Laboratorio de Qumica Orgnica 2

Prctica # 5
Nitracin del Benzoato de metilo
Alumno: Andrs Espinoza E.

1. Objetivo

Preparar la nitracin del benzoato de metilo por medio de una sustitucin

electrofilica aromtica.

2. Marco Terico
En qu consiste la nitracin?
Consiste en la entrada de un ion nitrono (NO 2 +), el cual es un electrfilo muy
poderoso, en una especie qumica mediante reaccin. El benceno reacciona
con cido ntrico concentrado y caliente para formar el nitrobenceno. Esta
reaccin es lenta y peligrosa, porque una mezcla caliente de cido ntrico en
presencia de un material oxidable podra explotar. Un procedimiento ms
seguro es usar una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico. El cido sulfrico
es un catalizador y permite que la nitracin se efectue ms rpidamente y a
menores temperaturas.

Qu es la sustitucin electrofilica aromtica?

Los compuestos aromticos experimentan muchas reacciones, pero la ms
importante es la sustitucin electrofilica aromtica que consiste en la
sustitucin de un protn perteneciente al anillo aromtico (H+) por un
electrfilo (E+). Este tipo de reacciones incluye sustituciones por una gran
variedad de reactivos electrofilicos. Permite introducir grupos funcionales de

forma directa al anillo aromtico, la sustitucin electrofilica aromtica es el

mtodo ms importante para llevar a cabo la sntesis de los compuestos
aromticos sustituidos. (Wade, 2011)

3. Equipos, materiales y reactivos

Reactivos utilizados:
Benzoato de metilo 2g
H2 SO4 CONCENTRADO (98%) 5.5 ml
HNO3 concentrado 2.2 ml 60%
Etanol 10 ml.
Equipo de practica:
Matraz de 50 ml
Imn para agitacin
2 pipetas de 10 ml
1 pera
Pipeta Pasteur
Agitador de vidrio
Equipo para bao de hielo:
Vaso de precipitado de 500 ml
Vaso de precipitado de 100 ml
Hielo
Termmetro
Equipo de filtrado:
Papel filtro
Embudo de vidrio
Matraz de 100 ml
Agua destilada fra.

4. Procedimiento
a) Pesar el benzoato de metilo obtenido en la prctica anterior en un matraz
de 50 ml provisto de imn.
b) En un bao de hielo y con agitacin, agregar 4 ml de H2 SO4 durante 1
minuto.
c) En un vaso de precipitados de 100 ml y en bao de hielo, se mezclan con
cuidado 1.5 ml de H2 SO4 concentrado y 2.2 ml de HNO 3 concentrado.
d) Con pipeta Pasteur y con agitacin magntica, aadir la mezcla
sulfonitrica preparada sobre la disolucin sulfrica del ester, rodeada de
bao de hielo. Tiempo de adicin 20-25 minutos (De este modo, la
temperatura no excede de 5-10 oC y se evita una indeseable polinitracion,
as como peligrosas proyecciones por una reaccin muy violenta).
e) Retirar el bao de hielo y proseguir la agitacin a temperatura ambiente
durante 15 minutos.
f) Verter el contenido del matraz sobre un vaso de precipitacin de 100 ml
que contenga hielo hasta no ms de su mitad. Agitar con varilla de vidrio
hasta fusin del hielo y formacin de un precipitado granular casi blanco.
g) Proceder a filtrar en un embudo con placa filtrante y lavar muy bien con
agua muy fra.
h) Secar ligeramente en placa y purificar por cristalizacin en etanol.

5. Reacciones involucradas

Mecanismo:
a) Generacin del ion nitrono

b) El ion nitrono se agrega al anillo bencnico formando un carbocatin. La

base conjugada remueve al protn del carbocatin para regenerar el anillo
bencnico, as como el catalizador. As queda formado el compuesto mnitrobenzoato de metilo.

6. Tabla de resultados

Cantidad de reactivos

C6H5COOCH3
H2SO4
H2SO4
HNO3

Masa
(g)

Volumen
(ml)

funcin

2
-

4
1.5
2.2

sustrato
catalizador
sustrato
sustrato

Cantidad de producto

Producto

Masa
(g)

