Introduccin

La qumica orgnica estudia el carbono, sus compuestos y reacciones. Existe una amplia
gama de sustancias formadas por molculas orgnicas. Los qumicos orgnicos determinan
la estructura de las molculas orgnicas, estudian sus reacciones y desarrollan
procedimientos para sintetizar compuestos orgnicos. Esta rama de la qumica ha afectado
profundamente a la vida en el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha
sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han
aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos empleados
en la actualidad.
Unos de esos compuestos son los hidrocarburos, que segn su estructura pueden
clasificarse en alcanos, alquenos, alquinos y aromticos. Los compuestos pertenecientes a
cada grupo poseen propiedades fsicas y qumicas que las diferencian y de acuerdo a ellas
pueden emplearse para que desempee funciones especficas.
Estos hidrocarburos y sus diferentes clasificaciones han jugado un papel importante desde
el siglo XIX desde la industria, comercio hasta la vida cotidiana es de uso comn y muchas
veces no se percata la presencia de estos compuestos. Aun en la actualidad se siguen
estudiando y desarrollando nuevas tecnologas a partir de los hidrocarburos, nuevos
materiales entre otras cosas, dando evidencia la importancia del conocimiento bsico de los
mismos.

Hidrocarburo
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de
carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono
a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos
de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos
(heterotomos), se denominan hidrocarburos sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los
alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de
enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos,
alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos

Alcanos
Son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula
general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n.,
Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no
presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el
carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2
siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es
vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos).
Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos
orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad).
Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir,
covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura
de un alcano sera de la forma:

Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con
un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con
dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los
nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
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Propiedades Fsicas
Las propiedades fsicas de los alcanos siguen el mismo patrn establecido por el metano,
siendo concordantes con las estructuras de los alcanos. La molcula de un alcano slo
presenta enlaces covalentes, que enlazan dos tomos iguales, por lo que no son polares; o
bien, unen dos tomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son
escasamente polares. Adems, estos enlaces son direccionales de un modo muy simtrico,
lo que permite que dichas polaridades dbiles se cancelen; como resultado, un alcano es no
polar o ligeramente polar.
Puntos de Ebullicin y Fusin: Los puntos de ebullicin y fusin aumentan a medida que
crece el nmero de carbonos. Los procesos de ebullicin y fusin requieren vencer las
fuerzas intermoleculares de un lquido y un slido; los puntos de ebullicin y fusin suben
porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamao molecular.
Salvo para los alcanos muy pequeos, el punto de ebullicin aumenta de 20 a 30 grados
por cada carbono que se agrega a la cadena; veremos que este incremento de 20 a 30
grados por carbono.
El aumento del punto de fusin no es tan regular, debido a que en un cristal las fuerzas
intermoleculares no slo dependen del tamao de las molculas, sino tambin de su ajuste
en el retculo cristalino.
Los cuatro primeros n-alcanos son gases; como resultado del aumento del punto de
ebullicin y punto de fusin con la longitud creciente de la cadena, los trece siguientes (C5C17) son lquidos, y los de 18 tomos de carbono o ms, slidos.
Las diferencias en los puntos de ebullicin de los alcanos con igual nmero de carbonos,
pero estructura distinta, son algo menores. Un ismero ramificado tiene un punto de
ebullicin ms bajo que uno de cadena recta y, adems, cuanto ms numerosas son las
ramificaciones, menor es el punto de ebullicin correspondiente. As, el n-butano hierve a
0C, y el isobutano, a -12C; el n-pentano tiene un punto de ebullicin de 36C; el
isopentano con una ramificacin, 28C, y el neopentano con dos, 9.5C. Este efecto sobre
los puntos de ebullicin de las ramificaciones se observa en todas las familias de los
compuestos orgnicos. El hecho de que una ramificacin baje los puntos de ebullicin es
razonable: con la ramificacin, la forma de la molcula tiende a aproximarse a la de una
esfera, con lo que disminuye su superficie. Esto se traduce en un debilitamiento de las
fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas ms bajas.
La densidad: de los alcanos aumenta en funcin del tamao, tiende a nivelarse en torno a
0.8, de modo que todos ellos son menos densos que el agua. No es de sorprender que casi
todos los compuestos orgnicos sean menos densos que el agua, puesto que, al igual que los
alcanos, estn constituidos principalmente por carbono e hidrgeno. En general, para que
una sustancia sea ms densa que el agua, debe contener un tomo pesado, como el bromo o
el yodo, o varios tomos, como el cloro.

