Professional Documents
Culture Documents
Definisi:
Sejarah:
Sifat:
Distribusi:
Tumbuhan
Pd bakteri hanya tdp pyocyanine dari Pseudomonas
aeruginosa
Jarang tdp pd fungi psilocin dari hallucinogenic mushroom
(Amerika Tengah), ergolines dari Claviceps.
Hewan
Alkaloid yang dihasilkan berdasarkan makanan yang
dikonsumsi oleh hewan castoramine (dibentuk dari
metabolisme lili air yang dimakan oleh rusa)
Alkaloid dihasilkan oleh hewan a.l. : urodele (salamander),
amfibi (Bufo, Phyllobates, Dendrobates dan katak lainnya)
Arthropoda (pada kelenjar eksokrin)
Hymenoptera
(contoh:
solenopsin
dari
Myrmicides),
Coleoptera, Neuroptera dan beberapa Myriapoda
Lokalisasi:
Penamaan:
Fungsi:
A. Bagi Tumbuhan Penghasil
Senyawa racun yang melindungi tanaman thd herbivora dan
serangga
Hasil akhir reaksi detoksifikasi senyawa yang memba-hayakan
tanaman
Faktor pengatur tumbuh
Sumber nitrogen atau elemen lain yang berguna bagi
tumbuhan
B. Bagi Manusia
Analgesika dan narkotika (morfin, kodein)
Stimulan (striknin, brucin)
Mydriatic (atropin)
Myotic (pisostigmin, pilokarpin)
Menaikkan tekanan darah (efedrin)
Menurunkan tekanan darah (reserpin)
Biosintesis:
Bagan biosintesis alkaloid secara umum:
Pengelompokkan Alkaloid
A. Berdasarkan biosintesisnya
1. True alkaloid (alkaloid sejati)
o Berasal dari asam amino
o Bersifat basa
o Umumnya mempunyai atom N dalam lingkar heterosiklik
o Contoh: morfin, kinin
2. Proto alkaloid
o Berasal dari asam amino
o Merupakan amina yang relatif sederhana
o N tidak terdapat dalam lingkar heterosiklik
o Contoh: meskalin, efedrin
3. Pseudo alkaloid
o Tidak dibiosintesis dari asam amino
o Atom N biasanya diperoleh dari terpenoid atau basa purin
o N biasanya terdapat dalam lingkar heterosiklik
o Contoh: kafein
B. Berdasarkan Struktur Cincin atau Inti dari Alkaloid
1. Piridin-piperidin
Contoh: lobelin, nikotin, koniin, trigonelin
2. Tropan
Contoh: hiosiamin, atropin, kokain
3. Kuinolin
Contoh: kinin, kinidin, sinkonin, sinkonidin
4. Isokuinolin
Contoh: papaverin, narcein, narkotin, emetin, morfin, kodein
5. Indol
Contoh: ergometrin, ergotamin, vinblastin, vinkristin, striknin,
brucin
6. Imidazol
Contoh: pilokarpin
7. Steroid
Contoh: solanidin, konesin
8. Amin Alkaloid
Materi Matakuliah Farmakognosi Umum
1. Alkaloid Piridin-piperidin
Nikotin
o Nikotin mrp hasil metabolisme dari akar, tapi tdp pula pd daun
o Digunakan dalam sediaan permen karet sebagai terapi untuk
orang yang akan berhenti merokok.
Arekolin Hbr
o Berasal dari Areca, areca nut atau betel nut, yaitu biji kering
dari Areca catechu Linn (Palmae)
o Areca mgd beberapa alkaloid turunan piridin arekolin,
arekaidin, guvacin
o Scr tradisional di India dicampur dgn jeruk nipis, daun sirih
dan gambir (punsupari)
o Penggunaan: antelmentik, terutama untuk hewan.
Lobelin
o Berasal dari Lobelia (tembakau Indian) pucuk daun kering
Lobelia inflata Linn (Lobeliaceae)
o Lobelia mgd 14 macam alkaloid, yang paling utama adalah
Lobelin kristal tanwarna, sulit larut dalam air tapi mudah
larut dalam alkohol panas)
o Penggunaan: efeknya sedikit lebih lemah dari nikotin, sering
digunakan dalam sediaan permen atau obat hisap, untuk
2. Alkaloid Tropan
Atropin
o Kristal jarum yang tidak berwarna atau sebagai serbuk kristal
berwarna putih dan tidak berbau.
o Penggunaan: antispasmodik, antisekretori, midriatik
Hiosiamin
Materi Matakuliah Farmakognosi Umum
Kokain
o Berasal dari: daun koka Erythroxylum coca atau
Erythroxylum truxillense (erythroxylaceae)
o Pertama kali diisolasi th 1820 dan dikethui sebagai obat
anestesi lokal th 1884.