Pto
Fusin (I)
en oC

Pto
Fusin (F)
en oC

mnitrobenzoato
de metilo

1.476

76

79

Porcentaje de rendimiento del producto

C6H5COOCH3 = 136.1
6432 = 181
= 2 C6H5COOCH3
% =

1.476
2.660

181 6432
= 2.660
136.1 C6H5COOCH3

100% = 55.49%

Porcentaje de error del punto de fusin

Valores tericos
= 78
= 80
= 79
Valores prcticos
= 76
= 79
= 77.5

% = |
| 100%

79 77.5
% = |
| 100%
79
% = 1.89%

7. Anlisis de resultados
La masa obtenida fue de 1.476 g de m-nitrobenzoato de metilo con un
rendimiento del 55.48%. Nuestro grupo tuvo mucho cuidado al momento
extraer los 2 g de benzoato de metilo ya que el frasco que lo contena
tambin presentaba otras impurezas que podan afectar en la cantidad de
producto final obtenido.
Un motivo por el que no se obtuvo mucha cantidad de producto, es el
hecho de que la agitacin de las disoluciones que preparamos fue manual
en todo momento y eso hizo que las reacciones avanzaran ms lento.
Para obtener el grado de pureza del producto final tuvimos que armar el
equipo para medir su punto de fusin, como sabemos el punto de fusin
presenta un rango pequeo hasta que la muestra se haya fusionado por
completo. El punto de fusin promedio (exp) fue 77.5 oC y el porcentaje de
error frente al valor terico fue 66.32%. Creemos que si hubo filtracin de
impurezas en el proceso ya que el punto de fusin nos sali ms bajo.

7. Observaciones
El producto obtenido de la precipitacin (m-nitrobenzoato de metilo)
tiene un color blanquinoso muy plido y un olor muy caracterstico como
el del benzoato de metilo.
La reaccin entre cido sulfrico y cido ntrico es muy exotrmica por
ello tuvimos que realizarla en bao de hielo.

8. Recomendaciones
Es necesario que tanto la disolucin sulfrica del ester como la disolucin
acida para formar el ion nitrono se mantengan a una temperatura en o
inferior a los 10 o C.
Cuidar que el cido ntrico y sulfrico no caigan sobre la piel del
estudiante y en caso de que esto ocurra lavar el rea afectada con
abundante agua por 10 minutos aproximadamente.
Manejar los cidos con guantes y en una vitrina.

9. Conclusiones
Se realiz una sustitucin electrofilica aromtica donde hubo la
introduccin de un grupo nitro en el anillo aromtico del ester por accin
de los cidos sulfrico y ntrico.
Pude observar de acuerdo al mecanismo que investigue que el anillo
aromtico se comporta como un anillo de alqueno; donde existe densidad
de carga en el enlace pi y por este motivo sufre una adicin electrofilica y
que mejor electrfilo que el NO2 para ingresar al anillo. La nica
diferencia que encontr fue que el anillo bencnico entra en resonancia
formando 3 intermediarios y solo se vuelve a estabilizar el anillo cuando
sufre la eliminacin de un protn, el cual va a parar al catalizador.

10. Bibliografa
Gokel, H. D. (1985). Qumica orgnica experimental. Barcelona: Editorial Revert
S.A.
Wade, L. (2011). Quimica organica (Vol. 2). Mexico: PEARSON EDUCACION.

11. Preguntas
a) Por qu se obtiene el producto de sustitucin meta como
producto mayoritario?
Porque

el

grupo

carbometoxi

dirige

la

sustitucin

aromtica

preferentemente a aquellas posiciones meta.

b) El ion nitrono como se lo obtiene?
Se lo obtiene de la reaccin exotrmica entre el cido sulfrico y acido
ntrico.
c) En qu consiste la sustitucin electrofilica aromtica?
Consiste en la sustitucin de un protn perteneciente al anillo aromtico
(H+) por un electrfilo (E+).
d) Por qu es necesario mantener la temperatura entre 5-10 oC al
aadir la mezcla sulfonitrica?
Por qu podra darse una polinitracion e inclusive una reaccin explosiva
en el peor de los casos.
e) En el anillo de benceno al formar el grupo nitro que posicin
se orienta ms meta, piro u orto y que pasa con estos
compuestos en estas tres posiciones?
Se orienta ms en la posicin meta luego en piro y finalmente en orto
f) Que es una reaccin xantoproteica y quien la puede producir en
la nitracin del benzoato de metilo?
Es una sustitucin electrofilica aromtica que se utiliza para determinar la
cantidad soluble en una disolucin.
g) Cundo se produce una polinitracion?
Cuando las temperaturas son un poco mayores a 15 oC
h) Para que se utiliza el etanol en la nitracin del benzoato de
metilo?
El etanol remueve impurezas no deseadas.

12) Anexos

Fig 1. Mezcla sulfonitrica

Fig.2 Preparando la mezcla sulfonitrica en la vitrina