Hidrocarburo

Refinera en California.

Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno,benceno, ciclohexano y decano.

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente

por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn
de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos
son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono
pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molcula otros
elementos qumicos (heterotomos),se denominan hidrocarburos sustituidos.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los
alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de
enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos,
alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar
como:

Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se

clasifican en:

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena

cerrada. stos a su vez se clasifican como:

Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.

Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.

Los sistemas policclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicclico de fusin.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en comn.

Cicloalcano bicclico espiro.

Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta
en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unin del ciclo con la cadena,
se tendra un compuesto espiro. Si la conexin fuera sobre el carbono vecinal de unin del
ciclo con la cadena, se tendra un compuesto fusionado. Una conexin en otro carbono
distinto a los anteriores genera un puente.

Cicloalcanos tipo puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace

covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.

Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos.

Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su vez se

clasifican en:

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen

cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con hibridacin sp3).

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble

(alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus enlaces de carbono.

Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple
la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos sean de hibridacin sp2 y
que el nmero de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se

conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los que se encuentran en
estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotacin comercial de los
hidrocarburos constituye una actividad econmica de primera importancia, pues forman parte
de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo
de plsticos, ceras y lubricantes.
Segn los grados API, se clasifican en:

Si es:

> 40 - condensado

30-39,9 - liviano

22-29,9 - mediano

10-21,9 - pesado

< 9,9 - extrapesado

ndice
[mostrar]

Hidrocarburos sustituidos[editar]
Artculo principal: Grupo funcional

Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un
hidrocarburo, pero que contienen tomos de otros elementos distintos al hidrgeno y el
carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molcula que tiene un
ordenamiento especfico de tomos, que es el responsable del comportamiento qumico de la
molcula base, recibe el nombre de grupo funcional.
Por ejemplo:
Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los tomos de halgenos. Tienen
una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas,
en algunos plsticos y en funciones biolgicas: hormonas tiroideas. Por
ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Fren, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los
compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y
R es un radical de hidrocarburo.
Vase tambin: Compuesto organohalogenado

Toxicologa[editar]
Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente
severos. La gasolina, el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles,
que contienen hidrocarburos, son los agentes ms comnmente implicados en las
intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubacin y ventilacin mecnica. Inducir
el vmito en estos sujetos est contraindicado porque puede causar ms dao esofgico.

Otra pagina
Los hidrocarburos son compuestos que contienen slo carbono e hidrgeno. Se dividen en dos
clases: hidrocarburos alifticos y aromticos.
Los hidrocarburos alifticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los
alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces simples carbono-carbono, los alquenos
contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple
enlace.

El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromticos. El compuesto ms importante en esta

familia es el benceno.

Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrgeno que slo contienen enlaces simples
carbono carbono. Cumplen la frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de carbonos de la
molcula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se
denominan alcanos de cadena lineal.

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homloga. Serie homloga de compuestos

es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH 2) . La frmula general

para alcanos homlogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano

(CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homlogos.
En una serie homloga las propiedades fsicas varan de forma continua , tanto los puntos de fusin
como los de ebullicin van aumentando a medida que aumenta el nmero de carbonos de la
molcula.
Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Nomenclatura de alcanos
Mircoles, 22 de Agosto de 2007 20:33 Germn Fernndez Alcanos-Teora

En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran nombrados

por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula
que le dio este nombre en honor de una amiga llamada brbara.
La ciencia qumica fue avanzando y el gran nmero de compuestos orgnicos descubiertos hicieron
imprescindible el uso de una nomenclatura sistemtica.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos, principal y
sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la
molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar
siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del
alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por
los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan
por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al
nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de
la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se
le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo

localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el
nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por
comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para
que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el
localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor
nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se
recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando

por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la
cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga
dicha cadena secundaria ordenados alfabticamente. Veamos un ejemplo:

Alcanos ismeros
Mircoles, 03 de Octubre de 2007 05:48 Germn Fernndez Alcanos-Teora

El metano, etano y propano son los nicos alcanos con las frmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3.

Sin
embargo, existen dos alcanos de frmula
C4H10; el butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de igual frmula pero con diferente estructura
se llaman ismeros.

Existen tres ismeros de frmula C5H12. El ismero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el
isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).

Existen cinco ismeros constitucionales de frmula C6H14:

A medida que aumenta el nmero de carbonos crece de forma exponencial el nmero de ismeros.
Existen ms de 360 000 ismeros con la frmula C20H42 y ms de 62
millones con la frmula C40H82.