o Daun koka mempunyai 3 tipe alkaloid yaitu:
a. Derivat ekgonin kokain, sinamilkokain, - dan -truksilin
b. Derivat tropin tropikain, valerin
c. Derivat hygirin hygrolin, kuskohigrin
o Perbedaan dari ketiga alkaloid derivat ekgonin adalah apabila
dihidrolisis akan menghasilkan:
a. Kokain ekgonin + asam benzoat + CH3OH
b. Sinamil alkohol ekgonin + asam sinamat + CH3OH
c. - dan -truksilin ekgonin + asam - dan -truksilat
+CH3OH
o Cara ekstraksi:
Basa total diekstraksi, alkaloid ester dihidrolisis asam (-)ekgonin, kmd diesterifikasi dengan metanol dan asam benzoat
kokain
o Khasiat: bekerja thd SSP dan SS perifer serta stimulan
psikomotor
Kokain HCl anestetika lokal
o Penggunaan jangka panjang berakibat:
a. Mengurangi nafsu makan
b. Sulit tidur
c. Ketergantungan psikis dan toleransi
o Penyalahgunaan kokain biasanya dengan cara:
a. Dihisap
b. Suntikan iv dan sc
c. Basa kokain dlm rokok langsung memberikan efek dalam
7-10 detik.
3. Alkaloid Kuinolin
10
Alkaloid Kina
a. Sinkonin
Alkaloid dasar
b. Sinkonidin (isomer sinkonin)
c. Kinin
6-metoksi sinkonidin
d. Kinidin (isomer kinin)
Biosintesis: prekursor triptofan
4. Alkaloid Isokuinolin
11
Opium
o Berasal dari tanaman Papaver somniferum (Papaveraceae)
o Bagian tanaman yang diambil latex berwarna biru kehijauan
sampai kekuningan
o Panen dilakukan pada bulan Mei-Juni.
o Latex mgd:
a. Morfin
4-21%
b. Kodein
0,8-2,5%
c. Papaverin
0,5-2,5%
d. Noskapin (=narkotin)
4-8%
e. Tebain
0,5-2%
f. Asam mekonat
3-5%
o Deteksi alkaloid asam Mekonat + FeCl3 merah
Morfin
o Merupakan alkaloid opium yang paling penting
o Efek:
a. Analgesik-narkotika
b. Menginduksi mual, muntah, konstipasi
c. Menyebabkan ketagihan
o Heroin asetilasi ggs hidroksil (diasetil morfin) efek
ketagihan lebih parah
12
Kodein
o Kodein (metil morfin) merupakan
penggunaannya paling luas
o Kegunaan:
a. Analgesik-narkotik
b. Sedatif
c. Antitusif
alkaloid
opium
yang
5. Alkaloid Indol
Reserpin
13
Alkaloid Ergot
o Ergot (secale cornutum) sklerosium kering jamur Claviseps
purpurea Tuslane (Claviceptaceae)
o Berdasarkan kelarutannya, alkaloid ergot dibagi menjadi:
a. Larut dalam air ergonovin
b. Tidak larut dalam air ergotamin, ergotoksin
o Alkaloid ergot (baik dari alam tau sintetik) derivat asam
lisergat, mrp dasar penggunaan di bidang medis
Contoh: LSD
14
Ergotamin
o Kegunaan:
a. Ergonovin maleat oksitoksik dan menstimulasi otot
uterin
b. Ergotamin tartrat analgesik untu migren
c. Ergotoksin meningkatkan aliran darah ke otak,
menurunkan tekanan darah dan menyebabkan bradikardia
6. Alkaloid Imidazol
P
o
o
o
i lokarpin
Mempunyai inti cincin imidazol (glyoxaline)
Berasal dari tanaman Pilocarpus sp.
Pilokarpin lakton asam pilokarpat (asm dengan inti
glyoxaline)
o Kegunaan: Pilokarpin HCl dan Pilokarpin nitrat pengobatan
glaukoma
7. Alkaloid Steroidal
Materi Matakuliah Farmakognosi Umum
15
8. Alkaloid Amin
Efedrin
o Berasal dari Ephedra spp.
o Efek: Simpatomimetik
16
Aktivitas fisiologis:
a. Relaksasi otot halus dari bronkus dan paru-paru obat
asma
b. Stimulasi SSP
c. Induksi diuresis
d. Meningkatkan sekresi asam lambung
Kafein
o Diperoleh dari kopi, teh, cokelat, kola (kebanyakan diekstraksi
dari teh)
o Penggunaan: Stimulan SSP
Teofilin
o Diperoleh dari daun teh, Camelia sinensis (Linn) O. Kuntze
(Theaceae)
o Penggunaan: obat asma bronkial
17
18