RECRISTALIZACIN Y PUNTO DE FUSIN

I. OBJETIVOS
Objetivo general
Lograr la purificacin de una muestra determinada empleando la tcnica de recristalizacin.
Comprobar de forma experimental el punto de fusin de una sustancia.
Objetivos especficos
Determinar el disolvente adecuando realizando pruebas de solubilidad en diferentes
disolventes.
Utilizar el punto de fusin como criterio de pureza en una sustancia determinada.
II. FUNDAMENTO TERICO
2.1 Punto de fusin.- El punto de fusin de (PF) normal de un slido cristalino es la temperatura a la
cual el slido se trasforma en liquido bajo presin atmosfrica. Para sustancias puras el cambio de
estado slido a lquido ocurre en un rango pequeo de variacin de temperatura, y de all su relativo
valor para identificar a una sustancia por su PF. Si ahora el lquido se enfra, comenzara la solidificacin
a la misma temperatura, por lo tanto, el PF y el punto de solidificacin son idnticos para una sustancia
pura.
2.1.1 Variacin del punto de fusin.- El punto de fusin no vara con el cambio de presin externa ni
tampoco depende de la cantidad de muestra que se utiliza.
Ahora cunado un slido puro funde, se convierte en un lquido puro y este cumple las propiedades
mencionadas anteriormente. Esto quiere decir que, si en el sistema que funde hay presente una
impureza (que se disolver en la fase liquida fundida de la muestra), la presin de vapor del sistema del
lquido ser menor que el valor anterior para una cierta temperatura.
Es decir que una impureza en fase fundida de la muestra hace descender el punto de fusin de una
sustancia pura, lo que quiere decir que cuando hay una impureza presente, el punto de fusin aparecer
a menor temperatura y con un rango de fusin ms amplio.
2.1.2 Utilidad del punto de fusin.- El punto de fusin de una sustancia en una propiedad fsica q nos
permite utilizarla como:
Punto de fusin como criterio de pureza. Cuando una sustancia es pura, el rango de
temperaturas entre las que se produce su fusin es muy pequeo (usualmente 0.5 a 1), y el
punto de fusin se mantiene constante despus de varias purificaciones. Si la muestra es impura,
ese rango es muy amplio y est por debajo del verdadero punto de fusin. Por ello, las sucesivas
purificaciones de una sustancia orgnica pueden controlarse por su punto de fusin, ya que
cuanto ms ntido y estrecho sea el rango de fusin, ms pura puede considerarse la sustancia.
Punto de fusin como criterio de identificacin. Si despus de varias purificaciones el punto de
fusin de una sustancia se mantiene ntido y no varia, puede razonablemente suponerse que
dicha sustancia es pura. Se recurrir, a continuacin, a libros con tablas de compuestos
orgnicos con puntos de fusin anlogos. Para poder distinguir unvocamente de cul de las

sustancias con punto de fusin con idntico punto de fusin se trata, recurrimos a la experiencia
denominada Punto de Fusin Mezcla.
El punto de fusin mezcla consiste en mezclar la sustancia (en proporcin 9:1 u 8:2), con
muestras puras de distintos compuestos que poseen idntico punto de fusin. Solo se mantendr
de sus dos componentes la constancia del punto de fusin en el caso de que se trate de la
misma sustancia, pues las que son diferentes actuaran como impurezas al determinar los puntos
de fusin, y estos sern ms bajos.
Puede haber excepciones al comportamiento descripto, por lo cual el punto de fusin mezcla es
un buen indico, pero no una prueba absoluta de la identidad.
2.1.2.1 Otros comportamientos del punto de fusin. Descomposicin.- Todos los compuestos orgnicos descomponen cuando son calentados a
temperaturas suficientemente altas. En algunos compuestos esta descomposicin tiene lugar a
altas temperaturas muy prximas a su punto de fusin. Algunos de estos compuestos pueden
exhibir un rango estrecho con evidencia de descomposicin, como por ejemplo oscurecimiento.
Otros, incluso compuestos puros, pueden exhibir un rango de fusin-descomposicin muy
amplio.
Polimorfismo.- Algunos compuestos exhiben polimorfismo. Este fenmeno se da cuando
tenemos diferentes formas cristalinas para la misma sustancia. Cada estructura polimrfica
tendr un punto de fusin distinto. Cuando en la literatura se indica ms de un punto de fusin
para un compuesto orgnico puro normalmente significa que el compuesto tiene estructuras
polimrficas.
2.2 Recristalizacin.- Los compuestos orgnicos obtenidos por sntesis o por aislamiento a partir de
sustancias naturales, no son puros ya que usualmente estn mezclados con menores cantidades de
otros compuestos q es necesario eliminar. Para ello se utilizara el procedimiento llamado recristalizacin
que es utilizado para separar un compuesto slido de sus impurezas, basndose en la diferencia de
solubilidades de ambos, en algn solvente, o mezcla de solventes.
2.2.1 Factores que afectan la solubilidad de una sustancia.- Son:
La solubilidad de un soluto en un solvente particular vara con la temperatura. La mayora de los
compuestos orgnicos son ms solubles en solventes calientes que en el mismo s olvente frio.
Otro factor que modifica la solubilidad de un soluto, es el efecto del in comn, basado en el
principio de Le Chatelier.
2.2.2 Eleccin del solvente indicado.- Para predecir la solubilidad de un soluto en un solvente dado,
es necesario tener presente las caractersticas de ambos.
Para el soluto tendremos en cuenta su carcter inico o la polaridad de la molcula, peso molecular,
relacin entre ste y los grupos polares presentes y su capacidad para formar puentes de hidrogeno.
En lo respecta al solvente, debe considerarse su polaridad, posibilidad de formar puentes de hidrogeno,
carcter acido-base, y su contante dielctrica.
Ahora bien la clave para el xito de la recristalizacin es la eleccin del solvente apropiado. Un solvente
ideal para purificar un slido por recristalizacin debe reunir las siguientes caractersticas:

 No debe reaccionar con el soluto.

Debe disolver, al producto a purificar, mucho ms a alta temperatura, que a bajas temperaturas.
La solubilidad de la sustancia a purificar debe ser lo ms baja posible en el solvente frio.
Debe disolver los contaminantes a bajas temperaturas o no disolverlos a alta temperatura.
Debe tener un punto de ebullicin relativamente bajo para facilitar el secado de los cristales
hmedos.
Cuando dos o ms solventes resulten igualmente indicados para una recristalizacin, se usara el de ms
fcil purificacin, menor inflamabilidad y menor toxicidad y costo.
III. METDICA EXPERIMENTAL
Xml de s olvente (agua)

NO

Di s olver en caliente

1gr de muestra s olida

SI

Exi s te
s ol i do

Fi l tra r en ca l i ente

Di s olver en ca l i ente

Fi l tra r en ca l i ente

SI

NO
Sol uci n
col ori da

Pa s ar l a solucin por
ca rbn activado

Enfri a r y cri s ta l i za r

Fi l tra r a l va co
Agua s ma dres

Cri s ta les purificados

Seca r

Pes a r y ca lcular el rendimiento del

procedimiento

Con una pequea

mues tra veri fi ca r el
PF

MATERIALES Y REACTIVOS
- Papel filtro

- Acido Benzoico

- Kitasato

- Acido oxlico

- Manguera

- Agua

- Embudo Buchner
- Tubos capilares
- Cepillo
- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Vaso de precipitado 500ml
- Pipeta
- Pro pipeta
- Probeta Graduada
- Mechero
- Estufa
- Embudo de gravitacin
- Varilla de vidrio
- Aparato Bchi
IV. DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS
Datos
= 0.9.

+ 0.1.

= 102 110
1. Se realizara diferentes pruebas para la eleccin del disolvente adecuado
Disolvente

Frio

Caliente

+++= Muy soluble

Cloroformo

+++

++ = Soluble

ter

++

Agua

+++

= insoluble

2. Hallamos la solubilidad a temperatura ambiente y de ebullicin, y el volumen de agua necesario

para disolver el soluto impuro.
Hallamos la solubilidad:

Solubilidad de cido benzoico a diferentes T

T C

SAB/100ml de agua

10

0.21

18

0.27

80

2.75

95

Utilizando la frmula:
1 1 2
=
1 1 2
Entonces:
80
2.75

6.80

9580

10

6.802.75

0.21

(87) = 4.64

1510
0.270.21

(15) = 0.25

El volumen necesario para disolver la muestra ser:

2 =

100

1001

4.64

2 =

2 = 21 2
Hallamos la masa perdida en el proceso:
Sabemos:

= + +
= . 1

La masa experimental ser:

= +
= 0.34 + 0.11
= 0.23 .

La masa de aguas madre ser: =

100 2

= .
=
En [1]:

0.23
70 = 0.16
1002

= 1 0.23 0.16
= 0.61

Utilizamos el punto de fusin como criterio de pureza

Muestra

PF C

Antes de la
recristalizacin

102C-110C

Despus de la
recristalizacin

111C-113C

Calculamos la diferencia y el rendimiento

Para la diferencia:

% =
% =

| |

100

|112.5122.4 |
122.4

100

% = %
Para el rendimiento:

=
=

100

0.23.
0.9.