Otra pagina

Definicin de compuesto
orgnico.
El nmero de compuestos que forma el carbono es muy superior al del
conjunto del resto de los elementos. Ello obliga a un estudio por separado.
En la antigedad se conocan sustancias como el cido actico que por
hallarse en los organismos vivos se supona que slo poda obtenerse en ellos
por medio de unas "fuerzas vitales".
Con el nombre de "Qumica Orgnica" se
empezaron a estudiar todos los compuestos
presentes en un organismo vivo.
En 1828, Friedrich Whler sintetiz en el
laboratorio la urea CO(NH2)2, lo que estaba en
contradiccin con los pensamientos de aquella
poca, es decir, con la teora de la "fuerza vital".
Hoy en da, se pueden sintetizar en el
laboratorio la mayora de las sustancias
orgnicas, por esa razn la Qumica Orgnica ha
pasado a llamarse la Qumica del Carbono, ya
que generalmente estos compuestos tienen enlaces
C-C y C-H.
El extraordinario nmero de compuestos de carbono conocidos (ms
de 1'1 millones frente a 50.000 inorgnicos) se debe al carcter particular del
mismo como ms tarde comentaremos.

Tipos de enlaces del

Carbono
El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVb y tiene una

configuracin electrnica de 1s2, 2s2, 2p2. Dicha configuracin presenta 4 electrones de

valencia que utiliza para formar 4 enlaces covalentes, puesto que perder los 4
electrones o ganar otros 4 para completar su ltima capa requiere demasiada energa.
La gran variedad de los compuestos del carbono que existen es debida a su
gran facilidad para unirse consigo mismo formando enlaces C - C muy fuertes y de
gran estabilidad con una variedad de casi infinita de disposiciones. Esto es lo que hace
que el carbono sea un elemento nico. Adems, tambin tiene facilidad para unirse a
otros no metales (H, O, N, Cl, F, Br, I, P y S principalmente).
El carbono en los compuestos orgnicos acta siempre como un elemento
tetravalente, (con valencia 4), mientras que en los inorgnicos acta como divalente,
(carbonatos y xidos).

a) Hibridacin sp3.
El carbono en su estado fundamental tiene una estructura electrnica de:

Segn sto, el carbono slo podra formar dos enlaces porque tiene slo dos
electrones desapareados. Se supone que cuando el carbono reacciona, un e- del nivel 2s
pasa al 2p vaco adquiriendo una configuracin:

pero, adems los cuatro enlaces son iguales, por lo que el orbital s y los 3 orbitales p se
homogeneizan, se hibridan, y de los cuatro orbitales atmicos de partida se forman 4
orbitales idnticos (cada uno de ellos tiene una parte de s y tres de p, por lo que se
denomina una hibridacin sp3). Los 4 orbitales hbridos tienen idntica energa, y se
disponen de forma que el ncleo del tomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro
y los tomos a los que se une cada uno de sus vrtices como se ve en la figura:

b) Hibridacin sp y sp.
El carbono tambin puede formar dobles y triples enlaces:

Enlace

distancia C - C (A) Energa (Kcal/mol)

C-C

1,54

58,6

C=C

1,33

100,0

1,19

123,0

hay que observar que para romper el doble enlace no se necesita el doble de energa
que para romper el simple enlace, sino algo menos, lo que indica que no deben ser
idnticos sino que uno debe ser ms dbil que el otro. Esto se debe a que slo se
hibridan el orbital s y 2 orbitales p, quedando el otro orbital p como en el tomo
original (hibridacin sp2). Los tres orbitales hbridos tienen una disposicin triangular
plana (120) y el orbital p que queda sin hibridar, se dispone formando un ngulo de
90 con el plano que contiene los 3 orbitales hbridos, tal y como muestra la figura:

entonces, entre dos tomos de carbono existen un enlace entre dos orbitales hbridos
(uno de cada tomo) y otro enlace entre los orbitales p que han quedado sin hibridar,
quedando dos orbitales hbridos de cada tomo para poderse enlazar a otros tomos:

son molculas planas, impidindose el giro, lo que da lugar a la isomera geomtrica

ya que:

son compuestos con la misma frmula pero que incluso poseen distintos puntos de
ebullicin.
En el triple enlace se produce una hibridacin sp (slo se homogeneizan un
orbital s y otro p, quedando 2 orbitales p como en el tomo original):

se forman por lo tanto dos enlaces entre los orbitales p sin hibridar y otro entre uno
de los dos orbitales hbridos, quedando otro para poderse enlazar a otros elementos:

En el triple enlace la molcula es lineal, que tambin tiene imposibilidad de

rotar:

Estructura y nomenclatura
Los alcanos, o tambin llamados parafinas, pueden representarse por la
frmula general:

Cada
tomo
de
carbono
distribuye sus orbitales orientndolos
hacia los vrtices de un tetraedro
(hibridacin sp3). A medida que
aumenta el nmero de carbonos se
disponen espacialmente en forma
dezig-zag, tal y como se muestra en la
figura de la derecha que representa al
hidrocarburo de 8 tomos de carbono
(octano).

