Universidad de Guayaquil

Facultad de Ingeniera Qumica

Carrera de Ingeniera Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica II (315)

PROFESOR: Ing. Janet Bentez Rodrguez de
Garnica
TEMA: Diazotacin
PRACTICA N15
PERTENECE A:
Danya Tumbaco T.
NIVEL: Tercero C

Guayaquil-Guayas-Ecuador
Ao Lectivo
2014-2015

OBJETIVOS:
Adquirir experiencia en la metodologa de trabajo en
el laboratorio, en cuanto al desarrollo de la
prctica propuesta.
Preparacin y aislamiento del Naranja II o Anaranjado
de
-naftol
por
medio
de
la
diazotacin
Establecer correctamente las condiciones para que se
produzca la diazotacin
Aplicar la diazotacin en la obtencin de un
colorante azoico
Reconocer
con
precisin
grupos
cromforos
y
auxcromos

TEORIA:

COLORANTES
En la antigedad los materiales que se utilizaban para
producir colores eran poco numerosos, y se obtenan de
fuentes vegetales animales, as tenemos que se utilizaba el
ndigo, la alizarina el murex bandaris con otros productos
naturales y con solo unos pocos agregados que estuvieron en
uso hasta el surgimiento de la industria de los colorantes
sintticos en la ltima parte del siglo XIX.
Sabemos ahora que el color de un compuesto orgnico est
asociado con un sistema de doble ligaduras conjugadas en la
estructura molecular.
Los compuestos aromticos son particularmente tiles para la
preparacin de colorantes, aunque el benceno con sus bandas
de absorcin en el ultravioleta no tiene color.
El grupo nitro y otros grupos no saturados, han sido
clasificados como cromforos. La presencia de uno de los
grupos cromforos y de un grupo auxcromo (hidroxilo amino)
exalta notablemente el color. De este modo la para nitro
anilina por ejemplo tiene intenso color amarillo, habiendo
intensificado el grupo amino el color amarillo plido del
nitrobenceno.
Los colorantes se clasifican algunas veces, atendiendo al
grupo cromofrico del que se consideran derivados:
Azoicos (-N: N); nitrosos (-NO o =NOH); nitro colorantes
(NO2); del tri fenil metano (C6H5)3CH; antraquinnicos

(=C=O).La preparacin de
siguientes operaciones:

un

colorante

azoico

exige

las

1. Diazotacin de una amina aromtica primaria

2. Preparacin de una disolucin de una amina aromtica en
un cido diluido una solucin de un fenol en un lcali
diluido.
3. Mezcla de las soluciones anteriores para que tenga lugar
la reaccin de formacin del colorante (copulacin)

Los indicadores son compuestos que cambian de color en

funcin del pH de la solucin en que se ponen. Con el
indicador
rojo
congo
se
pueden
diferenciar
cidos
carboxlicos de los cidos minerales.
DIAZOTACION.- Las aminas alifticas primarias reaccionan con
el cido nitroso para dar alcoholes y nitrgeno libre. Este
comportamiento es caracterstico de las aminas alifticas
primarias sin embargo se ha observado que en el caso de la
anilina y otras aminas aromticas, no se desprende nitrgeno
si la solucin esta fra. La reaccin entre una solucin
acidificada
de
anilina
y
el
cido
nitroso
puede
representarse:
H
[C6H5-N-H]Cl + O=N-O-H
H

[C6H5N2] Cl + 2H2O

El producto formado en la reaccin anterior se llama cloruro

de benceno diazonio por el hecho de que contiene dos tomos
de nitrgeno por molcula (del francs azote: nitrgeno) el
proceso se denomina diazotacin.

DIAZOTACION
La reaccin de diazotacin
fue puesta a punto por Peter
Griess en 1860. Esta reaccin tiene lugar entre una amina
primaria aromtica y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para
formar
una
sal
de
diazonio.
Estos
compuestos
son
indispensables intermedios para la formacin de pigmentos azo
y son muy tiles para reemplazar un grupo amino por un grupo
hidroxi, halgeno, etc..

La cantidad de NaNO2 es la estequimtrica, pero el HCl debe

estar en exceso para prevenir la diazotacin parcial y
condensacin. Si la diazotacin ocurre satisfactoriamente, la
amina debe encontrarse en disolucin acuosa cida. Una vez
formada, la sal diazonio no se aisla y debe ser utilizada
rpidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones
de diazotacin generalmente son exotrmicas y las sales de
diazonio se descomponen con facilidad si no se enfria el
sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.

Para poder efectuar la diazotacin generalmente es necesario

mantener la temperatura de reaccin normalmente entre 0
5C.

Bajo estas condiciones, el mecanismo es el siguiente:

COPULACIN DE SALES DIAZONIO

Los iones de diazonio aromticos se acoplan con sustratos
activos como las aminas y los fenoles. Muchos de los
productos de esta reaccin son usados como tintes (tintes
azoicos). Supuestamente debido al tamao de las especies
atacantes, la sustitucin se da mayoritariamente en para
respecto al grupo activante, a no ser que esta posicin ya
est ocupada, en cuyo caso se da la sustitucin en orto. Los
fenoles deben ser disueltos previamente en medio alcalino
dbil, donde se convierten en especies ms activantes
(fenxidos), puesto que los fenoles en s mismos no son lo
suficientemente reactivos para atacar a las sales de
diazonio. Sin embargo ni las aminas ni los fenoles reaccionan
en medios moderadamente alcalinos, porque el in diazonio se
convierte
en
diazohidrxido
Ar-N=N-OH.

