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FENOLES

Laboratorio de Procesos de Manufactura II


Corts Madrigal Jorge Isac (208604681)
Huezo Rodrguez Sergio Alejandro (208611602)
Seccin D08

Profesor: Nstor Rafael Ponce Dueas

Contenido
Introduccin ........................................................................................................................................ 2
Historia ................................................................................................................................................ 2
Segunda Guerra Mundial ................................................................................................................ 2
Propiedades y caractersticas .............................................................................................................. 3
Clasificacin ......................................................................................................................................... 4
Usos y aplicaciones.............................................................................................................................. 5

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Introduccin
Los fenoles son compuestos orgnicos aromticos que contienen al grupo hidroxilo como su grupo
funcional. Estn presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminacin ambiental y
de procesos naturales de descomposicin de la materia orgnica.
Los grupos funcionales fenlicos son importantes en las sustancias hmicas acuticas. Estos tipos
de fenoles combinados le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestin no resulta peligrosa.

Historia
El fenol fue descubierto en 1834 por Ferdinand
Runge Friedlieb este se extrae del alquitrn de hulla.
El alquitrn de hulla se mantuvo como la fuente
primaria hasta el desarrollo de la industria
petroqumica.
En 1841, el qumico francs Auguste Laurent obtuvo
fenol en forma pura.
1.-Alquitrn de hulla

En 1836, Auguste Laurent acu el nombre de "phne" para el


benceno, la raz de la palabra "fenol" y "fenilo". En 1843, el
qumico francs Charles Gerhardt acu el nombre de
"phnol".
Las propiedades antispticas del fenol fueron utilizados por
Sir Joseph Lister en su tcnica pionera de la ciruga
antisptica. Lister decidi limpiar las heridas que ellos mismos
tenan. Luego cubri las heridas con un trapo o pelusa
cubierto de fenol, cido carblico o como l la llamaba. La
irritacin de la piel causada por la exposicin continua al fenol
finalmente llev a la sustitucin de las tcnicas de asepsia en
la ciruga.
El fenol es el ingrediente activo de algunos analgsicos orales
tales como pulverizacin Chloraseptic y Carmex.
El fenol fue el ingrediente principal de la Bola carblico
Smoke, un dispositivo ineficaz comercializado en Londres en
el siglo XIX como la proteccin contra la influenza y otras
enfermedades, y el tema de la famosa jurisprudencia Carlill v
carblico Smoke bola Company.

2.-Fenol como desinfectante

Segunda Guerra Mundial


Las inyecciones de fenol se utilizaron como medio de ejecucin individual por los nazis durante la
Segunda Guerra Mundial. Originalmente fue utilizado por los nazis en 1939 como parte de la Accin

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T4. Se utilizaron en las cmaras de gas para exterminar a grandes grupos de personas, los nazis
aprendieron que el exterminio de los grupos ms pequeos era ms econmico a travs de la
inyeccin de cada vctima con fenol. Las inyecciones de fenol se les dieron a miles de personas, sobre
todo en Auschwitz-Birkenau. Aproximadamente un gramo es suficiente para causar la muerte.

3.-Inyeccin de Fenol

Propiedades y caractersticas
Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrgeno o ms del anillo
aromtico (polmero cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que
tienen un total de 4n+2 electrones en el anillo) por un OH o ms. El miembro ms
simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

4.-Anillo
aromtico con
grupo hidroxilo

Si existen 2, 3 o ms grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles


respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estn vecinos se los llama con
el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separacin entre ellos es meta (m) y si estn en
lados opuestos para (p).

5.-Estructura de fenoles

El fenol no existe en estado libre. Se forma en la destilacin seca de la hulla. Luego se destilan
los aceites medios del alquitrn de hulla. Por este mtodo se obtiene poca cantidad. Por este
motivo se lo prepara hoy sintticamente.
El fenol puede obtenerse como un slido como un lquido, incoloro de olor dulce. Como slido
cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de fusin es de 41C y su punto
de ebullicin de 181C. Es higroscpico, es decir, absorbe mucha agua. Se puede oxidar ante la luz
adquiriendo una coloracin rosada. Es custico. Es poco soluble en agua. Muy soluble en ter y
alcohol.

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Qumicamente se comporta como cido dbil. Produce por lo tanto iones hidrgeno al disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y aquellas en
las que participa el anillo.
Se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromtico.
El grupo fenilo fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrlico (pK en solucin
acuosa a 25 C es 1.3 x 10 10). En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas
fenxidos (algunas veces fenonatos fenolatos):
C6H5OH + NaOH H2O + C6H5ONa
Los fenatos de sodio y potasio, son rpidamente descompuestos por el bixido de azufre; ste
compuesto, tambin descompone al fenol. El grupo hidroxilo puede ser fcilmente eterificado y
eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato
de fenilo (C6H5)2O son los teres comerciales ms conocidos del fenol.
El fenol es rpidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles
(hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles
bifenoles) HOC6H4OH, y xido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposicin,
dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operacin. La reduccin del fenol
con zinc por destilacin, da benceno, y la hidrogenacin del fenol, finalmente, es mtodo para la
obtencin del ciclohexanol.
El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los tomos del hidrgeno en las posiciones
o (orto) y p (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las
sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los hidrgenos en 2 y 4 son los primeros en ser
sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado inicial, despus el 2 4
el 2 6 derivado, y finalmente el 2 4 6 triderivado, esto si las condiciones lo permiten.
Los fenoles son cocarcingenos, al aumentar la carcinognesis cuando se administran
simultneamente con un carcingeno. La Ley de Desechos Peligrosos No. 23.922 establece un nivel
gua de 2 g/l
Temperatura de fusin.
41C