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en
solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo.
Conductividad: Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan
sustancialmente por un campo elctrico.
Solubilidad en agua: No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes
polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales
de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua
conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay
enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley
de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar
el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el
agua).
Solubilidad en otros solventes: Su solubilidad en solventes no polares es relativamente
buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son
miscibles entre s en todas las dems proporciones.
Inflamabilidad: El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1 8% CH4) y es
un agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores tambin forman
mezclas explosivas con el aire. Los alcanos lquidos ligeros son altamente inflamables,
aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El
pentano, hexano, heptano y octano estn clasificados como peligrosos para el medio
ambiente y nocivos. El ismero de cadena lineal del hexano es una neurotoxina.

Propiedades qumicas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de
carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de
muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez
para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a
los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de
afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin
cambios por millones de aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los
halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida;
en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4).
La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la
reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos
de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno).

Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel
importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el
reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y
los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente
del valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto
origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar
sustancialmente la reactividad.

Alquenos
Son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa
con frecuencia como sinnimo, pero el trmino preferido es alqueno. Los alquenos abundan
en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduracin
de las frutas. Sera imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que
contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las
zanahorias y una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona
cierta proteccin contra algunos tipos de cncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrgenos que un alcano con la misma
cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se
llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la frmula C2H4, mientras que la frmula
del etano es C2H6.

Estructura del alqueno ms simple de todos es el eteno.

Propiedades Fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
1. Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5
hasta el C18 son lquidos y los dems slidos.
2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
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4. Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos.

5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente
ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble
enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de
agua.
6. Polaridad: Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El
enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la
componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la
proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es
simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos
con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es
ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que
tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que
aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.

7. Acidez: El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a
la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al
pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un
electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se
deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un
alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos
carboxlicos.

Propiedades qumicas de los alquenos

Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la
doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que
se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen
tomos de otras sustancias.
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas mediante las cuales se
producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en sntesis
orgnica. Algunas de las principales reacciones se presentan a continuacin, todas
relacionadas con la gran variedad del enlace doble.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de
carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que
determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen
como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es
el acetileno o etino.

Estructura del alquino ms simple es el acetileno.

Propiedades Fsicas
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son
muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos.
2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos.
Muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual
de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los
alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
3. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin
4. Densidad: igual que en los casos anteriores. Son menos densos que el agua.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el
punto de ebullicin.
5. Solubilidad: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos
usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.

Propiedades qumicas de los alquinos

Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o
sencillos. El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

Aromticos
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen
estos seis grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin
caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual el
hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Estructura del Benceno

El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados aromticos. Este
nombre se deriva del hecho de que los primeros miembros descubiertos, posean olores
caractersticos; sin embargo, existen dentro de la serie sustancias prcticamente inodoras.

Propiedades Fsicas de Benceno

1. Estado Fsico: es un lquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromtico.
2. Puntos de ebullicin: y ebullicin de los hidrocarburos aromticos as como sus
densidades son mayores que la de los correspondientes alifticos como consecuencia del
mayor carcter plano que presentan sus molculas. Esto es debido a que como
consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados tienden a ser ms simtricos
que los compuestos alifticos similares, y por lo tanto, se empaquetan mejor en las
estructuras cristalinas y tienen puntos de fusin ms elevados. As, el hexano funde a
95C, mientras que el benceno lo hace a 6C. Como consecuencia asimismo de la
estructura los bencenos paradisustituidos son ms simtricos que los ismeros orto y
meta, y por tanto se empaquetan mejor en los cristales y tienen puntos de fusin ms
elevados.
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3. Solubilidad: insoluble en agua, pero soluble en solventes orgnicos no polares a 5,5C.

