Obtencin de Alcoholes por medio de reduccin de Aldehdos

Realizado por:
Jos Fernando Lozano Jimnez
Juan Pablo Villamizar
Alejandra Riberos Duran
Valentina Cruz Parra
11-B

Presentado a:
Leidy Silvana Chacon Velasco

Colegio de la Presentacin de Bucaramanga

Septiembre del 2014
Qumica

Obtencin de Alcoholes por medio de reduccin de Aldehdos

LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin
de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo
(-OH) pertenece a un carbn (C) primario:
Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) secundario:
Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:
Obtencin de alcoholes:
1. Reduccin de aldehdos: Los aldehdos con hidrgeno y en presencia de un
catalizador como el nquel forman alcoholes primarios.
2. Combinando halogenuros de alquilo con hidrxidos fuertes.
3. Por reduccin de cidos:
4. A travs del reactivo de Grignard:
El reactivo es el ioduro de alquil magnesio.
Propiedades Fsicas:
Son todos menos densos que el agua, aunque aumenta con el nmero de
carbonos.
Hasta el alcohol de 4 carbonos son lquidos, entre el 5 y el 11 son aceitosos y
despus son slidos.
El punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alcoholes de pocos carbonos son muy solubles en agua.
Los primeros poseen un olor particular.
Propiedades Qumicas:
1. Combustin: Los alcoholes arden a la llama.
2. Oxidacin: Los alcoholes se oxidan con facilidad.
3. Si la oxidacin continua se formara un cido.
4. Reaccin con metales alcalinos:
5. Reaccin con cidos orgnicos:

Aplicaciones:
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su
baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol
es utilizado frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en
esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.
Aldehdos.
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando
la terminacin -ol por al.
Adems la palabra aldehdo significa en s, alcohol deshidrogenado.

Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la

deshidratacin de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la

diferencia que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.

La preparacin de aldehdos alifticos se basa en la oxidacin de los alcoholes.

Obtencin por hidratacin del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehdo.

Obtencin por reduccin de cidos orgnicos:

Obtencin por reduccin de cloruros de cido: Se reduce el cloruro de etanolo en

presencia dehidrgeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la
cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrn 3 y
ser el propanal.

Propiedades Fsicas:
A temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3
a 11 carbonos son lquidos y los dems son slidos. Los aldehdos ms simples
son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.
Presentan tambin olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el
aumento de la masa molecular esos olores van volvindose menos fuertes hasta
volverse agradables en los trminos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos
de ellos encuentran inclusive su uso en perfumera (especialmente los
aromticos).

El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehdos y por esto
poseen puntos de ebullicin ms altos que otros compuestos de peso molecular
comparable.
Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrgeno intermoleculares, visto que
ellos contienen apenas hidrgeno enlazado al carbono. Comparndose las
cetonas con los aldehdos ismeros, las cetonas tienen punto de ebullicin ms
elevado y son ms solubles en agua, pues sus molculas son ms polares que las
de los aldehdos.
Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin,
sustitucin y condensacin.
De adicin:
Adicin de Hidrgeno: El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adicin de Oxgeno: El oxgeno oxida al aldehdo hasta transformarlo en cido.

Sustitucin con halgenos:

Los aldehdos reaccionan con el cloro dando cloruros de cidos por sustitucin
del hidrgeno del grupo carbonilo.

Aldolizacin:
Esta dentro de las reacciones de condensacin.

Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones como

la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molcula que tiene una funcin alcohol y otra funcin
aldehdo en la misma molcula.

Usos:
Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin
de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe
en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. Elacetaldehdo formado
como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los
sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones
de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela
ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un
poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos
qumicos como la baquelita, la melamina, etc

Reduccin-Oxidacin?
Se denomina reaccin de reduccin-oxidacin, de xido-reduccin o,
simplemente, reaccin redox, a toda reaccin qumica en la que uno o
ms electronesse transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en
sus estados de oxidacin.1
Para que exista una reaccin de reduccin-oxidacin, en el sistema debe haber un
elemento que ceda electrones, y otro que los acepte:

El agente reductor es aquel elemento qumico que suministra electrones de su

estructura qumica al medio, aumentando su estado de oxidacin, es decir,
siendo oxidado.

