Anillos de tres miembros

Heterociclos con tres tomos en el anillo son ms reactivos a causa de la

tensin del anillo

Caractersticas

Aquellos con dos heterotomos son ms propensos a ocurrir como

intermedios reactivos.
Posee la facilidad de la apertura de los nuclefilos

Representantes principales

oxirano

Aziridina

Su estructura corresponde a la de
un ciclopropano con un grupo
metileno sustituido por un tomo
de nitrgeno.

Es un gas inflamable de aroma fuerte. Se

disuelve fcilmente en agua.

Reacciones

Ciclacin intramolecular (Williamson intramolecular)

Sntesis de aziridina de Hoch-Campbell:

Anillos de cuatro miembros

Son anillos de 3 tomos de carbono y un heterotomos. Siendo ms

comunes los heterotomos de nitrgeno, oxgeno y azufre.

Oxetano

Reaccin de Paterno - Bchi

Reactivo de grinard

son mucho ms estables que los de tres eslabones

Los anillos no son planos y adoptan conformaciones dobladas en un rpido
equilibrio de inversin como los ciclo butanos

-LACTAMA

Sntesis de la -LACTAMA

Azetidina

Anillos de cinco eslabones

Contienen cinco tomos, los compuestos insaturados son con

frecuencia ms estables debido a la aromaticidad.

Pirrol

Tiofeno

Furano

Es un compuesto qumico orgnico

aromtico y heterocclico, un anillo de
cinco miembros con la frmula C4H5N.

El furano es
un compuesto
orgnico heterocclico aromtico de cinco
miembros con un tomo de oxgeno

El pirrol es preparado a nivel industrial mediante el tratamiento

del furano con amonaco en presencia de un catalizador slido
cido.

El tiofeno es un compuesto heterocclico con

frmula C4H4S. Es un anillo plano de cinco
miembros, aromtico.

La sntesis de Paal-Knorr es un mtodo de sntesis orgnica en

el que se originalmente se obtenan furanos a partir de 1,4dicetonas y se extendi su uso a sntesis de pirroles y tiofenos.

furano se obtiene mediante la descarbonilacin cataltica

del furfural.

Anillos de 6 miembros

Adoptan conformaciones de silla de ciclo hexano a pesar de las diferentes

longitudes y ngulos de enlace.

Piperidina

La piperidina es producida por hidrogenacin de

la piridina, normalmente catalizada por disulfuro de
molibdeno:

Oxano

Consiste de un anillo saturado de seis

miembros, conteniendo cinco tomos
de carbono y un tomo de oxgeno.

Piridina

Un lquido incoloro de
olor
desagradable, similar al pescado en mal
estado.

C5H5N + 3 H2 C5H10NH

En sntesis orgnica, el grupo 2-tetrahidropiranilo es

usado como un grupo protector para los alcoholes.

la reaccin puede ser descripta como una reaccin

de condensacin de aldehdos, cetonas, compuestos
carbonlicos ,-insaturados o cualquier combinacin
de las anteriores en amonaco o aminas

Anillos de siete miembros

Con los anillos de 7 miembros, el heterotomo debe ser capaz de

proporcionar un vaco para la estabilizacin orbital pi aromtico
"normal" a estar disponible, de lo contrario, aromaticidad puede ser
posible

Azepano
Oxepano

azepano es
un compuesto
heterocclico saturado ,
que
contiene
un tomo de nitrgeno en el anillo de siete
miembros.

es
un compuesto
qumico heterocclico saturado con
la frmula C 6 H 12 O

Azepina

es un compuesto heterocclico azepina de

siete tomos, con un carbono sustituido por
un ' nitrgeno.