Fuentes naturales de alcanos (petrleo)

FUENTES NATURALES DE ALCANOS: DEL PETRLEO, LA PETROQUMICA

Y SU IMPACTO AMBIENTAL.
Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de
grupos funcionales
, son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de
carbono e hidrgeno, estos alcanos se obtienen mayormente del petrleo, ya sea
directamente o mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura trmica de molculas
mayores. La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y
el petrleo. El petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos,
que se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y
fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con
sedimentos por varios millones de aos a alta temperatura y presin hasta su
forma actual. Los alcanos son importantes sustancias puras de la industria
qumica y tambin los combustibles ms importantes en la economa mundial.
El petrleo, con frecuencia llamado crudo, es bombeado a travs de pozos que
alcanzan yacimientos, en el interior de la corteza terrestre. El crudo es una mezcla
de compuestos orgnicos que vara segn la calidad del mismo; sus componentes
son: de 85 a 90% de carbono; de 10 a 14% de hidrgeno; de0.2 a 3% de azufre y
algunos restos de otros materiales como vanadio y nquel.
El petrleo est formado principalmente por hidrocarburos, que son compuestos
de hidrgeno y carbono, en su mayora parafinas, naftenos y aromticos. Junto
con cantidades variables de derivados saturados homlogos del metano (CH4). Su
frmula general es CnH2n+2.

Cicloalcanos o cicloparafinas-naftenos: hidrocarburos cclicos saturados,

derivados del ciclopropano (C3H6) y del ciclohexano (C6H12). Muchos de
estos hidrocarburos contienen grupos metilo en contacto con cadenas
parafnicas ramificadas. Su frmula general es CnH2n.

Hidrocarburos aromticos: hidrocarburos cclicos insaturados constituidos

por el benceno (C6H6) y sus homlogos. Su frmula general es CnHn.
FUENTE INDUSTRIAL
La fuente principal de alcanos es el petrleo, junto con el gas natural que lo
acompaa. La putrefaccin y las tensiones geolgicas han transformado, en el
transcurso de millones de aos, compuestos orgnicos complejos que alguna vez
constituyeron plantas o animales vivos en una mezcla de alcanos de 1 hasta 30
40 carbonos. Junto a ellos, y particularmente abundantes en el petrleo de
California, se encuentran los cicloalcanos, que en la industria petrolera se conocen
como naftenos.
Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fsil, el
carbn; se estn desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la
hidrogenacin, en gasolina y petrleo combustible, como tambin en gas sinttico,
para contrarrestar la escasez previsible del gas natural.
Evidentemente, el gas natural slo contiene los alcanos ms voltiles, es decir, los

de bajo peso molecular; est constituido en esencia por metano y cantidades

progresivamente menores de etano, propano y alcanos superiores. Una muestra
obtenida de un oleoducto alimentado por gran nmero de pozos de Pensilvania
contena metano, etano y propano en proporcin de 12:2:1; los alcanos superiores
representaban slo el 3% del total. La fraccin propano-butano se separa de los
componentes ms voltiles por licuacin, se comprime en cilindros y se vende
como gas licuado en reas que no tienen gas de alumbrado.
El petrleo se separa por destilacin en las diversas fracciones enumeradas en la
tabla 3.4; debido a la relacin entre punto de ebullicin y peso molecular, esto
supone una separacin preliminar de acuerdo con el nmero de carbonos. Cada
fraccin an es una mezcla compleja, sin embargo, puesto que contiene alcanos
con un intervalo de tomos de carbono y cada nmero de carbonos representa
varios ismeros. El uso de cada fraccin depende principalmente de su volatilidad
o viscosidad, e importa muy poco si es una mezcla compleja o un solo compuesto
puro.
El principal uso de todas las fracciones voltiles es utilizarlo como combustibles.
La fraccin gaseosa, igual que el gas natural, se emplea sobre todo en
calefaccin. La gasolina se utiliza en mquinas de combustin interna que
requieren un combustible bastante voltil; el queroseno se usa en motores de
tractor y reactores, y el gasleo, en motores Diesel. Estos dos ltimos tambin se
emplean para calefaccin, conocindose tambin el ltimo como fuel-oil.
La fraccin de aceite lubricante, especialmente la procedente de crudos de
Pennsilvania (petrleo de base parafnica), a menudo contiene grandes cantidades
de alcanos de cadena larga (C20-C34), con puntos de fusin bastante altos. Si
stos permanecieran en el aceite, en das fros podran cristalizar en forma de
slidos cerosos en los oleoductos; para prevenirlo, se enfra el aceite y se separa
la cera por filtracin, que se vende como cera parafnica (p.f. 50-55C) una vez
purificada, o bien se emplea como gelatina de petrolato (vaselina). El asfalto se
emplea para impermeabilizar techumbres y en la pavimentacin de carreteras. El
coque obtenido de crudos de base parafnica se compone de hidrocarburos
complejos de elevada proporcin de carbono a hidrgeno; se usa como
combustible o en la manufactura de electrodos
CONSTITUYENTES DEL PETRLEO

