Tema 3: Glcidos.

TEMA 3: GLCIDOS.
Derivados de la frmula emprica: (CH2O)n.
Sus funciones principales son:
- Fuente y reserva energtica.
- Estructural.
- Reconocimiento y comunicacin celular.
Se clasifican en 2 grandes grupos:
1. Osas o monosacridos.
Son las unidades bsicas o monmeros que se unen para formar el resto
de glcidos. Tienen entre 3 y 7 tomos de carbono y pueden ser
aldehdos o cetonas.
2. sidos.
Formados por la unin de osas por enlace O-glucosdico. Pueden ser:
2.1. Holsidos (slo glcidos):
Oligosacridos (entre 2 y 10 osas)
Polisacridos (>10 osas), que a su vez pueden ser:
o Homopolisacridos (todas las osas iguales)
o Heteropolisacridos (osas de diferentes tipos)
2.2. Hetersidos (=glucoconjugados = glcido + otra sustancia)
Glucolpidos
Glucoprotenas
MONOSACRIDOS
Son polialcoholes con un grupo carbonilo (pollihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas).
Todos tienen poder reductor, pues el grupo carbonilo se puede oxidar dando un
grupo cido COOH.
Nomenclatura:
- Si el grupo carbonilo est en un extremo de la cadena (C1), ser un
aldehdo y se llamar aldosa.
- Si el grupo carbonilo est en el C2, ser una cetona y se llamar cetosa.
Segn el nmero de tomos de C, se llamar tri-, tetra-, penta-, hex-
-triAldo-tetr-pent-osa
Ceto-hex-hepEstas molculas tienen cierta geometra espacial: para escribir su frmula
estructural deben proyectarse los enlaces sobre el plano (son las frmulas de
proyeccin de Fischer). Los enlaces simples se dibujan con ngulos rectos.
CHO
Ej. gliceraldehdo
(= aldotriosa)
H - C OH
C H2OH
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Tema 3: Glcidos.

Propiedades:
Fsicas:

Qumicas: -

sabor dulce
slidos forman cristales de color blanco
muy solubles en agua (polares por los OH)
forman ismeros espaciales y pticos
reductores (se identifican por la reaccin de Fehling)
forman enlaces hemiacetales internos (al ciclarse) y
enlaces O-glucosdicos (al unirse unas con otras).
forman steres de cidos

Isomera.
Dos compuesto distintos son ismeros si tienen la misma frmula emprica (o
frmula molecular, que slo indica el nmero total de tomos).
Hay varios tipos de isomera:
1. Isomera de funcin.
Compuestos con idntica frmula molecular pero con grupos funcionales
diferentes, como los aldehdos y las cetonas.
2. Isomera espacial o estereoisomera.
Las diferencias en las molculas estn en la distinta disposicin de los
enlaces en el espacio. Se debe a la presencia de C asimtricos (C unido
a 4 radicales diferentes). Al C asimtrico tambin se le llama centro
quiral (quiros= mano), y se suele indicar con un asterisco (*C).
CHO
H - C OH
C H2OH
D- gliceraldehdo

CHO
HO -C H
C H2OH
L- gliceraldehdo

Al intercambiar las
posiciones de 2 de sus
radicales, las molculas
resultantes no podrn
coincidir en el espacio,
aunque las giremos en
todas las direcciones.
Son diferentes, como las
manos.

Al hacer las proyecciones de Fischer del gliceraldehdo, salen 2

posibilidades, los 2 estereoismeros, que se diferencian en la posicin
del OH en el C asimtrico. Por convenio:
- se llama D- cuando el OH est a la derecha.
- se llama L- cuando el OH est a la izquierda.
En la naturaleza predominan los D-.
Cuando tienen ms de un C asimtrico, por convenio, el ismero D ser
el que tenga el OH en la derecha en el ltimo C asimtrico (el ms
alejado del grupo carbonilo), y el L- el que lo tenga en la izquierda,
independientemente de los dems.
Hay otros tipos de estereoismeros:
enantimeros.
Son imgenes especulares, pues vara la posicin de todos los OH
Por ejemplo, el D- gliceraldehdo y el L- gliceraldehdo.
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CHO
H - C OH

HO - C H

H - C OH

HO - C H

C H2OH
D- eritrosa

CHO

C H2OH
L- treosa

diastereoismeros (incluidos los epmeros)

Todos los dems, que no son imgenes especulares, y que se
diferencian en la posicin de otros OH en C asimtricos que no
sean el ltimo (a esos se les llama D- y L-). Tendrn nombres
diferentes.
Cuando la diferencia es en un nico *C, se llaman epmeros.
CHO
H - C OH
H - C OH
C H2OH
D- eritrosa
CHO
H - C OH
H - C OH
H - C - OH
C H2OH
D- ribosa

CHO
HO - C H
H - C OH
C H2OH
D- treosa
CHO
H - C OH
HO - C H
H - C - OH
C H2OH
D- xilosa

