Ao de la promocin de la industria responsable y el compromiso

climtico
UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO
ANTUNEZ DE MAYOLO

TTULO

FACUTAD DE INGINIERIA DE
INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

: Alcoholes.

ALUMNO : Mallqui Ciriaco Antonella

CDIGO

: 131.0204.570

CURSO

: Qumica Orgnica.

DOCENTE :
FECHA

: 08 de diciembre del 2014

Huaraz-Peru

Clculos y resultados
Procedimiento experimental:
Experimento N1: Solubilidad
Paso 1: colocar en tres tubos de
ensayo unos 5ml de agua y aada a
cada uno 1 ml de alcohol etlico,
butlico y amlico respectivamente
.mezcla adecuadamente y escriba sus
observaciones .ordene los alcoholes en forma creciente de su solubilidad
en agua.
Resultados:
-

Etanol + H2O
Se disuelve en agua, es llamado miscible (infinitamente soluble).
Butano + H2O
Mayor cantidad de tomos de carbono, no son tan solubles.
Amlico + H2O
Menos ms solubles, la cadena es as grande.

Y luego ordenamos en orden creciente a su solubilidad en agua.

Resultado:
Alcohol Amlico Alcohol Butlico Alcohol Etlico
Soluble

+soluble

Conclusin
En tres tubos de ensayo se puso agua, seguidamente se agreg en uno de
ellos alcohol etlico, en otro el etanol y en el tercero el amlico.
Lo que se pudo observar fue que el alcohol etlico es soluble en el agua
mientras que los otros dos no, esto debido a que tienen cadenas ms
largas, pero el amlico es ms largo que el etanol.

 Experimento N 2: reaccin de oxidacin

1. oxidacin con el Dicromato de potasio
Paso 1: Agregamos a un tubo de ensayo 4 mL de una solucin de
Dicromato de potasio ms 2 gotas de
cido sulfrico concentrado y 4 gotas
de alcohol etlico.
Paso 2: Despus calentamos a
ebullicin y observamos el color del
lquido y olemos el destilado.
Resultados:
-

C2H5OH + H2SO4 + K2Cr2O7

C2H5OH + H2O +
Cr2(SO4)3 + K2SO4
Termina de un color marrn amarillento, con un precipitado al
fondo; tiene un destilado incoloro y con un olor similar al
pltano en fermentacin. Pasa de lquido a gas y luego a lquido
al condensarse. (Alcohol problema: Etanol)
Es una reaccin exotrmica

Conclusin
En un tubo de ensayo que contiene solucin de Dicromato de potasio se
agreg cido sulfrico y al instante el alcohol problema.
Se observ que el color cambiaba hasta llegar a un color verde oscuro, al
mismo tiempo se percibi un olor el cual indicaba la formacin del etanol y
por lo tanto hubo oxidacin.

2. Oxidacin con el permanganato de potasio

Paso 1: A un tubo de ensayo de aadimos 1mL de alcohol etlico y
agregamos una gota de NaOH al 5% y
una gota de solucin de permanganato de
potasio al 0,1%.
Paso 2: Despus lo colocamos el tubo en
bao mara y observamos los colores
producidos.

Resultados:
-

C2H5OH + NaOH + KMnO4

C2H5OH + H2O + KOH
+ NaMnO7
Al hacer el bao mara, de un color amarillento pasa a ser
incoloro con un precipitado marrn oscuro.

Conclusin
En un tubo de ensayo se puso alcohol problema, se agreg hidrxido de
sodio y permanganato de potasio tomando un color morado, enseguida se
puso en un bao mara y se observ que cambi de color a un color marrn
claro con puntitos marrones.
Con el olor se lleg a la conclusin de que hubo oxidacin del alcohol
problema.

3. oxidacin cataltica con

cobre metlico
Paso 1: Echamos a un tubo de
ensayo 4mL de alcohol etlico y
sumergimos un espiral de cobre
previamente calentado al rojo
vivo.
Paso 2: Se observa el color del
espiral antes y despus de la inmersin y se huelen los vapores producidos.

Resultados:
-

C2H5OH + Cu2
C2H5Cu2 + OH
Al aadirle el cobre al rojo vivo, el alcohol salta y comienza a
hervir. En cuanto al color, el cobre resulta un color ms brillante y
claro.

Conclusin
Se puso a calentar una espiral de cobre, mientras tanto en un tubo de
ensayo se llena alcohol problema, cuando el cobre estuvo al rojo vivo se
introdujo en el tubo con el alcohol, se pudo percibir un olor que indicaba
una oxidacin.

 Experimento N 3: reaccin del

hidrogeno del grupo hidroxilo
1 .Esterificacin
Paso 1: A un tubo de ensayo le echamos 1mL
de alcohol etlico ms un mL de cido actico
glacial.
Paso 2: Cuidadosamente agregamos 0,5mL de
cido sulfrico concentrado y calentamos
suavemente.
Paso 3: Percibimos el olor.

Resultados:
- C2H5OH + CH3COOH + H2SO4 + calor
- Al aadirle H2SO4 a la mezcla de C2H5OH + CH3COOH se produce
una reaccin exotrmica y al calentarlo tiene un olor anaranjado en la
base en la parte superior amarillo.
- No soluble

Conclusin
Aun tubo de ensayo se mezcla el alcohol problema, cido actico y cido
sulfrico y se puso calentar en el fuego, reaccionando violentamente y
desprendiendo un color caracterstico del ster.