Si la cadena es lineal, el hidrocarburo se nombra con un prefijo indicando

el nmero de tomos de carbono existentes y el sufijo -ano:

Nombre

n de tomos de C

Frmula semidesarrollada

Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Eicosano

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20

CH4
CH3 - CH3
CH3 - CH2 - CH3
CH3 - (CH2)2 - CH3
CH3 - (CH2)3 - CH3
CH3 - (CH2)4 - CH3
CH3 - (CH2)5 - CH3
CH3 - (CH2)6 - CH3
CH3 - (CH2)7 - CH3
CH3 - (CH2)8 - CH3
CH3 - (CH2)9 - CH3
CH3 - (CH2)10 - CH3
CH3 - (CH2)11 - CH3
CH3 - (CH2)12 - CH3
CH3 - (CH2)18 - CH3

A partir del propano, en el siguiente compuesto (C4H10), se pueden

presentar dos posibilidades, la cadena lineal o ramificada:

Ismeros son compuestos diferentes con la misma frmula.

4 tomos de
carbono
7 tomos de
carbono
14 tomos de
carbono

2 ismeros
9 ismeros
1858 ismeros

Debe existir una nomenclatura adecuada para poderlos nombrar a todos.

Para ello tenemos que seguir los siguientes pasos:
1. Establecer la cadena ms larga del compuesto a considerar y si
existen varias posibilidades, la ms sustituida.

2. Nombrar los sustituyentes: Los sustituyentes se nombrarn de

acuerdo con el hidrocarburo de idntico nmero de tomos de
carbono cambiando su terminacin -ano por la de -il o -ilo. Hay que
tener en cuenta que los radicales ramificados ms sencillos tienen
nombres especiales:

Frmula del radical

nombre del hidrocarburo

nombre del radical

Metano

Metil

Etano

Etil

Propano

Propil

propano

isopropilo

metilpropano

isobutilo

butano

secbutilo

metilpropano

terbutilo

propeno

vinilo

3. Numerar la cadena principal: La cadena principal se numera de un

extremo al otro escogiendo aquel sentido en el que se d a los
sustituyentes el nmero ms bajo posible.

4. Cuando hay varios sustituyentes idnticos, se agrupan indicando con

un prefijo el nmero de ellos, (di, tri, tetra ... ), pero numerndolos
todos segn sus posiciones.

en el ejemplo que nos ocupa hay dos metil, ambos en el carbono

2 y un etil en el carbono 4.

5. Los sustituyentes se nombran por orden alfabtico (sin incluir el

prefijo multiplicativo) y a continuacin el nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena principal. Los nmeros que indican las
posiciones de los sustituyentes se separan por comas, y las
ramificaciones por guiones:

6. Cuando el sustituyente es a su vez ramificado se nombran sus

ramificaciones como sustituyentes, empezando a nombrar los
tomos de carbono por el ms cercano a la cadena principal. Por
ejemplo:

7. Si la cadena de tomos de carbono es cerrada se llama con el prefijo

ciclo y el nombre del hidrocarburo con el mismo nmero de tomos

de carbono.

Propiedades
fsicas y qumicas
Los alcanos con menos tomos de carbono son gases. El pentano ya es lquido
a temperatura ambiente. A medida que el peso molecular aumenta, su punto de
fusin aumenta y tambin su punto de ebullicin y su densidad (en el caso de
lquidos).
Una ramificacin hace descender el punto de ebullicin en unos 8-10 C, (los
ismeros tienen puntos de ebullicin diferentes).
Los ciclo alcanos (CnH2n) tienen propiedades similares a los hidrocarburos del
mismo nmero de tomos de carbono, aunque su punto de ebullicin es algo superior.
Los hidrocarburos saturados son especialmente inertes en la mayora de las
reacciones qumicas. No obstante reaccionan con halgenos a elevadas temperaturas y
con ayuda de catalizadores dando lugar a derivados halogenados. La reaccin no
conduce a un nico derivado halogenado sino a varios:

CH4 + Cl2

CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4

En condiciones severas de presin y temperatura, los hidrocarburos de alto

peso molecular se rompen en fragmentos ms pequeos. Este proceso se llama
"cracking" y es de mucho inters para la obtencin de la gasolina (octano) a partir de
hidrocarburos de mayor nmero de tomos de carbono.
Pero la reaccin por excelencia de los hidrocarburos es la combustin; se
combinan con oxgeno (arden) para dar dixido de carbono y agua liberando gran
cantidad de energa:

CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2

n CO2 + (n+1) H2O

Esta reaccin constituye la base de todas las aplicaciones de los hidrocarburos

como combustibles y sobre ella se basa nuestra economa, salud y bienestar. El calor
liberado va aumentando de forma regular al aumentar el nmero de carbonos del
hidrocarburo (unos 660,44 KJ/mol por cada grupo -CH2-. El metano tiene una entalpa
de combustin de 886,16 KJ/mol; el etano de 1.569,14 KJ/mol: el propano
2.219,58 y as sucesivamente, el decano 6.771,60 KJ/mol.
La fuente principal de los hidrocarburos es el petrleo que se encuentra a
profundidades variables tanto en sedimentos terrestres como submarinos, sometido a
grandes presiones. El petrleo se puede definir como materia orgnica formada
fundamentalmente por hidrocarburos lquidos, con otros gaseosos y slidos en
disolucin, acompaada muchas veces de agua salada. Se trata de hidrocarburos,
desde el metano hasta especies complejas con ms de 40 tomos de carbono que no
pueden destilarse sin una descomposicin previa.
La complejidad y nmero enorme de especies presentes en el petrleo obliga
a considerarlo como un conjunto de fracciones, entendiendo por tales las partes en
que prcticamente puede dividirse el petrleo por razn de la distinta volatilidad de
los diferentes hidrocarburos que lo componen. Adems de hidrocarburos se hallan
tambin presentes compuestos que contienen
Oxgeno, Nitrgeno y Azufre.
El producto que mana de los pozos es un
lquido ms o menos denso, viscoso y negruzco al
que acompaan cantidades importantes de gas
desorbido al disminuir la presin del yacimiento.
En el propio campo petrolfero se priva al "crudo"
del agua y los slidos interpuestos, pero todava es
necesario, frecuentemente, eliminar los gases
disueltos, pues hacen peligroso y difcil su
transporte. Esta operacin se llama estabilizacin,
y se aprovecha para separar los gases de mayor
volatilidad.
El crudo estabilizado se trata en las refineras de acuerdo con el destino que se
fije para los productos obtenidos. La cantidad de cada uno de ellos que se obtenga
depender, en gran medida, de la constitucin molecular , o sea, de la "base" del
crudo.
El trabajo en la refinera tiene un cudruple objetivo:
a. Separar el crudo en varias fracciones acomodadas a las necesidades del

mercado (gasolinas, gasleo, queroseno, parafinas, etc.) a lo que se

llama fraccionamiento.
b. Modificar
(generalmente
aumentar)
las
proporciones de las fracciones voltiles, como la
gasolina, mediante la operacin llamada craqueo, a
expensas de las fracciones ms pesadas.
c. Variar la naturaleza de los hidrocarburos
componentes de las fracciones voltiles (gasolinas)
para elevar su calidad de carburante (su octanaje),
mediante el craqueo cataltico (reforming).
El ndice de octano u octanaje es una escala que se
utiliza para comparar el poder antidetonante de
las gasolinas. Los niveles de referencia son el
heptano (nivel 0) y el isooctano (nivel 100). Segn
esto, una gasolina de 95 octanos tiene el mismo
poder antidetonante que una mezcla del 95 % de isooctano y el 5% de
heptano. Hay gasolinas que superan el nivel 100, es decir son ms
antidetonantes
que
el
isooctano
puro.
Las gasolinas de cadena lineal son ms detonantes que las que tienen
compuestos ramificados o cclicos. La adicin de algunos compuestos qumicos
mejora el poder antidetonante de las gasolinas. El ms utilizado es el tetraetil
plomo. Sin embargo, ltimamente se ha determinado que se dejen de utilizar
ya que la contaminacin consiguiente por plomo es muy peligrosa.
d. Eliminar de las fracciones los componentes indeseables, proceso al que se
llama genricamente refino y especialmente desulfuracin, desparafinado,
desalfaltado, etc.