100

= . %
V. INTERPRETACIN DE LOS RESULTADOS
Pudimos notar que en el proceso de recristalizacin existieron prdidas considerables quizs
ocasionadas por realizar inadecuadamente algunos de los pasos que tenamos que seguir lo que
repercuti en el rendimiento.
Pero pudimos ver que la muestra final obtenida es un poco ms pura que la muestra inicial, aunque
segn bibliografa el punto de fusin del cido benzoico es 122.4C por lo que se puede justificar la
diferencia que se tuvo.
VI. CONCLUSIONES
Logramos la purificacin de una muestra de cido benzoico empleando la tcnica de
recristalizacin, pero no se logr un rendimiento adecuado ya que se tuvo algunos percances en
el trascurso del proceso (se rompi un vaso de precipitado y la falta de materiales).
Mediante el aparato indicado se obtuvo el punto de fusin antes y despus de la recristalizacin
obteniendo un margen de error aceptable.
Determinamos el disolvente adecuando para nuestra recristalizacin realizando 3 pruebas con
diferentes disolventes.
VII. CUESTIONARIO
1. En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente, qu es ms aconsejable, enfriar
la solucin rpida o lentamente?
- Preferentemente es mejor tener una velocidad media de enfriamiento para que los cristales obtenidos
no sean muy chicos ni muy grandes.

2. Sera Adecuado la succin atreves de un Buchner para filtrar una disolucin en que se haya utilizado
el ter como disolvente?
-No. Ya que en solvente muy voltiles podrn evaporarse por efecto de la succin, modificando la
proporcin de solventes en la mezcla o enfriando al embudo, generando una prematura formacin de
cristales. Estos cristales precipitados en el embudo, junto con las impurezas que se queran eliminar,
conducen a la disminucin del rendimiento.
3. Qu ventajas presenta el agua como disolvente de recristalizacin? Qu ventajas tendr el tetra
cloruro de carbono sobre ter y benceno?
- Si bien el agua es un solvente til para extraer sustancias que poseen gran nmero de hidroxilos en su
molcula, como disolvente de recristalizacin no es el ms adecuado, debindose utilizar otros menos
polares.
- El tetra cloruro de carbono ser ms eficaz sobre el benceno ya que casi tienes la misma naturaleza
(no polar), mientras que no as sobre el ter (polar).
4. Porqu es imprtate reducir al mnimo la evaporacin del disolvente durante la filtracin de una
disolucin?
- Para evitar que se modifique la proporcin de solventes en la mezcla.
5. Cundo se filtra un slido por succin en el Buchner, Por qu se debe interrumpir siempre la succin
antes de cerrar la trompa de agua?
- Para evitar la inundacin del sistema y as no se vea alterado nuestro experimento.
6. Predgase razonablemente que compuesto de cada pareja ser ms soluble en ter y agua:
Acido oxlico/glioxal

polar/no polar

Eltilendiamina/tetrametilendiamina

no polar/polar

Acido malnico/Malonato de dietilo polar/no polar

Glicerina/su trimetileter

no polar/no polar

7. Por qu debe cerrarse por ambos lados el tubo capilar cuando se determinan el punto de fusin?
- Para evitar alguna clase de prdidas de soluto en el transcurso del experimento.
8. Se determina experimentalmente el punto de fusin de un compuesto puro desconocido X, resultando
este comprendido en un intervalo 158-159C. A continuacin, se determinan los siguientes puntos de
fusin, con los resultados indicado en cada caso:
Punto dusion de una mezcla de X con cido acetilsaliclico (PF tabulado 158C):130-135C.
Punto de fusin de X con benzanilida (PF tabulado 160C): 158-159C.
Punto de fusin de X con p-metil benzamida (PF tabulado 160C): 138-143C.
Explique estos resultados y razone si se puede saber si se puede saber que producto es X.

- Para una identificacin absoluta de un determinado compuesto normalmente se requieren datos

adicionales adems de un punto de fusin mixto. Una comparacin del punto de fusin del compuesto
desconocido valores de literatura normalmente es insuficiente para identificar el compuesto debido a que
pueden existir cientos de compuestos con idnticos puntos de fusin.
9.- Qu comprimidos analgsicos traen cido acetilsaliclico?
- Aspirina, Resfriol Ecotrin, Dominol y Adiro
10 Si el compuesto recristalizar es el cido acetilsaliclico en un comprimido analgsico cules sern
las impurezas?
- Almidn, metilcelulosa y celulosamicrocristalina.
11. Cul es la estructura del cido acetilsaliclico?