De carbono para la industria electroqumica. El ter del petrleo y la ligrona son

disolventes tiles para muchos materiales orgnicos de baja polaridad.
Adems de emplearse directamente como se acaba de describir, ciertas
fracciones del petrleo se convierten en otras clases de compuestos qumicos. La
isomerizacin cataltica transforma alcanos de cadena recta en ramificados; el
proceso cracking convierte alcanos superiores en inferiores y en alquenos, con lo
que se aumenta el rendimiento de la gasolina: incluso puede usarse para la
produccin de < < gas natural> > . Es ms, los alquenos as formados constituyen
quiz las materias primas ms importantes para la sntesis de sustancias alifticas
en gran escala. El proceso de reformacin cataltica convierte los alcanos y los
cicloalcanos en hidrocarburos aromticos, con lo que contribuye a proporcionar
materias primas para la sntesis en gran escala de otra amplia gama de
compuestos.
Mtodos de preparacin
Generalmente dividiremos los mtodos para obtener un tipo particular de
compuesto en dos categoras: fuente industrial y preparacin de laboratorio.
Podemos comparar ambas como se explica a continuacin, aunque debe tenerse
presente que hay muchas excepciones a estas generalizaciones.
Una fuente industrial debe proporcionar grandes cantidades del material deseado
y al menor costo posible. En un laboratorio, tal vez se necesite preparar unos
cuantos cientos de gramos o incluso unos pocos gramos: el costo suele tener
menor importancia que el tiempo del investigador.
Para muchos fines industriales puede ser igualmente apropiada una mezcla que
una sustancia pura; aun cuando se requiera un compuesto nico, puede resultar
factible econmicamente separarlo de una mezcla, en particular si los dems
componentes son comerciales. En el laboratorio, en cambio, el qumico casi
siempre necesita una sola sustancia pura: la separacin de un compuesto de una
mezcla de materiales similares consume mucho tiempo, y a menudo no
proporciona un compuesto de la pureza requerida. Adems, la materia prima para
una preparacin particular, bien puede ser el producto obtenido laboriosamente de
una sntesis previa o incluso de una serie de preparaciones, por lo que conviene
convertirlo lo ms completamente posible en su compuesto deseado. A escala
industrial, si no es posible aislar una sustancia de un material de origen natural, se
puede sintetizar junto con varios compuestos similares por medio de alguna
reaccin econmica. Siempre que sea posible, en el laboratorio se elige un
proceso que forme un solo compuesto de alto rendimiento.
En la industria, a menudo es conveniente desarrollar un proceso y disear el
equipo capaz de sintetizar un solo miembro de una familia qumica. En el
laboratorio, raras veces un qumico se interesa en preparar el mismo compuesto
una y otra vez, por lo que emplea mtodos aplicables a muchos o a todos los
componentes de una familia especfica.
En nuestro estudio de la qumica orgnica, concentraremos ms nuestra atencin
en las preparaciones verstiles de laboratorio que en los limitados mtodos
industriales. Al analizar aquellos, y por simplicidad, emplearemos como ejemplos,
la preparacin de compuestos que, de hecho nunca se obtienen por el mtodo
indicado. Podramos estudiar la sntesis del etano por medio de la hidrogenacin
del etileno, aunque estemos en condiciones de adquirir de la industria petrolera

todo el etano que necesitamos. Sin embargo, si sabemos cmo convertir etileno
en etano, tambin sabremos cmo transformar 2-metil-1-hexeno en 2-metilhexano
cuando lo necesitamos, o colesterol en colesterol o, si quisiramos, aceite de
semilla de algodn en oleomargarina. Cada uno de los alcanos menores, desde el
metano hasta el n-pentano y el isopentano, puede obtenerse en forma pura por
destilacin fraccionada del petrleo y del gas natural; el neopentano no existe en
la naturaleza. Ms all de los pentanos, el nmero de ismeros de cada homlogo
se hace tan grande y las diferencias en sus puntos de ebullicin tan pequeas,
que resulta imposible aislar compuestos individuales puros; estos alcanos deben
ser sintetizados por alguno de los mtodos expuestos ms adelante.

En algunas de las reacciones se emplea el smbolo R para representar cualquier

grupo alquilo, recurso conveniente para resumir reacciones que son tpicas de una

familia entera y que enfatiza la similitud general de sus miembros. Sin embargo, al
escribir estas ecuaciones generales, no debe perder de vista un aspecto
importante; Para tomar un ejemplo especfico, una reaccin que involucra RCI slo
tiene significado en funcin de una reaccin que podamos realizar en el laboratorio
empleando un compuesto real, como el cloruro de metilo o de t-butilo. Aunque
tpica de los halogenuros de alquilo, una reaccin puede variar ampliamente en
velocidad o rendimiento, lo que depende del grupo alquilo especfico implicado.
Probablemente, debamos emplear condiciones experimentales muy diferentes
para el cloruro de metilo que para el de t-butilo; en un caso extremo, un proceso
que funciona bien para el cloruro de metilo, puede ser tan lento o dar tantos
subproductos que resulta completamente intil para el cloruro de t-butilo.

