Apunte Qumica orgnica

Pr i or i d ad e n g ru p os fu nc i o n al e s

Re a ct iv i d ad en q u mi c a o rg n ic a .
Tipos de reacciones en compuestos orgnicos
Las reacciones orgnicas ms importantes son:
- Reacciones de sustitucin o desplazamiento, (en la que un tomo o grupo de tomos es remplazado por otro).
CH3OH + HBr

CH3 - Br + H2O

- Reacciones de eliminacin, en las que la molcula pierde dos tomos o grupos de tomos que estn en carbonos
vecinos, formndose un enlace-.

CH3 - CH2 OH

CH2 = CH2

H2O

- Reacciones de adicin. En ellas, una molcula se agrega a un enlace mltiple. Como consecuencia, desaparece el
enlace- y se forman dos enlaces- .
CH2 = CH2

+ HI

CH2I CH3

Ruptura y formacin de enlaces covalentes.

Las reacciones qumicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formacin de otros nuevos. Existe un
instante en el transcurso de la reaccin en el que se rompe el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del
producto. La sustancia en este estado se denomina intermediario de la reaccin. Generalmente son muy inestables, de
existencia muy breve. Estn presentes en la reaccin durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y
almacenar.
La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:
Homoltica: Cada tomo se separa conservando un electrn. Las especies resultantes tienen un electrn desapareado,
carecen de carga y se denominan"radical libre" o simplemente"radical".

Heteroltica: uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los dos electrones. Este tipo de ruptura da lugar a
los carbocationes y carbaniones.

Tipos de reactivos
En una reaccin, sabemos que los reactivos son las especies encargadas de producir la trasformacin qumica del
sustrato. Los reactivos se caracterizan por ser molculas muy activas y, segn el tipo de atraccin, por diferencia de
carga que tienen con el sustrato, se clasifican en:
Reactivos nucleoflicos: Se definen como especies que poseen una alta densidad electrnica, dada por una carga
negativa (Nu-) o por un par de electrones no enlazantes (Nu) y por consiguiente son bases de Lewis.
Reactivos electroflicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque poseen carga positiva (E+) o por un
octeto incompleto y por lo tanto, son cidos de Lewis.
Factores que afectan la reactividad de compuestos orgnicos
Efecto estrico.
Los diferentes compuestos orgnicos que hemos visto hasta ahora, pueden parecerte estructuras tridimensionales
planas, pero esto no es as, cada tomo dentro de una molcula ocupa una determinada cantidad de espacio y por lo
tanto, pueden producirse giros en ciertas partes de las molculas.
La capacidad de rotacin que tiene una molcula depende del volumen que ocupen los tomos que la componen.

El efecto ejercido por el volumen de los tomos se denomina efecto estrico y en general a mayor efecto estrico (mayor
volumen), menor es la probabilidad de reactividad y ms estable es la molcula.
Efecto electrnico.
Estos son otros efectos que influyen en la reactividad qumica de los compuestos orgnicos, son el inductivo, la
resonancia y la hiperconjugacin.
El efecto inductivo, es la polarizacin de un enlace por influencia de un tomo o grupo de tomos polares. El efecto
inductivo, se representa mediante un vector que va desde el tomo que entrega su densidad electrnica () hacia el que
la acepta.

El efecto resonancia: El efecto resonancia es una teora que postula que en las reacciones en que participa una especie
qumica que tiene enlaces dobles, los orbitales que poseen estos enlaces ayudan a estabilizarla. Cuanto mayor sea el
nmero de enlaces dobles alternados, mayor ser la estabilidad de la especie qumica por resonancia.
El efecto hiperconjugacin: Es una teora que postula que, a mayor cantidad de enlaces simples C-H adyacentes a una
carga positiva, radical libre o a un enlace doble, tambin contribuyen a estabilizarla por la interaccin de sus orbitales
moleculares.

Ejemplo
CH3

A) CH3-- C CH = CH2

CH3

B) CH3- CH = CH CH3

Al comparar ambos compuestos, contamos el nmero de interacciones de hiperconjugacin (enlace C-H adyacentes a
los dobles enlaces) en cada uno de los alquenos. Observa que para mayor claridad el enlace doble esta ennegrecido.
El alqueno A, no tiene enlaces C-H adyacentes al doble enlace.
El alqueno B, posee 6 enlaces C-H adyacentes al doble enlace, es decir, 6 efectos de hiperconjugacin.
Entonces el compuesto ms estable es B. Esta informacin es importante puesto que mientras ms estable es una
molcula, mayor ser su rendimiento y ms rpida su obtencin.
Reacciones caractersticas de los grupos funcionales