3. Isomera ptica o actividad ptica.

Dos compuestos son ismeros pticos si desvan el plano de la luz
polarizada en diferentes sentidos.
Es una propiedad fsica observable, que se mide con un instrumento, el
polarmetro:
Cuando desva la luz a la derecha, se llama dextrgiro (+)
3

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Cuando desva la luz a la izquierda, se llama levgiro (-)

No deben confundirse con los estereoismeros D- y L- (aunque sean sus
iniciales). Cada ismero D puede ser D (+) o D (-) y tambin el L.
Formas cclicas.
Las hexosas y las aldopentosas en disolucin se ciclan en anillos, gracias a la
formacin de un enlace hemiacetal (en aldehdos) o hemicetal (en cetonas).
Este enlace se forma porque reacciona el grupo carbonilo con el penltimo
carbono. Por ejemplo, la glucosa:
HC=O

HCO-

H C OH

H - C OH

H - C OH

H - C OH

HO - C H

HO - C H

HO - C H

H - C - OH

H - C -OH

H - C -OH

H - C - OH

H- CO - H

H- CO

C H2OH

C H2OH

C H2OH

Este enlace hemiacetlico interno es un puente de O intramolecular.

La nueva estructura formada convierte al C1 en C asimtrico (se le llamar C
anomrico) unido a un OH hemiacetlico. Este C anomrico hace que haya 2
nuevos estereoismeros, llamados anmeros: (alfa) y (beta).
- En el el OH hemiacetlico queda abajo
- En el el OH hemiacetlico queda arriba
La glucosa ciclada se representa con la proyeccin de Haworth (dibujando
todos los enlaces de longitud similar).
Cuando el anillo resultante tiene 5 tomos se llaman furanosas, y cuando
tiene 6 tomos se llaman piranosas.
CH2OH
O

CH2OH

OH
O

H
H

OH
OH

OH
OH

OH

OH

Estas molculas cclicas no son planas, sino que tienen estructura

tridimensional: silla o bote (= nave).

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OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS.
Formados por la unin de dos monosacridos mediante un enlace Oglucosdico, en el que se pierde una molcula de agua. Este enlace se
establece entre OH de 2 monosacridos diferentes. Puede ser:
Monocarbonlico entre el C anomrico del primer monosacrido y otro
C del 2 monosacrido. En este caso, la molcula es reductora (queda
libre el OH del C anomrico del 2 monosacrido):
Dicarbonlico entre los C anomricos de los 2 monosacridos. En este
caso, la molcula no es reductora (no queda libre ningn OH de C
anomricos)
Segn la posicin que ocupa el grupo OH del primer monosacrido, el enlace
puede ser:
-glucosdico (si queda debajo)
-glucosdico (si queda encima).
Tambin se indica entre qu carbonos se produce el enlace mediante un
parntesis. Por ejemplo: (14); (12).
Nombres completos de algunos disacridos:
Lactosa: (reductora)
-D- galactopiranosil (14) -D- glucopiranosa

monocarbonlico

Sacarosa: (no reductora)

-D- glucopiranosil (12) -D-fructofuransido

dicarbonlico

Maltosa: (reductora) Se forma por hidrlisis del almidn. El enlace (14) es

fcil de hidrolizar.
-D- glucopiranosil (14) -D- glucopiranosa
monocarbonlico

Celobiosa: (reductora) Se forma por hidrlisis de la celulosa. El enlace (14)

es difcil de hidrolizar.
-D- glucopiranosil (14) -D- glucopiranosa
monocarbonlico

Tema 3: Glcidos.

POLISACRIDOS
Resultan de la polimerizacin de monosacridos, unidos por enlaces Oglucosdicos.
Tienen muchos OH que forman puentes de H en agua. No se disuelven
porque son grandes, pero retienen agua.
No son reductores, ya que la mayora de los OH hemiacetlicos estn
ocupados en enlaces O-glucosdicos.
HOMOPOLISACRIDOS
Tienen un nico tipo de monosacrido. Hay pentosanas (ej: xilanas, arabanas)
y hexosanas (ej: almidn, glucgeno, celulosa y quitina).
Tienen funcin estructural y funcin de reserva.
Funcin estructural: enlaces (14)
Celulosa (=Fibra vegetal)
Polmero de -D-glucosa.
Cadena lineal de enlaces (14). Se repite la celobiosa.
Sus cadenas no forman hlices y los enlaces O-glucosdicos estn reforzados
por puentes de H intracatenarios entre OH de molculas colindantes.
Tambin hay enlaces de H entre diferentes cadenas, empaquetndolas.
Es muy insoluble en agua y difcil de hidrolizar.
Se agrupan las cadenas a diferentes niveles:
Cadenas Haces o
Microfibrillas
lminas Pared celular
Micelas
(+ hemicelulosa,
alternantes
+ pectina +prot)
Las microfibrillas estn paralelas en una lmina, en direccin opuesta a las de
la lmina adjunta (lo que da mayor resistencia).
Las paredes celulares viejas aaden sustancias no glucdicas: lignina,
minerales, cutina, suberina.
En esta estructura empaquetada los enlaces O-glucosdicos estn protegidos,
por eso es inerte, muy resistente y con funcin estructural.
Es el compuesto biolgico ms abundante de la biosfera.
Est presente en: madera, papel, algodn, aglutinante en frmacos.
Slo la hidrolizan enzimas de hongos, protozoos y bacterias simbiontes del
intestino de herbvoros e insectos xilfagos (termitas). Para el resto no es
nutriente, no se digiere.
Quitina
Polmero de N-acetil--D-glucosamina.
Cadena lineal de enlaces (14). No ramifica.
Las cadenas estn dispuestas en sentidos contrarios (antiparalelas), lo que le
confiere insolubilidad y resistencia.
Es el 2 compuesto ms abundante. Est en las paredes celulares de hongos y
en el exoesqueleto de artrpodos.
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Tema 3: Glcidos.