12. Seale las funciones orgnicas que se puede identificar en la formula molecular de este compuesto.
- Funcin carboxilo, Anillo aromtico, funcin ester y funcin cetona.
13. Consulte las propiedades fsicas del cido acetilsaliclico.
Propiedades fsicas
Densidad

1,40 g/cm

P. de fusin

138 C (280 F)

P. de ebullicin

140 C (284 F)

Solubilidad en agua

1 mg/mL (20 C)

14. Qu es una hidrolisis?

- Literalmente significa destruccin, descomposicin o alteracin de una sustancia qumica por el agua.
En el estudio de las soluciones acuosas de electrlitos, el trmino hidrlisis se aplica especialmente a
las reacciones de los cationes (iones positivos) con el agua para producir una base dbil, o bien, a las de
los aniones (iones negativos) para producir un cido dbil. Entonces se dice que la sal de un cido dbil
o de una base dbil, o de ambos, de un cido dbil y una base dbil, est hidrolizada. El grado de
hidrlisis es la fraccin del ion que reacciona con el agua. El trmino solvlisis se emplea para las
reacciones de solutos con solventes en general.

15. consulte las propiedades fsicas del cido saliclico.

-

Propiedades fsicas
Estado de agregacin
Slido
Apariencia
Incoloro
Masa molar
138,12 g/mol
Punto de fusin
432 K (159 C)
Punto de ebullicin
484 K (211 C)
16. Explique el fenmeno de coprecipitacin.

- Las sustancias que son solubles cuando se forma un precipitado son arrastradas por este, se dice que
quedan coprecipitadas. La condicin de precipitacin es fundamental para estudiar la intensidad de la
contaminacin por sustancias coprecipitadas tales como la naturaleza del precipitado en que se efectu
y de la clase y concentracin de los iones presentes en la disolucin en la c ual se efectu la
precipitacin. Observando esta gran gama de condiciones implica que existen distintos tipos de coprecipitacin.
La adsorcin es un proceso mediante el tomos iones o molculas se adhieren a una superficie .Existen
precipitados tales como amorfos y gelatinosos los cuales son resultado de la floculacin de los coloides
,son apropiados para quedar altamente contaminados por adsorcin si se tiene en cuenta la elevada
superficie especifica que presentan. Constituye una regla general. Que un ion que forma parte de la red
cristalina de un precipitado es adsorbido muy fuertemente.
La oclusin corresponde al proceso en virtud del cual durante la formacin del precipitado se van
incorporando a las sustancias extraas. Si algn ion del precipitado que tenga la misma estructura que
el precipitado(es decir, que sea isomorfo con l ) el ion extrao puede depositarse en la red cristalina del
precipitado en una posicin normalmente usada por un ion del precipitado , y se forman cristales mixtos
o disoluciones slidas.
17. En dnde se puede encontrar las tablas de solubilidad de compuestos y como se repota la
solubilidad?
- En diferente bibliografa relacionada con el tema o en pginas de internet como por ejemplo: Handbook
of Chemistry and Physics de la editorial CRC Press, Anlisis cuantitativo de Gilbert Ayres, etc.
18. Es mejor obtener cristales pequeos a grandes? Qu procedim iento puede utilizar para obtener
cristales pequeos o grandes?
- Para la obtencin de cristales sera mejor obtener cristales de tamao mediano, lo que tendramos que
hacer para obtener los mismos es tratar de enfriar la solucin de manera moderada para que de esta
manera obtengamos el tamao deseado.
20. Se le encomendado recristalizar la sustancia A; para lo cual dispones de los solventes X,Y Yz, con
las siguientes propiedades:

Solvente

Punto de ebullicin

Solubilidad de A en Solubilidad de A en
frio/100ml
caliente/100ml
X
35C
0.2gr
12gr
Y
80C
4.0gr
13gr
Z
74C
0.4gr
15gr
Cul de todos ellos consideras el ms adecuado para el procedimiento? Y Por qu?
- El ms Adecuado sera el solvente Z ya que cumple uno de los requisitos para la recristalizacion
mxima solubilidad en caliente y mnima en frio.
21. Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz donde se recibe el
filtrado deben estar previamente calentados?
- La solucin caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni
en el embudo. Para ello se requiere una filtracin rpida con un mnimo de evaporacin en un embudo
previamente calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aum entar la velocidad de
filtracin.
VIII. BIBLIOGRAFIA

GALAGOVSKY.Lydia;QUMICA ORGANICA
laboratorio.Ed Universitaria de Buenos Aires
GUIA DE LABORATORIO
http://www.cosmos.com.mx/h/tec/44cz.htm

Fundamentos

http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html

tericos-prcticos

para

el