TECNICA OPERATORIA:
ANARANJADO DE 2-NAFTOL
Solucin N.- I
Disolver calentando 2- naftol en l0 ml. de solucin 2 N de
hidrxido de sodio
Solucin N.- 2
Disolver calentando cido sulfanlico en 5 ml de solucin
2N de hidrxido de sodio
A la solucin alcalina (tornasol) aadir nitrito sdico en
5 ml de agua.
Enfriar hasta O grados Celsius
Adicionar agitando bien sobre l0 ml. de solucin 2N de HCI
enfriada previamente.
Adiciona relativa rapidez, pero agitando la solucin N 1
(enfriando con hielo) sobre la solucin N 2
Agitar durante 30 minutos
Agregar 2,5 g. de NaCl (preferiblemente en forma de
solucin saturada)
Filtrar al vaco
Lavar con agua fra y Dejar secar

NOTA: El alcanzar O grados

el rendimiento

Celsius con lentitud ayuda a mejorar

TEIDO DE FIBRAS
Corte un trozo de tela de 2 x 6 cm. Remjelas en 200 ml de agua a
50oC, durante l0 minutos, saque las muestras de tela y aada al
agua 1 gramo de colorante, l0 ml de una solucin al 15 % de sal de
Glauber (Sulfato de sodio) y I ml de cido actico glacial.
Introduzca las muestras de tela (3 o 4), caliente lentamente (15
minutos) hasta ebullicin. Hierva las telas durante 15 minutos.
Remueva las telas, enjuguelas con jabn. Squelas.

CONCLUSIONES:
En esta prctica observar e identificar el proceso de
diazotacion
utilizando como reactivos 2-naftol, acido
sulfanlico y nitrato de sodio.
El rendimiento del proceso de obtencin del Naranja II
es muy bueno.
El Naranja II es un colorante monoazoico cido, que
solamente tie derivados animales. Es por esta razn que
al proceder a teir el algodn y la lana, slo se ti
la lana (derivado animal).
Rendimiento nos saldr al 100% debido a la copulacin.
El teido se realizo con el agua resultante
Disminuir la solubilidad del solvente (Cl Na)
Pudimos

terminar

la

practicar

obteniendo

el

producto

propuesto el cual el colorante ANARANJADO DE 2-NAFTOL.

RECOMENDACIONES:
Procurar trabajar con las cantidades adecuadas de cada
reactivo ya que un error
de clculo
terminara por
hacer fallar la sntesis del compuesto.
Trabajar con los parmetros propuestos, y seguir
con
una tcnica operatoria y con todas las medidas que se
requieren en el proceso.
Al

momento

del

teido

condiciones establecidas.

de

fibras

realizarlo

con

las

ANEXOS
CONTESTE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS

1.- Qu son grupos cromforos? Escriba ejemplos.

Los grupos cromforos son los grupos funcionales de la molcula
responsable de la absorcin. Principalmente son: dobles y triples enlaces
carbono-carbono, sistemas aromticos, grupo carbonilo, imino (C=N), diazo
(N=N), nitro y enlaces C-Y (Y es un tomo con pares libres).Un cromforo
es un grupo de tomos dentro de una molcula que son responsables del
color de la molcula. Cromforos se encuentran en una amplia variedad de
molculas, y pueden funcionar de varias maneras diferentes. Pigmentos,
tintes, colorantes y otros contienen cromforos.

2.- Qu son grupos auxcromos? Escriba ejemplos.

Los grupos auxocromos son sustituyentes del cromforo. Son auxocromos los
grupos metilo, halgenos, hidroxi, alcoxi, amino. Son los responsables dela
fijacin al sustrato a teir, son capaces de fijar la molcula del
colorante y en algunos casos intensificar la labor de los cromforos.

3.- Escriba algunos prrafos sobre los colorantes naturales

Los trminos colorantes naturales y tintes naturales hacen referencia a
colorantes o tintes derivados de plantas, invertebrados o minerales. La
mayor parte de los colorantes naturales son colorantes vegetales
provenientes de plantas races, bayas, cortezas, hojas y madera, y otras
fuentes orgnicas como, por ejemplo, los hongos y los lquenes.
Se denominan colorantes o tintes naturales a aquellas sustancias
coloreadas extradas de plantas y animales aptas para la tintura o
coloracin de las fibras textiles. Y no solo de textiles, ya que an antes
de la existencia de ellos fueron una herramienta de expresin artstica.
Como resulta fcil imaginar, fueron las sustancias pioneras en la
coloracin de las primeras piezas de construccin textil.
A travs de los siglos, con el aumento de la poblacin mundial, y el
desarrollo de las producciones masivas de bienes (especialmente luego de
la revolucin industrial), se
termin por agredir desmedidamente y en
forma significativa al medio ambiente. En lo que a los colorantes se
refiere, fu la produccin indiscriminada desde el siglo IXX de colorantes
sintticos, que contribuy con una alta contaminacin y dao a la
naturaleza.
Desde un par de dcadas atrs esa tendencia se est revirtiendo y
progresivamente las poluciones son controladas por los gobiernos para
evitar una destruccin del medio ambiente a nivel planetario. Como
consecuencia de ello la calidad de forma de produccin de los colorantes
sintticos, fibras y productos qumicos en general, est evolucionando
favorablemente con respecto al impacto medioambiental. Pero la toma de
conciencia del rol del ser humano en la contaminacin de la naturaleza, ha
llevado a tener en cuenta a los colorantes naturales como una base para el
desarrollo industrial sustentable con visin de futuro. Los mtodos de
produccin artesanal e industrial con un concepto amigable con el medio
ambiente, dejaron de ser una curiosidad folklrica para tomarse muy en
serio y en todo el mundo se busca fomentar su desarrollo sustentable.