Temperatura de congelacin
42C

Calor de disolucin
(slido) 2.605 kcal / mol

Calor latente de fusin.


29.30 kcal/mol

Temperatura de ebullicin.
181.75C

Energa libre de formacin


(vap) 6.26 kcal / mol
(liq) 11.02 kcal / mol

Peso molecular.
94.11

Densidad 41/4
1.05 g/cm3

Calor especfico (Cp)


26C 0.561 kcal / mol K

Densidad 25/4
1.071 g/cm3

Punto crtico
419 C y 60.5 atm

Calor de formacin
(liq) 21.71 kcal / mol
(vap) 37.80 kcal / mol

6.-Propiedades caractersticas de los fenoles

Clasificacin
En base a su estructura qumica se pueden clasificar en los siguientes grupos:

Fenoles simples:

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Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto bsico de fenilpropanoide (un anillo


aromtico unido a una cadena de 3 carbonos). Ejemplos: cido trans-cinmico, cido pcumrico, y sus derivados como el cido cafeico.
o Lactonas fenilpropanoides (o "steres cclicos"), tambin llamadas cumarinas. Tambin
poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano est ciclado. Ejemplos: la
umbeliferona (una cumarina simple), el "psolaren" (una furanocumarina: cumarina a la
que se adicion un anillo furano).
o Derivados del cido benzoico (el esqueleto es un anillo aromtico unido a un carbono).
Son formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de
la cadena propnica. Ejemplos: la vainillina, el cido saliclico.
Fenoles complejos:
o Lignanos: Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontradas en una
gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas
de ajonjol, centeno, soya, brcoli, frijoles, y en algunas bayas. Aunque estn
ampliamente distribuidos en las citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas, del
orden de g por cada gramo de producto seco
o Flavonoides: Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o
embriofitas, y tambin en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies
comparten la va biosinttica central, poseen una gran variabilidad en la composicin
qumica de sus productos finales y en los mecanismos de regulacin de su biosntesis,
por lo que la composicin y concentracin de flavonoides es muy variable entre especies
y en respuesta al ambiente.

Usos y aplicaciones
Los principales usos de fenol, el consumo de dos tercios de su produccin, implican su conversin a
los precursores a los plsticos. La condensacin con acetona da
bisfenol-A, un precursor clave para policarbonatos y resinas epoxi. La
condensacin de fenol, alquilfenoles o difenoles con formaldehdo da
resinas fenlicas, un ejemplo famoso de los cuales es la baquelita. La
hidrogenacin parcial de fenol da ciclohexanona, un precursor de
nylon. Detergentes no inicos se producen por alquilacin de fenol
para dar los alquilfenoles, por ejemplo, nonilfenol, que luego son
7.-Resina epxica
sometidos a etoxilacin.

8.-Aspirina

El fenol es tambin un precursor verstil para una gran coleccin de


medicamentos, particularmente con aspirina, sino tambin muchos herbicidas
y las drogas farmacuticas. El fenol se utiliza tambin como una exposicin oral
anestsico/analgsico en productos como la marca Chloraseptic u otro y sus
equivalentes genricos, usados comnmente para el tratamiento temporal de
la faringitis.

El fenol es tan barato que atrae a muchos usos a pequea escala. Una vez se
utiliza ampliamente como antisptico, especialmente como el jabn carblico, desde principios de
1900 hasta la dcada de 1970. Es un componente de decapantes de pintura industriales utilizados

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en la industria de la aviacin para la eliminacin de epoxi, poliuretano y otros recubrimientos


resistentes qumicamente.
Los derivados de fenol tambin se utilizan en la preparacin de cosmticos, incluyendo filtros
solares, tintes para el cabello, y preparaciones para aclarar la piel.
A continuacin se presenta una lista de algunas de sus aplicaciones ms comunes

Resina fenlica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)


Fabricacin de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
Resinas para laminados decorativos e industriales
Curtientes inorgnicos y anilina
Fabricacin de nonilfenol y derivados etoxidados
Barnices aislantes de conductores
Abrasivos revestidos
Aditivos conservadores en cosmticos
Fabricacin de baquelitas
Losetas para pisos
9.-Baquelitas
Fabricacin de conservadores de maderas
Resinas para la industria metalmecnica
Fabricacin de colorantes
Fabricacin de bisfenol A para resinas epxicas y policarbonatos
Fabricacin de caprolactama (nylon)

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