4. Densidad: su densidad es de 0,874 g/mL a 20C, es decir ms liviano que el agua.

Propiedades qumicas y reacciones

Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son por regla general bastante inertes a la
sustitucin electroflica y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con
ayuda de catalizadores.
Las reacciones de sustitucin electrofilia en la serie aromtica. Aunque tienen composicin
no saturada, los bencenos revelan un carcter saturado. Esto se manifiesta en la inclinacin
hacia reacciones de sustitucin y la estabilidad hacia la accin de los oxidantes. Por el
contrario, las reacciones de adicin se dificultan y para su realizacin se necesitan
condiciones especiales.
La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica que sigue dos caminos
alternativos:

Electroflica (por ataque de un electrfilo)

De radicales libres (por ataque de un radical libre o tomo libre)

Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos
electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe
a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de
sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:

Cloro.
Bromo.
cido ntrico.
cido sulfrico concentrado y caliente.

Tabla comparativa de las propiedades de los hidrocarburos

Propiedades Fsicas
Alcanos

Estado Fsico

Alquenos

Alquinos

Desde C1 hasta C4
Tres primeros
gases, desde C5 hasta miembros son gases, Son gases hasta el
C17 lquidos y desde del C5 hasta el C18 C5, lquidos hasta el
C18 en adelante
son lquidos y los C15 y luego slidos
slidos.
dems slidos

Aumento constante al
Un poco ms bajos
P. Ebullicin aumentar el nmero de
que los alcanos.
tomos de carbono

P. Fusin

alternancia a medida
que se progresa de un
alcano con un nmero
par de tomos de C, al
siguiente con un
nmero impar de
tomos de C

Densidad

Menor a 1g/mL, (la

densidad del agua a
4C).

Solubilidad

Casi totalmente
insolubles en agua. Se
disuelven en solventes
de baja polaridad.

Ligeramente
mayores que el de
los alcanos

Benceno
Es un lquido a
temperatura ordinaria,
incoloro y con olor
aromtico.

Ms altos que los de

los correspondientes
alquenos y alcanos

Ms altos que los de

los correspondientes
alquenos y alcanos

Ms altos que los de Su densidad es de 0,874

Un poco ms alta
los correspondientes
g/mL a 20C, ms
que la de los alcanos
alquenos y alcanos
liviano que el agua.
es
considerablemente
ms alta que la de
los alcanos

se disuelven en
solventes no polares

Insoluble en agua, pero

soluble en solventes
orgnicos no polares a
5,5C.

Propiedades Qumicas
Combustin

Halogenacin

Pirlisis

Hidrogenacin

Combustin completa

Combustin
completa

Dan origen a mezclas

de derivados
Se forma un
halogenados, y
compuesto cuyo
desprendiendo
nombre general es
halogenuros de
dihalogenuro vecinal
hidrgeno.

Combustin
completa
Origina los
tetrahaluros de
alquilo.

Origina haluros de arilo

Se convierten en
alcanos mas livianos,
alquenos y algo de
hidrgeno
Dan origen a alcanos

Forman un alqueno
y luego el alcano
correspondiente

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Conclusin
Los hidrocarburos tienen una amplia rama de compuestos que de acuerdo al tipo de enlaces,
estructura de sus molculas pueden definir su comportamiento mediante sus propiedades
fsicas o qumicas. En forma general los hidrocarburos que se conocen se clasifican en
alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.
Estos hidrocarburos pueden encontrarse tanto en estado slido, lquido y gaseoso. A pesar
que los diferentes compuestos que pertenecen a cada grupo tienen diferente estructura
molecular se puede observar un comportamiento similar con respecto a su punto de
ebullicin, punto de fusin, densidad, solubilidad en el agua entre otras. Las diferencias
apreciables entre estas propiedades estn asociadas a sus nmeros de carbonos y peso
molecular lo cual hace que la variacin se vea en un aumento en los valores de las
propiedades.
Se aprecia mayor diferencia es en la propiedad qumica entre los diferentes grupos, ya que
el tipo de enlace que posean permiten que tenga un comportamiento diferente al momento
de reaccionar con otros compuestos para producir un producto deseado. Por ejemplo los
alcanos por su estructura y el tipo de enlace sencillo que presenta no son compuestos tan
reactivos como los alquenos y alquinos con tienen enlaces dobles y triples respectivamente.

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Bibliografa

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