Universidad Nacional Mayor de San Marcos

(Universidad del Per, Decana de Amrica)

E.A.P FARMACIA Y BIOQUMICA

PRCTICA DE LABORATORIO N 11

CIDOS CARBOXLICOS: DERIVADO

REACCIONES DE ESTERIFICACIN
Curso

Qumica Orgnica

Profesor

Csar Fuertes

Integrantes

Castillo Laborio Edith Mayrelli

Cieza Heredia Mara del Rosario
Cucho Medrano Liz Juana
Garca Salazar Ivonne Alexandra
Valdivia Angulo Rosa Francisca

Ao
Semestre

:
:

1 ao
2 semestre

201O

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que en su interior de si
estructura posee un grupo funcional denominado grupo carboxlico o grupo
carboxilo (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH
CO2H.

Derivad
os
En este documento se consideran como derivados de cidos carboxlicos los
siguientes compuestos:

steres:

Anhdridos:

Haluros de cido:

Amidas:

Nitrilos:

X=halgeno

Lactamas
lactonas.

Reacciones de esterificacin.
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un
ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre

un cido carboxlico y un alcohol catalizado por acido generalmente de

naturaleza mineral, a esta reaccin se denomina reaccin de esterificacin
de Fischer.
Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de
cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R'
son grupos alquilo. Para demostrar el mecanismo de reaccin se han
realizado numerosos experimentos, sobresaliendo de manara usual el
oxigeno isotpico ( 18O )
El mecanismo de reaccin para esta reaccin tiene varios pasos:
1. Se transfiere un protn del catalizador cido al oxgeno del grupo
carbonilo carboxlico, incrementando el carcter electrfilo del
carbono carbonlico.
2. El carbono carbonlico es, a continuacin, atacado por el tomo de
oxgeno nucleoflico del alcohol.
3. Se transfiere un protn del catin oxonio a una segunda molcula de
alcohol, dando lugar a un complejo activado.
4. La protonacin de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado
conduce a un nuevo ion oxonio.
5. La prdida de agua del ltimo ion oxonio, y la posterior deprotonacin
da lugar al ster.
Un mecanismo general para una esterificacin de Fischer se muestra a
continuacin.

Mtodos de esterificacin
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Esterificacin de Fischer
Esterificacin de schotten-bauman.
Esterificacin de williamson.
Transestereficacion.
Con anhdrido de acido mas alcohol.
Con diazometano parta esteres metlicos.

Importancia de los steres

Los esteres tiene gran importancia ya que estn implicados en los lpidos
bajo la forma de triglicridos.
Al realizar el proceso de la esterificacin los compuestos cambian sus
propiedades tanto fsicas como qumicas en especial en su solubilidad. En el
campo de la farmacia los esteres tiene una gran importancia ya que la gran
gama de frmacos posee en su estructura el grupo ster, tales como
preservaste, analgsicos antimicrobianos, etc.

Benzocaina
aspirina

Eritromicina

Parte experimental
Sntesis de P- amino benzoato de butilo (sntesis alternativa: p-amino
benzoato de propilo)
Materiales y reactivos:

Pipeta graduada
Gradilla
Beaker x 100mL
Tubo de prueba
Refrigerante
Pinzas de extensin
Soporte universal
Cocinilla elctrica
Baln esmerilado
Cromatforo silicagel
Acido p-amino benzoico
Acido sulfrico concentrado
N-butanol

N-propanol
Carbonato de sodio
Agua destilada
Alcohol etlico
Hidrxido de sodio
Cloroformo
Metanol

Ac. P-amino benzoico

p-benzoato de butilo

H3C-(CH2)3-OH

H2SO4

clorhidrato de

Na2CO3 Sol.

p-amino
benzoato de butilo + NaCl

Mtodo operatorio
Poner en sistema de reflujo acido p-amino benzoico (200mg), alcohol butilo
(6ml) y acido sulfrico.

cfvcsfcv

Sistema de reflujo
del cido

Posteriormente se toma muestras a los 0, 5 10 y 20 minutos.

adicin

La mezcla sobrante vaciamos en un beaker que contenga agua helada y lo

neutralizamos con una base el hidrxido de sodio.

Se puede notar el carcter acido de la solucin.

neutralizar la solucin

Al final nos queda la formacin de la sal.

Al

Anlisis cromatografico
En este proceso utilizamos la placa de silicagel para el preparado de
muestras.

Tomamos las muestras ya establecidas anteriormente con le tiempo

tomado.

Llevamos a la cuba cromatografica para su observacin a rayos UV

DISCUSIN

En esta experiencia podemos comprender con mayor detalle el aspecto del

tiempo que es un factor muy primordial en cualquier aspecto de preparados
qumicos como farmacolgicos . Teniendo en cuanta el aspecto
termodinmico del a cintica qumica que a mayor tiempo en el reflujo en
presencia del calor se purificara mas la sustancia que se quiere obtener.
Esto se puede apreciar con el cromatografo.

BIBLIOGRAFIA

L.G.Wade,Jr. QUMICA ORGNICA. 5 edicin. 2008

McMurry, John. QUMICA ORGNICA. 7 edicin. 2008
H. D. Durst y G. W. Gokel. QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL. 1985