Existen otras dos fuentes de hidrocarburos que, aunque menos

importantes que el petrleo, son dignas de mencin:
1. Gas natural: Es una mezcla de hidrocarburos de entre 1 y 8 tomos de
carbono. El metano, con un porcentaje de al menos el 80% constituye
casi toda la mezcla, y los dems hidrocarburos registran porcentajes
decrecientes. El gas natural, conducido por gaseoductos a las ciudades,
es el principal componente del gas ciudad. Con frecuencia se separan
previamente por licuefaccin el propano y el butano que se
comercializan en bombonas a presin.
2. Carbn: El carbn tambin es un combustible fsil procedente de los

restos vegetales de otras pocas geolgicas. Si se calienta un trozo de

carbn en condiciones adecuadas (proceso que se conoce como
destilacin seca del carbn), se descompone originando tres productos
principales:
a. Gas de alumbrado (o gas de coqueras): Mezcla constituida por
aproximadamente un 50% de Hidrgeno (H2), un 30 % de
metano (CH4), un 8% de monxido de carbono (CO) y
cantidades inferiores de otros hidrocarburos, Nitrgeno (N2) y
dixido de carbono (CO2) entre otros. Se utiliza como
combustible. Hace muchos aos era muy empleado en el gas
ciudad pero en la actualidad existe la tendencia de sustituirlo
por gas natural ya que es mucho ms limpio.
b. Coque: es el residuo slido que deja el carbn. Contiene toda la
materia mineral del carbn pero principalmente carbono libre.
Esto hace que sea un combustible limpio (sin humos) y por lo
tanto muy apreciado.
c. Alquitrn: lquido negro y viscoso de olor desagradable
formado por una mezcla de muchos hidrocarburos aromticos.
Constituye la fuente principal de este tipo de compuestos
aromticos, (ya que en el petrleo y el gas natural predominan
los hidrocarburos saturados). Sometido a destilacin
fraccionada, se pueden separar benceno, tolueno, xileno,
naftaleno, fenol, antraceno, etc., tambin aceites pesados
destinados a combustibles en motores disel y en calefaccin, y
como residuo una pez negruzca que se utiliza para
impermeabilizar edificios y pavimentar carreteras.

El carbn ms utilizado es la hulla (producto natural que contiene de entre un

74 y un 90 % de Carbono). La hulla tiene la ventaja de que produce un coque de gran
calidad, pero sobre todo porque su alquitrn es una fuente rica en los hidrocarburos
aromticos muy utilizados en la industria qumica. En la siguiente tabla aparecen los
datos de los productos obtenidos en la destilacin seca de la hulla (por cada 1000 Kg):

Destilacin de la hulla (por cada 1000 Kg)

Producto
Carbn de coque

Cantidad
750 Kg

Alquitrn

30 35 Kg

Benceno, tolueno, xilenos

7 12 Kg

Amoniaco

1 3 Kg

Gas de alumbrado

300 500 m3

alquenos
Estructura
Los alquenos son hidrocarburos con algn carbono con hibridacin sp2, es
decir tienen algn doble enlace.

Los ms sencillos tienen la frmula CnH2n.

Segn la posicin del doble enlace pueden ser alquenos interiores o terminales
presentando pequeas diferencias de reactividad.

Nomenclatura
La forma de nombrarlos es igual que los alcanos del mismo nmero de tomos
de carbono pero indicando la posicin del doble enlace y cambiando la
terminacin -ano por -eno. Por ejemplo:

Propiedades fsicas
Los puntos de ebullicin de los alquenos son ligeramente inferiores al
de su alcano correspondiente. Sin embargo al no poder tener el doble enlace
un movimiento de rotacin se presenta la isomera cis - trans. Consiste en
que si los sustituyentes de un carbono unido a un doble enlace son diferentes
pueden dar lugar a compuestos diferentes, segn la disposicin espacial que
adopten. Por ejemplo:

Se aplica la denominacin trans cuando los dos grupos ms

voluminosos estn en contraposicin y cis si estn en idntica posicin.

Propiedades qumicas
La presencia de un doble enlace le da a la molcula una reactividad
mucho mayor que la de los alcanos.
a) Reacciones de adicin al doble enlace:
1.- Adicin de halgenos:

Por ejemplo:

Esta reaccin es muy fcil de realizar a temperatura ambiente

y es tpica para diferenciar alcanos de alquenos.

