Professional Documents
Culture Documents
Contenido
Introduccin ........................................................................................................................................ 2
Historia ................................................................................................................................................ 2
Segunda Guerra Mundial ................................................................................................................ 2
Propiedades y caractersticas .............................................................................................................. 3
Clasificacin ......................................................................................................................................... 4
Usos y aplicaciones.............................................................................................................................. 5
Pgina 1|6
Introduccin
Los fenoles son compuestos orgnicos aromticos que contienen al grupo hidroxilo como su grupo
funcional. Estn presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminacin ambiental y
de procesos naturales de descomposicin de la materia orgnica.
Los grupos funcionales fenlicos son importantes en las sustancias hmicas acuticas. Estos tipos
de fenoles combinados le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestin no resulta peligrosa.
Historia
El fenol fue descubierto en 1834 por Ferdinand
Runge Friedlieb este se extrae del alquitrn de hulla.
El alquitrn de hulla se mantuvo como la fuente
primaria hasta el desarrollo de la industria
petroqumica.
En 1841, el qumico francs Auguste Laurent obtuvo
fenol en forma pura.
1.-Alquitrn de hulla
Pgina 2|6
T4. Se utilizaron en las cmaras de gas para exterminar a grandes grupos de personas, los nazis
aprendieron que el exterminio de los grupos ms pequeos era ms econmico a travs de la
inyeccin de cada vctima con fenol. Las inyecciones de fenol se les dieron a miles de personas, sobre
todo en Auschwitz-Birkenau. Aproximadamente un gramo es suficiente para causar la muerte.
3.-Inyeccin de Fenol
Propiedades y caractersticas
Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrgeno o ms del anillo
aromtico (polmero cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que
tienen un total de 4n+2 electrones en el anillo) por un OH o ms. El miembro ms
simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
4.-Anillo
aromtico con
grupo hidroxilo
5.-Estructura de fenoles
El fenol no existe en estado libre. Se forma en la destilacin seca de la hulla. Luego se destilan
los aceites medios del alquitrn de hulla. Por este mtodo se obtiene poca cantidad. Por este
motivo se lo prepara hoy sintticamente.
El fenol puede obtenerse como un slido como un lquido, incoloro de olor dulce. Como slido
cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de fusin es de 41C y su punto
de ebullicin de 181C. Es higroscpico, es decir, absorbe mucha agua. Se puede oxidar ante la luz
adquiriendo una coloracin rosada. Es custico. Es poco soluble en agua. Muy soluble en ter y
alcohol.
Pgina 3|6
Qumicamente se comporta como cido dbil. Produce por lo tanto iones hidrgeno al disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y aquellas en
las que participa el anillo.
Se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromtico.
El grupo fenilo fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrlico (pK en solucin
acuosa a 25 C es 1.3 x 10 10). En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas
fenxidos (algunas veces fenonatos fenolatos):
C6H5OH + NaOH H2O + C6H5ONa
Los fenatos de sodio y potasio, son rpidamente descompuestos por el bixido de azufre; ste
compuesto, tambin descompone al fenol. El grupo hidroxilo puede ser fcilmente eterificado y
eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato
de fenilo (C6H5)2O son los teres comerciales ms conocidos del fenol.
El fenol es rpidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles
(hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles
bifenoles) HOC6H4OH, y xido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposicin,
dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operacin. La reduccin del fenol
con zinc por destilacin, da benceno, y la hidrogenacin del fenol, finalmente, es mtodo para la
obtencin del ciclohexanol.
El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los tomos del hidrgeno en las posiciones
o (orto) y p (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las
sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los hidrgenos en 2 y 4 son los primeros en ser
sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado inicial, despus el 2 4
el 2 6 derivado, y finalmente el 2 4 6 triderivado, esto si las condiciones lo permiten.
Los fenoles son cocarcingenos, al aumentar la carcinognesis cuando se administran
simultneamente con un carcingeno. La Ley de Desechos Peligrosos No. 23.922 establece un nivel
gua de 2 g/l
Temperatura de fusin.
41C
Temperatura de congelacin
42C
Calor de disolucin
(slido) 2.605 kcal / mol
Temperatura de ebullicin.
181.75C
Peso molecular.
94.11
Densidad 41/4
1.05 g/cm3
Densidad 25/4
1.071 g/cm3
Punto crtico
419 C y 60.5 atm
Calor de formacin
(liq) 21.71 kcal / mol
(vap) 37.80 kcal / mol
Clasificacin
En base a su estructura qumica se pueden clasificar en los siguientes grupos:
Fenoles simples:
Pgina 4|6
Usos y aplicaciones
Los principales usos de fenol, el consumo de dos tercios de su produccin, implican su conversin a
los precursores a los plsticos. La condensacin con acetona da
bisfenol-A, un precursor clave para policarbonatos y resinas epoxi. La
condensacin de fenol, alquilfenoles o difenoles con formaldehdo da
resinas fenlicas, un ejemplo famoso de los cuales es la baquelita. La
hidrogenacin parcial de fenol da ciclohexanona, un precursor de
nylon. Detergentes no inicos se producen por alquilacin de fenol
para dar los alquilfenoles, por ejemplo, nonilfenol, que luego son
7.-Resina epxica
sometidos a etoxilacin.
8.-Aspirina
El fenol es tan barato que atrae a muchos usos a pequea escala. Una vez se
utiliza ampliamente como antisptico, especialmente como el jabn carblico, desde principios de
1900 hasta la dcada de 1970. Es un componente de decapantes de pintura industriales utilizados
Pgina 5|6
Pgina 6|6