
sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con carbn, el
acetileno es un gas barato y fcil de producir.

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