2.- Adicin de hidrcidos:

Por ejemplo:

La adicin de los halgenos se verifica por el carbono

ms sustituido (regla de MarKownikoff):

3.- Hidrogenacin del doble enlace:

Se realiza con hidrgeno gaseoso y en presencia de un
catalizador adecuado, (Nquel si la presin es alta y Platino o
Paladio a presiones ordinarias).

b) Oxidacin del doble enlace:

Es una reaccin muy utilizada para conocer la posicin del
doble enlace. Los agentes oxidantes ms utilizados son el ozono (O3),
y el permanganato potsico (KMnO4) en medio cido.
Los alquenos terminales dan el cido con un carbono menos y
CO2:

Los dobles enlaces internos dan dos cetonas (o una cetona y un

aldehdo):

Hidrocarburos insaturados: Alquinos

13.5.1.- Estructura y
nomenclatura
Son molculas que tienen carbonos con hibridacin sp (tienen triples
enlaces).

La forma de nombrarlos es igual que los alcanos pero cambiando la

terminacin -ano por -ino:

Propiedades fsicas
El punto de ebullicin aumenta con respecto a los alcanos:

Compuesto

Peb (C)

Compuesto

Peb (C)

Butano

- 05

Propano

- 42'1

1 Buteno
1 Butino

- 63
83

Propeno
Propino

- 47'7
- 23'2

Propiedades qumicas
Las reacciones de los alquinos son muy similares a las de los alquenos
por ejemplo la adicin de Bromo:

Hidrocarburos aromticos

13.6.1.- Definicin de
compuesto aromtico
La caracterstica comn de todos los hidrocarburos aromticos es que
presentan un anillo cclico de seis tomos de carbono con tres enlaces dobles
alternados y sin embargo no presentan las reacciones tpicas de los alquenos (adicin
y oxidacin del doble enlace).
Kekule propuso en 1865 las dos estructuras siguientes para la molcula
aromtica ms sencilla, el Benceno:

Supuso que la molcula real era un intermedio entre las dos. Posteriormente
se observ que el benceno es plano y que todos sus carbonos son equivalentes siendo
la distancia C-C de 1'39 A. La moderna teora de orbitales moleculares, explica la
estructura del benceno suponiendo que los orbitales p de los tomos de carbono crean
una densidad electrnica continua paralela al plano del anillo y los electrones de

dichos orbitales p, estn deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace que estos
supuestos dobles enlaces no sean atacados. Entonces la estructura del benceno se
representar de la siguiente forma:

Esta deslocalizacin de electrones hace que la molcula sea muy estable, lo que
podra demostrarse de la siguiente manera:

H = - 28'6 Kcal/mol
Si hubiese tres dobles enlaces: H = - 28'6 x 3 = - 85'8 Kcal/mol.
Sin embargo para el benceno:

H = - 49'8 Kcal/mol
lo que indica que la molcula es ms estable ya que se desprende menos energa en la
reaccin.

Los principales hidrocarburos aromticos son:

Compuesto

Nombre

Pfusin
(C)

Pebullicin(C)

Densidad a 20
C (gr/cm3 )

Benceno

5,5

80,1

0,879

Tolueno

- 9,5

110,6

0,867

o - xileno

- 25,2

144,4

0,880

m - xileno

- 47,9

139,1

0,864

p - xileno

13,3

138,4

0,861

Bifenilo

69,2

254

-------

Estireno

- 30,6

145,2

0,906

Naftaleno

80,3

218

-------

Antraceno

216,2

340

-------

Reacciones qumicas del

benceno
No presenta reacciones de adicin al doble enlace, pero las reacciones
de sustitucin si son relativamente fciles:
a) Halogenacin:
Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en presencia de un
catalizador (suele ser tricloruro de aluminio AlCl3).
Todas estas reacciones de sustitucin consisten en la formacin de un
catin altamente reactivo:

y luego:

con lo que el catalizador se recupera.

b) Sulfonacin:
Se realiza tratando el benceno con cido sulfrico:

c) Nitracin:
Se realiza tratando el benceno con cido ntrico:

d) Reaccin de Friedel-Crafts:
Es una reaccin de sustitucin que consiste en la introduccin de un
grupo alquilo o alconilo en el ncleo bencnico:

donde X es un halgeno que normalmente es el cloro.