Funcin de reserva: enlaces (14)

Almidn (=Fcula)
Polmero de -D-glucosa.
Reserva energtica de vegetales. Se acumula en granos (en los amiloplastos).
Abunda en: tubrculos, bulbos, rizomas, endospermo de semillas de cereales y
legumbres.
Estn en las harinas. Es la fuente de glcidos ms importante en humanos.
Se hidroliza con enzimas (amilasas y maltasas), dando maltosa y glucosa.
Se almacena en granos en los amiloplastos, y al ser insoluble en agua, no
aumenta la presin osmtica (no est disuelto en el citoplasma).
Presenta 2 formas estructurales:
- Amilosa
Cadena lineal de enlaces (14) de -D-glucosa.
El enlace O-glucosdico hace ngulo: las cadenas son helicoidales.
- Amilopectina
Cadena helicoidal de enlaces (14), con ramificaciones que parten de
enlaces (16). Tambin est formado por -D-glucosa.
Tiene mayor masa molecular y es menos soluble en agua.
Glucgeno
Polmero de -D-glucosa.
Estructura similar a la amilopectina, pero mucho ms ramificada.
Reserva de movilizacin rpida en animales, en hgado y msculo estriado.
La hidrlisis empieza por los extremos no reductores (el grupo OH).
Cuanto ms ramificado, ms rpido se degrada.
HETEROPOLISACRIDOS
Estn compuestos por dos o ms tipos de monosacridos.
- En vegetales: Hemicelulosa (en PC, recubrimiento y anclaje)
Pectina (en PC, forma la matriz)
Goma arbiga (funcin defensiva)
- En algas: agar-agar, muclagos.
- En animales (mucopolisacridos o glucosaminoglucanos):
cido hialurnico (lquido sinovial, humor vtreo)
Condroitina (cartlagos)
Heparina (anticoagulante)
HETERSIDOS (=GLUCOCONJUGADOS)
Tienen dos partes, unidas por unin covalente:
- glucdica (llamada glucano)
- no glucdica (llamada aglucn), que puede ser lipdica (formar un
glucolpido), proteica (formar una glucoprotena) o de otro tipo,
como en los principios activos de muchas plantas medicinales.
Glucolpidos
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Tema 3: Glcidos.

El aglucn es un lpido llamado ceramida, que puede unirse a monosacridos

(formando cerebrsidos) o a oligosacridos (formando glanglisidos).
Estn presentes en las membranas celulares. Forman parte del glucoclix.
Glucoprotenas
Hay 3 tipos:
- Proteoglucanos o mucinas.
El glcido (un mucopolisacrido) y la protena son grandes.
Funciones: - componentes de la matriz extracelular
- mucus, lubricante y defensivo (digestivo, respiratorio)
- anticongelante, en peces polares.
-

Peptidolglucanos.
La protena es pequea comparada con el glcido.
Forman la pared bacteriana (algunos antibiticos impiden su sntesis).
Son largas cadenas alternantes de aminoazcares (NAG, N-acetilglucosamina y NAM, N-acetil-murmico).

Glucoprotenas de membrana plasmtica.

El glcido es ms pequeo que la protena.
Forman parte del glucoclix (junto con los glucolpidos).
Son antenas moleculares: oligosacridos ramificados unidos a protenas
de membrana. La secuencia de los monosacridos es especfica y sirve
para almacenar informacin, que queda expuesta al exterior de la
membrana (son marcadores). Por ejemplo:
Antgenos que pueden provocar sntesis de anticuerpos, como el
sistema ABO sanguneo.
Duracin de la vida celular. En linfocitos y eritrocitos, se indica
envejecimiento al perder el ltimo monosacrido. Es la seal para
destruirlos y eliminarlos.
Lugar de anclaje para hormonas, toxinas, bacterias, virus