De los mtodos que se vern ms adelante, la hidrogenacin de alquenos es, con

mucha diferencia, el ms importante. Al agitar bajo una ligera presin de

hidrgeno en presencia de una pequea cantidad de un catalizador, los alquenos

se convierten suave y cuantitativamente en alcanos con el mismo esqueleto
carbonado. La nica limitacin del procedimiento es la asequibilidad del alqueno
apropiado, la cual no es muy seria, pues los alquenos se pueden preparar
fcilmente de alcoholes, que, a su vez, pueden sintetizarse sin dificultad en gran
variedad de tamaos y formas.
La reduccin de un halogenuro de alquilo, ya por medio de un reactivo de
Grignard, ya directamente con metal y cido, implica slo el reemplazo de un
tomo de halgeno por uno de hidrgeno; el esqueleto carbonado permanece
intacto. Este mtodo tiene casi la misma aplicabilidad que el anterior, puesto que
los halogenuros de alquilo, al igual que los alquenos, generalmente se preparan a
partir de alcoholes. En los casos en que pudieran usarse ambos procedimientos,
quiz sea preferible la hidrogenacin de los alquenos, debido a su mayor sencillez
y mayor rendimiento.
El acoplamiento de los halogenuros de alquilo con compuestos rgano metlico es
el nico de estos mtodos que forma enlaces carbono-carbono, generando un
esqueleto carbonado nuevo y de mayor tamao.
Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometlicos
Para hace un alcano de mayor nmero de tomos de carbono que el material de
partida, se requiere de la formacin de enlaces carbono-carbono, siendo la
manera ms directa de lograrlo el acoplamiento de dos grupos alquilo. El mtodo
ms verstil lo constituye la sntesis desarrollada en las postrimeras de la dcada
de 1960 por E. J. Corey y Herbert House, que trabajaban independientemente en
la Universidad de Harvard y en el Instituto Tecnolgico de Massachusetts,
respectivamente. El acoplamiento se produce en la reaccin entre un
cuprodialquil-litio, R2CuLi, y un halogenuro de alquilo, RX (R significa un grupo
alquilo que puede ser igual o diferente de R.)

Se prepara un alquil-litio, Rli, a partir de un halogenuro de alquilo, RX, del mismo

modo que un reactivo de Grignard, al cual se agrega un halogenuro cuproso, CuX,
y finalmente, un segundo halogenuro de alquilo, RX. Por ltimo, el alcano se
sintetiza a partir de dos halogenuros de alquilo: RX y RX.

Para obtener buenos rendimientos, el RX debe ser un halogenuro primario; el

grupo R del Organometlico puede ser primario, secundario o terciario, como por
ejemplo:

La eleccin del reactivo organometlico es crucial: los reactivos de Grignard o los

alquil-litios, por ejemplo, slo se acoplan con unos pocos halogenuros orgnicos
excepcionalmente reactivos; los compuestos organosdicos se acoplan, pero son
tan reactivos que se unen durante su formacin con su halogenuro de alquilo de
origen. La reaccin del sodio con halogenuros de alquilo (reaccin de Wurtz)
queda as limitada a la sntesis de alcanos simtricos. R-R.
Se sabe desde hace tiempo que los compuestos organocuprosos son
particularmente buenos para formar enlaces carbono-carbono, pero son
inestables. Aqu, son generados in situ partiendo del organolitio, combinndose
luego con ms de ste para formar estos compuestos organometlicos
relativamente estables, que existen como agregados complejos, pero se cree que
corresponden aproximadamente a R2Cu-Li+. Este anin es un ejemplo de un
compuesto ato, la contrapartida negativa de un complejo onio (amonio, oxonio).
Aunque no se conoce bien el mecanismo, hay pruebas que sugieren, al menos, lo
siguiente: el grupo alquilo R es transferido desde el cobre, con un par de
electrones, y se une al alquilo R en lugar de un Ion halogenuro.

Leer ms: http://www.monografias.com/trabajos59/propiedadesalcanos/propiedades-alcanos2.shtml#ixzz3HepM5Jf2

La petroqumica y su impacto ambiental
Los combustibles causan contaminacin tanto al usarlos como al producirlos y
transportarlos. Uno de los problemas ms estudiados en la actualidad es el que
surge de la inmensa cantidad de CO2 que estamos emitiendo a la atmsfera al
quemar los combustibles fsiles. Este gas tiene un importante efecto invernadero y
se podra estar provocando un calentamiento global de todo el planeta con
cambios en el clima que podran ser catastrficos.
Otro impacto negativo asociado a la quema de petrleo y gas natural es la lluvia
cida, en este caso no tanto por la produccin de xidos de azufre, como en el
caso del carbn, sino sobre todo por la produccin de xidos de nitrgeno. Los
daos derivados de la produccin y el transporte se producen sobre todo por los
vertidos de petrleo, accidentales o no, y por el trabajo en las refineras.
Leer ms:
http://www.monografias.com/trabajos10/gase/gase.shtml#ixzz3HesPOWJf
Propiedades qumicas
Reacciones de sustitucin por radicales libres