Orientacin de las
reacciones
Puede ser que en las reacciones de sustitucin no intervenga el

benceno sino uno de sus derivados como el tolueno, el nitrobenceno, etc. En

estos casos, una nueva reaccin de nitracin o sulfonacin por ejemplo,
introduce el grupo sustituyente en cualquier posicin o hay alguna
preferencia?.
Dependiendo del sustituyente que ya tenga el benceno, ste atraer
hacia l o repeler los electrones deslocalizados del anillo bencnico, por lo
que el resto de los tomos de carbono tendrn una mayor o menor densidad
de carga electrnica, por ejemplo:

Entonces en el caso del tolueno y el fluorobenceno al tener los

carbonos situados en orto y para mayor densidad de carga electrnica el
catin atacante tendr mayor preferencia por estas posiciones y en el caso
del nitrobenceno ocurrir lo contrario. Vamos a verlo con algunos ejemplos:

si hacemos reaccionar el tolueno con cido ntrico, las

sustituciones irn con mayor preferencia a las posiciones
orto y para:

en cambio, si hacemos reaccionar el nitrobenceno con cido

ntrico, la sustitucin ir de forma preferente a la posicin
meta:

En la siguiente tabla se muestra el efecto de algunos sustituyentes

comunes sobre la reaccin de sustitucin:

Orientaciones a Orto y Para

Orientaciones a Meta

-R
- OH
- OR
- NH2
- NHR
- NR2
- NHCOR
- X (halgenos)

- COOH
- COR
- NO2
- SO3H

Polmeros de adicin
Un grupo de aplicacin industrial de gran inters en la qumica de los
alquenos, lo constituye la formacin de los polmeros de adicin. Un polmero
de adicin puede definirse como una gran molcula formada por la adicin de
un elevado nmero de molculas simples (monmeros) de uno o ms alquenos
por rotura de dobles enlaces. Por ejemplo, el polietileno se obtiene por
polimerizacin del etileno (eteno), cuya reaccin global es:

Existen muchas maneras de realizar la polimerizacin del etileno.

Todas ellas llevan a un mismo grupo que se repite y slo difieren en la
naturaleza de los grupos terminales y en el valor de "n" que puede ir desde

5000 hasta varios millones, con una consistencia que va desde ceras hasta la
de productos muy duros y rgidos.
Estos polmeros son muy inertes a los agentes qumicos, aunque es
algo sensible a la oxidacin provocada por rayos ultravioleta. Se emplea como
aislante en la industria elctrica, fabricacin de botellas, juguetes, tejidos, etc.
Otros polimeros muy conocidos son los siguientes:

El tefln se obtiene por polimerizacin del tetrafluoretileno

(CF2 = CF2), que es el plstico ms resistente a los agentes
qumicos que se conoce por la fuerza del enlace C-F. Se utiliza
fundamentalmente para revestimientos de metal de los
utensilios de cocina.

El policloruro de vinilo (PVC) se obtiene por la polimerizacin

del cloroeteno (tambin llamado cloruro de vinilo). Es duro,
quebradizo y rgido, y se utiliza para la fabricacin de tubos,
conducciones de agua y hace aos para discos fonogrficos.

El polimetacrilato de metilo se obtiene por polimerizacin de

metacrilato de metilo que es un polmero con excelentes
propiedades pticas. Se vende bajo nombres comerciales de
Lucite, Plexiglas y Perspex.

El buna se obtiene de la polimerizacin del 1,3 butadieno que se

utiliza para la fabricacin del caucho sinttico.

La baquelita es una resina sinttica obtenida por condensacin

de un fenol con el aldehdo frmico y que se emplea como
sucedneo del mbar y del carey (materia crnea sacada del
caparazn de algunas tortugas utilizada en marquetera y otras

artes decorativas).

No todos los polmetros son sintticos. Muchos compuestos naturales

tambin lo son, por ejemplo, la seda, la lana, los almidones, la celulosa del
algodn, las resinas, el caucho natural y hasta la propia la madera.

Otra pagina
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la
naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
Saturados
Alcanos
Alifticos

Alquenos

Insaturados
Hidrocarburos
Alquinos

Aromticos

ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en
disposicin tetradrica.
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, ...
si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son
mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando
las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a
su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes
como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque

tiene una elevada energa de activacin.

Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:

AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa
mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

- Reduccin de haluros de alquilo:

2 CH3CH2CHCH3

Zn
------>

2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una
hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace
sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los
alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin
en trans es ms estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms
larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.
Propiedades qumicas
La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la

hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los
derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante
carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro da lugar a
un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin.

Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno,
el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene
lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
Obtencin de alquenos
Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la

deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo
interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y esto hace que la
reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En algunos casos se
producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin ms sustituido que es
ms estable. De igual modo el alqueno que se produce es el ms sustituido pues es
el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn.
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza
mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando
180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace
produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y puedan dar lugar
a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una
llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe
menos calor.

Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las
reacciones ms caractersticas son las de adicin.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
Otra pagina

Los hidrocarburos se clasifican en dos clases principales

Hidrocarburos Aromticos, los cuales tienen al menos un anillo aromtico

(conjunto planar de seis tomos de carbono)

Hidrocarburos Alifticos, se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o

ramificadas.

Los Hidrocarburos Alifticos a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos Saturados, tambin conocidos como alcanos , los cuales no tienen

ningn enlace doble o triple entre los tomos de carbono.

Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o ms enlaces dobles o triples entre los

tomos de carbono.
Segn los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:
o

alquenos : contienen uno o ms enlaces dobles

alquinos : contienen uno o ms enlaces triples

Alcanos
La familia ms sencilla de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por
la formula general (CnH2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan tambin
hidrocarburos saturados.
En una molcula de alcano los nicos enlaces qumicos existentes son los
sencillos entre tomos de carbono y entre tomos de carbono e hidrogeno. Debido
a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual
se los denomina tambin parafinas.
Los alcanos se obtienen principalmente del petrleo y del gas natural, donde se
encuentran mezclados como productos de la descomposicin anaerbica de la
materia viva.

Combustin
2 CnH2n+2 + 3 (n+1) O2

2nCO2 + 2(n+2) H2O + Calor

Reaccin de sustitucin
Bajo la influencia de la luz ultra violeta, o a 240-250 C, el cloro o el bromo

convierten los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos

(Bromuros de alquilo), formndose simultneamente una cantidad equivalente de
cloruro o bromuro de hidrogeno.

Mecanismo de halogenacin:
Paso iniciador de la cadena

X2

2X

Pasos propagadores de la cadena

X + RH
R + X2

HX + R
RX + X

Metano (CH4)
Tiene un tomo de carbono, cuyas 4 valencias se saturan con 4 tomos de
hidrogeno.

Propiedades fsicas:
Las molculas de metano, en si, son no polares, ya que las polaridades de los
enlaces carbono-hidrogeno individuales se anulan.
La atraccin entre molculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en
consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusin
del metano es de -183 C y su punto de fusin de -161,5 C.
El metano es incoloro y, en estado slido, menos denso que el agua (densidad
relativa 0,4); es apenas soluble en agua, pero muy soluble en lquidos orgnicos,
como la gasolina, ter y alcohol.

Combustin del metano

La llama de el metano es de color azul, debido a que la combustin con exceso de
oxigeno es en general completa. El metano se oxida a CO 2 y H2O pero si la
combustin es incompleta se forma CO, H2O y un residuo carbonoso, llamado
negro de humo.
CH4 + 2O2

CO2 + 2 H2O + calor (213 Kcal/mol)

Reaccin con los halgenos:

A continuacin se detallan los pasos del mecanismo de la cloracin del metano.

Iniciacin:
Cl2

2Cl*

Propagacin:
CH4 + Cl*

CH3* + HCl

CH3* + Cl2

CH3Cl + Cl*

CH3Cl + Cl*

CH2Cl* + HCl

CH2Cl* + Cl2

CH2Cl2 + Cl*

CH2Cl2 + Cl*

CHCl2* + HCl

CHCl2* + Cl2

CHCl3 + Cl*

CHCl3 + Cl*

CCl3* + HCl

CCl3* + Cl2

Terminacin:

CCl4 + Cl*

2Cl*

Cl2

CH3* + Cl*

CH3Cl

El petrleo y sus derivados.

El petrleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resultan de la
descomposicin de materias orgnicas de origen animal y vegetal; se encuentra
localizado en yacimientos que se formaron durante los diferentes periodos
geolgicos.
El petrleo crudo es un lquido aceitoso, de color oscuro y de composicin variable
segn

los

diferentes

yacimientos;

contiene

principalmente

hidrocarburos

saturados, pero a veces tambin hidrocarburos no saturados, en particular

aromticos. La mezcla de compuestos que contiene el petrleo es muy compleja y
se estima que son por lo menos 500.
Para obtener mayor provecho de le petrleo, se requiere de una destilacin
fraccionada denominada refinacin.
En la refinacin se separan las diferentes fracciones que se caracterizan por un
intervalo definido de punto de ebullicin. Se obtienen as los gases, las gasolinas,
los querosenos, los gasleos, los aceites lubricantes y los residuos slidos como
parafinas y asfaltos.