El agente oxidante es el elemento qumico que tiende a captar esos

electrones, quedando con un estado de oxidacin inferior al que tena, es
decir, siendo reducido.2

Cuando un elemento qumico reductor cede electrones al medio, se convierte en

un elemento oxidado, y la relacin que guarda con su precursor queda establecida
mediante lo que se llama un par redox. Anlogamente, se dice que, cuando un
elemento qumico capta electrones del medio, este se convierte en un elemento
reducido, e igualmente forma un par redox con su precursor oxidado.
Reduccin
En qumica, reduccin es el proceso electroqumico por el cual un tomo o
un ion gana electrones. Implica la disminucin de su estado de oxidacin. Este
proceso es contrario al de oxidacin.
Cuando un ion o un tomo se reducen presenta estas caractersticas:

Acta como agente oxidante.

Es reducido por un agente reductor.

Disminuye su estado o nmero de oxidacin.

Ejemplo
El ion hierro (III) puede ser reducido a hierro (II):
Fe3+ + e Fe2+
En qumica orgnica, la disminucin de enlaces de tomos de oxgeno a
tomos de carbono o el aumento de enlaces de hidrgeno a tomos de
carbono se interpreta como una reduccin. Por ejemplo:

CHCH + H2 CH2=CH2 (el etino se reduce para dar eteno).

CH3CHO + H2 CH3CH2OH (el etanal se reduce a etanol).

Nmero de oxidacin
La cuantificacin de un elemento qumico puede efectuarse mediante su nmero
de oxidacin. Durante el proceso de oxidacin, el nmero de oxidacin del
elemento aumenta. En cambio, durante la reduccin, el nmero de oxidacin de la
especie que se reduce disminuye. El nmero de oxidacin es un nmero entero
que representa el nmero de electrones que un tomo pone en juego cuando
forma un enlace determinado.
El nmero de oxidacin:

Aumenta si el tomo pierde electrones (el elemento qumico que se oxida), o

los comparte con un tomo que tenga tendencia a captarlos.

Disminuye cuando el tomo gana electrones (el elemento qumico que se

reduce), o los comparte con un tomo que tenga tendencia a cederlos.

Aldehdos -------- > Alcoholes?

Se dispone de muchos reactivos para reducir cetonas y aldehdos a alcoholes,
pero usualmente se elige el borohidruro de sodio, NaBH4, debido a la seguridad y
la facilidad de su manejo. Este compuesto es un slido cristalino blanco que se
puede manipular y pesar sin peligro en atmsfera abierta y usar en agua o en
solucin alcohlica. Suelen obtenerse altos rendimientos de alcohol. El hidruro
de aluminio y litio, LiAlH4, es un polvo blanco soluble en ter y tetrahidrofurano,
es otro agente reductor que se usa algunas veces para reduccin de cetonas y
Aldehdos. Si bien es ms potente y reactivo que el NaBH4, el LiAlH4 es tambin
peligroso, y debe ser manejado por personas experimentadas. Reacciona
violentamente con el agua, se descompone cuando se calienta a ms de 125C.
No obstante estos inconvenientes, el LiAlH4 es un reactivo en extremo valioso y
se usa diario en cientos de laboratorios.
Reduccin de compuestos carbonlicos
(1) Aldehdos

Un alcohol primario

Conclusin
La obtencin de alcoholes es un proceso muy importante directa e indirectamente
para nosotros, porque gracias ellos tenemos algunos frmacos, perfumes,
solventes, desinfectantes, esencias y una alternativa menos contaminante
respecto a los combustibles. Adems no es solo lo referente a nuestro tema, es
muy importante nosotros como seres y estudiantes integrales, conocer un poco
ms e ir ms all de lo que vemos simplemente. Conocer lo que es el mundo
molecular y aprender de todos los procesos que ocurren ante nuestros ojos pero
no podemos ver, los cuales muchas veces son vitales para nuestras vidas.

Bibliografa

http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos
www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidoscetonas/aldehidos/
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidoscetonas/alcoholes-parte-2/
Spin Qumica 11
Qumica Y Ambiente. Tercera Edicin