3. sodio metlico
Paso 1: En un tubo de ensayo
le colocamos un trocito de
sodio metlico y le aadimos 3 gotas de alcohol etlico.
Paso 2: Tapamos la boca del tubo, para despus acercarlo a un
fsforo encendido.
Paso 3: Luego echamos 3 gotas de agua destilada a la reaccin para
aadirle despus una gota de fenolftalena.

Resultados: 2C2H5OH + 2Na

-

C2H5ONa + HOH
es soluble

2C2H5ONa + H2
C2H5OH + NaOH

- es exotrmica
- desprende hidrogeno

Conclusin
Se coloca en un tubo de ensayo un trozo de sodio metlico, luego se aade
alcohol etlico y se tapa la boca del tubo de ensayo, se puede observar que se
desprende el oxgeno.
Se acerca en la boca del tubo un palito de fsforo encendido y se saca el
dedo del tubo, se forma un pequeo anillo de color azul el residuo que queda
en dicho tubo es el etilato de sodio.

 Experimento
N
4:
diferenciacin
de
alcoholes
primarios, secundarios y terciario
1. oxidacin comparativa
Paso 1: Tomamos 3 tubos de ensayo a los
cuales se le aade unas gotas de alcohol
primario, otro secundario y otro
terciario.
Paso 2: Luego aadir a cada uno de ellos 1mL de reactivo de
(CrO3/H2SO4) en forma cuidadosa.
Paso 3: Observamos cul de los alcoholes reacciona ms rpido y ordenar.

Resultados:
Alcohol Ter Butlico Alcohol amlico Alcohol Etlico
-Reactivo
+reactivo
-

Alcohol primario (etanol): es exotrmica, color azul, precipita maso menos.

Alcohol segundario (2- propanol): exotrmico, color marrn oscuro
precipitado violento.
Alcohol terciario (ter-butanol): no precipita, color anaranjado, endotrmico.
Muestra problema: se parece al propano es exotrmico.

2. reactivo de Lucas
Paso 1: Colocamos en 3 tubos de
ensayo 2mL del reactivo de LUCAS
(HCI/ZnCl2) para aadirles luego 5
gotas de un alcohol primario, un
secundario y un terciario.
Paso 2: Agitamos y medimos el tiempo
que tarda en enturbiarse.

Resultados:
El primero en reaccionar es el Ter-butanol, el segundo es en aminol y al final
el etanol y en alcohol problema.
Nota: El etanol es tomado como alcohol problema as que estaramos
hablando de un alcohol primario.

Conclusin
Este experimento se hizo con el fin de diferenciar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
Se tiene tres tubos de ensayo contenido de reactivo Lucas, en cada uno de ellos
se llena alcohol primario (3 butano), secundario (2 propano) y terciario (etano)
respectivamente.
Se observa que el primero en reaccionar es el alcohol terciario, despus de unos
minutos ms reacciona el alcohol secundario y el alcohol terciario no reaccion.

Cuestionario
1. Indique si la reaccin de un compuesto orgnico con sodio, acompaada de
desprendimiento de H2 es o no, una prueba especfica para identificar
alcoholes.
No es la prueba que nos ayude a identificar alcoholes, para identificar alcoholes
se utiliza el reactivo Lucas.
2. Qu productos se forma en los distintos pasos de la oxidacin del alcohol
etlico?
La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgenos del
carbono
que
tiene
el
grupo
-OH.
El
tipo de
producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos a que ti
ene el alcohol, es decir, primario secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrogeno
, de
modo
que puede perder uno de ellos para dar un aldehdo,

Ambos, para formar un cido carboxlico.

(En
condiciones
apropiadas,
veremos que el
propio aldehdo
puede oxidarse a cido carboxlico.)
Un alcohol secundario puede perder
su nico hidrgeno
a
para transformarse en una cetona.

 Un
alcohol terciario no tiene hidrgeno
a, de modo
que no es oxidado. (No
obstante, un agente cido puede deshidratarlo a un alquenoy oxid
ar luego ste.)

3. Ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en orden de

facilidad creciente de reaccin con Dicromato en medio cido.
Alcohol Amlico Alcohol Butlico Alcohol Etlico
-

4. Formule la reaccin de esterificacin del cido actico con el 2-butanol.

C2H4O2 + C4H10O ---> C6H12O2 + H2O
5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y y Z, se realizan las siguientes pruebas con
cada uno de ellos. Identifique, a qu clase pertenecen?
Alcohol X: Reacciona rpidamente con el reactivo Lucas y da reaccin
negativa con Cr3O/H.
Alcohol Y: No reacciona con el reactivo Lucas; pero si violentamente con el
Cr3O/H.
Alcohol Z: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas; pero
rpidamente con el Cr3O/H.
ALCOHOL PRIMARIO: Y
ALCOHOL SECUNDARIO: Z
ALCOHOL TERCIARIO: X

Conclusin
-

De todos los alcoholes el alcohol etlico es la nica soluble en agua.

Las reacciones de oxidacin de los alcoholes se perciben a travs de un olor
caracterstico.
El sodio con el alcohol etlico nos da una reaccin con desprendimiento de
H2.
El reactivo de Lucas nos ayuda a identificar si el alcohol es primario,
secundario o terciario; segn su reaccin: el terciario es el primero en
reaccionar, un poco tiempo ms el secundario y despus de un tiempo
prolongado el terciario.